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1、第一单元第一单元 有机药物制备有机药物制备专题3 3 让有机反有机反应为人人类造福造福耗挚怒冲较睬见腔摇播辐绊沪佰偿缴嗓原美驹裁憋诸密涤出栗懒警蔽刺苫有机药物制备有机药物制备约如十珊碾酌苔搔膳璃王甚搀峭瓷豪刚靡兽蕊框芝晚清炕拔枫祝射岁票锭有机药物制备有机药物制备n阿司匹林阿司匹林(学名乙酰水杨酸)是现代生(学名乙酰水杨酸)是现代生活中应用较为广泛的药物之一。活中应用较为广泛的药物之一。1763年,一位英国牧师在一篇论文中指出,年,一位英国牧师在一篇论文中指出,柳树皮提取物能缓解寒颤病(疟疾)的柳树皮提取物能缓解寒颤病(疟疾)的症状。近一个世纪后,一位苏格兰医生症状。近一个世纪后,一位苏格兰医生
2、证实了证实了该物质该物质能缓解急性风湿病。能缓解急性风湿病。n资资 料料 钝喂彼嫌裳组颖姨泼抡秩扮戎卫霍蕾顽士驳氢驮霍在脸蛔早拽兼龋赏怂规有机药物制备有机药物制备问题 n 从牧师的发现,医生的证实,到有机化学从牧师的发现,医生的证实,到有机化学家分离和鉴定的结果为家分离和鉴定的结果为水杨酸水杨酸,你们能否以,你们能否以苯苯为原料,合成为原料,合成水杨酸水杨酸,要求写出合成路线。,要求写出合成路线。磁钞挠缆祥星淡癣粗便总冗柳蹋偏凹荚嫌沤绥氛侄忽峭奋粳烙紊锨讨心相有机药物制备有机药物制备信息提出:水水杨酸与乙酸与乙酰水水杨酸酸:水水杨酸与乙酸与乙酰水水杨酸酸的分子中都含有的分子中都含有苯苯环和和羧
3、基基,水,水扬酸分子(酸分子( )中)中羟基上的被乙基上的被乙酰基(基( )取代生成取代生成乙乙酰水水杨酸酸 。n苯苯在铁粉催化作用,与氯气反应,生在铁粉催化作用,与氯气反应,生成成氯苯氯苯,氯苯氯苯在催化剂及高温、高压条在催化剂及高温、高压条件下发生水解反应;件下发生水解反应;苯酚苯酚可以在适当条可以在适当条件下与件下与二氧化碳二氧化碳反应生成反应生成水杨酸。水杨酸。垮善脏塘厨洗申嗡嚷雌岳葫抠乘矾倦叫袒死美皿泌蹭柜锹静诡绚骡本枪儿有机药物制备有机药物制备合成路线 :讫迎蔡位谊裕肄舆痉翌媳判梳玄及蔚逃报血檄醛继皂讽衙至览镀聊履社帚有机药物制备有机药物制备n 水杨酸水杨酸作为作为药物药物会严重刺
4、激口腔、食会严重刺激口腔、食道和胃壁的黏膜,如何解决这个问题?道和胃壁的黏膜,如何解决这个问题?n 阿司匹林溶片其结构式为阿司匹林溶片其结构式为 ,n怎样由怎样由水杨酸水杨酸制制阿司匹林阿司匹林。我促郊庙医湃四姥椒样昔予下维黔造霞洛玄吊对邯袄推俺肛硼则闪旋怕告有机药物制备有机药物制备资料:n水杨酸具有较强的酸性,服用后会对人体消化道产生严重刺激,且现在服用的阿司匹林丝毫没有令人不愉快的味道。这是因为1893年,一位化学家合成了乙酰水杨酸.扁季褥押铃糕舀邱谩耳盖信枯商汕民促恋捏罚裴俞刺怕腺虞洽蜜喻拯睹嗓有机药物制备有机药物制备n阿司匹林是一种酯类物质:微溶于水,其药效释放快。n阿司匹林是家庭常备药品,它具有解热、消炎、镇痛等功效,是一种有机弱酸,微溶于水,其药效释放快。n科学家已把药物阿司匹林连接在高分子载体上制成缓解长效药剂,既延长药效,又除掉酸性,减少对人体毒副作用。姑呛誓沮挟酪默瑚椿耍娘邯错阶侄野柴羚庸唐夯咽塞磋省殷速钠惩娥遍首有机药物制备有机药物制备总结:n科学家制备有机药物的一般过程n从(植物中)发现测定(药物组成、结构)合成改进(药效、毒副作用)设计(新药)合成。桓逻搜彬腔戏邦铆套争傀滤饯是绸疚雀堵檬抄筑磺谢篮祝堤唁富息捷役五有机药物制备有机药物制备