芳香烃课件稿

《芳香烃课件稿》由会员分享，可在线阅读，更多相关《芳香烃课件稿（69页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。

1、1.什么叫芳香烃？什么叫芳香烃？1.什么叫芳香烃？什么叫芳香烃？分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃1.什么叫芳香烃？什么叫芳香烃？v分子里含有一个或多个苯环的碳分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物，叫做芳香烃，简称芳烃。氢化合物，叫做芳香烃，简称芳烃。2.最简单的芳香烃是最简单的芳香烃是1.什么叫芳香烃？什么叫芳香烃？v分子里含有一个或多个苯环的碳分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物，叫做芳香烃，简称芳烃。氢化合物，叫做芳香烃，简称芳烃。2.最简单的芳香烃是最简单的芳香烃是 苯苯颜色颜色气味气味状态状态熔点熔点沸点沸点密度密度毒性毒性溶解性溶解性一、苯的物理性质一

2、、苯的物理性质颜色颜色无色无色气味气味特殊气味特殊气味状态状态液体液体熔点熔点5.5沸点沸点80.1（用冰冷却，形成无色晶体）用冰冷却，形成无色晶体）密度密度比水小比水小毒性毒性有毒有毒溶解性溶解性不溶于水不溶于水,易溶于有机溶剂易溶于有机溶剂。本身是良好的有机溶剂本身是良好的有机溶剂一、苯的物理性质一、苯的物理性质二、苯的分子结构与化学性质二、苯的分子结构与化学性质：1. 分子组成与结构分子组成与结构：分子式分子式：C6H6二、苯的分子结构与化学性质二、苯的分子结构与化学性质：1. 组成与结构组成与结构：分子式：分子式：C6H6二、苯的分子结构与化学性质：二、苯的分子结构与化学性质：1）结构

3、式）结构式1. 组成与结构：组成与结构： 分子式：分子式： C6H6二、苯的分子结构与化学性质二、苯的分子结构与化学性质：2）结构简式）结构简式1）结构式）结构式1. 组成与结构组成与结构：分子式分子式：C6H6二、苯的分子结构与化学性质二、苯的分子结构与化学性质：2）结构简式）结构简式1）结构式）结构式3）结构特点：）结构特点：（1）苯分子是）苯分子是平面正六边形平面正六边形的稳定结构；的稳定结构；1. 组成与结构组成与结构：分子式：分子式： C6H6二、苯的分子结构与化学性质：二、苯的分子结构与化学性质：2）结构简式）结构简式1）结构式）结构式3）结构特点）结构特点：（1）苯分子是）苯分子

4、是平面正六边形平面正六边形的稳定结构；的稳定结构；（2）苯分子中碳碳键是介）苯分子中碳碳键是介于碳碳于碳碳单键单键与碳碳与碳碳双键双键之之间的一种独特的键间的一种独特的键,碳原子碳原子采取采取sp2杂化；杂化；1. 组成与结构组成与结构：分子式分子式：C6H6二、苯的分子结构与化学性质二、苯的分子结构与化学性质：2）结构简式）结构简式1）结构式）结构式3）结构特点）结构特点：（1）苯分子是平面六边形）苯分子是平面六边形的稳定结构；的稳定结构；（2）苯分子中碳碳键是介）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键间的一种独特的键,碳原子碳原子采取采取sp2杂化；

5、杂化；（3）苯分子中六个碳原子）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。等效，六个氢原子等效。1. 组成与结构组成与结构：分子式分子式：C6H6二、苯的分子结构与化学性质二、苯的分子结构与化学性质：2）结构简式）结构简式1）结构式）结构式3）结构特点）结构特点：说明什么说明什么?6个个H原子完成相同，处于相同的原子完成相同，处于相同的环境。环境。事事实实二、苯的分子结构与化学性质二、苯的分子结构与化学性质：2. 苯的化学性质苯的化学性质 在通常情况下在通常情况下比较稳定比较稳定，在一定条件在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。下能发生氧化、加成、取代等反应。二、苯的分子结构与化学性质二、苯

6、的分子结构与化学性质：2. 苯的化学性质苯的化学性质 在通常情况下在通常情况下比较稳定，比较稳定，在一定条在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。件下能发生氧化、加成、取代等反应。1. 苯的化学性质和烷烃、烯烃、炔烃有何苯的化学性质和烷烃、烯烃、炔烃有何异同点异同点?为什么为什么?2. 分别写出苯与氧气反应分别写出苯与氧气反应,与氢气加成与氢气加成,与与溴和硝酸发生取代的化学方程式溴和硝酸发生取代的化学方程式.二、苯的分子结构与化学性质二、苯的分子结构与化学性质：2. 苯的化学性质苯的化学性质1）氧化反应氧化反应：在空气中燃烧在空气中燃烧2. 苯的化学性质苯的化学性质1）苯的氧化反应）苯的氧

7、化反应：在空气中燃烧在空气中燃烧2. 苯的化学性质苯的化学性质1）苯的氧化反应）苯的氧化反应：在空气中燃烧：在空气中燃烧产生产生浓烟浓烟2. 苯的化学性质苯的化学性质1）苯的氧化反应）苯的氧化反应：在空气中燃烧：在空气中燃烧但但不能使不能使酸性高锰酸钾溶液褪色酸性高锰酸钾溶液褪色产生产生浓烟浓烟2. 苯的化学性质苯的化学性质1）苯的氧化反应）苯的氧化反应：在空气中燃烧：在空气中燃烧但但不能使不能使酸性高锰酸钾溶液褪色酸性高锰酸钾溶液褪色产生产生浓烟浓烟2）苯的加成反应）苯的加成反应（与（与H2、Cl2)2. 苯的化学性质苯的化学性质1）苯的氧化反应苯的氧化反应：在空气中燃烧在空气中燃烧但但不能

8、使不能使酸性高锰酸钾溶液褪色酸性高锰酸钾溶液褪色产生产生浓烟浓烟2）苯的加成反应）苯的加成反应（与（与H2、Cl2)+3H2剂剂环己烷环己烷2. 苯的化学性质苯的化学性质1）苯的氧化反应苯的氧化反应：在空气中燃烧在空气中燃烧但但不能使不能使酸性高锰酸钾溶液褪色酸性高锰酸钾溶液褪色火焰明亮火焰明亮带有浓烟带有浓烟2）苯的加成反应）苯的加成反应（与（与H2、Cl2)+ H2剂剂 环己烷环己烷2. 苯的化学性质苯的化学性质3）苯的取代反应苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）（卤代、硝化、磺化）2. 苯的化学性质苯的化学性质+ Br2Br + HBrFeBr33）苯的取代反应苯的取代反应（卤代、硝化、磺化

9、）（卤代、硝化、磺化）2. 苯的化学性质苯的化学性质+ Br2Br + HBrFeBr3+ HNO3（浓）（浓）NO2+ H2O浓浓H2SO450603）苯的取代反应苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）（卤代、硝化、磺化）2. 苯的化学性质苯的化学性质三、苯的同系物三、苯的同系物1.定义定义:1.定义定义:苯环上的氢原子被烷基取苯环上的氢原子被烷基取代的产物代的产物三、苯的同系物三、苯的同系物1.定义定义:通式：通式：苯环上的氢原子被烷基取苯环上的氢原子被烷基取代的产物代的产物三、苯的同系物三、苯的同系物1.定义定义:通式通式：苯环上的氢原子被烷基取苯环上的氢原子被烷基取代的产物代的产物CnH2n

10、-6(n6)三、苯的同系物三、苯的同系物1.定义定义:通式通式：结构特点结构特点:苯环上的氢原子被烷基取苯环上的氢原子被烷基取代的产物代的产物CnH2n-6(n6)三、苯的同系物三、苯的同系物1.定义定义:通式通式：结构特点结构特点:只含有一个苯环只含有一个苯环,苯环上苯环上连结连结烷基烷基.苯环上的氢原子被烷基取苯环上的氢原子被烷基取代的产物代的产物CnH2n-6(n6)三、苯的同系物三、苯的同系物1.定义定义:通式通式：结构特点结构特点:只含有一个苯环只含有一个苯环,苯环上苯环上连结连结烷基烷基.1.比较苯和甲苯结构的异同点比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯推测甲苯的化学性质的化学性质.2

11、.设计实验证明你的推测设计实验证明你的推测.苯环上的氢原子被烷基取苯环上的氢原子被烷基取代的产物代的产物CnH2n-6(n6)三、苯的同系物三、苯的同系物1.取苯、甲苯各取苯、甲苯各2mL分别注入分别注入2支试管中，各加入支试管中，各加入3KMnO4酸酸性溶液，充分振荡，观察现象。性溶液，充分振荡，观察现象。结论结论:甲苯能被酸性甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化溶液氧化1.取苯、甲苯各取苯、甲苯各2mL分别注入分别注入2支支试管中，各加入试管中，各加入3滴滴KMnO4酸性酸性溶液，充分振荡，观察现象。溶液，充分振荡，观察现象。结论结论:甲苯能被酸性甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化溶液氧化COOHK

12、MnO4H+CH1.取苯、甲苯各取苯、甲苯各2mL分别注入分别注入2支支试管中，各加入试管中，各加入3滴滴KMnO4酸性酸性溶液，充分振荡，观察现象。溶液，充分振荡，观察现象。2. 化学性质化学性质： 1)取代反应取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应可与卤素、硝酸、硫酸等反应)2. 化学性质化学性质： 1)取代反应取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应可与卤素、硝酸、硫酸等反应)浓硫酸浓硫酸 + 3HNO3+ 3H2O2. 化学性质化学性质： 1)取代反应取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应可与卤素、硝酸、硫酸等反应)CH3对苯环的影响对苯环的影响使取代反应更易进行使取代反应更易进行浓硫酸浓硫酸

13、 + 3HNO3+ 3H2O2. 化学性质化学性质： 1)取代反应取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反可与卤素、硝酸、硫酸等反应应)CH3对苯环的影响对苯环的影响使取代反应更易进行使取代反应更易进行浓硫酸浓硫酸 + 3HNO3+ 3H2O2. 化学性质化学性质： 1)取代反应取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反可与卤素、硝酸、硫酸等反应应)CH3对苯环的影响对苯环的影响使取代反应更易进行使取代反应更易进行2）氧化反应）氧化反应浓硫酸浓硫酸 + 3HNO3+ 3H2O2. 化学性质化学性质： 1)取代反应取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应可与卤素、硝酸、硫酸等反应)CH3对苯环的影响对苯环的影响使

14、取代反应更易进行使取代反应更易进行2）氧化反应）氧化反应可燃性可燃性浓硫酸浓硫酸 + 3HNO3+ 3H2O2. 化学性质化学性质： 1)取代反应取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应可与卤素、硝酸、硫酸等反应)CH3对苯环的影响对苯环的影响使取代反应更易进行使取代反应更易进行2）氧化反应）氧化反应可燃性可燃性可使酸性高锰酸钾溶液褪色（可使酸性高锰酸钾溶液褪色（可鉴可鉴别苯和甲苯等苯的同系物）别苯和甲苯等苯的同系物）浓硫酸浓硫酸 + 3HNO3+ 3H2O2. 化学性质化学性质： 1)取代反应取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应可与卤素、硝酸、硫酸等反应)CH3对苯环的影响对苯环的影响使取代反应

15、更易进行使取代反应更易进行2）氧化反应）氧化反应可燃性可燃性可使酸性高锰酸可使酸性高锰酸钾溶液褪色钾溶液褪色浓硫酸浓硫酸 + 3HNO3+ 3H2O苯环对甲基的影响使甲基苯环对甲基的影响使甲基可以被可以被酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液氧化氧化、苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化时，无论侧链长短如何，均化时，无论侧链长短如何，均被氧化被氧化成一个成一个-COOH、与苯环直接相连的碳原子必须有氢与苯环直接相连的碳原子必须有氢原子的苯的同系物，才能被氧化原子的苯的同系物，才能被氧化、苯不被、苯不被KMnO4氧化，但其同系物可以。氧化，但其同系物可以。、苯及其同系物与溴水

16、均发生萃取，现、苯及其同系物与溴水均发生萃取，现象相同象相同说明：说明：催化剂催化剂+ 3H22. 化学性质化学性质： 3）加成反应）加成反应四、芳香烃的来源及其应用四、芳香烃的来源及其应用1. 来源来源：a、煤的干馏、煤的干馏 b、石油的催化重整、石油的催化重整四、芳香烃的来源及其应用四、芳香烃的来源及其应用2. 应用应用：简单的芳香烃是基本的简单的芳香烃是基本的 有机化工原料。有机化工原料。1. 来源来源：a、煤的干馏、煤的干馏 b、石油的催化重整、石油的催化重整四、芳香烃的来源及其应用四、芳香烃的来源及其应用萘萘蒽蒽C10H8C14H10萘萘蒽蒽苯环间共用两个或两个以上碳原子苯环间共用两

17、个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃形成的一类芳香烃C10H8C14H10稠环芳香烃稠环芳香烃萘萘蒽蒽苯环间共用两个或两个以上碳原子苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃形成的一类芳香烃C10H8C14H10稠环芳香烃稠环芳香烃苯并芘苯并芘ABC苯并芘苯并芘ABC致癌物致癌物根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案（注意仪器的选择和试剂的加入顺序）（注意仪器的选择和试剂的加入顺序）1.1.实验开始后实验开始后, ,可以看到混合液沸腾，烧瓶中可以看到混合液沸腾，烧瓶中充满红棕色气体，锥形瓶中有白

18、雾生成的现象，充满红棕色气体，锥形瓶中有白雾生成的现象，解释原因。解释原因。2.Fe2.Fe屑的作用是什么屑的作用是什么？3.3.长导管的作用是长导管的作用是什么什么？4.4.为什么导管末端不插入液面为什么导管末端不插入液面下下？与溴反应生成催化剂与溴反应生成催化剂用于导气和冷凝回流用于导气和冷凝回流溴化氢易溶于水，防止倒吸溴化氢易溶于水，防止倒吸。反应反应放热放热液溴挥发液溴挥发HBr形成形成5.5.哪些现象说明发生了取代反应而不是哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应加成反应？6.6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目溴苯为

19、褐色？怎样使之恢复本来的面目？反反应中有溴化氢生成，能和应中有溴化氢生成，能和AgNOAgNO3 3反应生反应生成淡黄色沉淀。而加成反应不会生成溴成淡黄色沉淀。而加成反应不会生成溴化氢。化氢。未发生反应的溴溶解在溴苯中。用未发生反应的溴溶解在溴苯中。用NaOHNaOH溶液洗涤可以除去溴溶液洗涤可以除去溴。2Fe + 3Br2 = 2FeBr3+ Br2Br+ HBrFeBr3AgNO3 +HBr = AgBr +HNO31.1.制备溴苯制备溴苯：实验步骤实验步骤: :按左图连按左图连接好实验装置接好实验装置, ,并检并检验装置的气密性验装置的气密性. .把把少量苯和液态溴放在少量苯和液态溴放在

20、烧瓶里烧瓶里. .同时加入少同时加入少量铁粉量铁粉. .在常温下在常温下, ,很很快就会看到实验现象快就会看到实验现象. .硝化反应实验步骤硝化反应实验步骤: :先先注入浓硝酸注入浓硝酸，再再慢慢注入浓硫酸，慢慢注入浓硫酸，并及时摇匀和冷却并及时摇匀和冷却. .冷却后的混合酸中，冷却后的混合酸中，逐滴加入苯逐滴加入苯将混合物控制在将混合物控制在50-6050-60的条件下的条件下水浴水浴加热加热将反应后的液体倒入盛冷水的烧杯中将反应后的液体倒入盛冷水的烧杯中, ,可以看到烧杯可以看到烧杯底部底部有油状物生成有油状物生成. .粗产品用粗产品用蒸馏水和蒸馏水和NaOHNaOH溶液洗涤溶液洗涤. .

21、1.配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时,是否可是否可以将浓硝酸加入到浓硫酸中以将浓硝酸加入到浓硫酸中?为什么为什么?2.步骤步骤中中,为了使反应在为了使反应在50-60下下进行进行,常用的方法是什么常用的方法是什么?3.步骤步骤中洗涤、分离中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要仪粗硝基苯使用的主要仪器是什么器是什么?水浴加热水浴加热分液漏斗分液漏斗浓硫酸与水结合放大量热，使水沸腾，液体溅出浓硫酸与水结合放大量热，使水沸腾，液体溅出5.5.敞口玻璃管的作用是什么敞口玻璃管的作用是什么? ?浓硫酸的作用是什么浓硫酸的作用是什么? ?4.步骤步骤中粗产品用中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目

22、的是溶液洗涤的目的是什么什么?除去未反应的酸除去未反应的酸冷凝回流冷凝回流实验步骤实验步骤:先将先将1.5mL浓硝酸浓硝酸注注入大试管中入大试管中,再慢慢注入再慢慢注入2mL浓硫浓硫酸酸,并及时摇匀和冷却并及时摇匀和冷却.向冷却后的酸向冷却后的酸中逐滴加入中逐滴加入1mL苯苯,充分振荡充分振荡,混和均匀混和均匀.将混合物控制在将混合物控制在50-60的条件的条件下约下约10min,实验装置如左图实验装置如左图.将反应后的液体到入盛冷水的将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色可以看到烧杯底部有黄色油状物生成油状物生成,经过分离得到粗硝基经过分离得到粗硝基苯苯. 粗产品依次

23、用粗产品依次用蒸馏水和蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤溶液洗涤,最后再用蒸馏最后再用蒸馏水洗涤水洗涤.将用将用无水无水CaCl2干燥干燥后的后的粗硝基苯进行粗硝基苯进行蒸馏蒸馏,得到纯硝基苯得到纯硝基苯.实验设计的基本要求：实验设计的基本要求： 科学性科学性 安全性安全性 可行性可行性 简约性简约性某烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只有一个烷基，符合条件的烃有( )A 2种 B 3种 C 4种 D 5种B某烃的分子式为C11H16，它不能因反应使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中除含苯环外不再含有其它环状结构,且苯环上只有一个侧链

24、，符合条件的烃的结构有( )A 5种 B 6种 C 7种 D 8种C实验思考题：实验思考题：1.1.实验开始后实验开始后, ,可以看到哪些现象可以看到哪些现象? ?2.Fe2.Fe屑的作用是什么？屑的作用是什么？3.3.长导管的作用是长导管的作用是什么？什么？4.4.为什么导管末端不插入液面下？为什么导管末端不插入液面下？5.5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？6.6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？使之恢复本来的面目？与溴反应生成催化剂与溴反应生成催化剂液体

25、轻微翻腾，有气体逸出液体轻微翻腾，有气体逸出. .导管口有白雾，溶液中生成导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体用于导气和冷凝回流用于导气和冷凝回流溴化氢易溶于水，防止倒吸溴化氢易溶于水，防止倒吸。苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。因为未发生反应的溴和反应中的催化剂因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBrFeBr3 3溶解在生成的溴苯中。溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。