第三章第一节酚

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1、第一第一节醇酚醇酚第第2课时酚酚酚酚1、定义:羟基跟苯环、定义:羟基跟苯环直接相连直接相连的化合物。的化合物。2、最简单的酚:、最简单的酚:苯环和羟基会相互影响,将决定苯酚的化学性质苯环和羟基会相互影响,将决定苯酚的化学性质结构特点:结构特点:苯酚苯酚学习探究苯酚的分子组成和结构名称名称苯酚,俗称石灰酸分子分子式式C6H6O官能官能团OH结构构特点特点羟基与苯环直接相连思考在苯酚分子中最多有多少个原子共平面?最多有13个。与苯环相连的氧原子位于苯环所在的平面内,而碳氧单键是可以旋转的,可以把氢氧键中的H转到该平面上。苯酚的物理性质状态无色晶体,具有特殊气味久置被氧化成粉红色熔点43 溶解性常温

2、在水中的溶解度不大65以上与水混溶毒性有毒,有腐蚀性如苯酚不慎沾到皮肤上,应如何处理?提示:应立即用酒精处理,利用酚类易溶于酒精的性质。不能用NaOH溶液处理。医院常用的医院常用的“来苏水来苏水”消毒剂便是消毒剂便是苯酚钠盐苯酚钠盐的稀溶液。的稀溶液。 放置时间长的苯酚往往是放置时间长的苯酚往往是粉红色粉红色,因为空气中的氧气,因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成就能使苯酚慢慢地氧化成对对- -苯醌苯醌。小资料小资料苯酚的化学性质(1)弱酸性 苯酚显弱酸性,其电离方程式为苯环影响羟基苯环影响羟基使酚羟基更活泼使酚羟基更活泼实验实验现象现象(1 1)向盛有少量苯酚晶)向盛有少量苯酚晶体的试管中

3、加入体的试管中加入2mL蒸馏蒸馏水,振荡试管水,振荡试管(2)向试管中逐滴加入)向试管中逐滴加入5%的的NaOH溶液,并振溶液,并振荡试管荡试管(3)再向试管中加入稀)再向试管中加入稀盐酸或通入二氧化碳气体盐酸或通入二氧化碳气体形成浑浊的液体形成浑浊的液体浑浊的液体变为澄浑浊的液体变为澄清透明的液体清透明的液体澄清透明的液体又变澄清透明的液体又变浑浊浑浊石炭酸石炭酸酸性:酸性:碳酸碳酸苯酚苯酚HCOHCO3 3- -提示:苯酚的酸性比碳酸还弱。所以苯酚不能使石蕊、甲基橙等指示剂变色。苯酚能否使石蕊、甲基橙等指示剂变色?(2)取代反应苯酚分子中苯环上的氢很容易被溴原子取代,苯酚与Br2反应的化学

4、方程式为该反应很灵敏,可以用于苯酚的定性检验和定量测定。结论:结论:OH影响了苯环的活性影响了苯环的活性苯环和羟基会相互影响,将决定苯酚的化学性质苯环和羟基会相互影响,将决定苯酚的化学性质总结1.苯环影响羟基在苯酚分子中,苯环影响了羟基上的氢原子,使它比乙醇分子中羟基上的氢更易电离,使溶液显弱酸性,在化学性质方面主要体现在苯酚能与NaOH溶液反应,而乙醇不与NaOH溶液反应。2.羟基影响苯环苯酚分子中的羟基影响苯环上的氢原子,使羟基邻、对位上的氢原子更活泼,更容易被其他原子或原子团取代。(3)显色反应 苯酚与FeCl3溶液作用溶液显紫色,利用此性质也可以检验苯酚的存在。(4)氧化反应对对-苯醌

5、苯醌粉红色粉红色能燃烧能燃烧 C6H6O+7O26CO2+3H2O能使酸性的高锰酸钾溶液能使酸性的高锰酸钾溶液褪色褪色苯酚的用途苯酚的用途苯酚是一种重要的化工原料,可用来制造苯酚是一种重要的化工原料,可用来制造酚酚醛塑料醛塑料(俗称(俗称电木电木)、合成纤维(如锦纶)、)、合成纤维(如锦纶)、医药、染料、农药等。粗制的苯酚可用于环医药、染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒。纯净的苯酚可配成洗剂和软膏,有境消毒。纯净的苯酚可配成洗剂和软膏,有杀菌和止痛效用。药皂中也掺入少量的苯酚。杀菌和止痛效用。药皂中也掺入少量的苯酚。 醇与酚的比较 1、怎样分离苯酚和苯的混合物怎样分离苯酚和苯的混合物? ?

6、加入加入NaOHNaOH溶液溶液分液分液在苯酚钠溶液中加酸或在苯酚钠溶液中加酸或通入通入COCO2 22、如何鉴别苯酚如何鉴别苯酚? ?B 利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀A利用与三价铁离子的显色反应利用与三价铁离子的显色反应思考思考1.在下列几种化合物里在下列几种化合物里,属于酚类的是属于酚类的是(双选双选) ()BC2.下列叙述正确的是下列叙述正确的是()A除去苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水,使苯酚生成除去苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水,使苯酚生成三溴苯酚,再过滤除去三溴苯酚,再过滤除去B将苯酚晶体放入少量水中,加热时全部溶解,冷却到将苯酚晶体放入少量水

7、中,加热时全部溶解,冷却到70 时形成悬浊液时形成悬浊液C苯酚的酸性很弱,不能使酸碱指示剂变色,但可以和碳苯酚的酸性很弱,不能使酸碱指示剂变色,但可以和碳酸氢钠反应放出酸氢钠反应放出CO2D苯酚可以与氯气发生加成反应苯酚可以与氯气发生加成反应B3.胡椒酚是植物胡椒酚是植物挥发油的成分之一油的成分之一,它的它的结构构简式式为 , 下列叙述中下列叙述中不正确的是不正确的是 ()A.1 mol胡椒酚最多可与胡椒酚最多可与4 mol 氢气气发生反生反应B.1 mol胡椒酚最多可与胡椒酚最多可与4 mol溴溴发生反生反应C.胡椒酚可与胡椒酚可与FeCl3溶液溶液发生生显色反色反应D.胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度溶解度B

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