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1、知识框架知识框架规律方法规律方法专题能力能力提升提升知识框架知识框架规律方法规律方法说说明明：本本专专题题的的重重点点在在于于有有机机化化合合物物组组成成的的研研究究和和有有机机化化合合物物结结构构的研究。的研究。知识框架知识框架规律方法规律方法一、确定有机物实验式及分子式的方法一、确定有机物实验式及分子式的方法1.元素分析法确定实验式元素分析法确定实验式元元素素定定量量分分析析常常用用的的方方法法是是燃燃烧法法，因因为有有机机物物中中通通常常含含有有碳碳元元素素和和氢元元素素，在在高高温温下下，二二者者可可被被氧氧化化铜氧氧化化为二二氧氧化化碳碳和和水水，然然后后分分别用用高高氯酸酸镁吸吸收
2、收H2O，用用烧碱碱石石棉棉剂吸吸收收CO2，根根据据吸吸收收前前后后质量量的的变化化量量，从从而而得得到到反反应产生生的的CO2和和H2O的的质量量，来来确确定定有有机机物物中中碳碳和和氢的的质量量分分数数，然然后后计算算出出该有有机机物物分分子子所所含含元元素素原原子子最最简单的的整整数数比比，即即确确定定实验式。式。知识框架知识框架规律方法规律方法2.质谱法测定有机物的相对分子质量质谱法测定有机物的相对分子质量质谱法法的的原原理理是是用用高高能能电子子流流轰击样品品分分子子，使使样品品分分子子失失去去电子子变成成带正正电荷荷的的分分子子离离子子和和碎碎片片离离子子。而而分分子子离离子子、
3、碎碎片片离离子子各各自自具具有有不不同同的的相相对分分子子质量量，它它们在在磁磁场的的作作用用下下到到达达检测器器的的时间将将因因质量量的的不不同同而而先先后后有有别，其其结果果被被记录为质谱图。质谱图中中的的质荷荷比比是是指指分分子子离离子子或或碎碎片片离离子子的的相相对质量量与与其其电荷荷的的比比值。质荷荷比比最最大大的的数数据据表表示示样品品分分子的相子的相对分子分子质量。量。知识框架知识框架规律方法规律方法3.巧用方法确定有机物的分子式巧用方法确定有机物的分子式(1)直接由相直接由相对分子分子质量用商余法确定量用商余法确定烃的分子式的分子式用用烃的的相相对分分子子质量量除除以以碳碳原原
4、子子的的相相对原原子子质量量12，所所得得商商的的整整数数部部分分就就是是烃分分子子中中所所含含碳碳原原子子的的最最大大值，余余数数则为所所含含氢原子的最小原子的最小值。(2)用特定条件用特定条件进行判断确定有机物的分子式行判断确定有机物的分子式如混合如混合烃的平均相的平均相对分子分子质量小于量小于26，则混合混合烃中一定含中一定含有甲有甲烷(CH4)；知识框架知识框架规律方法规律方法常常温温下下为气气体体的的烃分分子子，其其碳碳原原子子数数小小于于等等于于4，烃的的含含氧氧衍生物中衍生物中为气气态的只有甲的只有甲醛(HCHO)；气气态烃或或气气态烃的的混混合合物物在在温温度度高高于于100时
5、完完全全燃燃烧，若若反反应前前后后气气体体体体积或或压强强保保持持不不变，则烃分分子子或或混混合合烃平平均分子式中均分子式中氢原子个数原子个数为4；知识框架知识框架规律方法规律方法知识框架知识框架规律方法规律方法【例【例1】 为测定某有机化合物定某有机化合物A的的结构，构，进行如下行如下实验：(1)将将该有有机机物物A置置于于氧氧气气流流中中充充分分燃燃烧，实验测得得生生成成5.4gH2O和和8.8gCO2，消消耗耗氧氧气气6.72L(标准准状状况况下下)，则该物物质中中C、H、O元素的原子个数比是元素的原子个数比是_。知识框架知识框架规律方法规律方法(2)用用质谱仪测定定该有有机机化化合合物
6、物的的相相对分分子子质量量，得得到到如如下下图所所示示的的质谱图，则其其相相对分分子子质量量为_，该物物质的的分分子子式式是是_。知识框架知识框架规律方法规律方法(3)请根根据据价价键理理论，预测A的的可可能能结构构并并写写出出其其结构构简式式：_。知识框架知识框架规律方法规律方法 (2)(2)据据(1)可可知知该该有有机机物物的的实实验验式式为为C2H6O，假假设设该该有有机机物物的的分分子子式式为为(C2H6O)m，由由质质谱谱图图知知其其相相对对分分子子质质量量为为46，由由46m46，即即m1，故故其其分分子子式式为为C2H6O。(3)由由A的的分分子子式式为为C2H6O可知可知A为饱
7、和化合物为饱和化合物，可推测其结构为可推测其结构为CH3CH2OH或或CH3OCH3。答案答案(1)261(2)46C2H6O(3)CH3CH2OH、CH3OCH3知识框架知识框架规律方法规律方法【训练【训练1】已知某种燃料含有碳、已知某种燃料含有碳、氢、氧三种元素。、氧三种元素。为了了测定定这种燃料中碳和种燃料中碳和氢两种元素的两种元素的质量比，可将气量比，可将气态燃料放入足量燃料放入足量的的O2中燃中燃烧，并使，并使产生的气体全部通生的气体全部通过如如图所示装置中，得所示装置中，得到如表中所列的到如表中所列的实验结果果(假假设产生的气体完全被吸收生的气体完全被吸收)。知识框架知识框架规律方
8、法规律方法根据根据实验数据求：数据求：(1)实验完完毕后后，生生成成物物中中水水的的质量量为_g。假假设广广口口瓶瓶里里生成一种正生成一种正盐，其，其质量量为_g。(2)生成的水中生成的水中氢元素的元素的质量量为_g。实验前前实验后后(干燥干燥剂U形管形管)的的质量量101.1g102.9g(石灰水广口瓶石灰水广口瓶)的的质量量312.0g314.2g知识框架知识框架规律方法规律方法(3)(3)生成的二氧化碳中碳元素的生成的二氧化碳中碳元素的质量量为_g。(4)该燃料中碳元素与燃料中碳元素与氢元素的元素的质量比量比为_。(5)已已知知这种种燃燃料料的的每每个个分分子子中中含含有有一一个个氧氧原
9、原子子，则该燃燃料料的的分分子式子式为_，结构构简式式为_。解解析析由由题题意意知知，燃燃料料燃燃烧烧生生成成的的H2O和和CO2分分别别被被干干燥燥剂剂和和澄澄清清石石灰灰水水吸吸收收，二二者者的的增增重重量量即即为为燃燃烧烧时时产产生生的的H2O和和CO2的质量。的质量。知识框架知识框架规律方法规律方法知识框架知识框架规律方法规律方法答案答案(1)1.85(2)0.2(3)0.6(4)31(5)CH4OCH3OH知识框架知识框架规律方法规律方法【解题思路】【解题思路】知识框架知识框架规律方法规律方法二、确定有机物结构式的思路和方法二、确定有机物结构式的思路和方法物物质的的结构构决决定定物物
10、质的的性性质，物物质的的性性质又又反反映映其其结构构特特点点。因因此此确确定定有有机机物物的的结构构，主主要要是是利利用用物物质所所具具有有的的特特殊殊性性质来确定来确定该物物质所具有的特殊所具有的特殊结构，即主要确定构，即主要确定该物物质的基的基团。1.确定有机物结构式的一般思路确定有机物结构式的一般思路知识框架知识框架规律方法规律方法2.确定有机物结构式的基本方法确定有机物结构式的基本方法(1)根根据据价价键规律律确确定定，某某些些有有机机物物根根据据价价键规律律只只存存在在一一种种结构构，则可可直直接接由由分分子子式式确确定定其其结构构式式。例例如如C2H6，根根据据碳碳元元素素为4价价
11、，氢元元素素为1价价，碳碳碳碳可可以以直直接接连接接，可可知知只只有有一一种种结构构：CH3CH3；同同理理CH4O，由由价价键规律律，CH4O也也只只有一种有一种结构：构：CH3OH。(2)通通过定性定性实验确定确定实验有机物表有机物表现的性的性质及相关及相关结论基基团确定确定结构式。构式。知识框架知识框架规律方法规律方法知识框架知识框架规律方法规律方法(3)通通过定量定量实验确定确定通通过定量定量实验确定有机物的基确定有机物的基团，如乙醇，如乙醇结构式的确定；构式的确定；通通过定定量量实验确确定定基基团的的数数目目，如如测得得1mol某某醇醇与与足足量量钠反反应可得到可得到1mol气体，气
12、体，则可可说明明该醇分子含醇分子含2个个OH。(4)根据根据实验测定的有机物的定的有机物的结构片断构片断“组装装”有机物有机物实验测得得的的往往往往不不是是完完整整的的有有机机物物，这就就需需要要我我们根根据据有有机机物物的的结构构规律律如如价价键规律律、性性质和和量量的的规律律等等来来对其其进行行“组装装”和和“拼凑拼凑”。知识框架知识框架规律方法规律方法(5)可可用用红外外光光谱、核核磁磁共共振振氢谱确确定定有有机机物物中中的的基基团和和各各类氢原子的数目，再确定原子的数目，再确定结构式。构式。特特点点提提示示确确定定有有机机物物结结构构式式的的一一般般步步骤骤：先先确确定定有有机机物物的
13、的分分子子式式；再再根根据据分分子子式式及及化化合合价价书书写写可可能能的的结结构构式式；通通过过实实验验检测出的数据计算或依据其特殊的化学性质来确定其结构式。检测出的数据计算或依据其特殊的化学性质来确定其结构式。某某些些特特殊殊组组成成实实验验式式，可可根根据据其其组组成成特特点点直直接接确确定定其其分分子子式式，如如实实验验式式为为CH3的的有有机机物物，其其分分子子式式为为C2H6时时，氢氢原原子子已已达达到到饱和；实验式为饱和；实验式为CH3O的有机物的有机物，其分子式为其分子式为C2H6O2。知识框架知识框架规律方法规律方法知识框架知识框架规律方法规律方法(1)该有机物的分子式有机物的分子式为_。(2)该有机物的有机物的结构构简式式为_。知识框架知识框架规律方法规律方法知识框架知识框架规律方法规律方法答案答案(1)C4H6O(2)CH2=CHCH2CHO知识框架知识框架规律方法规律方法【训训练练2】 下下列列对1H核核磁磁共共振振谱法法和和红外外光光谱法法测定定物物质结构构的的说法法错误的是的是()知识框架知识框架规律方法规律方法知识框架知识框架规律方法规律方法解析解析核磁共振谱法和红外光谱法测定物质结构均属物理方法。核磁共振谱法和红外光谱法测定物质结构均属物理方法。答案答案C
