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1、第1章有机化合物的结构与性质烃第1节认识有机化学学学习目目标1.1.了解有机化学了解有机化学发展的展的过程和面程和面临的挑的挑战。2.2.知道有机化合物的常用分知道有机化合物的常用分类方法。了解常用有机化合方法。了解常用有机化合物官能物官能团的的结构式和名称。构式和名称。3.3.理解同系物的概念，会正确判断同系物。理解同系物的概念，会正确判断同系物。4.4.了解了解烃的的习惯命名法，掌握常命名法，掌握常见烷烃的命名。的命名。一、有机化学的发展一、有机化学的发展1.1.有机化学：有机化学：(1)(1)定义：以定义：以_为研究对象的学科。为研究对象的学科。(2)(2)研究范围：包括有机化合物的研究
2、范围：包括有机化合物的_、_、_、_、_以及有关理论和方法学等。以及有关理论和方法学等。有机化合物有机化合物来源来源结构结构性质性质合成合成应用应用2.2.有机化学的发展：有机化学的发展：酒酒 醋醋尿素尿素有机化合物有机化合物官能团官能团逆推法逆推法二、有机化合物的分类二、有机化合物的分类1.1.有机化合物的三种分类方法：有机化合物的三种分类方法：(1)(1)根据组成中是否有碳、氢以外的元素，分为根据组成中是否有碳、氢以外的元素，分为_和和_。(2)(2)根据分子中碳骨架的形状，分为根据分子中碳骨架的形状，分为_和和_。(3)(3)根据分子含有的特殊原子或原子团根据分子含有的特殊原子或原子团(
3、 (官能团官能团) )，分为，分为_、炔烃、炔烃、_、卤代烃、卤代烃、_、酚、醛、酮、酚、醛、酮、_、酯等。、酯等。烃烃烃的衍烃的衍生物生物链状有机化合物链状有机化合物环状环状有机化合物有机化合物烯烃烯烃芳香烃芳香烃醇醇羧酸羧酸2.2.烃的分类：烃的分类：单键单键碳碳双键碳碳双键碳碳叁键碳碳叁键苯环苯环苯环苯环3.3.官能团：官能团：(1)(1)概念：比较活泼、容易发生反应并反映一类有机化合物共概念：比较活泼、容易发生反应并反映一类有机化合物共同特性的同特性的_或或_。原子原子原子团原子团(2)(2)常见有机物的官能团。常见有机物的官能团。写出下列有机化合物的官能团的名称及结构简式：写出下列有
4、机化合物的官能团的名称及结构简式：官能官能团名称名称官能官能团结构构简式式代表物代表物质碳碳双碳碳双键_乙乙烯碳碳碳碳叁键_乙炔乙炔羟基基_乙醇乙醇醛基基_乙乙醛_丙丙酮羧基基_乙酸乙酸酯基基_乙酸乙乙酸乙酯酚酚羟基基_苯酚苯酚CCCCOHOHCHOCHO酮羰基基COOHCOOHOHOH4.4.同系物的概念：同系物的概念：(1)(1)同系列：是指分子同系列：是指分子_相似，相似，组成上彼此相差一个成上彼此相差一个_或或其整数倍的一系列有机化合物。其整数倍的一系列有机化合物。(2)(2)同系物：同系物：_中的各化合物互称中的各化合物互称为同系物。同系物。5.5.同系物的同系物的结构特点：构特点：
5、(1)(1)具有相同种具有相同种类和数目的官能和数目的官能团，如，如羧酸都含有酸都含有_，醛类都含有都含有_。(2)(2)具有相同的通式，如具有相同的通式，如烷烃的通式的通式为_，分子中，分子中只有一个碳碳双只有一个碳碳双键的的烯烃的通式的通式为_。结构构CHCH2 2同系列同系列COOHCOOHCHOCHOC Cn nH H2n+22n+2(n1)(n1)C Cn nH H2n2n(n2)(n2)三、烷烃的命名三、烷烃的命名1.1.烃基：烃基：(1)(1)取代基：连接在有机化合物分子中主链上的取代基：连接在有机化合物分子中主链上的_或或_。(2)(2)烃基：烃分子去掉烃基：烃分子去掉_或或_
6、氢原子之后剩余的基团称氢原子之后剩余的基团称为烃基。其中烷烃分子去掉为烃基。其中烷烃分子去掉_或或_氢原子之后剩余的基氢原子之后剩余的基团称为团称为_。原子原子原子原子团团一个一个多个多个一个一个多个多个烷基烷基2.2.烷烃的的习惯命名法：命名法：(1)(1)当碳原子数在当碳原子数在1010以内以内时，用天干表示。如，用天干表示。如5 5个碳原子的个碳原子的烷烃叫叫_。(2)(2)当碳原子数大于当碳原子数大于1010时，用，用汉字数字表示。如字数字表示。如1111个碳原子的个碳原子的烷烃叫叫_。戊戊烷十一十一烷(3)(3)为了区分同分异构体，在名称的最前面加一些字了区分同分异构体，在名称的最前
7、面加一些字头表示，表示，如如“正正”“”“异异”“”“新新”等。如等。如CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3 _ _、 _、 _。正戊正戊烷异戊异戊烷新戊新戊烷3.3.烷烃的系的系统命名：命名：(1)(1)选主主链。作作为主主链的碳的碳链必必须含有的碳原子数目含有的碳原子数目_。连在主在主链上的原子上的原子团看作看作_。按主按主链碳原子数命名碳原子数命名烷烃为“某某烷”。(2)(2)定定编号：从距离取代基号：从距离取代基_的一端开始，用阿拉伯数字的一端开始，用阿拉伯数字给主主链碳原子依次碳原子依次编号以确定取代基的位置。号以确定取代基的位置。最多最多取代基取代
8、基最近最近(3)(3)写名称。写名称。模式：取代基位置模式：取代基位置 - - 取代基名称取代基名称 烷烃名称烷烃名称取代基位置：用取代基位置：用_表示取代基所连碳原子在主链表示取代基所连碳原子在主链上的编号，相同的取代基位置用上的编号，相同的取代基位置用“，”分开。分开。取代基书写顺序：简单的取代基写在取代基书写顺序：简单的取代基写在_，复杂的取代基，复杂的取代基写在写在_，相同的取代基合并，用，相同的取代基合并，用_表示取代基数目。表示取代基数目。阿拉伯数字阿拉伯数字前面前面后面后面汉字数字汉字数字取代基位置与名称间以取代基位置与名称间以_相连。相连。以以 为例：为例：a.a.主链碳原子数
9、为主链碳原子数为_，名称为，名称为_。b.b.取代基名称为取代基名称为_。c.c.取代基数目为取代基数目为_。d.d.取代基位置为取代基位置为_位和位和_位。位。该有机物的名称为该有机物的名称为_。短线短线6 6己烷己烷甲基甲基2 22 23 32 2，3-3-二甲基己烷二甲基己烷1.1.辨析下列辨析下列说法的正法的正误：(1)X(1)X、 、OHOH均属于官能均属于官能团。( () )(2)(2)含有含有OHOH的物的物质一定是醇一定是醇类物物质。( () )(3)(3)分子分子组成上相差一个或若干个成上相差一个或若干个CHCH2 2原子原子团的物的物质一定互一定互为同同系物。系物。( ()
10、 )(4) (4) 的正确名称是的正确名称是2 2，3 3，4-4-三甲基戊三甲基戊烷。( () )(5)OH(5)OH- -和和OHOH表达的含表达的含义相同。相同。( () )【答案解析答案解析】(1)(1)。分析：。分析：XX为卤代烃的官能团，为卤代烃的官能团， 为烯烃的官能团，为烯烃的官能团，OHOH为酚类或者醇类的官能团。为酚类或者醇类的官能团。(2)(2)。分析：含有。分析：含有OHOH的物质不一定是醇类物质，也有可能的物质不一定是醇类物质，也有可能是酚类物质。是酚类物质。(3)(3)。分析：只有结构相似、在分子组成上相差一个或若干。分析：只有结构相似、在分子组成上相差一个或若干个
11、个CHCH2 2原子团的物质才能互为同系物。原子团的物质才能互为同系物。(4)(4)。分析：主链为。分析：主链为5 5个碳原子，个碳原子，2 2、3 3、4 4号碳原子上各有一号碳原子上各有一个甲基。个甲基。(5)(5)。分析：。分析：OHOH- -表示的是一个根，每个原子的周围均满足稳表示的是一个根，每个原子的周围均满足稳定结构，而定结构，而OHOH表示的是一个取代基，不带电荷，有一个成单表示的是一个取代基，不带电荷，有一个成单电子。电子。2.2.在科学发展史上，中国有许多重大的发明和发现，为现代物在科学发展史上，中国有许多重大的发明和发现，为现代物质文化的发展奠定了基础。以下发明或发现属于
12、有机化学史上质文化的发展奠定了基础。以下发明或发现属于有机化学史上中国对世界做出的重大贡献的是中国对世界做出的重大贡献的是( () )A.A.印刷技术印刷技术B.B.氰酸铵合成尿素氰酸铵合成尿素C.C.人工合成酵母丙氨酸转运核糖核酸人工合成酵母丙氨酸转运核糖核酸D.D.发现青霉素发现青霉素【解析解析】选选C C。氰酸铵合成尿素是德国化学家维勒发明的；人。氰酸铵合成尿素是德国化学家维勒发明的；人工合成酵母丙氨酸转运核糖核酸是工合成酵母丙氨酸转运核糖核酸是19811981年中国发明的；印刷技年中国发明的；印刷技术是中国古代四大发明之一，但与有机化学关联不大；而青霉术是中国古代四大发明之一，但与有机
13、化学关联不大；而青霉素是素是19281928年英国细菌学家弗莱明发现的。年英国细菌学家弗莱明发现的。3.3.下面的原子或原子下面的原子或原子团不属于官能不属于官能团的是的是( () )A.OHA.OH- - B.Br B.BrC. D.C. D.【解析解析】选选A A。OHOH- -是氢氧根离子，而官能团是电中性的原子或是氢氧根离子，而官能团是电中性的原子或原子团。原子团。4.4.甲甲烷和十八和十八烷(C(C1818H H3838) )的关系是的关系是( () )A.A.同系物同系物 B.B.同分异构体同分异构体C.C.同种物同种物质 D.D.同位素同位素【解析解析】选选A A。甲烷和十八烷。
14、甲烷和十八烷(C(C1818H H3838) )均是烷烃，分子结构相似，均是烷烃，分子结构相似，分子组成上相差分子组成上相差1717个个CHCH2 2，所以二者互为同系物。，所以二者互为同系物。5.5.下列物质命名正确的是下列物质命名正确的是( () )A.1A.1，3-3-二甲基丁烷二甲基丁烷B.2B.2，3-3-二甲基二甲基-2-2-乙基己烷乙基己烷C.1C.1，3-3-二甲基二甲基-4-4-乙基己烷乙基己烷D.2D.2，3 3，5-5-三甲基己烷三甲基己烷【解析解析】选选D D。A A项，依据名称写碳骨架结构为项，依据名称写碳骨架结构为 ，没，没有选对主链；有选对主链；B B项，碳骨架结
15、构为项，碳骨架结构为 ，“2 2号碳号碳”上不能有乙基，没有选对主链；上不能有乙基，没有选对主链；C C项，碳骨架结构为项，碳骨架结构为 ，1 1号碳上不能有烃基，命名不正确；号碳上不能有烃基，命名不正确；D D项，项，碳骨架结构为碳骨架结构为 ，命名正确。，命名正确。一、有机化合物类型与官能团之间的关系一、有机化合物类型与官能团之间的关系官能官能团符号符号名称名称类别代表有机物代表有机物结构构简式及名称式及名称碳碳双碳碳双键烯烃CHCH2 2CHCH2 2 乙乙烯碳碳碳碳叁键炔炔烃CHCH CHCH 乙炔乙炔XX卤素原子素原子卤代代烃CHCH3 3ClCl一一氯甲甲烷OHOH醇醇羟基基醇醇C
16、HCH3 3CHCH2 2OHOH乙醇乙醇酚酚羟基基酚酚 苯酚苯酚官能官能团符号符号名称名称类别代表有机物代表有机物结构构简式及名称式及名称醛基基醛CHCH3 3CHOCHO乙乙醛酮羰基基酮 丙丙酮羧基基羧酸酸 乙酸乙酸酯基基酯乙酸乙乙酸乙酯【警示警示】有机化合物分类注意的几个问题有机化合物分类注意的几个问题(1)(1)一种物质可以属于不同的类别。一种物质可以属于不同的类别。根据不同的分类方法，一种物质可以属于不同的类别。如环己根据不同的分类方法，一种物质可以属于不同的类别。如环己烯烯 ，既属于环状化合物中的脂环化合物，又属于烯烃；，既属于环状化合物中的脂环化合物，又属于烯烃；苯酚苯酚 ，既属
17、于环状化合物中的芳香化合物，又属于酚，既属于环状化合物中的芳香化合物，又属于酚类。类。(2)(2)结构决定性质。结构决定性质。一种物质可能含有多种官能团，那么，这种物质就具有这些官一种物质可能含有多种官能团，那么，这种物质就具有这些官能团所体现的性质。如丙烯酸能团所体现的性质。如丙烯酸CHCH2 2CHCOOHCHCOOH中有两种官能团：中有两种官能团： 、COOHCOOH，含有，含有 应具有和乙烯类似的化学性质；含有应具有和乙烯类似的化学性质；含有COOHCOOH应具有和乙酸类似的化学性质。应具有和乙酸类似的化学性质。【微思考微思考】(1)(1)凡是含有凡是含有 、 或或 的有机物，一定分别
18、是酯的有机物，一定分别是酯类、醛类或酮类物质吗？类、醛类或酮类物质吗？提示：提示：不一定。还要看它所连接的另外两个原子或原子团，不一定。还要看它所连接的另外两个原子或原子团，若若 的单键氧原子连接氢原子，则该有机物为羧酸；若的单键氧原子连接氢原子，则该有机物为羧酸；若 的碳原子连有烃氧基则构成酯类物质；若的碳原子连有烃氧基则构成酯类物质；若 的碳原子的碳原子连接的不是烃基，则该物质不是酮类。连接的不是烃基，则该物质不是酮类。(2)(2)有机物有机物 ( (苯酚苯酚) )和和 ( (苯甲醇苯甲醇) )分子中含有分子中含有的官能的官能团是什么？二者是同一是什么？二者是同一类物物质吗？提示：提示：苯
19、酚和苯甲醇分子中的官能团都是苯酚和苯甲醇分子中的官能团都是OH(OH(羟基羟基) )，但二者，但二者不是同一类物质。苯酚的羟基直接连在苯环上，属于酚类，而不是同一类物质。苯酚的羟基直接连在苯环上，属于酚类，而苯甲醇的羟基是连在烷烃基上，属于醇类。苯甲醇的羟基是连在烷烃基上，属于醇类。【过关题组过关题组】1.(20141.(2014上上饶高二高二检测) )下列下列8 8种有机物：种有机物：CHCH2 2CHCH2 2； ；C C2 2H H5 5OHOH；CHCH3 3CHCH2 2BrBr；CClCCl4 4；CHCH3 3COOCHCOOCH3 3；CHCH3 3COOCCOOC2 2H H
20、5 5；CHCH3 3COOHCOOH。根据官能。根据官能团的不同可的不同可分分为( () )A.4A.4类 B.5B.5类 C.6C.6类 D.7D.7类【解题指南解题指南】解答本题应注意以下两点：解答本题应注意以下两点：(1)(1)认识各种物质的官能团，并能正确识别官能团的结构；认识各种物质的官能团，并能正确识别官能团的结构；(2)(2)注意醇类物质和酚类物质在结构上的区别。注意醇类物质和酚类物质在结构上的区别。【解析解析】选选C C。CHCH2 2CHCH2 2中含有的官能团是碳碳双键，属于烯烃中含有的官能团是碳碳双键，属于烯烃类；类； 含有酚羟基，属于酚类物质；含有酚羟基，属于酚类物质
21、；C C2 2H H5 5OHOH含有醇羟含有醇羟基，属于醇类物质；基，属于醇类物质；CHCH3 3CHCH2 2BrBr、CClCCl4 4属于卤代烃；属于卤代烃；CHCH3 3COOCHCOOCH3 3、CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5含有酯基，属于酯类物质；含有酯基，属于酯类物质；CHCH3 3COOHCOOH含有羧基，属于含有羧基，属于羧酸类物质。羧酸类物质。2.(20142.(2014温州高二温州高二检测) )历史上最早史上最早应用的用的还原性染料是靛原性染料是靛蓝，其，其结构构简式式为 ，下列关于靛，下列关于靛蓝的叙的叙述中述中错误的是的是( () )A.A.靛靛蓝
22、由碳、由碳、氢、氧、氮四种元素、氧、氮四种元素组成成B.B.它的分子式是它的分子式是C C1616H H1010N N2 2O O2 2C.C.该物物质属于芳香化合物属于芳香化合物D.D.它含有碳碳双它含有碳碳双键和和酯基基【解析解析】选选D D。由结构简式可知靛蓝由碳、氢、氧、氮四种元。由结构简式可知靛蓝由碳、氢、氧、氮四种元素组成，故素组成，故A A正确；由结构简式可知其分子式是正确；由结构简式可知其分子式是C C1616H H1010N N2 2O O2 2，故，故B B正确；由结构可知，该分子含有苯环结构，属于芳香化合物，正确；由结构可知，该分子含有苯环结构，属于芳香化合物，故故C C
23、正确；该有机物中不存在酯基，故正确；该有机物中不存在酯基，故D D错误。错误。3.3.下图中的有机化合物中含有的官能团有下图中的有机化合物中含有的官能团有( () )A.A.含有碳碳双键、酚羟基、醇羟基含有碳碳双键、酚羟基、醇羟基B.B.含有苯环、羟基、羰基、羧基含有苯环、羟基、羰基、羧基C.C.含有羟基、羰基、羧基、酯基含有羟基、羰基、羧基、酯基D.D.含有碳碳双键、酚羟基含有碳碳双键、酚羟基【解析解析】选选D D。由该有机化合物的结构简式可知，该有机化合。由该有机化合物的结构简式可知，该有机化合物中含有的官能团有酚羟基和碳碳双键。物中含有的官能团有酚羟基和碳碳双键。4.(20144.(20
24、14衡水高二衡水高二检测) )有机物的分有机物的分类有多种方法，下列有关有多种方法，下列有关有机物分有机物分类的的说法中正确的是法中正确的是( () )A.A.有机物只能从有机物只能从结构上构上进行分行分类B.B.根椐醇分子中根椐醇分子中羟基基“OH”OH”数目的多少可将醇数目的多少可将醇类物物质分分为一一元醇、二元醇、三元醇等元醇、二元醇、三元醇等C.C.以下两种物以下两种物质： 与与 具有相同具有相同官能官能团“ ”“ ”，但二者不属于同一，但二者不属于同一类物物质D.D.羧酸的官能酸的官能团羧基基( )( )中也含有中也含有酯类物物质的官能的官能团“ ”“ ”，因此，因此羧酸也能表酸也能
25、表现出出酯类物物质的性的性质【解析解析】选选B B。A A项不正确，如有机物可从组成元素上进行分类，项不正确，如有机物可从组成元素上进行分类，分为烃和烃的衍生物；分为烃和烃的衍生物；C C项中的两种物质均属于酯类化合物，项中的两种物质均属于酯类化合物，C C项不正确；项不正确；D D项中羧酸不能表现酯类物质的性质，项中羧酸不能表现酯类物质的性质，D D项不正确。项不正确。【互互动探究探究】(1)(1)若若题1 1中中改成改成CHCH3 3CHOCHO，答案又将，答案又将选什么？什么？提示：提示：若将若将改成改成CHCH3 3CHOCHO，则由于，则由于CHCH3 3CHOCHO中含有醛基，则答
26、案中含有醛基，则答案选选D D。(2)(2)根据根据题2 2的的结构构简式判断式判断该有机物能不能使溴水褪色？有机物能不能使溴水褪色？提示：提示：可以。该有机物中存在碳碳双键，所以可以与溴单质发可以。该有机物中存在碳碳双键，所以可以与溴单质发生加成反应，从而使溴水褪色。生加成反应，从而使溴水褪色。【变式训练变式训练】(2014(2014铜陵高二检测铜陵高二检测) )下列物质中，属于酚类的下列物质中，属于酚类的是是( () )【解析解析】选选B B。酚是羟基直接与苯环相连的物质，。酚是羟基直接与苯环相连的物质，A A项，羟基不项，羟基不与苯环直接相连；与苯环直接相连；C C项，无羟基；项，无羟基
27、；D D项无苯环，所以答案选项无苯环，所以答案选B B。二、二、“四同四同”概念的比较概念的比较同位素同位素同素异形体同素异形体同系物同系物同分异构体同分异构体定定义质子数相子数相同，中子同，中子数不同的数不同的同种元素同种元素不同原子不同原子的互称的互称同一种元素同一种元素组成的性成的性质不同的不同的单质的互称的互称结构相似，构相似，组成上相差成上相差一个一个CHCH2 2或其或其整数倍的有整数倍的有机化合物的机化合物的互称互称分子式相同，分子式相同，结构不同的化构不同的化合物的互称合物的互称研究研究对象象原子原子单质有机化合物有机化合物有机化合物有机化合物同位素同位素同素异形体同素异形体同
28、系物同系物同分异构体同分异构体异异同同点点化学性化学性质相同，物相同，物理性理性质不不同同化学性化学性质相相似，似，结构不构不同，物理性同，物理性质不同不同通式相同，通式相同，结构相似，构相似，化学性化学性质相相似，物理性似，物理性质不同不同分子式相同，分子式相同，物理性物理性质不同，不同，化学性化学性质不一不一定相同定相同举例例H H、D D、T TO O2 2与与O O3 3；金；金刚石与石墨石与石墨CHCH4 4与与C C2 2H H6 6正戊正戊烷、异戊、异戊烷与新戊与新戊烷【警示警示】理解理解“四同四同”概念的两个误区概念的两个误区(1)(1)误将误将1 1H H2 2、HDHD判定
29、为同位素、同素异形体或同分异构体是常判定为同位素、同素异形体或同分异构体是常出现的错误。二者是由氢元素的不同同位素形成的氢气单质，出现的错误。二者是由氢元素的不同同位素形成的氢气单质，既不属于同位素，也不属于同素异形体或同分异构体。既不属于同位素，也不属于同素异形体或同分异构体。(2)(2)误将误将“ ”“ ”与与“ ”“ ”以及以及“ ”“ ”与与“ ”“ ”等判定为同分异构体也是常出现的错误，它们属于同一种物质。等判定为同分异构体也是常出现的错误，它们属于同一种物质。【微思考微思考】(1)(1)具有同一通式的有机物是否一定具有同一通式的有机物是否一定为同系物？同系物？试举例例说明。明。提示
30、：提示：不一定。如不一定。如C Cn nH H2n2n，既可代表环烷烃，又可代表单烯烃，既可代表环烷烃，又可代表单烯烃，但是环烷烃和单烯烃的结构不同，在组成上即使相差一个或若但是环烷烃和单烯烃的结构不同，在组成上即使相差一个或若干个干个CHCH2 2，也不能称之为同系物。，也不能称之为同系物。(2)(2)碳原子数不同的直碳原子数不同的直链烷烃( (如正戊如正戊烷) )和支和支链烷烃( (如如2-2-甲基甲基丙丙烷) )互互为同系物同系物吗？提示：提示：互为同系物。正戊烷和互为同系物。正戊烷和2-2-甲基丙烷两者有直链和支链之甲基丙烷两者有直链和支链之分，但是碳骨架都是链状，碳碳、碳氢之间的连接
31、方式都是单分，但是碳骨架都是链状，碳碳、碳氢之间的连接方式都是单键，可视为结构相似，是同类物质，另外在组成上相差一个键，可视为结构相似，是同类物质，另外在组成上相差一个CHCH2 2，故两者互为同系物。，故两者互为同系物。【过关题组】【过关题组】1.(20141.(2014南昌高二检测南昌高二检测) )下列物质一定属于同系物的是下列物质一定属于同系物的是( () )A.A.和和 B. B.和和 C.C.和和 D.D.和和【解解题探究探究】(1)(1)结构相似的两种物构相似的两种物质一定是同系物一定是同系物吗？为什么？什么？提示：提示：不一定。结构相似但分子组成上不相差一个或若干个不一定。结构相
32、似但分子组成上不相差一个或若干个CHCH2 2原子团的也不是同系物，如上题中的原子团的也不是同系物，如上题中的、中均含有苯环中均含有苯环的结构，但不是同系物。的结构，但不是同系物。(2)(2)分子分子组成相差一个或若干个成相差一个或若干个CHCH2 2原子原子团的两种物的两种物质之之间一定一定是同系物是同系物吗？为什么？什么？提示：提示：不一定。必须是分子结构相似、组成上相差一个或若干不一定。必须是分子结构相似、组成上相差一个或若干个个CHCH2 2原子团的两种物质才互为同系物，如上题中的原子团的两种物质才互为同系物，如上题中的和和虽然虽然相差一个相差一个CHCH2 2原子团，但是由于原子团，
33、但是由于C C3 3H H6 6也可以是环丙烷，所以二者也可以是环丙烷，所以二者不一定互为同分异构体。不一定互为同分异构体。【解析解析】选选C C。CHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 2与与 均为二烯烃，结均为二烯烃，结构相似，在分子组成上相差一个构相似，在分子组成上相差一个CHCH2 2原子团，所以二者是同系物。原子团，所以二者是同系物。2.2.有下列有下列8 8组物物质：O O2 2和和O O3 3H H2 2、D D2 2、T T2 21212C C和和1414C CCHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3和和(CH(CH3 3) )2 2CHCHCHCH3 3乙乙
34、烷和丁和丁烷CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CH(CCH(C2 2H H5 5)CH)CH3 3和和CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CH(CHCH(CH3 3)C)C2 2H H5 5根据各组物质的对应关系完成下列各题。根据各组物质的对应关系完成下列各题。(1)(1)互为同系物的是互为同系物的是_。(2)(2)互为同分异构体的是互为同分异构体的是_。(3)(3)互为同位素的是互为同位素的是_。(4)(4)互为同素异形体的是互为同素异形体的是_。(5)(5)是同一物质的是是同一物质的是_。【解析解析】OO2 2和和O O3 3互为同素异形体；互为同素异形体；H H2 2、D
35、D2 2、T T2 2是结构相同的是结构相同的氢分子，既不是同素异形体，也不是同分异构体；氢分子，既不是同素异形体，也不是同分异构体；1212C C和和1414C C互互为同位素；为同位素；CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3和和(CH(CH3 3) )2 2CHCHCHCH3 3是正丁烷和异丁烷，两是正丁烷和异丁烷，两者互为同分异构体；者互为同分异构体；乙烷和丁烷互为同系物；乙烷和丁烷互为同系物；CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CH(CCH(C2 2H H5 5)CH)CH3 3和和CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CH(CHCH(CH3 3)C)C2
36、2H H5 5的结构相同，都的结构相同，都是是 ，故二者为同一种物质；，故二者为同一种物质；和和 是苯的邻二氯代物，因为苯分子的实际结构中不存是苯的邻二氯代物，因为苯分子的实际结构中不存在单双键交替结构，而是存在着一种介于双键和单键之间的特在单双键交替结构，而是存在着一种介于双键和单键之间的特殊化学键，所以邻二氯代物只有一种，两者为同一种物质；殊化学键，所以邻二氯代物只有一种，两者为同一种物质； 和和 两者的分子式分别为两者的分子式分别为C C4 4H H8 8和和C C3 3H H6 6，两者虽然从分子式上看只相差一个，两者虽然从分子式上看只相差一个CHCH2 2，但是因为两者的，但是因为两
37、者的碳骨架结构不同，并且两者所含的官能团不同，所以两者不是碳骨架结构不同，并且两者所含的官能团不同，所以两者不是同系物。同系物。答案：答案：(1)(1)(2)(2)(3)(3)(4)(4)(5)(5)【互互动探究探究】(1)(1)请用系用系统命名法命名法给题2 2中中的两种物的两种物质命名。命名。提示：提示：CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CH(CCH(C2 2H H5 5)CH)CH3 3和和CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CH(CHCH(CH3 3)C)C2 2H H5 5为同一种物为同一种物质，其名称为质，其名称为3-3-甲基己烷。甲基己烷。(2)(2)试指出指出题2
38、 2中中的两种物的两种物质的官能的官能团是什么？是什么？提示：提示： 和和 为同一种物质，其官能团为氯原子为同一种物质，其官能团为氯原子(-Cl)(-Cl)。【变式式训练】(2014(2014泉州高二泉州高二检测) )下列各下列各组物物质中，属于同中，属于同系物的是系物的是( () )A.A.乙苯和二甲苯乙苯和二甲苯B.CHB.CH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3和和CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3C.CHC.CH3 3CHCH2 2CHCH3 3和和CHCH3 3(CH(CH2 2) )2 2CHCH3 3D.CHD.CH3 3CHCH2 2OHOH和和CHCH3 3O
39、CHOCH3 3【解析解析】选选C C。A A项，二者分子式相同，属于同分异构体，不满项，二者分子式相同，属于同分异构体，不满足同系物的要求，故足同系物的要求，故A A错误；错误；B B项，二者互为同分异构体，分子项，二者互为同分异构体，分子式相同，不互为同系物，故式相同，不互为同系物，故B B错误；错误；C C项，都是烷烃，结构相似，项，都是烷烃，结构相似，分子组成上相差分子组成上相差1 1个个CHCH2 2原子团，二者互为同系物，故原子团，二者互为同系物，故C C正确；正确；D D项，含有的官能团不同，结构不相似，二者不属于同系物，故项，含有的官能团不同，结构不相似，二者不属于同系物，故D
40、 D错误。错误。三、烷烃的系统命名三、烷烃的系统命名1.1.命名原则：命名原则：(1)(1)最长：含碳原子数最多的碳链作主链。最长：含碳原子数最多的碳链作主链。(2)(2)最近：离支链最近的一端开始编号。最近：离支链最近的一端开始编号。(3)(3)最简：若有两个不同支链且分别处于主链两端同等距离，最简：若有两个不同支链且分别处于主链两端同等距离，则从简单的一端开始编号。则从简单的一端开始编号。(4)(4)最小：取代基编号位次之和最小。最小：取代基编号位次之和最小。2.2.命名步骤：命名步骤：(1)(1)最长、最多定主链。最长、最多定主链。选择最长碳链作为主链。选择最长碳链作为主链。应选含应选含
41、6 6个碳原子的碳链为主链，如虚线所示。个碳原子的碳链为主链，如虚线所示。当有几个不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。当有几个不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。如图所示，应选如图所示，应选A A为主链。为主链。(2)(2)编号位要遵循编号位要遵循“近近”“”“简简”“”“小小”的原则。的原则。以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先要考虑以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先要考虑“近近”。有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号。即同从较简单的支链一端开始编号。即同“近近”时考虑时考
42、虑“简简”。如。如若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次之和最小者即为正确的编号，即的编号系列，两系列中各位次之和最小者即为正确的编号，即同同“近近”、同、同“简简”，考虑，考虑“小小”。如。如(3)(3)写名称。写名称。按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。原则是先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字之名称。原则是先简
43、后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字之间用间用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字之间用相隔，汉字与阿拉伯数字之间用“-”-”连接。如连接。如命名为命名为2 2，4 4，6-6-三甲基三甲基-3-3-乙基庚烷。乙基庚烷。以以2 2，3-3-二甲基己烷为例，对一般烷烃的系统命名可如下图所二甲基己烷为例，对一般烷烃的系统命名可如下图所示：示：【点拨点拨】有机物系统命名法的口诀记忆有机物系统命名法的口诀记忆最长碳链作主链，直链烷烃定母名。最长碳链作主链，直链烷烃定母名。主链编号定支链，支链当作取代基。主链编号定支链，支链当作取代基。支链号数应最小，阿拉伯数表位置。支链号数应最小，阿拉伯数表位置。中文数字表基
44、数，一横隔开位与名。中文数字表基数，一横隔开位与名。若有几个取代基，前是小基后大基。若有几个取代基，前是小基后大基。【微思考微思考】(1)(1)为什么在什么在烷烃的系的系统命名中没有命名中没有“1-1-甲基甲基某某烷”“”“2-2-乙基乙基某某烷”等等说法？法？提示：提示：因为系统命名法的原则是选取最长的碳链为主链，若出因为系统命名法的原则是选取最长的碳链为主链，若出现现“1-1-甲基甲基某烷某烷”“”“2-2-乙基乙基某烷某烷”等说法，说明选错等说法，说明选错了主链，所以没有此类名称。了主链，所以没有此类名称。(2) (2) 其系其系统命名是命名是2-2-甲基甲基-4-4-异丙基戊异丙基戊烷
45、，正确，正确吗？为什么？什么？提示：提示：不正确。选择主链时，不仅要求碳链最长，还要求主链不正确。选择主链时，不仅要求碳链最长，还要求主链上支链尽量多，支链位次和应最小，正确的命名是上支链尽量多，支链位次和应最小，正确的命名是2 2，3 3，5-5-三三甲基己烷。甲基己烷。【过关题组过关题组】1.(20141.(2014衢州高二衢州高二检测) )用系用系统命名法命名法对有机物有机物命名，正确名称是命名，正确名称是( () )A.3A.3，4 4，4-4-三甲基己三甲基己烷B.3B.3，3 3，4-4-三甲基己三甲基己烷C.3C.3，3-3-二甲基二甲基-4-4-乙基戊乙基戊烷D.2D.2，3
46、3，3-3-三甲基己三甲基己烷【解题指南解题指南】解答本题应注意以下两点：解答本题应注意以下两点：(1)(1)一定要选择最长的碳链作为主链；一定要选择最长的碳链作为主链；(2)(2)编号时要遵循取代基的位次之和最小的原则。编号时要遵循取代基的位次之和最小的原则。【解析解析】选选B B。该有机物主链上有。该有机物主链上有6 6个碳原子，个碳原子，“3 3号号C”C”上有两上有两个甲基，个甲基，“4 4号号C”C”上有一个甲基，上有一个甲基，B B项正确。项正确。2.(1)2.(1)某同学给一种烷烃的系统命名是某同学给一种烷烃的系统命名是3 3，6 6，6-6-三甲基辛烷，三甲基辛烷，该命名是否正
47、确？该命名是否正确？_。若不正确，请给出正确的系统。若不正确，请给出正确的系统命名命名_。(2)(2)支链只有一个乙基且相对分子质量最小的烷烃支链只有一个乙基且相对分子质量最小的烷烃( (写出结构简写出结构简式和系统命名式和系统命名) )：_、_。【解析解析】(1)(1)根据其命名可写出结构简式：根据其命名可写出结构简式： ，然后根据系统命名法命名为，然后根据系统命名法命名为3 3，3 3，6-6-三甲基辛烷，可知原命名错误。三甲基辛烷，可知原命名错误。(2)(2)符合条件的烷烃结构简式为符合条件的烷烃结构简式为其系统命名是其系统命名是3-3-乙基戊烷。乙基戊烷。答案：答案：(1)(1)不正确
48、不正确3 3，3 3，6-6-三甲基辛烷三甲基辛烷(2) 3-(2) 3-乙基戊烷乙基戊烷【方法规律方法规律】烷烃系统命名法的答题要点烷烃系统命名法的答题要点(1)(1)正确理解烷烃命名的规则，命名的整体原则就是简单。正确理解烷烃命名的规则，命名的整体原则就是简单。(2)(2)名称的书写要规范，如阿拉伯数字之间用名称的书写要规范，如阿拉伯数字之间用“，”隔开，数隔开，数字与汉字之间用字与汉字之间用“-”-”隔开。隔开。(3)(3)在判断书写的命名正误时可以根据命名写出烷烃的结构简在判断书写的命名正误时可以根据命名写出烷烃的结构简式进行对照，进而判断是否正确。式进行对照，进而判断是否正确。(4)
49、(4)在烷烃的命名中一定不会出现在烷烃的命名中一定不会出现“1-1-甲基，甲基，2-2-乙基，乙基，3-3-丙基丙基”的情况，若出现主链一定选错了。的情况，若出现主链一定选错了。【变式训练变式训练】对有机化合物进行命名是学习和研究有机化合物对有机化合物进行命名是学习和研究有机化合物的主要内容和基础。请根据有关知识判断，下列有机化合物的的主要内容和基础。请根据有关知识判断，下列有机化合物的命名正确的是命名正确的是( () )【解析解析】选选C C。按照烷烃的系统命名法，在书写名称时应在阿。按照烷烃的系统命名法，在书写名称时应在阿拉伯数字与汉字之间用短线拉伯数字与汉字之间用短线“-”-”隔开，阿拉
50、伯数字之间用逗隔开，阿拉伯数字之间用逗号，故号，故A A项错误；在书写取代基时应将简单的烃基写在前面，项错误；在书写取代基时应将简单的烃基写在前面，复杂的烃基写在后面，故复杂的烃基写在后面，故B B项错误，其正确的命名应为项错误，其正确的命名应为3-3-甲基甲基- -3-3-乙基戊烷；乙基戊烷；C C项中的命名符合烷烃的命名规则，是正确的；项中的命名符合烷烃的命名规则，是正确的；选择主链时应选择分子中最长的碳链作为主链，故选择主链时应选择分子中最长的碳链作为主链，故D D项错误，项错误，其正确的命名应为其正确的命名应为3-3-甲基戊烷。甲基戊烷。【提分必备关键点提分必备关键点】1.1.掌握常见
51、有机物的官能团：掌握常见有机物的官能团：(1)(1)碳碳键：包括碳碳双键和碳碳叁键。碳碳键：包括碳碳双键和碳碳叁键。(2)(2)卤素原子：卤代烃的官能团，可以用卤素原子：卤代烃的官能团，可以用(X)(X)表示。表示。(3)(3)羟基：醇类物质和酚类物质具有相同的官能团，其中羟基羟基：醇类物质和酚类物质具有相同的官能团，其中羟基连在脂肪烃基上的是醇，连在苯环上的是酚类。连在脂肪烃基上的是醇，连在苯环上的是酚类。(4)(4)羰基：包含两类，一类是醛基羰基：包含两类，一类是醛基( )( )，一类是酮羰基，一类是酮羰基 。(5)(5)羧基：官能团结构简式：羧基：官能团结构简式： 。(6)(6)酯基：官能团的结构简式：酯基：官能团的结构简式： ，其中的，其中的RR必须是必须是烃基。烃基。2.2.理解两个重要的定理解两个重要的定义：(1)(1)同系物。同系物。分子分子结构相似；构相似；组成上彼此相差一个成上彼此相差一个CHCH2 2或其整数倍。如乙或其整数倍。如乙烯(C(C2 2H H4 4) )和丁二和丁二烯(C(C4 4H H6 6) )，二者不是同系物。，二者不是同系物。(2)(2)烃基。基。烃基是基是烃分子去掉一个或多个分子去掉一个或多个氢原子之后剩余的部分；原子之后剩余的部分；烃分子去掉一个分子去掉一个氢原子之后得到的原子之后得到的烃基可能有多种。基可能有多种。
