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1、1.4研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机化合物的一般步骤和方法2014910一、分离、提纯一、分离、提纯1、蒸馏：、蒸馏：（1 1）蒸馏法适用于分离、提纯的对象？）蒸馏法适用于分离、提纯的对象？（2 2）蒸馏原理？）蒸馏原理？（3 3）实验室进行蒸馏实验时，用到的仪器主要有哪些）实验室进行蒸馏实验时，用到的仪器主要有哪些？蒸蒸馏馏烧烧瓶瓶冷冷凝凝管管温度计温度计尾尾接接管管使用前要检查装置的气密性！使用前要检查装置的气密性！锥形瓶锥形瓶蒸馏法提纯工业乙醇1、 取下温度计套管，用长颈漏斗将60ml工业酒精注入圆底烧瓶内，加入2-3粒沸石，以及加入适量的生石灰适量的生石灰，装上回流冷凝管，其上
2、端接氯化钙干燥管 2、开始时用小火加热，观察液体汽化情况，并注意温度计读数，当蒸气上升到温度计水银部时，温度计读数急剧上升，适当调小火焰。 3、当温度计读数上升到64.5度左右时度左右时，换一个洁净的干燥的接受瓶干接液管，控制加热温度，收集馏分，温度计水银球在蒸馏过程中有液滴，保持镏分的流出速度为每秒1-2滴。 4、继续加热，当温度计读数上升到78度左右度左右并稳定时，另换一个洁净干燥的接受瓶干接液管上，控制加热温度，收收集集77-79度的馏分，度的馏分，当温度突然下降或烧瓶内液体很少时，停止加热，稍冷后关闭冷凝水。 甲醇沸点：甲醇沸点：64.5乙醇沸点：乙醇沸点：78.5水沸点：水沸点：10
3、0 2 2、重结晶：、重结晶：原理：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的原理：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶溶解度不同解度不同而将其杂质除去的方法。而将其杂质除去的方法。溶剂的条件：溶剂的条件：（1 1）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大，易于除去；）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大，易于除去；（2 2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的 影响较大。影响较大。实验实验1-21-2：苯甲酸的重结晶：苯甲酸的重结晶粗产品粗产品加热溶解加热溶解趁热过滤趁热过滤冷却结晶冷却结晶提纯提纯产品产品为什么为什么？ 温度越低越好温度越低越好？ 重重结结晶是使固体物
4、晶是使固体物质质从溶液中以晶体状从溶液中以晶体状态态析出的析出的过过程，是提程，是提纯纯、分离固体物、分离固体物质质的重要方法之一。的重要方法之一。洗涤洗涤洗涤洗涤不纯固体物质不纯固体物质残渣残渣( (溶解度小的杂质溶解度小的杂质) )滤液滤液母液母液( (溶解度较大且随温度变化不大溶解度较大且随温度变化不大的杂质）的杂质）损失部分被提纯物损失部分被提纯物晶体晶体( (产品产品) )加热溶解加热溶解制成饱和溶液，制成饱和溶液，趁热过滤趁热过滤冷却结晶，过滤冷却结晶，过滤3 3、萃取：、萃取：（1 1）液）液液萃取的原理？及主要仪器？液萃取的原理？及主要仪器？（2 2）液）液液萃取对萃取剂有何要
5、求？液萃取对萃取剂有何要求？（3 3）常用的与水互不相容的有机溶剂有哪些？）常用的与水互不相容的有机溶剂有哪些？（4 4）固）固液萃取。液萃取。 练习练习11下列每组中各有三对物质，它们都能下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是（）用分液漏斗分离的是（）A A 乙酸乙酯和水，乙酸乙酯和水，酒精和水酒精和水，植物油和水，植物油和水B B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C C 甘油和水，甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇乙酸和水，乙酸和乙醇D D 汽油和水，苯和水，己烷和水汽油和水，苯和水，己烷和水BD方法方法对象体系对象体系原原理理举例举例蒸馏液态混
6、合物萃取液态混合物固液混合物重结晶固态混合物系统归纳：系统归纳：利用有机物与杂质物理性质的差异利用有机物与杂质物理性质的差异7/22/2024 4:43 PM4 4、色谱法：、色谱法：二、分离、提纯二、分离、提纯核磁共振仪核磁共振仪 质谱仪质谱仪叶黄素叶黄素4 4、色谱法：、色谱法：利用吸附剂对不同有机物利用吸附剂对不同有机物吸附作用吸附作用的不同，的不同，分离、提纯有机物的方法叫分离、提纯有机物的方法叫色谱法色谱法。俄国植物学家茨卫特俄国植物学家茨卫特7/22/2024 4:43 PM德国化学家库恩德国化学家库恩茨卫特的色谱茨卫特的色谱实验当时并未引起实验当时并未引起人们的注意。直到人们的注
7、意。直到2525年后的年后的19311931年，年，德国化学家库恩在德国化学家库恩在分离、提纯、确定分离、提纯、确定胡萝卜素异构体和胡萝卜素异构体和维生素的结构中，维生素的结构中，应用了色谱法，并应用了色谱法，并获得获得19381938年诺贝尔年诺贝尔化学奖。化学奖。根据物质在两相根据物质在两相(气气液、液液、液液等液等)间溶解间溶解性或吸附能力不同，分为性或吸附能力不同，分为纸上色谱法纸上色谱法、薄层色薄层色谱法谱法、气相色谱法气相色谱法、液相色谱法液相色谱法等。等。常用的吸附剂：常用的吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。7/22/2024 4:43 PM
8、气相色谱仪气相色谱仪 高效液相色谱仪高效液相色谱仪 离子色谱仪离子色谱仪 三聚氰胺分析仪三聚氰胺分析仪(色谱法色谱法)方方法法适用条件适用条件主要仪器主要仪器玻璃漏斗、玻玻璃漏斗、玻璃棒、烧杯璃棒、烧杯重结晶重结晶蒸蒸馏馏萃萃取取分液漏斗分液漏斗固体有机物溶解度随温固体有机物溶解度随温度的变化较大度的变化较大分离各组分沸点不同分离各组分沸点不同的液态混合物的液态混合物溶质在两种互不相溶的溶质在两种互不相溶的溶剂里溶解度不同溶剂里溶解度不同蒸馏瓶、冷凝管、蒸馏瓶、冷凝管、尾接管、锥形瓶尾接管、锥形瓶等等小结小结1 1、电影、电影闪闪的红星闪闪的红星中，为让被困的红军战士中，为让被困的红军战士吃上
9、食盐，潘冬子将浸透食盐水的棉袄裹在身上，吃上食盐，潘冬子将浸透食盐水的棉袄裹在身上，带进山中带进山中假如潘冬子来到实验室，欲从食盐水假如潘冬子来到实验室，欲从食盐水中提取出食盐，你建议他最好采用的方法是中提取出食盐，你建议他最好采用的方法是 A A过滤过滤 B B重结晶重结晶 C C蒸发蒸发 D D蒸馏蒸馏2 2、通过蒸馏可获得、通过蒸馏可获得95.6%95.6%的乙醇，若要制取无水乙醇的乙醇，若要制取无水乙醇时，可选用的方法是（时，可选用的方法是（ ） A.A.加入无水加入无水CuSOCuSO4 4，再过滤，再过滤 B.B.加入生石灰，再蒸馏加入生石灰，再蒸馏 C.C.加入浓硫酸，再加热，蒸
10、出乙醇加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇 D.D.将将95.6%95.6%的乙醇溶液直接加热蒸馏的乙醇溶液直接加热蒸馏练习练习1.元素分析：元素分析：李比希法李比希法现代元素分析法现代元素分析法元素分析仪元素分析仪二、元素分析与相对分子质量的确定二、元素分析与相对分子质量的确定“李比希元素分析法李比希元素分析法”的原理：的原理：取定量含取定量含C C、H H（O O）的有）的有机物机物加氧化铜加氧化铜 氧化氧化H2OCO2用无水用无水CaClCaCl2 2吸收吸收用用KOHKOH浓浓溶液吸收溶液吸收得前后得前后质量差质量差得前后得前后质量差质量差计算计算C C、H H含量含量计算计算O O含量含量得
11、出实验式得出实验式求有机物的实验式：求有机物的实验式：【例例1 1】某含某含C C、H H、O O三种元素的未知物三种元素的未知物A A，经燃烧分析，经燃烧分析实验测定实验测定A A中碳的质量分数为中碳的质量分数为52.16%52.16%，氢的质量分数为，氢的质量分数为13.14%13.14%，求，求A A的实验式。的实验式。解：解：氧的质量分数为氧的质量分数为1 1 52.16%52.16% 13.14%13.14%34.70%34.70%各元素原子个数比各元素原子个数比N(C)N(C)：N(H)N(H)：N(O)N(O)2 2：6 6：1 1A A的实验式为：的实验式为：C2H6O若要确定
12、它的分子式，还需要什么条件若要确定它的分子式，还需要什么条件？:【知识回顾知识回顾】 有哪些方法可以求相对分子质量有哪些方法可以求相对分子质量？（1 1）M = m / nM = m / n（2 2）根据有机蒸气的相对密度）根据有机蒸气的相对密度D D， D =MD =M1 1 / M / M2 2（3 3）标况下有机蒸气的密度为）标况下有机蒸气的密度为 g/Lg/L， M = 22.4L/mol M = 22.4L/mol g/Lg/L质谱法质谱法测定相对分子质量。测定相对分子质量。相对分子质量相对分子质量的测定的测定质谱仪质谱仪相相对对丰丰度度质荷比质荷比读谱图读谱图：由于分子离子的质荷比
13、越大，达到检测器需要的时间最长，由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量）因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量）（1 1）质荷比是什么？）质荷比是什么？（2 2）如何确定有机物的相对分子质量？）如何确定有机物的相对分子质量？分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值 依据质谱图：依据质谱图： 未知物A的相对分子质量为46，实验式C2H6O的式量是46，M=M (C2H6O) n n； n=1n=1所以未知物A的 实验式 和 分子式 都是C2H6O 。 二甲醚二甲醚 乙醇乙醇写出写出
14、C2H6O可能的结构：可能的结构：【思考与交流思考与交流】 你怎样确定有机物你怎样确定有机物A A是乙醇，还是是乙醇，还是 二甲醚？二甲醚？1、红外光谱法用途：确定官能团和 化学键的类型 三、分子结构的鉴定三、分子结构的鉴定波谱分析波谱分析红外光谱仪红外光谱仪未未知知物物A的的红红外外光光谱谱 例例2 2某有机物的相对分子质量为某有机物的相对分子质量为7474，确定分子结构，请写，确定分子结构，请写出该分子的结构简式出该分子的结构简式 对称对称CHCH2 2对称对称CHCH3 3COCCH3CH2OCH2CH3【问题解决实例问题解决实例】 2 2、核磁共振氢谱（、核磁共振氢谱（HNMRHNMR
15、）核磁共振仪核磁共振仪2、核磁共振氢谱核磁共振氢谱(HNMR) 原理原理: :处在处在不同环境不同环境中的中的氢原子氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不因产生共振时吸收电磁波的频率不同同, ,在图谱上出现的位置也不同在图谱上出现的位置也不同, ,各类氢原子的这种差异被称作各类氢原子的这种差异被称作化学化学位移位移; ;而且而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。吸收峰的面积与氢原子数成正比。 作用作用: 知道有机物里含有知道有机物里含有氢原子种类氢原子种类以及不同种类氢原子的以及不同种类氢原子的数目数目之比之比。 HNMR 图确定下列两种结构的氢谱图分别是哪种？图确定下列两种结构的氢谱图分别是哪种？
16、HCOCH HCCOH HCOCH HCCOH HHHHHHHH核磁共振氢核磁共振氢谱信息谱信息A.吸收峰数目吸收峰数目氢原子类型氢原子类型B.不同吸收峰的面积之比不同吸收峰的面积之比(强度之比强度之比) = 不同氢原子不同氢原子 的个数之比的个数之比分离、提纯分离、提纯步骤步骤方法方法蒸馏、重结晶、萃取蒸馏、重结晶、萃取测定相对分子质量测定相对分子质量 确定分子式确定分子式 质谱质谱 波谱分析波谱分析确定结构式确定结构式 红外光谱红外光谱核磁共振氢谱核磁共振氢谱元素定量分析元素定量分析 确定实验式确定实验式李比希元素分析李比希元素分析 现代元素分析仪现代元素分析仪小结小结研究有机化合物的一般
17、步骤和方法研究有机化合物的一般步骤和方法分离、分离、提纯提纯元素定量元素定量分析确定分析确定实验式实验式测定相对分子质测定相对分子质量确定分子式量确定分子式波谱分析波谱分析确定结构式确定结构式粗粗产产品品分离分离提纯提纯定性定性分析分析定量分析定量分析除除杂杂质质确定确定组成组成元素元素质质量量分分析析测测定定分分子子量量结结构构分分析析实验式或最简式实验式或最简式分子式分子式结构式结构式分离提纯的分离提纯的方法有哪些方法有哪些？每一个操作步骤每一个操作步骤是怎样完成的呢是怎样完成的呢? ?一、研究有机化合物的基本步骤一、研究有机化合物的基本步骤:例例4 4、一个有机物的分子量为、一个有机物的
18、分子量为70,70,红外光谱表征到碳碳双红外光谱表征到碳碳双键和键和C CO O的存在，核磁共振氢谱列如下图：的存在，核磁共振氢谱列如下图：写出该有机物的分子式：写出该有机物的分子式：写出该有机物的可能的结构简式：写出该有机物的可能的结构简式：质谱仪质谱仪例例1 120022002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（量的（10109 9g g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如
19、子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C C2 2H H6 6离离子化后可得到子化后可得到C C2 2H H6 6、C C2 2H H5 5、C C2 2H H4 4，然后测定其质，然后测定其质荷比。设荷比。设H H的质荷比为的质荷比为，某有机物样品的质荷比如，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是（该离子的多少有关），则该有机物可能是（ ）A A 甲醇甲醇 B B 甲烷甲烷 C C 丙烷丙烷 D D 乙烯乙烯B质谱仪质谱仪 例例22某有机物的结构确定：某有机物的结构确定：测
20、定实验式：某含测定实验式：某含C C、H H、O O三种元素的有机物，经燃三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%64.86%，氢的质量，氢的质量分数是分数是13.51%, 13.51%, 则其实验式是（则其实验式是（ ）。）。 确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（分子质量为（ ），分子式为），分子式为（ ）。）。C4H10O74C4H10O74 设分子式为设分子式为； (C4H10O)n 则则 74n74 n1 分子式为分子式为 C4H10O3.3.下图是某有机物的下图是某有
21、机物的1 1H H核磁共振谱图，则该有机核磁共振谱图，则该有机物可能是物可能是 ( )( )A. CH3CH2OH B. CH3CH2CH2OH C. CH3OCH3 D. CH3CHOC4.4.下列有机物在下列有机物在H-NMR上只给出一组峰的是上只给出一组峰的是( ) ( ) A、HCHO B、CH3OH C、HCOOH D、CH3COOCH3A质谱仪质谱仪一、研究有机化合物的基本步骤一、研究有机化合物的基本步骤分离提纯分离提纯元素定量分析以确定实验式元素定量分析以确定实验式测定相对分子测定相对分子质量以确定分子式质量以确定分子式波谱分析确定结构。波谱分析确定结构。二、分离和提纯二、分离和
22、提纯1.1.蒸馏蒸馏 2.2.重结晶重结晶 3.3.萃取萃取 4.4.色谱法色谱法三、元素分析与相对原子质量的测定三、元素分析与相对原子质量的测定1.1.元素分析：李比希法元素分析：李比希法2.2.质谱法质谱法相对原子质量的测定相对原子质量的测定四、有机物分子结构的确定四、有机物分子结构的确定1.1.化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确认分子结构化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确认分子结构第四节第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机化合物的一般步骤和方法小节小节2.2.物理方法：物理方法：红外光谱确定化学键、官能团；红外光谱确定化学键、官能团； 核磁共振氢谱核磁共
23、振氢谱确定确定等效氢原子的类型和数目等效氢原子的类型和数目核核磁磁共共振振氢氢谱谱7/22/2024 4:43 PM问题探究：问题探究：种；种；种种种；种；种；种；CHCH3 3-CH-CH-CH-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3-C-CH-C-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3-CH-CH2 2-CH-CH-CH-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3-CH-CH2 2-OH-OH1.1.下列有机物中有几种下列有机物中有几种H H原子以及原子以及个数之比？个数之比？5、经元素分析后，发现某烃的含碳量为、经元素分析后，发现某烃的含碳量为82.76%，氢的质量分数则为，氢
24、的质量分数则为17.24%，且相对分子质量为，且相对分子质量为58，试推断该烃的分子式和结构简式。，试推断该烃的分子式和结构简式。C4H10 若通过核磁共振氢谱检测到有两个信号峰，其强度若通过核磁共振氢谱检测到有两个信号峰，其强度之比为之比为9 9 ：1 1，试推断该烃的结构简式。，试推断该烃的结构简式。CH3 CH CH3CH37/22/2024 4:43 PM2.2.分子式为分子式为C3H6O2的二元混合物，分离后的二元混合物，分离后, ,在在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为情况。第一种情况峰给出的强度为1 11
25、 1；第二；第二种情况峰给出的强度为种情况峰给出的强度为3 32 21 1。由此推断混。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）。合物的组成可能是（写结构简式）。CH3COOCH3CH3CH2COOHHOCH2COCH3HCOOCH2CH33 33 33 321217/22/2024 4:43 PM质谱仪质谱仪诺贝尔化学奖诺贝尔化学奖与物质结构分析与物质结构分析(2002(2002年年) )引入了核磁共振光谱学观察到了引入了核磁共振光谱学观察到了DNADNA、蛋、蛋白质等大分子的真面目。白质等大分子的真面目。 美国美国 芬恩芬恩日本日本田中耕一田中耕一瑞士瑞士 维特里希维特里希7/22/202
26、4 4:43 PM重结晶重结晶杂质在溶剂中溶解度很小或很大；杂质在溶剂中溶解度很小或很大；被提纯的有机物在溶剂中溶解度受温度影响大。被提纯的有机物在溶剂中溶解度受温度影响大。蒸馏蒸馏3030左右左右C10H8NO2348348C20H16N2O47/22/2024 4:43 PM(CH2OH)nHOCH2CH2OH则则 31n=62n=2 分子式为分子式为：C2H6O27/22/2024 4:43 PM复习题复习题5 5种种乙醇乙醇羟基羟基CH3CH2OH苯酚苯酚酚羟基酚羟基C6H5OH乙醛乙醛醛基醛基CH3CHO乙酸乙酸羧基羧基CH3COOH官能团的位置不同引起的异构；官能团的位置不同引起的
27、异构；官能团结构不同引起的异构官能团结构不同引起的异构。7/22/2024 4:43 PM 2 2，3 3，4 4，5 5四甲基己烷四甲基己烷 2 2甲基甲基1 1丁烯丁烯 1 1，4 4二乙苯二乙苯或对二乙苯或对二乙苯 2 2，2 2，5 5，5 5四甲基庚烷四甲基庚烷7/22/2024 4:43 PM203015.65.66 6、答案答案蒸气密度法；质谱法。蒸气密度法；质谱法。红外光谱：确定分子中含羟基官能团。红外光谱：确定分子中含羟基官能团。核磁共振氢谱核磁共振氢谱：确定分子中不同氢原子个数比：确定分子中不同氢原子个数比3213217/22/2024 4:43 PMn(C) n(H) n
28、(O)13.244 5.4218 1.6)16 0.3：0.6：0.13 6 1 实验实验式式为为 C3H6O 设实验式为设实验式为 (C4H10O)n 则则 74n74 n1 分子式为分子式为 C4H10O7/22/2024 4:43 PM 练习练习22吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余为、其余为O。已。已知其分子量不超过知其分子量不超过300300。试求：试求： 吗啡的分子量；吗啡的分子量； 吗啡的分子式。吗啡的分子式。分析：分析：分析：分析：可先假设分子中只含可先假设分子中只含可先假设
29、分子中只含可先假设分子中只含1 1个氮原子，个氮原子，个氮原子，个氮原子，可通过可通过可通过可通过N N N N的百分的百分的百分的百分含量和含量和含量和含量和N N N N的原子量，计算出吗啡的最小分子量。的原子量，计算出吗啡的最小分子量。的原子量，计算出吗啡的最小分子量。的原子量，计算出吗啡的最小分子量。解：解：解：解：吗啡最小分子量吗啡最小分子量吗啡最小分子量吗啡最小分子量 ，而又知吗啡分子量不，而又知吗啡分子量不，而又知吗啡分子量不，而又知吗啡分子量不超过超过超过超过300300300300，故可知吗啡分子量即为故可知吗啡分子量即为故可知吗啡分子量即为故可知吗啡分子量即为2852852
30、85285。一个吗啡分子中碳原子数为一个吗啡分子中碳原子数为一个吗啡分子中碳原子数为一个吗啡分子中碳原子数为 氢原子数为氢原子数为氢原子数为氢原子数为 氮原子数为氮原子数为氮原子数为氮原子数为1 1 1 1氧原子数为氧原子数为氧原子数为氧原子数为 故吗啡的分子式为故吗啡的分子式为故吗啡的分子式为故吗啡的分子式为 7/22/2024 4:43 PM例例4 4、下下图图是是一一种种分分子子式式为为C4H8O2的的有有机机物物的的红红外外光光谱谱图谱谱图, ,则该有机物的结构简式为：则该有机物的结构简式为：COCC=O不对称不对称CH3CH3CH2COOCH3或或CH3COOCH2CH37/22/2024 4:43 PM核磁共振仪核磁共振仪 练习练习5 5：有一有机物的相对分子质量为：有一有机物的相对分子质量为7474，确定分子结，确定分子结构，请写出该分子的结构简式构，请写出该分子的结构简式COC对对称称CH3对对称称CH2CH3CH2OCH2CH3 例例3.3.下图是分子式为下图是分子式为C C3 3H H6 6O O2 2的有机物的红外光谱谱图的有机物的红外光谱谱图, ,推推测其结构。测其结构。 CH3COCH3O
