《高中化学 有机化学基础 第三章 第一节 醇酚课件 新人教版选修5.ppt》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高中化学 有机化学基础 第三章 第一节 醇酚课件 新人教版选修5.ppt（37页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、有机化学基础有机化学基础 第三章第三章第一节第一节醇醇 酚酚CH3CH2OHCH3CHCH3OH乙醇乙醇2丙醇丙醇OH苯酚苯酚OHCH3邻甲基苯酚邻甲基苯酚苯甲醇苯甲醇醇和酚的区别醇和酚的区别醇醇羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连；酚酚羟基与苯环直接相连羟基与苯环直接相连一、乙醇一、乙醇颜色：颜色：气味：气味：状态：状态：沸点：沸点：密度：密度：溶解性：溶解性：无色透明无色透明特殊香味特殊香味液体液体0.78g/ml 比水小比水小78，易挥发，易挥发跟水以任意比互溶，本身良好的有机溶剂跟水以任意比互溶，本身良好的有机溶剂1、乙醇的物理性质、乙醇的物理性质检验检
2、验C2H5OH(H2O) 。除杂除杂C2H5OH(H2O) 。CuSO4先加先加CaO后蒸馏后蒸馏一、乙醇一、乙醇2、乙醇的结构、乙醇的结构分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式官能团官能团C2H6OCH3CH2OH或或C2H5OH OH（羟基）（羟基）HCCOH HHHH氧原子吸引电子能力比氢原子和氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强，碳原子强，O-H、C-O键电子对都键电子对都向氧原子偏移，使向氧原子偏移，使C-O、O-H键容键容易断裂易断裂v在在-OH的影响下，乙醇中的乙基较的影响下，乙醇中的乙基较乙烷中的活泼乙烷中的活泼v羟基决定了乙醇的化学性质羟基决定了乙醇的化学性质一、乙醇一、乙
3、醇3、乙醇的化学性质、乙醇的化学性质1、与金属、与金属Na的取代的取代2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2p小结：小结：活泼金属：活泼金属：K/Ca/Na/Mg/Al乙醇与金属钠反应不如水与金属钠反应剧烈；羟基上的乙醇与金属钠反应不如水与金属钠反应剧烈；羟基上的H原子的活泼性小于水分子中原子的活泼性小于水分子中H原子的原子的(CH3)2CHOH+Al3 (CH3)2CHO3Al+3/2H2 + 2 Na +H2 CH2OHCH2OHCH2ONaCH2ONa1)取代反应取代反应p和和HX的反应的反应C2H5 -OH + H-Br C2H5Br + H2O( (浓氢溴酸浓氢溴酸)
4、)p和乙酸酯化反应和乙酸酯化反应浓硫酸浓硫酸CH3COH+ HOC2H5 CH3COC2H5 + H2OO=O=一、乙醇一、乙醇p醇分子间脱水醇分子间脱水CH3CH2O-H+HO-CH2CH3 CH3CH2OCH2CH3+H2O 140浓浓H2SO4取代反应取代反应一、乙醇一、乙醇2)消去反应消去反应CH2CH2 CH2=CH2+ H2O | |H OH浓浓H2SO4 170常用于实验室制备乙烯常用于实验室制备乙烯液液加热需注意什么？液液加热需注意什么？ 放入几片碎瓷片防止暴沸放入几片碎瓷片防止暴沸 浓硫酸的作用是什么？浓硫酸的作用是什么？催化剂和脱水剂催化剂和脱水剂为何使液体温度迅速升到为何
5、使液体温度迅速升到170？140会发生副反应，生成乙醚会发生副反应，生成乙醚一、乙醇一、乙醇温度计的位置？温度计的位置？温度计水银球要置于反应物的中央位置，因为需要测量的温度计水银球要置于反应物的中央位置，因为需要测量的是反应物的温度。是反应物的温度。混合液颜色为什么会呈现黑色？为什么？混合液颜色为什么会呈现黑色？为什么？浓硫酸将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单浓硫酸将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。质使烧瓶内的液体带上了黑色。实验中，溴水或高锰酸钾溶液颜色褪去，有何杂质气体干实验中，溴水或高锰酸钾溶液颜色褪去，有何杂质气体干 扰？如何除去？扰？
6、如何除去？由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。可将气体通等气体。可将气体通过过NaOH溶液。溶液。为何用排水集气法收集？为何用排水集气法收集？因为乙烯难溶于水，密度比空因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。气密度略小。脱去脱去-OH和与和与-OH相邻的碳原子上的相邻的碳原子上的1个个H断键位置断键位置: :n写出下列化学反应方程式写出下列化学反应方程式CH3-CH2-CH-CH3OH浓硫酸浓硫酸CH2-CH2-CH2-CH2OHOH浓硫酸浓硫酸消去反应条件：消去反应条件：一
7、、乙醇一、乙醇3)氧化反应氧化反应p燃烧氧化燃烧氧化2CO2 +3H2OC2H5OH +3 O2点燃点燃有有-氢原子氢原子!一、乙醇一、乙醇p催化氧化：催化氧化：2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO+2H2OCu或或Ag现象：黑色的现象：黑色的CuO变为红色变为红色Cu，产生有刺激性气味的液，产生有刺激性气味的液 体，即乙醛体，即乙醛反应历程反应历程: : CH3CHO + CuO CH3CH+Cu+H2O H HO催化氧化条件：有催化氧化条件：有-氢原子氢原子!2Cu+O2 2CuO 红色的红色的Cu变为黑色的变为黑色的CuO 一、乙醇一、乙醇HHRCOHCu 或或AgHRCO羟基碳
8、上有羟基碳上有2个氢原子的醇，个氢原子的醇，催化氧化得醛催化氧化得醛HR1COHR2R1R2COCu 或或Ag羟基碳上有羟基碳上有1个氢原子的醇，催化氧化得酮个氢原子的醇，催化氧化得酮R1COHR2R3无无-氢原子，氢原子，不能被氧化不能被氧化一、乙醇一、乙醇p被强氧化剂被强氧化剂KMnO4或或K2Cr2O7氧化氧化实验现象：实验现象：紫色褪去溶液或由橙黄色变为绿色紫色褪去溶液或由橙黄色变为绿色CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化氧化氧化乙醇乙醇 乙醛乙醛乙酸乙酸有机物的氧化反应、还原反应的含义：有机物的氧化反应、还原反应的含义：结论：结论：羟基碳上有羟基碳上有2个氢原子的醇被氧
9、化成酸。个氢原子的醇被氧化成酸。 羟基碳上有羟基碳上有1个氢原子的醇被氧化成酮。个氢原子的醇被氧化成酮。 羟基碳上没有氢原子的醇不能被氧化。羟基碳上没有氢原子的醇不能被氧化。氧化反应：失氧化反应：失H或加或加O的反应的反应还原反应：加还原反应：加H或失或失O的反应的反应一、乙醇一、乙醇乙醇结构和乙醇结构和化学性质的化学性质的关系关系催化氧化催化氧化处断裂，生成处断裂，生成CO双键双键消去反应消去反应处断裂处断裂取代反应取代反应处断裂：与处断裂：与HX取代取代小结：小结：处断裂：分子间脱水处断裂：分子间脱水 H H | |H C C O H | | H H处断裂：与活泼金属反应处断裂：与活泼金属
10、反应 与酸发生酯化反应与酸发生酯化反应二、醇二、醇1、醇的分类、醇的分类(1)根据羟基的数目分根据羟基的数目分一元醇一元醇 CH3OH 甲醇甲醇二元醇二元醇 CH2OH CH2OH乙二醇乙二醇多元醇多元醇 CH2OH CHOH CH2OH丙三醇丙三醇(2)根据烃基是否饱和分根据烃基是否饱和分饱和醇饱和醇不饱和醇不饱和醇(3)根据烃基中是否含苯环分根据烃基中是否含苯环分脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇饱和一元醇通式：饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或或CnH2n+2OCH2OHCH3CH2OHCH2=CHCH2OH二、醇二、醇(1)习惯命名法习惯命名法 结构简单的一元醇可在相应的烃基名称的后面加上结构
11、简单的一元醇可在相应的烃基名称的后面加上“醇醇”字来命名，字来命名，“基基”字一般可忽略。如：字一般可忽略。如：正丙醇正丙醇异丙醇异丙醇2. 醇的命名醇的命名二、醇二、醇a.选主链。选主链。选含选含-OH的最长碳链的最长碳链作主链，根据碳原子数目称为作主链，根据碳原子数目称为某醇。某醇。b.编号。编号。从离羟基最近的一端从离羟基最近的一端开始编号。开始编号。c.定名称。定名称。在取代基名称之后，在取代基名称之后，主链名称之前用阿拉伯数字标主链名称之前用阿拉伯数字标出出-OH的位次，且主链称为某的位次，且主链称为某醇。羟基的个数用醇。羟基的个数用“二二”、“三三”等表示。等表示。CH3CHCH2
12、OHCH32-甲基甲基-1-丙醇丙醇CH3CHCOHCH3CH2CH3CH32，3-二甲基二甲基-3-戊醇戊醇(2)系统命名法系统命名法二、醇二、醇 5-甲基甲基-2-庚醇庚醇 3-丁烯丁烯-1-醇醇CH2OHCH2OHCHOH1,2,3-丙三醇丙三醇（或甘油、丙三醇）（或甘油、丙三醇）2-甲基甲基-2,3-丁二醇丁二醇二、醇二、醇醇类的同分异构体可有：醇类的同分异构体可有：(1)碳链异构、碳链异构、(2)羟基的位置异构，羟基的位置异构，(3)相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官能团异构相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官能团异构3、醇的同分异构体、醇的同分异构体4、醇的物理性质、醇的物理性质u溶解度
13、溶解度：a.低级醇易溶于水，如甲醇、乙醇、丙醇都能与水混溶。低级醇易溶于水，如甲醇、乙醇、丙醇都能与水混溶。b.分子量增加溶解度降低，直链的醇从丁醇开始，溶解度显分子量增加溶解度降低，直链的醇从丁醇开始，溶解度显著降低，著降低，癸醇癸醇以上的基本不溶于水。以上的基本不溶于水。c.羟基亲水，烃基憎水，烃基越大溶解性越差羟基亲水，烃基憎水，烃基越大溶解性越差 二、醇二、醇u沸点：沸点： 名称名称结构简式结构简式相对分子质量相对分子质量沸点沸点/ 甲醇甲醇CH3OH32 64.7 乙烷乙烷C2H630 -88.6 乙醇乙醇C2H5OH4678.5 丙烷丙烷C3H844-42.1 丙醇丙醇C3H7OH
14、60 97.2 丁烷丁烷C4H1058-0.5结论结论:相对分子质量相近的醇和烷烃相对分子质量相近的醇和烷烃,醇的沸点远远高于烷烃醇的沸点远远高于烷烃; 且且C数越多沸点越高数越多沸点越高醇在物理性质上的特点醇在物理性质上的特点, ,主要是由分子中的主要是由分子中的氢键氢键引起的引起的. .二、醇二、醇p对溶解度的影响对溶解度的影响:甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶混溶原因原因:由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基(或水或水)的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸
15、引作用叫氢键。p对沸点的影响对沸点的影响:二、醇二、醇名称名称分子中羟基分子中羟基数目数目沸点沸点/乙醇乙醇178.5乙二醇乙二醇2197.31-丙醇丙醇197.21，2-丙二醇丙二醇21881，2，3-丙三醇丙三醇3259由于羟基数目增多，由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢使得分子间形成的氢键增多增强，熔沸点键增多增强，熔沸点升高。升高。u脂肪醇的脂肪醇的相对密度相对密度大于烷烃大于烷烃,但小于但小于1.芳香醇的相对密度大于芳香醇的相对密度大于1.下列醇是否能发生消去反应？若能，请写出下列醇是否能发生消去反应？若能，请写出方程式方程式。A、CH3OHB、CH3CHCH3OHD 、OHC、C
16、H3CCH2OHCH3CH3二、醇二、醇5、醇的化学性质、醇的化学性质与乙醇相似：取代反应；消去反应；氧化反应与乙醇相似：取代反应；消去反应；氧化反应写出由原料乙烯来合成乙醛的反应方程式。写出由原料乙烯来合成乙醛的反应方程式。三、酚三、酚分子式分子式:结构简式结构简式:官能团官能团:C6H6OOH (酚酚)羟基羟基 或或C6H5OHOH1、苯酚的结构、苯酚的结构OH 、实验一实验一取少量苯酚于试管中取少量苯酚于试管中,大家观察色态后加入大家观察色态后加入2ml 蒸馏水蒸馏水 ,振荡振荡 实验二实验二取实验一完成后的试管于酒精灯上加热后冷却取实验一完成后的试管于酒精灯上加热后冷却实验三实验三取少
17、量苯酚于试管中加入取少量苯酚于试管中加入2ml乙醇乙醇,振荡振荡溶液浑浊溶液浑浊得到澄清溶液得到澄清溶液溶液变的澄清，冷却变浑浊溶液变的澄清，冷却变浑浊三、酚三、酚实验实验3-3三、酚三、酚常温下在水中溶解度不大，常温下在水中溶解度不大，65以上时能跟水以任意比互以上时能跟水以任意比互 溶溶；易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。；易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。无色晶体，有特殊的气味；熔点是无色晶体，有特殊的气味；熔点是43，露置在空气中因露置在空气中因部分发生部分发生氧化氧化而显而显粉红色粉红色。有毒，有腐蚀作用有毒，有腐蚀作用2、苯酚的物理性质、苯酚的物理性质如不慎沾到皮肤上，应立即用如不慎沾到皮肤上
18、，应立即用酒精酒精洗涤洗涤。=OO=对对- -苯醌（苯醌（粉红色晶体）粉红色晶体）三、酚三、酚3、苯酚的化学性质、苯酚的化学性质实验实验向苯酚稀溶液中加向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊试液入紫色石蕊试液向苯酚浊液中向苯酚浊液中加入加入NaOH向澄清的苯酚钠溶液向澄清的苯酚钠溶液中滴入盐酸中滴入盐酸现象现象方程方程式式结论结论溶液变澄清溶液变澄清溶液出现浑浊溶液出现浑浊苯酚酸性比苯酚酸性比盐酸弱盐酸弱苯酚具有酸性苯酚具有酸性溶液不变红溶液不变红苯酚的酸性苯酚的酸性很弱很弱+ HCl+ NaClOHONaOH + NaOHONa+ H2O1)弱酸性弱酸性-OH-O-+ H+三、酚三、酚盐酸盐酸石石 灰灰
19、 石石苯酚钠苯酚钠 溶液溶液苯酚浊液苯酚浊液Na2CO3溶液溶液+ Na2CO3OHONa+ NaHCO3ONaOH+ CO2 + H2O+NaHCO3酸性：酸性：HCl碳酸苯酚碳酸苯酚(石炭酸石炭酸)HCO3-三、酚三、酚类别类别乙醇乙醇苯酚苯酚结构简式结构简式官能团官能团结构特点结构特点与钠反应与钠反应酸性酸性性质不同的性质不同的原因原因-OHCH3CH2OH-OH羟基与链烃基直羟基与链烃基直接相连接相连羟基与苯环直羟基与苯环直接相连接相连比水缓和比水缓和比水剧烈比水剧烈无无有有苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，易电离出更活泼，易电离出H+电离出电
20、离出H+的难易程度：的难易程度：CH3COOHH2CO3C6H5OHH2OC2H5OH三、酚三、酚2)取代反应取代反应实验实验澄清的苯酚溶液澄清的苯酚溶液+浓溴水浓溴水现象现象结论结论方程方程式式苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚，三溴苯酚是苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚，三溴苯酚是难溶难溶于水于水但易溶于有机溶剂的但易溶于有机溶剂的白色白色固体固体 产生白色沉淀产生白色沉淀+ 3Br2+ 3HBrBrOHBrBrOH2,4,6-三溴苯酚三溴苯酚(三溴苯酚三溴苯酚)注意：常用于苯酚的定性检验和定量测定注意：常用于苯酚的定性检验和定量测定取代位置是羟基取代位置是羟基邻位和对位邻位和对位三、酚三、酚类
21、别类别苯苯苯酚苯酚结构简式结构简式溴溴化化反反应应溴的状态溴的状态条件条件产物产物结论结论原因原因液溴液溴浓溴水浓溴水需催化剂需催化剂不需催化剂不需催化剂苯酚与溴的取代反应比苯易进行苯酚与溴的取代反应比苯易进行酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼原子变得更活泼,容易发生取代反应容易发生取代反应一元取代一元取代三元取代三元取代-OH三、酚三、酚3)显色反应显色反应苯酚遇苯酚遇Fe3+溶液变溶液变紫色紫色，可以据此鉴别苯酚。，可以据此鉴别苯酚。 4、苯酚的用途、苯酚的用途酚类物质是环境污染物，排放前必须经过处理。酚类物质是环境污染物，排放前必须经过处理。用哪种
22、试剂，可以把苯酚、乙醇、用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液四种溶液鉴别开来？现象分别如何？鉴别开来？现象分别如何？合成酚醛树脂、合成纤维、合成香料、消毒剂、医用、农药、合成酚醛树脂、合成纤维、合成香料、消毒剂、医用、农药、染料等染料等三、酚三、酚p酚的分类酚的分类 按苯环上所连接的羟基数目，酚可分为一元酚和多元酚。按苯环上所连接的羟基数目，酚可分为一元酚和多元酚。例如：例如：一元酚：一元酚：苯酚苯酚对硝基苯酚对硝基苯酚多元酚：多元酚：对苯二酚对苯二酚1,3,5-苯三酚苯三酚p酚的命名酚的命名 对甲苯酚对甲苯酚2,4,6-三硝基苯酚三硝基苯酚5-氯氯-1-萘酚萘酚三、酚三、
23、酚p酚的物理性质酚的物理性质 大大多数酚为固体多数酚为固体，少数酚为高沸点液体。酚，少数酚为高沸点液体。酚微溶或不溶微溶或不溶于水于水，而易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。随着羟基数目增多，而易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。随着羟基数目增多，多元酚在水中的溶解度增大多元酚在水中的溶解度增大。纯净的酚是无色的，但酚羟基。纯净的酚是无色的，但酚羟基容易被空气中的氧缓慢氧化而带有不同程度的黄色或红色。容易被空气中的氧缓慢氧化而带有不同程度的黄色或红色。三、酚三、酚p酚的化学性质酚的化学性质与苯酚相似：弱酸性，取代；加成；显色；氧化与苯酚相似：弱酸性，取代；加成；显色；氧化p1mol白藜芦醇最多可以与白藜芦醇最多可以与_molNa/NaOH反应反应 白藜芦醇白藜芦醇p1mol白藜芦醇最多消耗白藜芦醇最多消耗_molBr2，_molH2 367p显色反应显色反应p氧化反应氧化反应 酚羟基容易被空气中的氧缓慢氧化而带有不同酚羟基容易被空气中的氧缓慢氧化而带有不同程度的黄色或红色程度的黄色或红色乙醇和钠的反应乙醇和钠的反应乙醇的催化氧化乙醇的催化氧化
