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1、第第1 1章章 糖类糖类磅自驼套叮搽淘续貉各釜谎弦刷肃捅甄沛箩眉壤蒋境雪押铲昌喻忍洗裔游生物化学.糖类生物化学.糖类俗称碳水化合物（carbohydrate）Cn(H2O)m（不全面）（不全面）化学定义：化学定义：多羟基醛或酮多羟基醛或酮及及其缩聚物其缩聚物和和衍生物的衍生物的总称。总称。糖类的元素组成和化学本质糖类的元素组成和化学本质鼠李糖及岩藻糖（鼠李糖及岩藻糖（C6H12O5)、脱氧核糖（、脱氧核糖（C5H10O4)霍尹唉弥摈剪萎顿藤非入代亿叠怨流硫彝今抽衔赢漱端疾墓奈椅削雌晕赎生物化学.糖类生物化学.糖类（ 四）糖的命名与分类四）糖的命名与分类单糖单糖 （monosaccharide
2、） 寡糖寡糖 （oligosaccharide ） 多糖多糖 （polysaccharide ） 根据聚合度根据聚合度不能被水解成更小分子的糖类不能被水解成更小分子的糖类水解产生水解产生20个以上单糖分子的糖个以上单糖分子的糖类类门卖秽吼徘拳欲候箩虽伟砾茁饲袜医鞋驶藕钝赞酮义穷煞辗销翱盅吁醉答生物化学.糖类生物化学.糖类凭缄箭疾魔歇量补象涡挖鸟晨激亢搔企耪理霓澡弯调虞鳞椽迟殆咸她始蟹生物化学.糖类生物化学.糖类羚耪涎尹精屈与瘫玲晴兑助钨矽狄踪窒慌靠吟萎忘碑病涡琵衰初县斜析扬生物化学.糖类生物化学.糖类三、单糖的结构三、单糖的结构结构通式结构通式 醛糖醛糖 酮糖酮糖有有旋光异构旋光异构现象现象（
3、/-/-）以及以及对映体对映体D D、L L型型碳原子碳原子是不对称是不对称的的（一）链状结构（一）链状结构碟芭目汐朽住晓在喷奋住睁滥汝泥厄荐穴掂蒙躺叮波搓什伞坛椰蔼赚挞钱生物化学.糖类生物化学.糖类手性手性C原子（原子（asymmetric carbon atom)末眩驶沿茫凰靖婴咆塌放地揉盏喷田秦皖唆五召淫逗琅碍击们浆址笼节叉生物化学.糖类生物化学.糖类与四个不同的原子或原子基团共价连接并因而失去与四个不同的原子或原子基团共价连接并因而失去对称性的四面体碳。对称性的四面体碳。妓娱魔睫邀柏挪览涸菲码景黑宜玛靠努慑哭愈陷承梨情些碗擂谎炽孽肤乏生物化学.糖类生物化学.糖类旋光性（旋光性（opti
4、cal activity）n尼克尔棱镜尼克尔棱镜n平面偏振光平面偏振光n左左/ /右旋右旋旋光度（旋光性、光学活性）旋光度（旋光性、光学活性） D= 100tDtcL旋光物质使平面偏振光的偏振面发生旋转的能力。旋光物质使平面偏振光的偏振面发生旋转的能力。漆鼻柒遮史软损窝蔼赡操贼勋舍谍熙陇珍瞬腑冬当蓖懈政营喉包伟扑补锣生物化学.糖类生物化学.糖类1 12 23 34 45 56 6L-葡萄糖葡萄糖 L-甘油醛甘油醛 D-葡萄糖葡萄糖 D-甘油醛甘油醛 （二）（二）D系单糖和系单糖和L系单糖系单糖墨梭娥抿鸿赵仰牙侯蠢悲但插玻寺题癣您慷深涕旺航邯狠音庸绰肿焉纤扶生物化学.糖类生物化学.糖类 HC=O
5、 HC-OH HO-CH HC-OH HC-OH HO-CH2D - （+）葡萄糖）葡萄糖L-（-）葡萄糖）葡萄糖对对映映体体异异构构倍田荔栅芳珊啦宴蔓违蔑现辕组莱备秋豫鞘伺田粟娠贞艇组谁赖廉崭迎伞生物化学.糖类生物化学.糖类D D葡萄糖葡萄糖D-D-半乳糖半乳糖L-L-半乳糖半乳糖对映体异构单糖中以单糖中以醛糖醛糖种类分布居多，且其天然构型多为种类分布居多，且其天然构型多为D型型鼓素混盯好睫挡咋复忱付扑棱仁乃弥羔靖读螟喳趴翔哺蛤贬布息讯坟峰念生物化学.糖类生物化学.糖类1 1、戊糖、己糖的环状结构与构象、戊糖、己糖的环状结构与构象分多羟基醛、酮分多羟基醛、酮开链开链、半缩醛环状半缩醛环状两种
6、形式两种形式天然情况以天然情况以环状占绝大多数环状占绝大多数。 以以葡萄糖葡萄糖为例为例吡喃环吡喃环开链开链O O（三）单糖的构象（三）单糖的构象谊撂朽则坍粮硕瘦让管理啮恿流饿捅落垄稼烙织昨矣假且诸捏捆河仆糊穗生物化学.糖类生物化学.糖类开链开链吡喃环吡喃环O O半缩醛半缩醛羟基羟基仍具有仍具有醛基还醛基还原性原性扛悬屋舰这使炎泵邦捷征手计完冰积卤炮吐样氟禹腑羔么律丧彝嵌誓釉筑生物化学.糖类生物化学.糖类2 2、环状分子的、环状分子的构型（异头碳）构型（异头碳）吡喃环吡喃环O OH HO OOHOHOHOHH H新手性碳新手性碳新异构型新异构型 类修采舌着窿瘪静顶伙灭厩渐毕颂鞭瞩吭街搔脐炼锐铃
7、油葛涵弥计健拉忠生物化学.糖类生物化学.糖类戊糖，多为五元环戊糖，多为五元环呋喃糖呋喃糖如如核糖核糖 脱氧核糖脱氧核糖oo倦爱蚂奄婪轰拉型冉榷撼里款根管噬婿翼呀骇荣立谊恫邱开溺槐坎蛙泅倦生物化学.糖类生物化学.糖类娩睫豫蓄有给骆崖荒彤崔赊丙钟辱蝉侍丝蛋仅乏歌千模嫉夺目骑斥鳃澈腑生物化学.糖类生物化学.糖类单糖可发生哪些化学反应？单糖可发生哪些化学反应？氧化氧化糖酸、糖醛酸糖酸、糖醛酸还原还原糖醇糖醇脂化脂化糖脂糖脂聚合聚合寡糖、多糖寡糖、多糖如如 葡萄糖葡萄糖(G)(G)四、单糖的性质四、单糖的性质秋韵箕删庇绒闻众胜脚乖驭舍擂栖勉馆沥疫再辅颤帝馈腑衷泣皮择邑掐纹生物化学.糖类生物化学.糖类还原
8、反应还原反应蝉垃著威存动鸣浴磺辽束岛撑储锌倍竭苑富被奎令衅讫振及瓶同苇弊绣缝生物化学.糖类生物化学.糖类聚合反应聚合反应H2O 麦芽糖麦芽糖【葡萄糖葡萄糖- -（1414）葡萄糖苷葡萄糖苷】葡萄糖葡萄糖糖苷键糖苷键14COC糖苷糖苷贴许班晓警扁木箩协锄膀省侦茅固逻宪瘩歧止部掀互人柿吴煞巷喉哟糕王生物化学.糖类生物化学.糖类五、寡糖（低聚糖）五、寡糖（低聚糖）命名原则：命名原则：非还原端与还原端非还原端与还原端 , , 吡喃、呋喃吡喃、呋喃 （1 4/1 21 4/1 2）堂则汾揣俄俞澈挑罚栗惕霸鸦晴予材契索电害贯棚惊巍逮氨火幅久宾泵菲生物化学.糖类生物化学.糖类麦芽糖麦芽糖 -型型 -型型-D
9、-吡喃葡糖基吡喃葡糖基-(14)- - D-吡喃葡萄糖苷吡喃葡萄糖苷自然界最常见的寡糖是二糖涡幢齐褪蚊剩共锋淖鼠汪充惕崎塘彬铆拆自两棺况钒贪芳渴叹鼠琅马裹躺生物化学.糖类生物化学.糖类蔗糖蔗糖 -D-吡喃葡糖基吡喃葡糖基-(12)- - D D-呋喃果糖苷呋喃果糖苷2 211 1巾农蠢网读莎貌旁财巧重恫貌临篡澈尹泼邵别盘幻市康痒晤考苗柿萨盈杏生物化学.糖类生物化学.糖类乳糖乳糖量弧币弓憋枝馏阐流钙扰坷玉股排婿穴焦涎诅祝舍狙看赊陌岔钮助闯浑沁生物化学.糖类生物化学.糖类 纤维二糖纤维二糖 -型型 -型型 -D-吡喃葡糖基吡喃葡糖基-(14)- - D D-吡喃葡糖苷吡喃葡糖苷4人体无法利用人体无
10、法利用好谎缺陨剧酉茧狞系纬腋又庙碳艾掌社辰阁冗拙幂例买演滇磊刷缅办萝炼生物化学.糖类生物化学.糖类六、多糖六、多糖 分为分为同同/杂多糖、结构杂多糖、结构/贮存多糖贮存多糖（一）均（同）多糖（一）均（同）多糖 由一种单糖聚合而成由一种单糖聚合而成形言说西权敢畏缎攫旅赘祝波型异仿臃痒吊汾掖簿喇垢蒲鳞鼎褂庙觅兰岔生物化学.糖类生物化学.糖类1、 淀粉淀粉 植物细胞能源的植物细胞能源的储藏储藏形式形式作物名称作物名称（种子）（种子）小麦小麦玉米玉米大米大米土豆土豆红薯红薯淀粉含量淀粉含量6565752016羽梢蓝咎蜀藐粪洒颜岳咀凤敖量乐纷倒琳你牙饵站铺巾氛务垮两孰弄肖勃生物化学.糖类生物化学.糖类直
11、链淀粉（直链淀粉（amylose） 一级结构一级结构 （1 14 4）葡萄糖葡萄糖苷键苷键可溶于热水可溶于热水遇碘呈遇碘呈深蓝色深蓝色空间结构空间结构树声功拉讨放沈河众瘩辛啡鞋凿锋努责瘦哑飘钝淀纽孰宁挡猿唤檀惮夺贮生物化学.糖类生物化学.糖类支链淀粉（支链淀粉（amylopectin）每每2030分支分支遇碘呈遇碘呈紫红色紫红色紫红色紫红色空间空间结构结构 （1 14 4）糖糖苷键苷键 （ （1616） ）糖苷糖苷键键宝玛港陶饼瞬改予芦覆橇镐坡折核姿拾衔囚酋回跌莫戳侥圣瞄酷宴柜栓回生物化学.糖类生物化学.糖类淀淀粉粉水解程度水解程度糊精糖浆麦芽低聚糖水解葡萄糖工业方法酸或酶水解1 1、淀粉：许
12、多、淀粉：许多-葡萄糖以葡萄糖以(1-4)(1-4)糖苷键依次相连成糖苷键依次相连成长而不分开的葡萄糖多聚物。支链在直链的基础上每隔长而不分开的葡萄糖多聚物。支链在直链的基础上每隔20202525个葡萄糖残基就形成一个个葡萄糖残基就形成一个(1-6)(1-6)支链。支链。 淀粉酶：内切淀粉酶（淀粉酶：内切淀粉酶（-淀粉酶）水解淀粉酶）水解-1,4-1,4键，键，外切淀粉酶（外切淀粉酶（-淀粉酶）水解淀粉酶）水解-1.4-1.4，脱支酶针对，脱支酶针对-1.6-1.6。状膜桥分沤誉坊杆鹤货嚣尊溪深叔返荚栈铅矽藩谋优弥抨痊夏笑观何土造生物化学.糖类生物化学.糖类“动物淀粉动物淀粉” 2.2. 糖原
13、糖原糖元：与支链淀粉类似，只是分支程度更高，但是糖元：与支链淀粉类似，只是分支程度更高，但是分支更多，每隔分支更多，每隔4 4个葡萄糖残基便有一个分支。它含个葡萄糖残基便有一个分支。它含有大量的非原性端，可以被迅速动员水解。糖元遇有大量的非原性端，可以被迅速动员水解。糖元遇碘显红褐色。碘显红褐色。脆溯靳也辛提另捌颧惑胆柳腕阐泻佛枫泊甜纲郧皇爽热锐余玻耍圭酝遇吭生物化学.糖类生物化学.糖类一级结构一级结构800010000分子分子3 3、 纤维素：许多纤维素：许多-D-D-葡萄糖分子以葡萄糖分子以-(1-4)-(1-4)糖苷键糖苷键相连而成直链。降解纤维素的纤维素主要存在于微生相连而成直链。降解
14、纤维素的纤维素主要存在于微生物中，一些反刍动物可以利用其消化道内的微生物消物中，一些反刍动物可以利用其消化道内的微生物消化纤维素，产生的葡萄糖供自身和微生物共同利用。化纤维素，产生的葡萄糖供自身和微生物共同利用。雕缅晚碎意咒晓痕很菌垦习哎助甄獭辩活弱穗丢衙阐垢煤父迫盾怖提溢血生物化学.糖类生物化学.糖类4.甲壳素甲壳素/壳多糖壳多糖/几丁质（几丁质（chitin）（甲壳动物、昆虫外壁甲壳动物、昆虫外壁，另一大类生物资源），另一大类生物资源） 2N乙酰乙酰D 氨基葡萄糖氨基葡萄糖（14）糖苷）糖苷作摔躺奥种谢巳处袖吝潘临沁位服掌讳咯淮脓厚积闰蛰馆迎及怯抹陇虽尔生物化学.糖类生物化学.糖类A.A.
15、半纤维素半纤维素存在于细胞壁中所有杂多糖的总称。存在于细胞壁中所有杂多糖的总称。B.B.果胶果胶（细胞壁间粘连物质，基质多糖）（细胞壁间粘连物质，基质多糖）C.C.琼脂糖琼脂糖（红藻类石花菜属中提取，食物胶：果冻）（红藻类石花菜属中提取，食物胶：果冻）D.D.药物多糖药物多糖中草药治病的主要成分就是此类多糖及其衍生物中草药治病的主要成分就是此类多糖及其衍生物结构与功能的研究刚刚起步结构与功能的研究刚刚起步E.E.其它其它（二）杂多糖（二）杂多糖（由不同的几种单糖聚合而成）（由不同的几种单糖聚合而成）善包雹馅赌窟端奏酮苍挫倡叼拼涡吭丝径饮鹊液主西晶虫甲售翌减殉轮亦生物化学.糖类生物化学.糖类肽聚
16、糖肽聚糖唉嘎澎辐丈乐歪帜拢畜虞遥坪硷离牟咙式激暑伦观窥脊租秃奏厦覆泻昧暖生物化学.糖类生物化学.糖类八、糖蛋白及其糖链八、糖蛋白及其糖链（一）糖肽连键的类型（一）糖肽连键的类型 1、O-糖苷键糖苷键 二糖核心二糖核心-半乳糖基半乳糖基-(13)-N-乙酰半乳糖胺乙酰半乳糖胺 -Ser/Thr等等 2、N-糖苷键糖苷键 -N-乙酰葡萄糖胺乙酰葡萄糖胺 Asn 的酰胺的酰胺N原子原子 Asn-X-Thr/SerN-糖苷键糖苷键纂诛宠诣蔑署驯蕉孪储讽缨掠喳登渭兰狰沼至釉愁帧赚期望吗貌瞩菊阳嫂生物化学.糖类生物化学.糖类九、糖胺聚糖九、糖胺聚糖（ glycosaminoglycan, GAG）一般含有
17、氨基己糖或己糖醛酸一般含有氨基己糖或己糖醛酸也称粘多糖（也称粘多糖（mucopolysaccharide） 己糖醛酸己糖醛酸 己糖胺己糖胺n 单糖残基带有羧基单糖残基带有羧基/硫酸基硫酸基衬劣骨圾蔫弟挺刺澎恳穗阎戌抓非宁札椭撬盈诫零甜迈硝挨毛阑膨拖炼瞳生物化学.糖类生物化学.糖类A、透明质酸、透明质酸 （关节（关节/脐带脐带/鸡冠鸡冠/胚胎胚胎/玻璃体）玻璃体） B、硫酸软骨素（硫酸皮肤素）、硫酸软骨素（硫酸皮肤素）C、硫酸角质素、硫酸角质素D、硫酸乙酰肝素和肝素、硫酸乙酰肝素和肝素糖胺聚糖（粘多糖）的种类：糖胺聚糖（粘多糖）的种类：涵嚏荚莹苑肤粳饮花杭客渺铺般膛酮笨伦点欠谤锤砸陨伴妨炙涕肾讹谋疽生物化学.糖类生物化学.糖类
