有机物的组成、结构与性质

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1、专题四有机化学基础第1讲有机物的组成、结构与性质热点热点 1 1 有机物的组成、结构和性质有机物的组成、结构和性质【典例典例1 1】(2013(2013江苏高考江苏高考) )药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得乙酰氨基酚在一定条件下反应制得: :下列有关叙述正确的是下列有关叙述正确的是( () )A.A.贝诺酯分子中有三种含氧官能团贝诺酯分子中有三种含氧官能团B.B.可用可用FeClFeCl3 3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚C.C.乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCONaHC

2、O3 3溶液反应溶液反应D.D.贝诺酯与足量贝诺酯与足量NaOHNaOH溶液共热溶液共热, ,最终生成乙酰水杨酸钠和对乙最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠酰氨基酚钠 【解题关键解题关键】解答本题时应注意以下三点解答本题时应注意以下三点: :(1)FeCl(1)FeCl3 3溶液可以检验酚羟基。溶液可以检验酚羟基。(2)NaHCO(2)NaHCO3 3溶液可以同羧基反应但不能同酚羟基反应。溶液可以同羧基反应但不能同酚羟基反应。(3)(3)酯基和肽键均可在酸性或碱性条件下发生水解。酯基和肽键均可在酸性或碱性条件下发生水解。【精讲精析精讲精析】选选B B。贝诺酯中含有两种含氧官能团。贝诺酯中含有两

3、种含氧官能团, ,酯基和肽键酯基和肽键,A,A错误错误; ;乙酰水杨酸中无酚羟基乙酰水杨酸中无酚羟基, ,而对乙酰氨基酚中含有酚羟基而对乙酰氨基酚中含有酚羟基, ,故可以用故可以用FeClFeCl3 3溶液区别两者溶液区别两者,B,B正确正确; ;对乙酰氨基酚中的酚羟基对乙酰氨基酚中的酚羟基不能与不能与NaHCONaHCO3 3反应反应,C,C错误错误; ;乙酰水杨酸中酯基在乙酰水杨酸中酯基在NaOHNaOH溶液中会水溶液中会水解解,D,D错误。错误。【典例典例2 2】萤火虫发光原理如下萤火虫发光原理如下: :关于荧光素及氧化荧光素的叙述关于荧光素及氧化荧光素的叙述, ,正确的是正确的是( (

4、) )A.A.互为同系物互为同系物B.B.均可发生硝化反应均可发生硝化反应C.C.均可与碳酸氢钠反应均可与碳酸氢钠反应D.D.均最多有均最多有7 7个碳原子共平面个碳原子共平面【解题关键解题关键】解答该题时应注意解答该题时应注意: :(1)(1)荧光素和氧化荧光素中原子和官能团的变化荧光素和氧化荧光素中原子和官能团的变化; ;(2)(2)掌握苯环与双键碳原子上的共面问题。掌握苯环与双键碳原子上的共面问题。【精讲精析精讲精析】选选B B。因为二者中相差了一个。因为二者中相差了一个CHCH2 2O,O,所以根据同系所以根据同系物概念中相差若干个物概念中相差若干个CHCH2 2得出得出A A一定错误

5、一定错误;B;B项中因为二者中都有项中因为二者中都有苯环苯环, ,所以都能发生硝化反应所以都能发生硝化反应,B,B项与题意相符项与题意相符;C;C项项, ,羧基能与碳羧基能与碳酸氢钠反应酸氢钠反应, ,酚羟基不能酚羟基不能, ,图中荧光素中有羧基而氧化荧光素中图中荧光素中有羧基而氧化荧光素中没有没有, ,所以氧化荧光素不能与碳酸氢钠反应所以氧化荧光素不能与碳酸氢钠反应,C,C项错误项错误;D;D项项, ,荧光荧光素中除了素中除了COOHCOOH之外所有碳原子可能共面之外所有碳原子可能共面, ,氧化荧光素中所有氧化荧光素中所有碳原子有可能共面碳原子有可能共面, ,所以所以D D项错误。项错误。【

6、拓展提升拓展提升】 判断有机反应中某些反应物用量多少的方法判断有机反应中某些反应物用量多少的方法1.H1.H2 2用量的判断用量的判断: :有机物中的有机物中的CHOCHO、 ( (酮基酮基) )都能在一定条件下与都能在一定条件下与H H2 2发生加成反应发生加成反应, ,而而COOHCOOH、 ( (酯基酯基) )中的碳氧双键通常不能与中的碳氧双键通常不能与H H2 2发生发生加成反应加成反应,1 mol,1 mol双键双键, ,可与可与1 mol H1 mol H2 2加成加成,1 mol,1 mol三键可与三键可与2 mol2 molH H2 2加成。加成。2.NaOH2.NaOH用量的

7、判断用量的判断: : 官能团类别官能团类别与与NaOHNaOH的反应的反应OHOH( (酚羟基酚羟基) )COOHCOOH酯基酯基( )( )数量关系数量关系1 mol1 mol酚酚羟基消耗羟基消耗1 mol 1 mol NaOHNaOH1 mol1 mol羧羧基消耗基消耗1 mol 1 mol NaOHNaOH1 mol1 mol酯酯基消耗基消耗1 mol 1 mol NaOHNaOH1 mol1 mol酯基消耗酯基消耗2 mol NaOH2 mol NaOH如如1 mol 1 mol 与与NaOHNaOH溶液发生反应时最多消溶液发生反应时最多消耗耗3 mol NaOH3 mol NaOH。

8、3.Br3.Br2 2用量的判断用量的判断: : 物质类别物质类别与溴的反应与溴的反应烷烃烷烃苯苯酚类酚类双键或双键或三键三键反应情况反应情况光照条件光照条件下与溴蒸下与溴蒸气发生取气发生取代反应代反应在在Fe(Fe(或或FeBrFeBr3 3) )的的作用下与作用下与溴发生取溴发生取代反应代反应与与OHOH处处于邻、对于邻、对位上的位上的H H与与溴发生取溴发生取代反应代反应与溴水发生加与溴水发生加成反应成反应数量关系数量关系1 mol H1 mol H可与可与1 mol 1 mol BrBr2 2发生取发生取代反应代反应1 mol 1 mol BrBr2 2可以取可以取代苯环上代苯环上的的

9、1 mol H1 mol H1 mol Br1 mol Br2 2可以取代可以取代苯环上的苯环上的1 mol H1 mol H1 mol1 mol双键可以双键可以与与1 molBr1 molBr2 2发发生加成反应生加成反应, ,1 mol1 mol三键可以三键可以与与2 mol Br2 mol Br2 2发发生加成反应生加成反应如如1 mol 1 mol 与足量溴水反与足量溴水反应时最多消耗应时最多消耗5 mol Br5 mol Br2 2。热点热点 2 2 有机物的转化与同分异构体有机物的转化与同分异构体【典例典例1 1】(2013(2013大纲版全国卷大纲版全国卷) )某单官能团有机化合

10、物某单官能团有机化合物, ,只只含碳、氢、氧三种元素含碳、氢、氧三种元素, ,相对分子质量为相对分子质量为58,58,完全燃烧时产生完全燃烧时产生等物质的量的等物质的量的COCO2 2和和H H2 2O O。它可能的结构共有。它可能的结构共有( (不考虑立体异构不考虑立体异构)()() )A.4A.4种种 B.5B.5种种 C.6C.6种种 D.7D.7种种【解题关键解题关键】根据条件先计算得出有机物分子式根据条件先计算得出有机物分子式, ,再推导出可再推导出可能的结构能的结构, ,特别注意不要遗漏和重复。特别注意不要遗漏和重复。【精讲精析精讲精析】选选B B。由已知有机物完全燃烧时产生等物质

11、的量。由已知有机物完全燃烧时产生等物质的量的的COCO2 2和和H H2 2O,O,碳、氢原子个数之比为碳、氢原子个数之比为12,12,可设该有机物分子式可设该有机物分子式为为C Cn nH H2n2nO Om m, ,其相对分子质量为其相对分子质量为58,58,即即14n+16m=58;14n+16m=58;讨论得出讨论得出m=1m=1时时,n=3,n=3合理。即该有机物的分子式为合理。即该有机物的分子式为C C3 3H H6 6O,O,该有机物可能为该有机物可能为【典例典例2 2】化合物化合物A(CA(C1111H H8 8O O4 4) )在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸在氢氧化钠溶液中加

12、热反应后再酸化可得到化合物化可得到化合物B B和和C C。回答下列问题。回答下列问题: :(1)B(1)B的分子式为的分子式为C C2 2H H4 4O O2 2, ,分子中只有一个官能团。则分子中只有一个官能团。则B B的结构简的结构简式是式是,B,B与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D,D,该反该反应的化学方程式是应的化学方程式是, ,该反该反应的类型是应的类型是; ;写出两种能发生银镜反应的写出两种能发生银镜反应的B B的同分异的同分异构体的结构简式构体的结构简式。(2)C(2)C是芳香化合物是芳香化合物, ,相对分子质量为相对分子质量为180180。其中碳

13、的质量分数为。其中碳的质量分数为60.0%,60.0%,氢的质量分数为氢的质量分数为4.4%,4.4%,其余为氧其余为氧, ,则则C C的分子式是的分子式是_。(3)(3)已知已知C C的芳环上有三个取代基。其中一个取代基无支链的芳环上有三个取代基。其中一个取代基无支链, ,且且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团反应放出气体的官能团, ,则该取代基上的官能团名称是则该取代基上的官能团名称是_; ;另外两个取代基相同另外两个取代基相同, ,分别位于该取代基的邻位和分别位于该取代基的邻位和对位对位, ,则

14、则C C的结构简式是的结构简式是。(4)A(4)A的结构简式是的结构简式是。【解题关键解题关键】解答本题应注意以下两点解答本题应注意以下两点: :(1)(1)根据根据A A的分子式及性质推测的分子式及性质推测A A中的官能团。中的官能团。(2)(2)能利用相对分子质量和各元素的质量分数求能利用相对分子质量和各元素的质量分数求C C的分子式。的分子式。【精讲精析精讲精析】(1)B(1)B的分子式为的分子式为C C2 2H H4 4O O2 2, ,分子中只有一个官能团分子中只有一个官能团, ,则则B B的结构简式是的结构简式是CHCH3 3COOH,CHCOOH,CH3 3COOHCOOH与乙醇

15、在浓硫酸催化下加热与乙醇在浓硫酸催化下加热反应的化学方程式是反应的化学方程式是CHCH3 3COOH+CHCOOH+CH3 3CHCH2 2OH CHOH CH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3+ +H H2 2O,O,该反应的类型是取代反应该反应的类型是取代反应; ;能发生银镜反应能发生银镜反应, ,说明说明B B的同分的同分异构体中含有醛基异构体中含有醛基, ,则结构简式为则结构简式为HCOOCHHCOOCH3 3、HOCHHOCH2 2CHOCHO。(2)C(2)C是芳香化合物是芳香化合物, ,说明说明C C中含有苯环中含有苯环, ,相对分子质量为相对分子质量为180,180

16、,其其中碳的质量分数为中碳的质量分数为60.0%,60.0%,则含碳原子数为则含碳原子数为9,9,氢的质量分数为氢的质量分数为4.4%,4.4%,含氢原子数为含氢原子数为8,8,其余为氧其余为氧, ,氧原子个数为氧原子个数为4,4,则则C C的分子式的分子式是是C C9 9H H8 8O O4 4。浓硫酸浓硫酸(3)C(3)C的芳环上有三个取代基的芳环上有三个取代基, ,其中一个取代基无支链其中一个取代基无支链, ,且含有能且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团, ,说明含有碳碳双键说明含有碳碳双键; ;含有能含有能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团与碳酸氢钠溶液

17、反应放出气体的官能团, ,说明含有羧基。另外说明含有羧基。另外两个取代基相同两个取代基相同, ,根据分子式根据分子式, ,可推算出另外的官能团为羟基可推算出另外的官能团为羟基, ,其分别位于该取代基的邻位和对位其分别位于该取代基的邻位和对位, ,则则C C的结构简式是的结构简式是(4)(4)根据根据A A水解生成水解生成B B和和C,C,由由B B和和C C逆推可分析知逆推可分析知B B和和C C分子中的一分子中的一个酚羟基结合成酯基个酚羟基结合成酯基, ,结合结合A A、B B、C C的分子式可知的分子式可知C C中的羧基和中的羧基和邻位上的羟基结合成酯基邻位上的羟基结合成酯基, ,故可推出

18、故可推出A A的结构简式应是的结构简式应是答案答案: :(1)CH(1)CH3 3COOHCOOHCHCH3 3COOH+CCOOH+C2 2H H5 5OH OH CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5+H+H2 2O O酯化酯化( (取代取代) )反应反应HOCHHOCH2 2CHOCHO、HCOOCHHCOOCH3 3(2)C(2)C9 9H H8 8O O4 4(3)(3)碳碳双键和羧基碳碳双键和羧基浓硫酸浓硫酸(4) (4) 【拓展提升拓展提升】有机物同分异构体的书写规律及判断方法有机物同分异构体的书写规律及判断方法1.1.同分异构体的书写规律同分异构体的书写规律: :(1

19、)(1)烷烃烷烃: :烷烃只存在碳链异构烷烃只存在碳链异构, ,书写时应注意要全面而不重复书写时应注意要全面而不重复, ,具体规则为具体规则为: :成直链一条线成直链一条线; ;摘一碳摘一碳, ,挂中间挂中间, ,往边移往边移, ,不到端不到端; ;摘摘二碳二碳, ,成乙基成乙基; ;二甲基二甲基, ,同、邻、间。同、邻、间。(2)(2)具有官能团的有机物具有官能团的有机物, ,一般书写的顺序一般书写的顺序: :碳链异构碳链异构位置异位置异构构官能团异构。官能团异构。(3)(3)芳香族化合物芳香族化合物: :取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3 3种。

20、种。2.2.同分异构体数目的判断方法同分异构体数目的判断方法: :(1)(1)记忆法记忆法: :记住常见物质的异构体数记住常见物质的异构体数, ,例如例如: :凡只含一个碳原子的分子均无异构体凡只含一个碳原子的分子均无异构体; ;甲烷、乙烷、新戊烷甲烷、乙烷、新戊烷( (看做看做CHCH4 4的四甲基取代物的四甲基取代物),2,2,3,3-),2,2,3,3-四甲基丁烷四甲基丁烷( (看做乙烷的六看做乙烷的六甲基取代物甲基取代物) )、苯、环己烷、苯、环己烷、C C2 2H H4 4等分子的一卤代物只有等分子的一卤代物只有1 1种种; ;丁烷、丁炔、丙基的异构体有丁烷、丁炔、丙基的异构体有2

21、2种种; ;戊烷、丁烯、戊炔的异构体有戊烷、丁烯、戊炔的异构体有3 3种种; ;丁基、丁基、C C8 8H H1010( (芳烃芳烃) )的异构体有的异构体有4 4种种; ;己烷、己烷、C C7 7H H8 8O(O(含苯环含苯环) )的异构体有的异构体有5 5种种; ;戊基、戊基、C C9 9H H1212( (芳烃芳烃) )的异构体有的异构体有8 8种。种。(2)(2)基元法基元法: :例如例如, ,二氯苯二氯苯C C6 6H H4 4ClCl2 2有有3 3种同分异构体种同分异构体, ,四氯苯也有四氯苯也有3 3种种( (将将H H替代替代Cl);Cl);又如又如CHCH4 4的一氯代物

22、只有的一氯代物只有1 1种种, ,新戊烷新戊烷C(CHC(CH3 3) )4 4的的一氯代物也只有一氯代物也只有1 1种。种。(3)(3)等效氢法等效氢法: :“等效氢等效氢”的判断是常用的寻找异构体数目的一的判断是常用的寻找异构体数目的一种重要方法种重要方法, ,其原则有三条其原则有三条: :同一碳原子上的氢等效同一碳原子上的氢等效; ;同一碳原子的甲基上的氢等效同一碳原子的甲基上的氢等效; ;位于对称位置的碳原子上的氢等效。位于对称位置的碳原子上的氢等效。一、有机物分子中原子是否共线或共面的易错点一、有机物分子中原子是否共线或共面的易错点1.1.不熟悉常见小分子的结构特点。要想对有机物分子

23、中原子是不熟悉常见小分子的结构特点。要想对有机物分子中原子是否共线否共线( (或共面或共面) )作出判断作出判断, ,必须熟悉甲烷、乙烯、乙炔、苯等必须熟悉甲烷、乙烯、乙炔、苯等分子的结构特点。分子的结构特点。2.2.不知道以上不知道以上4 4种分子中的氢原子如果被其他原子种分子中的氢原子如果被其他原子( (如如C C、O O、ClCl等等) )取代取代, ,取代后的分子构型基本不变。取代后的分子构型基本不变。3.3.不能对上述不能对上述4 4种分子的一元取代基组合的结构进行分析种分子的一元取代基组合的结构进行分析, ,如如 可理解为是可理解为是 分子中的一个氢原子被分子中的一个氢原子被CHC

24、HCHCH2 2代替。代替。4.4.不知道有机物中的共价单键可以自由旋转不知道有机物中的共价单键可以自由旋转, ,而共价双键和共而共价双键和共价三键则不能旋转。价三键则不能旋转。【纠错训练纠错训练】( (正确的打正确的打“”, ,错误的打错误的打“”) )1.(20121.(2012成都模拟成都模拟) ) 分子中最多有分子中最多有9 9个碳原子共平面。个碳原子共平面。( () )2.(20112.(2011海南高考改编海南高考改编) )乙烷中所有原子都处于同一平面。乙烷中所有原子都处于同一平面。( () )3.(20123.(2012资阳模拟资阳模拟) )苯乙烯分子中所有原子可能在一个平面苯乙

25、烯分子中所有原子可能在一个平面上。上。( () )4.(20114.(2011保定模拟改编保定模拟改编) )甲苯中所有碳原子不可能处于同一平甲苯中所有碳原子不可能处于同一平面。面。( () )5.(20115.(2011天水模拟改编天水模拟改编) ) 中所有碳原子不可能处于同中所有碳原子不可能处于同一平面。一平面。( () ) 【解析解析】1. 1. 中最多有中最多有1111个碳原子共平面。个碳原子共平面。2.CH2.CH3 3CHCH3 3可理解为可理解为CHCH4 4中的一个氢原子被中的一个氢原子被CHCH3 3代替代替, ,故所有原故所有原子不可能处于同一平面。子不可能处于同一平面。3.

26、3.苯和乙烯都是平面形分子苯和乙烯都是平面形分子, ,两平面通过一条直线连接起来两平面通过一条直线连接起来, ,两两平面可能共平面平面可能共平面, ,正确。正确。4. 4. 可看作是可看作是 分子中的一个氢原子被一分子中的一个氢原子被一个个CHCH3 3代替代替, ,可知所有碳原子在同一平面。可知所有碳原子在同一平面。5. 5. 中每个碳原子结合两个碳原子和两个氢原子中每个碳原子结合两个碳原子和两个氢原子, ,其结其结构特点类似于构特点类似于CHCH4 4, ,故故 中所有碳原子不可能在同一平面。中所有碳原子不可能在同一平面。答案答案: :1.1.2.2.3.3.4.4.5.5.二、有机反应类

27、型判断的认识误区二、有机反应类型判断的认识误区1.1.取代反应取代反应: :不熟悉酯化反应、酯及卤代烃的水解反应及醇分不熟悉酯化反应、酯及卤代烃的水解反应及醇分子间脱水成醚的反应都属于取代反应。子间脱水成醚的反应都属于取代反应。2.2.加成反应加成反应: :不能区分醛、酮、羧酸、酯等有机物中的不能区分醛、酮、羧酸、酯等有机物中的 , ,认为它们在一定条件下都能与认为它们在一定条件下都能与H H2 2发生加成反应。发生加成反应。3.3.消去反应消去反应: :误认为所有的醇类和卤代烃都能发生消去反应。误认为所有的醇类和卤代烃都能发生消去反应。实际上实际上, ,只有连只有连OH(OH(或或X)X)的

28、碳相邻的碳上有氢原子的碳相邻的碳上有氢原子, ,它们在它们在一定条件下才能发生消去反应一定条件下才能发生消去反应, ,或有的同学对卤代烃发生消去或有的同学对卤代烃发生消去反应和水解反应的条件混淆不清。反应和水解反应的条件混淆不清。4.4.不知道加聚反应和缩聚反应的区别主要在于反应中除了生成不知道加聚反应和缩聚反应的区别主要在于反应中除了生成高分子高分子, ,是否同时有小分子生成。是否同时有小分子生成。5.5.氧化反应通常包括氧化反应通常包括:与与O O2 2反应反应,与与KMnOKMnO4 4(H(H+ +) )溶液反应溶液反应, ,与与Ag(NHAg(NH3 3) )2 2OHOH或新制或新

29、制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液反应。悬浊液反应。6.6.忽略了忽略了 与与H H2 2的反应既是的反应既是加成反应又是还原反应。加成反应又是还原反应。【纠错训练纠错训练】( (正确的打正确的打“”, ,错误的打错误的打“”) )1.(20131.(2013新课标全国卷新课标全国卷)香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料, ,其结构简式如下其结构简式如下: ,: ,能发生加成反应不能发生取能发生加成反应不能发生取代反应。代反应。( () )2.(20112.(2011新课标全国卷改编新课标全国卷改编)CH)CH3 3COOH+CHCOOH+CH3 3CHCH2 2O

30、HOHCHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3+H+H2 2O O属于取代反应。属于取代反应。( () )3.(20133.(2013南宁模拟南宁模拟) )有机物有机物 能够发生如下所能够发生如下所有反应有反应a.a.取代反应取代反应 b.b.加成反应加成反应 c.c.消去反应消去反应d.d.还原反应还原反应 e.e.加聚反应加聚反应 f.f.酯化反应酯化反应( () )浓硫酸浓硫酸【解析解析】1.1.香叶醇中含有饱和碳原子香叶醇中含有饱和碳原子, ,其上面的其上面的H H可以发生取代可以发生取代反应。反应。2.2.酯化反应都属于取代反应。酯化反应都属于取代反应。3.3.该有机物

31、中有醇羟基和氯原子该有机物中有醇羟基和氯原子, ,可知其能发生可知其能发生: :取代反应、消取代反应、消去反应和酯化反应三种反应。去反应和酯化反应三种反应。答案答案: :1.1.2.2.3.3.三、同分异构体和同系物的常见错误三、同分异构体和同系物的常见错误1.1.缺乏空间感受缺乏空间感受, ,导致同分异构体的重复计数。导致同分异构体的重复计数。如二氯甲烷误认为如二氯甲烷误认为 与与 互为同分异构体。互为同分异构体。2.2.没有没有“等效变换等效变换”的观念的观念, ,不会巧断异构体数目。不会巧断异构体数目。如如: :由二氯苯由二氯苯(C(C6 6H H4 4ClCl2 2) )的同分异构体有

32、的同分异构体有3 3种种, ,即可推知四氯苯即可推知四氯苯(C(C6 6H H2 2ClCl4 4) )的同分异构体也必有的同分异构体也必有3 3种种(4(4个氢原子与个氢原子与4 4个氯原子的个氯原子的“等效变换等效变换”) )。3.3.对同系物概念的认识不全面对同系物概念的认识不全面, ,根据同系物的概念我们可以挖根据同系物的概念我们可以挖掘出以下信息掘出以下信息: :(1)(1)同系物通式一定相同同系物通式一定相同, ,组成元素种类必须相同。组成元素种类必须相同。(2)(2)通式相同不一定是同系物。通式相同不一定是同系物。(3)(3)同系物是结构相似同系物是结构相似, ,不是相同不是相同

33、, ,如如CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3和和(CH(CH3 3) )4 4C,C,前者无前者无支链支链, ,后者有支链后者有支链, ,能互称同系物能互称同系物( (结构相似不一定完全相同结构相似不一定完全相同) )。(4)(4)在分子组成上必须相差一个或若干个在分子组成上必须相差一个或若干个CHCH2 2原子团原子团, ,但通式相同但通式相同组成上相差若干个组成上相差若干个CHCH2 2原子团的分子不一定是同系物原子团的分子不一定是同系物, ,如如CHCH3 3CHCH2 2BrBr和和CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2ClCl都是卤代烃都是卤代烃, ,且结构相差一个且结构

34、相差一个CHCH2 2原子团原子团, ,但不是同系物。但不是同系物。【纠错训练纠错训练】( (正确的打正确的打“”, ,错误的打错误的打“”) )1.(20121.(2012山东高考山东高考) )葡萄糖、果糖的分子式均为葡萄糖、果糖的分子式均为C C6 6H H1212O O6 6, ,二者互二者互为同分异构体。为同分异构体。( () )2.(20112.(2011海南高考改编海南高考改编) ) 有两种同分异构体。有两种同分异构体。( () )3.(20133.(2013贺州模拟贺州模拟) )与苯酚互为同系物的是苯甲醇。与苯酚互为同系物的是苯甲醇。( () )【解析解析】1.1.葡萄糖、果糖二

35、者分子式相同葡萄糖、果糖二者分子式相同, ,结构不同结构不同, ,互为同分互为同分异构体。异构体。2. 2. 的两种同分异构体是的两种同分异构体是CHCH3 3CHOCHO或或CHCH2 2CHOH,CHOH,故正确。故正确。3.3.苯甲醇属于醇类苯甲醇属于醇类, ,而苯酚是酚类而苯酚是酚类, ,二者不是同类物质二者不是同类物质, ,故不互故不互为同系物。为同系物。答案答案: :1.1.2.2.3.3.一、选择题一、选择题1.(20131.(2013北海模拟北海模拟) )下列说法正确的是下列说法正确的是( () )A.A.互为同分异构体的物质一定不是同系物互为同分异构体的物质一定不是同系物B.

36、B.饱和一元羧酸一定不能被酸性高锰酸钾溶液氧化饱和一元羧酸一定不能被酸性高锰酸钾溶液氧化C.C.乙醇转化为乙醛的反应有碳氧双键生成乙醇转化为乙醛的反应有碳氧双键生成, ,属于消去反应属于消去反应D.D.苯酚与乙酸酐苯酚与乙酸酐( )( )反应生成乙酸苯酯反应生成乙酸苯酯的反应类型为酯化反应的反应类型为酯化反应【解析解析】选选A A。互为同分异构体的物质分子式相同。互为同分异构体的物质分子式相同, ,则一定不是则一定不是同系物同系物,A,A正确。正确。HCOOHHCOOH能被酸性高锰酸钾溶液氧化能被酸性高锰酸钾溶液氧化,B,B不正确。不正确。乙醇转化为乙醛的反应属于氧化反应乙醇转化为乙醛的反应属

37、于氧化反应,C,C不正确。苯酚尽管能与不正确。苯酚尽管能与乙酸酐反应生成乙酸苯酯乙酸酐反应生成乙酸苯酯, ,但它不属于酯化反应但它不属于酯化反应,D,D不正确。不正确。2.(20132.(2013浙江高考浙江高考) )下列说法正确的是下列说法正确的是( () )A.A.按系统命名法按系统命名法, ,化合物化合物 的名称是的名称是2,3,5,5-2,3,5,5-四四甲基甲基-4,4-4,4-二乙基己烷二乙基己烷B.B.等物质的量的苯与苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相等等物质的量的苯与苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相等C.C.苯与甲苯互为同系物苯与甲苯互为同系物, ,均能使均能使KMnOKMnO4 4

38、酸性溶液褪色酸性溶液褪色D.D.结构片段为结构片段为的高聚物的高聚物, ,其单体是甲醛和苯酚其单体是甲醛和苯酚【解析解析】选选D D。选项选项具体分析具体分析结论结论A A烷烃命名时对主链编号应依据烷烃命名时对主链编号应依据“近、简、小近、简、小”原则原则, ,命名时命名时, ,有机物分子中碳链的编号顺序为有机物分子中碳链的编号顺序为 , ,因此名称为因此名称为2,2,4,5-2,2,4,5-四甲四甲基基-3,3-3,3-二乙基己烷二乙基己烷错误错误选项选项具体分析具体分析结论结论B B苯的分子式为苯的分子式为C C6 6H H6 6; ;苯甲酸的分子式为苯甲酸的分子式为C C7 7H H6

39、6O O2 2, ,可变为可变为C C6 6H H6 6COCO2 2的形式的形式, ,因此等物质的量的苯和苯甲酸完全燃烧因此等物质的量的苯和苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量相等消耗氧气的量相等错误错误C C苯和甲苯互为同系物苯和甲苯互为同系物, ,甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色, ,但苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色但苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色错误错误选项选项具体分析具体分析结论结论D D该高聚物的结构片段为酚醛树脂的部分结构该高聚物的结构片段为酚醛树脂的部分结构, ,如图所示断开有关化学键如图所示断开有关化学键: : 连接两个连接两个H H构成苯酚构成苯酚, , CHCH

40、2 2连接连接O O构成甲醛构成甲醛正确正确3.(20123.(2012济南模拟济南模拟) )下列各组中的反应下列各组中的反应, ,属于同一反应类型的属于同一反应类型的是是( () )A.A.由溴丙烷水解制丙醇由溴丙烷水解制丙醇; ;由丙烯与水反应制丙醇由丙烯与水反应制丙醇B.B.由甲苯硝化制对硝基甲苯由甲苯硝化制对硝基甲苯; ;由甲苯氧化制苯甲酸由甲苯氧化制苯甲酸C.C.由氯代环己烷消去制环己烯由氯代环己烷消去制环己烯; ;由丙烯加溴制由丙烯加溴制1,2-1,2-二溴丙烷二溴丙烷D.D.由乙酸和乙醇制乙酸乙酯由乙酸和乙醇制乙酸乙酯; ;由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙

41、醇醇【解析解析】选选D D。A A项项, ,溴丙烷水解制丙醇为水解反应或取代反应溴丙烷水解制丙醇为水解反应或取代反应, ,丙烯水化制丙醇为加成反应丙烯水化制丙醇为加成反应;B;B项项, ,甲苯硝化制对硝基甲苯为取甲苯硝化制对硝基甲苯为取代反应或硝化反应代反应或硝化反应, ,甲苯制苯甲酸为氧化反应甲苯制苯甲酸为氧化反应;C;C项项, ,氯代环己烷氯代环己烷制环己烯为消去反应制环己烯为消去反应, ,丙烯加溴制丙烯加溴制1,2-1,2-二溴丙烷为加成反应二溴丙烷为加成反应;D;D项项, ,乙酸和乙醇制乙酸乙酯为取代反应或酯化反应乙酸和乙醇制乙酸乙酯为取代反应或酯化反应, ,苯甲酸乙酯苯甲酸乙酯制苯甲

42、酸和乙醇为取代反应或水解反应制苯甲酸和乙醇为取代反应或水解反应, ,故故D D项符合题意。项符合题意。4.(20134.(2013山东高考山东高考) )莽草酸可用于合成药莽草酸可用于合成药物达菲物达菲, ,其结构简式如图其结构简式如图, ,下列关于莽草酸下列关于莽草酸的说法正确的是的说法正确的是( () )A.A.分子式为分子式为C C7 7H H6 6O O5 5B.B.分子中含有分子中含有2 2种官能团种官能团C.C.可发生加成和取代反应可发生加成和取代反应D.D.在水溶液中羧基和羟基均能电离出在水溶液中羧基和羟基均能电离出H H+ +【解析解析】选选C C。该分子组成为。该分子组成为C

43、C7 7H H1010O O5 5,A,A项错误项错误; ;该分子中含有羧该分子中含有羧基、羟基和碳碳双键基、羟基和碳碳双键, ,因此含有三种官能团因此含有三种官能团,B,B项错误项错误; ;分子中含分子中含有双键有双键, ,可发生加成反应可发生加成反应, ,含有羧基、羟基均可发生酯化反应含有羧基、羟基均可发生酯化反应, ,酯化反应属于取代反应酯化反应属于取代反应, ,另外分子中碳原子上的氢原子也可被另外分子中碳原子上的氢原子也可被卤素原子取代而发生取代反应卤素原子取代而发生取代反应,C,C项正确项正确; ;在水溶液中羧基能电在水溶液中羧基能电离离, ,羟基不能电离羟基不能电离,D,D项错误。

44、项错误。5.5.橙花醇具有玫瑰及苹果香气橙花醇具有玫瑰及苹果香气, ,可作为香料。其结构简式如下可作为香料。其结构简式如下: :下列关于橙花醇的叙述下列关于橙花醇的叙述, ,错误的是错误的是( () )A.A.既能发生取代反应既能发生取代反应, ,也能发生加成反应也能发生加成反应B.B.在浓硫酸催化下加热脱水在浓硫酸催化下加热脱水, ,可以生成不止一种四烯烃可以生成不止一种四烯烃C.1 molC.1 mol橙花醇在氧气中充分燃烧橙花醇在氧气中充分燃烧, ,需消耗需消耗470.4 L470.4 L氧气氧气( (标准状标准状况况) )D.1 molD.1 mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应

45、橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应, ,最多消耗最多消耗240 g Br240 g Br2 2【解析解析】选选D D。A A项项, ,该有机物中含有羟基该有机物中含有羟基, ,可与羧酸发生取代反可与羧酸发生取代反应应( (酯化反应酯化反应),),该有机物中含有碳碳双键该有机物中含有碳碳双键, ,能发生加成反应能发生加成反应,A,A项项正确正确;B;B项项, ,在浓硫酸催化下加热在浓硫酸催化下加热, ,羟基可以与邻位甲基上的氢原羟基可以与邻位甲基上的氢原子发生消去反应子发生消去反应, ,也可以与另一邻位亚甲基也可以与另一邻位亚甲基( (CHCH2 2) )上的氢原上的氢原子发生消去反应子发生消

46、去反应, ,生成两种不同的四烯烃生成两种不同的四烯烃,B,B项正确项正确;C;C项项, ,橙花醇橙花醇的分子式为的分子式为C C1515H H2626O,1 mol CO,1 mol C1515H H2626O O完全燃烧消耗完全燃烧消耗O O2 2的物质的量为的物质的量为(15+(15+ - - )mol=21 mol,)mol=21 mol,在标准状况下体积为在标准状况下体积为21 mol21 mol22.4 L22.4 Lmolmol-1-1=470.4 L,C=470.4 L,C项正确项正确;D;D项项,1 mol,1 mol橙花醇含有橙花醇含有3 mol3 mol碳碳双键碳碳双键,

47、,能消耗能消耗3 mol Br3 mol Br2 2, ,其质量为其质量为3 mol3 mol160 g160 gmolmol-1-1= =480 g,D480 g,D项错误。项错误。6.(20136.(2013百色模拟百色模拟) )增塑剂增塑剂DCHPDCHP可由邻苯二甲酸酐与环己醇反可由邻苯二甲酸酐与环己醇反应制得。应制得。下列说法正确的是下列说法正确的是( () )A.A.邻苯二甲酸酐的二氯代物有邻苯二甲酸酐的二氯代物有3 3种种B.B.环己醇分子中所有的原子可能共平面环己醇分子中所有的原子可能共平面C.DCHPC.DCHP能发生加成、取代、消去反应能发生加成、取代、消去反应D.1 mo

48、l DCHPD.1 mol DCHP最多可与含最多可与含2 mol NaOH2 mol NaOH的溶液反应的溶液反应【解析解析】选选D D。A A项项, ,邻苯二甲酸酐邻苯二甲酸酐( )( )的二氯代物的二氯代物有有4 4种种, ,分别是分别是1,21,2、1,31,3、1,41,4、2,32,3共共4 4种种, ,错误错误;B;B项项, ,环己醇中环己醇中, ,碳形成碳形成4 4个键个键, ,不可能所有原子共平面不可能所有原子共平面, ,错误错误;C;C项项,DCHP,DCHP不能发生不能发生消去反应消去反应, ,错误错误;D;D项项,DCHP,DCHP分子中有分子中有2 2个酯基个酯基,

49、,水解消耗水解消耗2 mol 2 mol NaOH,NaOH,正确。正确。7.257.25和和101 kPa101 kPa时时, ,乙烷、乙炔和丙烯组成的混合烃乙烷、乙炔和丙烯组成的混合烃32 mL32 mL与与过量氧气混合并完全燃烧过量氧气混合并完全燃烧, ,除去水蒸气除去水蒸气, ,恢复到原来的温度和压恢复到原来的温度和压强强, ,气体总体积缩小了气体总体积缩小了72 mL,72 mL,则原混合烃中乙炔的体积分数为则原混合烃中乙炔的体积分数为( () )A.12.5%A.12.5% B.25%B.25% C.50%C.50% D.75%D.75%【解析解析】选选B B。设混合烃的平均化学式

50、为。设混合烃的平均化学式为C Cx xH Hy y, ,则其燃烧的化学则其燃烧的化学方程式为方程式为C Cx xH Hy y+(x+(x+ )O)O2 2 xCO xCO2 2+ + H H2 2O O体积减少体积减少 1 x+1 x+ x 1+ x 1+ 32 72 32 72 ,y=5 ,y=5点燃点燃 由三者的分子式由三者的分子式C C2 2H H6 6、C C2 2H H2 2、C C3 3H H6 6可知可知: :乙烷和丙烯的分子式中乙烷和丙烯的分子式中氢原子数均为氢原子数均为6,6,可设混合烃中乙炔的体积分数为可设混合烃中乙炔的体积分数为a,a,则乙烷和丙则乙烷和丙烯的体积分数为烯

51、的体积分数为1-a,1-a,则有则有: : =5=5解得解得:a=25%,:a=25%,即即B B正确。正确。二、非选择题二、非选择题8.8.有机化合物有机化合物A AH H的转换关系如下所示的转换关系如下所示: : 请回答下列问题请回答下列问题: :(1)(1)链烃链烃A A有支链且只有一个官能团有支链且只有一个官能团, ,其相对分子质量在其相对分子质量在65657575之间之间,1 mol A,1 mol A完全燃烧消耗完全燃烧消耗7 mol7 mol氧气氧气, ,则则A A的结构简式是的结构简式是_, ,名称是名称是; ;(2)(2)在特定催化剂作用下在特定催化剂作用下,A,A与等物质的

52、量的与等物质的量的H H2 2反应生成反应生成E E。由。由E E转转化为化为F F的化学方程式是的化学方程式是; ;(3)G(3)G与金属钠反应能放出气体。由与金属钠反应能放出气体。由G G转化为转化为H H的化学方程式是的化学方程式是; ;(4)(4)的反应类型是的反应类型是,的反应类型是的反应类型是; ;(5)(5)链烃链烃B B是是A A的同分异构体的同分异构体, ,分子中的所有碳原子共平面分子中的所有碳原子共平面, ,其催其催化氢化产物为正戊烷化氢化产物为正戊烷, ,写出写出B B所有可能的结构简式所有可能的结构简式; ;(6)C(6)C也是也是A A的一种同分异构体的一种同分异构体

53、, ,它的一氯代物只有一种它的一氯代物只有一种( (不考虑不考虑立体异构立体异构),),则则C C的结构简式为的结构简式为。【解析解析】设链烃设链烃A A的分子式为的分子式为C Cx xH Hy y, ,则则x+x+ =7,=7,经讨论可知经讨论可知A A的分的分子式为子式为C C5 5H H8 8。因因A A分子中有支链分子中有支链, ,且只有一个官能团且只有一个官能团, ,故故A A的结构简式为的结构简式为 。由由A A转化成转化成H H的过程为的过程为由由B B是是A A的同分异构体的同分异构体, ,所有碳原子共平面所有碳原子共平面, ,催化氢化的产物是正催化氢化的产物是正戊烷戊烷, ,

54、结合乙烯及乙炔分子的空间构型推知结合乙烯及乙炔分子的空间构型推知B B的结构为的结构为CHCH2 2CHCHCHCHCHCHCHCH3 3或或CHCH3 3CHCH2 2C CC CCHCH3 3。由由C C与与A A互为同分异构体互为同分异构体, ,且且C C的一氯代物只有一种的一氯代物只有一种, ,可知其分子可知其分子的对称性很好的对称性很好, ,其结构简式为其结构简式为 。答案答案: :(1)(CH(1)(CH3 3) )2 2CHCCHCCHCH3-3-甲基甲基-1-1-丁炔丁炔(2)(2)(3)(3)(4)(4)加成反应加成反应( (或还原反应或还原反应) )取代反应取代反应(5)C

55、H(5)CH3 3CHCHCHCHCHCHCHCH2 2、CHCH3 3CHCH2 2C CCCHCCH3 3(6) (6) 9.(20129.(2012浙江高考浙江高考) )化合物化合物X X是一种环境激素是一种环境激素, ,存在如下转化关存在如下转化关系系: :化合物化合物A A能与能与FeClFeCl3 3溶液发生显色反应溶液发生显色反应, ,分子中含有两个化学环境分子中含有两个化学环境完全相同的甲基完全相同的甲基, ,其苯环上的一硝基取代物只有两种。其苯环上的一硝基取代物只有两种。1 1H HNMRNMR谱显示化合物谱显示化合物G G的所有氢原子化学环境相同。的所有氢原子化学环境相同。

56、F F是一种可是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。用于制备隐形眼镜的高聚物。根据以上信息回答下列问题根据以上信息回答下列问题: :(1)(1)下列叙述正确的是下列叙述正确的是。a.a.化合物化合物A A分子中含有联苯结构单元分子中含有联苯结构单元b.b.化合物化合物A A可以和可以和NaHCONaHCO3 3溶液反应溶液反应, ,放出放出COCO2 2气体气体c.Xc.X与与NaOHNaOH溶液反应溶液反应, ,理论上理论上1 mol X1 mol X最多消耗最多消耗6 mol NaOH6 mol NaOHd.d.化合物化合物D D能与能与BrBr2 2发生加成反应发生加成反应(2)(2)化合物

57、化合物C C的结构简式是的结构简式是, ,ACAC的反应类型是的反应类型是。(3)(3)写出同时满足下列条件的写出同时满足下列条件的D D的所有同分异构体的结构简式的所有同分异构体的结构简式( (不考虑立体异构不考虑立体异构) )。a.a.属于酯类属于酯类 b.b.能发生银镜反应能发生银镜反应(4)(4)写出写出BGBG反应的化学方程式反应的化学方程式。(5)(5)写出写出EFEF反应的化学方程式反应的化学方程式。【解析解析】(1)(1)由于化合物由于化合物A A能与能与FeClFeCl3 3溶液发生显色反应溶液发生显色反应, ,所以该所以该分子中含有酚羟基分子中含有酚羟基, ,又由该分子的分

58、子式可知该分子中含有两又由该分子的分子式可知该分子中含有两个苯环个苯环, ,再根据分子中含有两个化学环境完全相同的甲基再根据分子中含有两个化学环境完全相同的甲基, ,且其且其苯环上的一硝基取代物只有两种苯环上的一硝基取代物只有两种, ,可以推出可以推出A A的结构简式为的结构简式为则化合物则化合物A A中不含有联苯结构中不含有联苯结构; ;化合物化合物A A中只含有酚羟基无羧基中只含有酚羟基无羧基, ,所以不能与所以不能与NaHCONaHCO3 3溶液反应溶液反应, ,放出放出COCO2 2气体气体; ;由于由于B B的分子式为的分子式为C C4 4H H8 8O O3 3, ,则在则在B B

59、分子中含有一个羟基和一个羧基分子中含有一个羟基和一个羧基, ,又由于又由于G G分子中分子中的所有氢原子化学环境相同的所有氢原子化学环境相同, ,则可以推知则可以推知B B分子的结构简式为分子的结构简式为所以所以X X的结构简式为的结构简式为根据此结构简式可知根据此结构简式可知, ,由于在碱性条件下可以生成酚羟基由于在碱性条件下可以生成酚羟基, ,所以所以1 mol1 mol酯基消耗酯基消耗2 mol NaOH,1 mol2 mol NaOH,1 mol溴原子消耗溴原子消耗1 mol NaOH,1 mol NaOH,所以所以总共消耗总共消耗6 mol NaOH;B6 mol NaOH;B分子的

60、结构简式为分子的结构简式为 , ,则则D D的结构简式为的结构简式为 , ,由于含有碳碳双键由于含有碳碳双键, ,所以所以可以与溴单质发生加成反应。可以与溴单质发生加成反应。(2)(2)由于由于A A的结构简式为的结构简式为 , ,则则C C的结构简式为的结构简式为(3)(3)由于既属于酯类还能发生银镜反应由于既属于酯类还能发生银镜反应, ,所以应该是甲酸某酯所以应该是甲酸某酯, ,所以其同分异构体的结构简式为所以其同分异构体的结构简式为(4)BG(4)BG反应的化学方程式为反应的化学方程式为(5)EF(5)EF反应的化学方程式为反应的化学方程式为答案答案: :(1)c(1)c、d d(2)(

61、2)(3)(3)(4)(4)(5)(5)10.(201310.(2013贺州模拟贺州模拟) )乙偶姻是一种应用较广泛的香料。乙偶乙偶姻是一种应用较广泛的香料。乙偶姻姻( (相对分子质量为相对分子质量为88)88)中只含有中只含有C C、H H、O O三种元素三种元素, ,其原子个数其原子个数比为比为241,241,乙偶姻分子中含有碳氧双键。与乙偶姻有关的反乙偶姻分子中含有碳氧双键。与乙偶姻有关的反应如下应如下: :(1)(1)乙偶姻的分子式为乙偶姻的分子式为,G,G的结构简式为的结构简式为。(2)(2)反应反应、的反应类型为的反应类型为 、 。(3)DE(3)DE反应的化学方程式为反应的化学方

62、程式为。BCBC反应的化学方程式为反应的化学方程式为。(4)X(4)X是乙偶姻的同分异构体是乙偶姻的同分异构体, ,属于酯类属于酯类, ,写出两种写出两种X X可能的结构可能的结构简式简式: :。【解析解析】(1)(1)乙偶姻中只含乙偶姻中只含C C、H H、O O三种元素且原子个数比为三种元素且原子个数比为241,241,则其最简式为则其最简式为C C2 2H H4 4O,O,结合其相对分子质量为结合其相对分子质量为88,88,可推可推出其分子式为出其分子式为C C4 4H H8 8O O2 2, ,乙偶姻中含碳氧双键乙偶姻中含碳氧双键, ,它与它与H H2 2加成得加成得D,DD,D与与H

63、IOHIO4 4反应只得反应只得F,F,则则D D中两中两OHOH处于相邻碳原子上处于相邻碳原子上, ,所以所以D D为为 , ,可逆推乙偶姻为可逆推乙偶姻为 , ,则则B B为为CHCH2 2CHCHCOCHCOCH3 3。F F为为CHCH3 3CHO,GCHO,G为为F F与与H H2 2加成的产物加成的产物, ,G G为为CHCH3 3CHCH2 2OHOH。(2)(2)反应反应为消去反应为消去反应, ,反应反应为加聚反应。为加聚反应。(3)DE(3)DE的化学方程式为的化学方程式为(4)(4)属于酯类属于酯类, ,与与 互为同分异构体的物质互为同分异构体的物质有有:HCOOCH:HC

64、OOCH2 2CHCH2 2CHCH3 3、 、CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3、CHCH3 3CHCH2 2COOCHCOOCH3 3。答案答案: :(1)C(1)C4 4H H8 8O O2 2CHCH3 3CHCH2 2OHOH(2)(2)消去反应加聚消去反应加聚( (或聚合或聚合) )反应反应(3)(3)(4)HCOOCH(4)HCOOCH2 2CHCH2 2CHCH3 3、 、CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3、CHCH3 3CHCH2 2COOCHCOOCH3 3( (任写两种即可任写两种即可) )11.(201311.(2013重庆高考重

65、庆高考) )华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物, ,可由化合物可由化合物E E和和M M在一定条件下合成得到在一定条件下合成得到( (部分反应条件略部分反应条件略) )。 (1)A(1)A的名称为的名称为 ,AB,AB的反应类型的反应类型为为。(2)DE(2)DE的反应中的反应中, ,加入的化合物加入的化合物X X与新制与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2反应产生红色反应产生红色沉淀的化学方程式为沉淀的化学方程式为。(3)GJ(3)GJ为取代反应为取代反应, ,其另一产物分子中的官能团是其另一产物分子中的官能团是_。(4)L(4)L的同分异构体的同分异构体Q

66、Q是芳香酸是芳香酸,Q R(C,Q R(C8 8H H7 7O O2 2Cl) Cl) S T,TS T,T的核磁共振氢谱只有两组峰的核磁共振氢谱只有两组峰,Q,Q的结构简式的结构简式为为,RS,RS的化学方程式为的化学方程式为。(5)(5)题图中题图中, ,能缩合成体型高分子化合物的酚类单体是能缩合成体型高分子化合物的酚类单体是。ClCl2 2光照光照 NaOHNaOH水，水， K K2 2CrCr2 2O O7 7,H,H+ +(6)(6)已知已知:LM:LM的原理为的原理为M M的结构简式为的结构简式为。【解析解析】(1)A(1)A为丙炔为丙炔,AB,AB是是A A和水发生了加成反应和水

67、发生了加成反应;(2)DE;(2)DE由结构简式可以看出是发生了由结构简式可以看出是发生了-H-H和醛基的先加成后消去反和醛基的先加成后消去反应应, ,所以所以X X为苯甲醛为苯甲醛,X,X与新制与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2反应的方程式为反应的方程式为C C6 6H H5 5CHO+CHO+2Cu(OH)2Cu(OH)2 2+NaOH C+NaOH C6 6H H5 5COONa+CuCOONa+Cu2 2O+3HO+3H2 2O;(3)O;(3)由由G G与与C C6 6H H5 5OHOH反应转化成反应转化成J,J,根据反应特点可知根据反应特点可知, ,生成物中还有生成物中还有CH

68、CH3 3COOH(COOH(官能官能团为羧基团为羧基); ); (4)Q(4)Q是芳香酸是芳香酸, ,除去羧基只有一个甲基除去羧基只有一个甲基, ,有邻、间、对三种物质有邻、间、对三种物质, ,根据生成物核磁共振氢谱只有两组峰根据生成物核磁共振氢谱只有两组峰, ,说明是对位的二取代结说明是对位的二取代结构构, ,即即Q Q为为 , ,R R为为 , , S S为为 , ,T T为为 ; ; (5)(5)酚类物质缩合时两个邻位不能被占有酚类物质缩合时两个邻位不能被占有, ,所以只能是苯酚所以只能是苯酚; ;(6)(6)根据已知信息根据已知信息, ,可推出可推出L L与与 反应先生成反应先生成

69、, ,然后然后在催化剂作用下自身发生反应生成在催化剂作用下自身发生反应生成M:M:和和C C2 2H H5 5OHOH。 答案答案: :(1)(1)丙炔加成反应丙炔加成反应(2)C(2)C6 6H H5 5CHO+2Cu(OH)CHO+2Cu(OH)2 2+NaOH C+NaOH C6 6H H5 5COONa+CuCOONa+Cu2 2O+3HO+3H2 2O O(3)(3)COOH(COOH(或羧基或羧基) )(4)(4) (5)(5)苯酚苯酚(6)(6)12.12.有机物有机物OPPOPP是用途十分广泛的有机化工产品是用途十分广泛的有机化工产品, ,广泛应用于杀广泛应用于杀菌防腐、印染助

70、剂、表面活性剂、稳定剂和阻燃剂等领域。以菌防腐、印染助剂、表面活性剂、稳定剂和阻燃剂等领域。以烃烃A A为原料可合成为原料可合成OPP:OPP:已知醛或酮在碱催化下可发生如下反应已知醛或酮在碱催化下可发生如下反应: :(1)(1)烃烃A A是无色、带有特殊气味的液体。经实验测定是无色、带有特殊气味的液体。经实验测定, ,烃烃A A中碳中碳元素和氢元素的质量比为元素和氢元素的质量比为121121。烃。烃A A的结构简式为的结构简式为_。 ( (填操作名称填操作名称) )是分离、提纯液态有机物的常用方法是分离、提纯液态有机物的常用方法, ,烃烃A A就是用该方法从煤焦油中得到的基本化工原料。就是用

71、该方法从煤焦油中得到的基本化工原料。(2)(2)烃烃A A生成有机物生成有机物B B的反应类型为的反应类型为。(3)(3)有机物有机物C C能与能与NaOHNaOH反应反应, ,反应的化学方程式为反应的化学方程式为_。有机物有机物C C与浓溴水反应生成白色沉淀与浓溴水反应生成白色沉淀, ,可用于有机物可用于有机物C C的定性的定性检验和定量测定检验和定量测定, ,反应的化学方程式为反应的化学方程式为。(4)(4)有机物有机物C C6 6H H1010O O的红外光谱图显示分子中含有的红外光谱图显示分子中含有C CO O键键, ,但是但是C C6 6H H1010O O不能发生银镜反应。不能发生

72、银镜反应。C C6 6H H1010O O的结构简式为的结构简式为_。(5)(5)有机物有机物D D的结构简式为的结构简式为。(6)(6)有机物有机物D D在钯催化剂催化下进行脱氢反应得到在钯催化剂催化下进行脱氢反应得到OPP,OPPOPP,OPP的红的红外光谱图显示分子中有外光谱图显示分子中有O OH H键和苯环。键和苯环。OPPOPP的一种同分异构体的一种同分异构体E E和和OPPOPP具有相同的基团具有相同的基团, ,其核磁共振氢谱有其核磁共振氢谱有6 6个峰个峰, ,峰面积之比为峰面积之比为122221,122221,有机物有机物E E的结构简式为的结构简式为。【解析解析】该题考查了对

73、基础知识的掌握与应用。烃该题考查了对基础知识的掌握与应用。烃A A是常见的是常见的液体液体, ,碳元素和氢元素的质量比为碳元素和氢元素的质量比为121,121,可以确定是苯。可以确定是苯。A A到到B B再到再到C C的转化过程中的转化过程中, ,根据条件可以确定根据条件可以确定C C是苯酚。是苯酚。C C6 6H H1010O O的红外的红外光谱图显示分子中含有光谱图显示分子中含有C CO O键键, ,但是不能发生银镜反应但是不能发生银镜反应, ,而且在而且在苯酚加氢后得到苯酚加氢后得到, ,可以确定结构简式为可以确定结构简式为 , ,然后利用所给然后利用所给的信息的信息, ,两个两个 去水

74、生成去水生成D,DD,D在钯催化剂催化下进行脱氢反应得到在钯催化剂催化下进行脱氢反应得到OPP(COPP(C1212H H1010O),O),根据根据OPPOPP的红外光谱图显示分子中有的红外光谱图显示分子中有O OH H键和苯键和苯环环, ,可以确定可以确定OPPOPP是两个苯环单键相连是两个苯环单键相连, ,其中一个苯环上含羟其中一个苯环上含羟基。该题在考查有机物推断的过程中基。该题在考查有机物推断的过程中, ,也考查了实验也考查了实验, ,同时还考同时还考查了常见官能团的性质查了常见官能团的性质, ,苯酚和醛基的检验。苯酚和醛基的检验。OPPOPP的一种同分异的一种同分异构体构体E E和

75、和OPPOPP具有相同的基团具有相同的基团, ,其核磁共振氢谱有其核磁共振氢谱有6 6个峰个峰, ,峰面积峰面积之比为之比为122221,122221,根据峰面积根据峰面积,E,E有六种等效氢有六种等效氢, ,因此根因此根据等效氢的判断确定据等效氢的判断确定E E为为答案答案: :(1)(1) 分馏分馏(2)(2)取代反应取代反应(3)(3)(4)(4)(5)(5)(6)(6)【高考创新预测高考创新预测】1.1.有毒物质有毒物质“一滴香一滴香”被人食用后会损伤肝脏被人食用后会损伤肝脏, ,还能致癌。其还能致癌。其分子结构如图所示分子结构如图所示, ,下列说法正确的是下列说法正确的是( () )

76、A.A.该有机物相对分子质量为该有机物相对分子质量为142142B.1 molB.1 mol该有机物可与该有机物可与1 mol NaOH1 mol NaOH反应反应C.C.该有机物能发生取代、消去反应该有机物能发生取代、消去反应D.D.该有机物的芳香族同分异构体均不能发生银镜反应该有机物的芳香族同分异构体均不能发生银镜反应【解析解析】选选D D。A A项项, ,该有机物的分子式为该有机物的分子式为C C7 7H H8 8O O3 3, ,相对分子质量相对分子质量为为140,A140,A项错误项错误;B;B项项, ,该有机物所含羟基为醇羟基该有机物所含羟基为醇羟基, ,不能与不能与NaOHNaO

77、H反应反应,B,B项错误项错误;C;C项项, ,该有机物连羟基碳的邻位碳原子上没有氢该有机物连羟基碳的邻位碳原子上没有氢原子原子, ,不能发生消去反应不能发生消去反应,C,C项错误项错误;D;D项项, ,该有机物只有该有机物只有3 3个双键个双键一个环一个环, ,若形成一个苯环则不可能再含有醛基若形成一个苯环则不可能再含有醛基, ,所以该有机物的所以该有机物的芳香族同分异构体均不可能含有醛基芳香族同分异构体均不可能含有醛基, ,不能发生银镜反应不能发生银镜反应,D,D项项正确。正确。2.2.下图表示取下图表示取1 mol1 mol乙烯雌酚进行的乙烯雌酚进行的4 4个实验个实验, ,下列对实验数

78、据下列对实验数据的预测与实际情况吻合的是的预测与实际情况吻合的是( () )A.A.中生成中生成7 mol H7 mol H2 2O OB.B.中生成中生成2 mol CO2 mol CO2 2C.C.中最多消耗中最多消耗3 mol Br3 mol Br2 2D.D.中最多消耗中最多消耗7 mol H7 mol H2 2【解析解析】选选D D。A A的分子式为的分子式为C C1818H H2222, ,可知可知中生成中生成11 mol H11 mol H2 2O,O,A A错误。乙烯雌酚不能与错误。乙烯雌酚不能与NaHCONaHCO3 3溶液反应生成溶液反应生成COCO2 2,B,B错误。错误

79、。中中最多消耗最多消耗5 mol Br5 mol Br2 2,C,C错误。乙烯雌酚中的苯环和错误。乙烯雌酚中的苯环和都能与都能与H H2 2加成加成, ,可知可知D D正确。正确。3.3.乙酸香兰酯是用于调配奶油、冰淇淋的食用香精乙酸香兰酯是用于调配奶油、冰淇淋的食用香精, ,其合成反其合成反应的化学方程式如下应的化学方程式如下: :下列叙述正确的是下列叙述正确的是( () )A.A.该反应不属于取代反应该反应不属于取代反应B.B.乙酸香兰酯的分子式为乙酸香兰酯的分子式为C C1010H H8 8O O4 4C.FeClC.FeCl3 3溶液可用于区别香兰素与乙酸香兰酯溶液可用于区别香兰素与乙

80、酸香兰酯D.D.乙酸香兰酯在足量乙酸香兰酯在足量NaOHNaOH溶液中水解得到乙酸和香兰素溶液中水解得到乙酸和香兰素 【解析解析】选选C C。该反应中。该反应中, ,香兰素中羟基上的氢原子被取代香兰素中羟基上的氢原子被取代, ,故故A A错误错误; ;生成的乙酸香兰酯的分子式为生成的乙酸香兰酯的分子式为C C1010H H1010O O4 4,B,B错误错误; ;香兰素中有香兰素中有酚羟基酚羟基, ,而生成的酯不再有酚羟基而生成的酯不再有酚羟基, ,故用故用FeClFeCl3 3溶液可加以区分溶液可加以区分,C,C正确正确; ;乙酸香兰酯水解生成乙酸和香兰素乙酸香兰酯水解生成乙酸和香兰素, ,

81、在足量在足量NaOHNaOH溶液中最溶液中最终应该得到两种钠盐终应该得到两种钠盐,D,D错误。错误。4.(20134.(2013来宾模拟来宾模拟) )异异 草酮是一种色素抑制类除草剂草酮是一种色素抑制类除草剂, ,它的它的工业合成路线如下工业合成路线如下: :(1)(1)物质物质D D中所含官能团的名称为中所含官能团的名称为; ;(2)(2)反应反应的反应类型分别为的反应类型分别为、 ; ;(3)(3)写出满足下列条件的写出满足下列条件的A A的一种同分异构体的结构简式的一种同分异构体的结构简式; ;能使紫色石蕊试液变红能使紫色石蕊试液变红;一氯代物有一氯代物有4 4种。种。(4)(4)物质物

82、质C C与与NaOHNaOH溶液充分反应的化学方程式为溶液充分反应的化学方程式为。(5)(5)试剂试剂X X的相对分子质量为的相对分子质量为202,202,则则X X的结构简式为的结构简式为 。【解析解析】(1)(1)物质物质D D中含有两种官能团中含有两种官能团, ,分别为羧基和溴原子分别为羧基和溴原子; ;(2)(2)对照反应物和生成物的结构对照反应物和生成物的结构, ,可知可知的反应类型分别为氧的反应类型分别为氧化反应和取代反应化反应和取代反应; ;(3)A(3)A的这种同分异构体中应含有羧基的这种同分异构体中应含有羧基( (因因A A中只有中只有2 2个氧原子个氧原子, ,所所以只能有

83、以只能有1 1个羧基个羧基),),氢原子处于氢原子处于4 4种不同的化学环境中种不同的化学环境中, ,符合条符合条件的有件的有:CH:CH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2COOHCOOH、CHCH3 3CH(COOH)CHCH(COOH)CH2 2CHCH3 3; ;(4)C(4)C中羧基以及酯基水解产生的羧基可以与中羧基以及酯基水解产生的羧基可以与NaOHNaOH溶液反应溶液反应, ,(5)(5)对比对比G G和异草酮的结构和异草酮的结构, ,结合异草酮的相对分子质量结合异草酮的相对分子质量, ,推断推断X X的结构为的结构为 答案答案: :(1)(1)羧基、溴原子羧基、溴原

84、子(2)(2)氧化反应取代反应氧化反应取代反应(3)CH(3)CH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2COOHCOOH或或CHCH3 3CH(COOH)CHCH(COOH)CH2 2CHCH3 3(4)(4)(5)(5)5.5.青霉素青霉素(Penicillin)(Penicillin)是人类应用最广的抗生素是人类应用最广的抗生素, ,其结构如下其结构如下: :(R(R不同不同, ,可形成不同种青霉素可形成不同种青霉素) )下表是六种天然青霉素所对应下表是六种天然青霉素所对应R R的结构的结构: :根据表中六种天然青霉素回答根据表中六种天然青霉素回答: :(1)(1)青霉素青霉素F

85、 F的分子式为的分子式为。(2)(2)属于同分异构体的是属于同分异构体的是。(3)(3)只用一种试剂就可以把其中某种青霉素鉴别出来只用一种试剂就可以把其中某种青霉素鉴别出来, ,该试剂为该试剂为。(4)(4)写出上表中的写出上表中的A A和和D D对应的烃基对应的烃基( (R)R)直接相连形成的有机物直接相连形成的有机物与足量的浓溴水反应的化学方程式与足量的浓溴水反应的化学方程式: :。【解析解析】(1)(1)青霉素青霉素F F中的中的R R为为CHCH3 3(CH(CH2 2) )6 6, ,分子式为分子式为C C1616H H2626SNSN2 2O O4 4; ;(2)(2)不同的青霉素

86、只是不同的青霉素只是R R不同不同, ,因此只要因此只要R R的组成相同的组成相同, ,即为同分即为同分异构体异构体, ,据此可判断据此可判断A A、B B互为同分异构体互为同分异构体; ;(3)(3)对比青霉素中的六种对比青霉素中的六种R R的结构的结构, ,有两种烯烃基有两种烯烃基, ,两种烷烃基两种烷烃基, ,一种芳香烃基一种芳香烃基, ,以及一种含有酚类官能团的取代基以及一种含有酚类官能团的取代基, ,可以利用可以利用FeClFeCl3 3溶液或者浓溴水将其鉴别出来溶液或者浓溴水将其鉴别出来; ;(4)A(4)A和和D D对应的烃基对应的烃基( (R)R)直接相连形成的有机物中有酚羟基直接相连形成的有机物中有酚羟基, ,也有碳碳双键也有碳碳双键, ,可与可与BrBr2 2发生取代和加成反应发生取代和加成反应, ,据此写出有关反应据此写出有关反应的化学方程式。的化学方程式。答案答案: :(1)C(1)C1616H H2626SNSN2 2O O4 4(2)A(2)A和和B B(3)FeCl(3)FeCl3 3溶液溶液( (答溴水也可答溴水也可) )(4)(4)