《高中化学 2.2 芳香烃课件 新人教版选修5》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高中化学 2.2 芳香烃课件 新人教版选修5（44页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第第二二节节芳芳香香烃烃课前预习巧设计名师课堂一点通创新演练大冲关第二章烃和卤代烃课堂10分钟练习 考点一考点二设计1设计2设计3课下30分钟演练 考点三课堂5分钟归纳 (1)苯是苯是 色，有色，有 气味的气味的 体，体， 毒，不溶于毒，不溶于 ，易溶于易溶于 ，密度比水，密度比水 。无无特殊特殊液液有有水水有机溶剂有机溶剂小小 (2)苯的分子式苯的分子式 ，最简式，最简式 ，结构式，结构式 ， 结构简式结构简式 ，苯分子的形状为，苯分子的形状为为为 。C6H6CH平面正六边形平面正六边形(3)完成下列反应的化学方程式：完成下列反应的化学方程式： 一、苯的结构与化学性质一、苯的结构与化学性质
2、1苯的结构苯的结构 苯是平面正六边形分子，分子中苯是平面正六边形分子，分子中12个原子在同一个原子在同一 内，内，苯分子中，即不存在苯分子中，即不存在 ，也不存在，也不存在 ，碳碳，碳碳键长完全键长完全 ，且介于，且介于 之间。之间。平面平面碳碳单键碳碳单键碳碳双键碳碳双键相等相等碳碳单键和碳碳双键碳碳单键和碳碳双键 2苯分子的特殊结构在性质方面的体现苯分子的特殊结构在性质方面的体现 (1)苯不能使酸性苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，由此可知苯在溶液和溴水褪色，由此可知苯在化学性质上与化学性质上与 有很大差别。有很大差别。 (2)苯在催化剂苯在催化剂(FeBr3)作用下与液溴发生取代反应
3、，说明作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有类似苯具有类似 的性质。的性质。 (3)苯又能与苯又能与H2在催化作用下发生加成反应，说明苯具有在催化作用下发生加成反应，说明苯具有 的性质。的性质。 总之，苯易发生总之，苯易发生 反应，能发生反应，能发生 反应，难被反应，难被 ，其化学性质不同于烷烃、烯烃。，其化学性质不同于烷烃、烯烃。烯烃烯烃烷烃烷烃烯烃烯烃取代取代加成加成氧气氧气 二、苯的同系物二、苯的同系物 1组成和结构特点组成和结构特点 苯的同系物是苯环上的氢原子被苯的同系物是苯环上的氢原子被 取代后的产物，取代后的产物，其分子中只有一个其分子中只有一个 ，侧链都是，侧链都是 。如：甲苯。如
4、：甲苯C7H8、乙苯乙苯C8H10、二甲苯、二甲苯C8H10等化合物都属于苯的同系物，其等化合物都属于苯的同系物，其通式为通式为 (n6，整数，整数)。烷基烷基苯环苯环烷基烷基CnH2n62苯的同系物的化学性质苯的同系物的化学性质(填化学方程式填化学方程式) 三、芳香烃的来源及其应用三、芳香烃的来源及其应用 1芳香烃的定义芳香烃的定义 分子中含有分子中含有 的烃。的烃。 2芳香烃的来源芳香烃的来源 (1)1845年至年至20世纪世纪40年代煤焦油是芳香烃的主要来源。年代煤焦油是芳香烃的主要来源。 (2)20世纪世纪40年代以后，随着石油化学发展，通过石油催年代以后，随着石油化学发展，通过石油催
5、化重整获得。化重整获得。一个或多个苯环一个或多个苯环 3芳香烃的应用芳香烃的应用 一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。药、合成材料等。1下列关于苯的说法错误的是下列关于苯的说法错误的是 ()解析：解析：苯分子中不存在单双键交替结构。苯分子中不存在单双键交替结构。答案：答案：B2按要求完成下表：按要求完成下表：物质物质名称名称乙烯乙烯TNT结构结构简式简式CH4CHCH空间空间结构结构甲烷甲烷乙炔乙炔甲苯甲苯CH2=CH2平面形平面形
6、直线形直线形正四正四面体面体3根据物质的所属类别连线根据物质的所属类别连线答案：答案：A、B、CCA、CA、C4如何证明苯的分子结构中碳碳键不是单双键交替？如何证明苯的分子结构中碳碳键不是单双键交替？答案：答案：苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶溶液褪色，苯的邻位二元取代物只有一种，这几点都说液褪色，苯的邻位二元取代物只有一种，这几点都说明苯分子中的碳碳间不是单双键交替的结构。明苯分子中的碳碳间不是单双键交替的结构。1溴苯的制取溴苯的制取(1)化学方程式：化学方程式：(2)反应装置：反应装置： (3)注意事项：注意事项： CCl4的作用是吸收挥发出的溴单质
7、。的作用是吸收挥发出的溴单质。 AgNO3溶液的作用是检验溴与苯反应的产物中有溶液的作用是检验溴与苯反应的产物中有HBr生成。生成。 该反应中作催化剂的是该反应中作催化剂的是FeBr3。 溴苯是无色油状液体。溴苯是无色油状液体。 应该用纯溴，苯与溴水不反应。应该用纯溴，苯与溴水不反应。 试管中导管不能插入液面以下，否则因试管中导管不能插入液面以下，否则因HBr极易溶于极易溶于水，发生倒吸。水，发生倒吸。 溴苯中因为溶有溴而呈褐色，可用溴苯中因为溶有溴而呈褐色，可用NaOH溶液洗涤，溶液洗涤，再用分液的方法除去溴苯中的溴。再用分液的方法除去溴苯中的溴。 2硝基苯的制取硝基苯的制取 (1)化学方程
8、式：化学方程式：(2)制取装置制取装置(部分装置略部分装置略)： (3)注意事项：注意事项： 药品的加入：将浓硫酸慢慢加入到浓硝酸中，并药品的加入：将浓硫酸慢慢加入到浓硝酸中，并不断振荡降温，降温后再逐滴滴入苯，边滴边振荡。不断振荡降温，降温后再逐滴滴入苯，边滴边振荡。 加热方式及原因：采用水浴加热方式，其原因是加热方式及原因：采用水浴加热方式，其原因是易控制反应温度在易控制反应温度在5060范围内。范围内。 温度计放置的位置：温度计的水银球不能触及烧杯底温度计放置的位置：温度计的水银球不能触及烧杯底部及烧杯壁。部及烧杯壁。 长直玻璃导管的作用是冷凝回流。长直玻璃导管的作用是冷凝回流。 硝基苯
9、是无色油状液体，因为溶解了硝基苯是无色油状液体，因为溶解了NO2而呈褐色。而呈褐色。 例例1如图，如图，A是制取溴苯的实验装置，是制取溴苯的实验装置，B、C是改进后的是改进后的装置。请仔细分析，对比三个装置，回答以下问题。装置。请仔细分析，对比三个装置，回答以下问题。 (1)写出三个装置中所共同发生的两个反应的化学方程式：写出三个装置中所共同发生的两个反应的化学方程式：_、_； 写出写出B中右边试管所发生反应的化学方程式中右边试管所发生反应的化学方程式_。 (2)装置装置A和和C均采用了长玻璃导管，其作用是均采用了长玻璃导管，其作用是_。 (3)在按装置在按装置B、C装好仪器及药品后要使反应开
10、始，应对装装好仪器及药品后要使反应开始，应对装置置B进行的操作是进行的操作是_；应对装置应对装置C进行的操作是进行的操作是_。(4)B中采用了双球洗气管吸收装置，其作用是中采用了双球洗气管吸收装置，其作用是_，反，反应后双球洗气管中可能出现的现象是应后双球洗气管中可能出现的现象是_。_。(5) B装置存在两个明显的缺点，使实验的效果不好或不能正装置存在两个明显的缺点，使实验的效果不好或不能正常进行，这两个缺点是常进行，这两个缺点是_。 (3)B中旋转分液漏斗的活塞，使溴和苯的混合液滴到铁中旋转分液漏斗的活塞，使溴和苯的混合液滴到铁粉上，粉上，C中托起软橡胶袋使铁粉落入溴和苯组成的混合液中。中托
11、起软橡胶袋使铁粉落入溴和苯组成的混合液中。 (4)吸收反应中随吸收反应中随HBr逸出的逸出的Br2和苯蒸气，由于和苯蒸气，由于CCl4中溶中溶解了溴，解了溴，CCl4由无色变成橙色。由无色变成橙色。 (5)随随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中，原逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中，原料利用率低；由于导管插入料利用率低；由于导管插入AgNO3溶液中而易产生倒吸。溶液中而易产生倒吸。答案答案(1)2Fe3Br2=2FeBr3(2)导气、冷凝回流导气、冷凝回流(3)旋转分液漏斗的活塞，使溴和苯的混合液滴到铁粉上托旋转分液漏斗的活塞，使溴和苯的混合液滴到铁粉上托起软橡胶袋使铁粉落入溴和
12、苯组成的混合液中起软橡胶袋使铁粉落入溴和苯组成的混合液中(4)吸收逸出的苯蒸气、吸收逸出的苯蒸气、Br2CCl4由无色变成橙色由无色变成橙色(5)随随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中，原料逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中，原料利用率低；由于导管插入利用率低；由于导管插入AgNO3溶液中而易产生倒吸溶液中而易产生倒吸 (1)苯与溴单质发生取代反应，必须用液溴，并且有合苯与溴单质发生取代反应，必须用液溴，并且有合适的催化剂适的催化剂(如如FeBr3)存在，苯与溴水不能发生取代反应，存在，苯与溴水不能发生取代反应，只能将只能将Br2从水中萃取出来。从水中萃取出来。 (2)制取硝基苯
13、时应控制温度不能过高，若温度超过制取硝基苯时应控制温度不能过高，若温度超过70 ，则主要发生磺化反应生成，则主要发生磺化反应生成 。 1等效氢法等效氢法 分子中完全对称的氢原子互为分子中完全对称的氢原子互为“等效氢原子等效氢原子”，其中引，其中引入一个新的原子或原子团时只形成一种物质；在移动原子、入一个新的原子或原子团时只形成一种物质；在移动原子、原子团时要按照一定的顺序，避免遗漏或重复。原子团时要按照一定的顺序，避免遗漏或重复。 2定一定一(或二或二)移一法移一法 在苯环上连有在苯环上连有2个新原子或原子团时，可固定一个，移个新原子或原子团时，可固定一个，移动另一个，从而写出邻、间、对三种异
14、构体；在苯环上连动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；在苯环上连有有3个新原子或基团时，可先固定个新原子或基团时，可先固定2个原子或原子团，得到个原子或原子团，得到3种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，从而确定出异种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，从而确定出异构体的数目。构体的数目。 3换元法换元法 苯的同系物苯环上有多少种可被取代的氢原子，就有苯的同系物苯环上有多少种可被取代的氢原子，就有多少种取代产物。在苯环上的取代产物中，若有多少种取代产物。在苯环上的取代产物中，若有n个可被取个可被取代的氢原子，则代的氢原子，则m个取代基个取代基(mn)的取代产物与的取代产物与(nm)个个取代基
15、的取代产物种数相同。如二氯苯与四氯苯的同分异取代基的取代产物种数相同。如二氯苯与四氯苯的同分异构体数目相同。构体数目相同。 例例2甲苯苯环上的氢原子被两个溴原子取代，生成甲苯苯环上的氢原子被两个溴原子取代，生成的二溴代物有的二溴代物有6种，则苯环上的三溴代物有种，则苯环上的三溴代物有 ()A3种种B4种种C5种种D6种种 解析解析甲苯苯环上的二溴代物有甲苯苯环上的二溴代物有6种，可利用换元法推种，可利用换元法推知三溴代物也有知三溴代物也有6种。种。 答案答案D 因苯的结构的特殊性，判断因取代基位置不同而形成因苯的结构的特殊性，判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时，通常采用的同分异构体时，通
16、常采用“对称轴对称轴”法，即在被取代的主法，即在被取代的主体结构中，找出对称轴，取代基只能在对称轴的一侧，或体结构中，找出对称轴，取代基只能在对称轴的一侧，或是在对称轴上而不能越过对称轴是在对称轴上而不能越过对称轴(针对一元取代物而言针对一元取代物而言)。例如，二甲苯的对称轴如下例如，二甲苯的对称轴如下(虚线表示虚线表示)：液溴液溴溴水溴水溴的四氯化溴的四氯化碳溶液碳溶液高锰酸钾高锰酸钾酸性溶液酸性溶液烷烃烷烃与溴蒸气在与溴蒸气在光照条件下光照条件下发生取代发生取代反应反应不反应，液态烷不反应，液态烷烃与溴水可以发烃与溴水可以发生萃取从而使溴生萃取从而使溴水层褪色水层褪色不反应，互不反应，互溶
17、不褪色溶不褪色不反应不反应液溴液溴溴水溴水溴的四氯化碳溴的四氯化碳溶液溶液高锰酸钾酸高锰酸钾酸性溶液性溶液烯烃烯烃常温加成常温加成褪色褪色常温加成褪色常温加成褪色 常温加成褪色常温加成褪色 氧化褪色氧化褪色炔烃炔烃常温加成常温加成褪色褪色常温加成褪色常温加成褪色 常温加成褪色常温加成褪色 氧化褪色氧化褪色苯苯一般不反一般不反应，催化应，催化条件下可条件下可取代取代不反应，发生不反应，发生萃取而使溴水萃取而使溴水层褪色层褪色不反应，互溶不反应，互溶不褪色不褪色不反应不反应液溴液溴溴水溴水溴的四氯化溴的四氯化碳溶液碳溶液高锰酸钾高锰酸钾酸性溶液酸性溶液苯的同苯的同系物系物一般不反应，一般不反应，光
18、照条件下发光照条件下发生侧链上的取生侧链上的取代，催化条件代，催化条件下发生苯环上下发生苯环上的取代的取代不反应，不反应，发生萃取发生萃取而使溴水而使溴水层褪色层褪色不反应，互不反应，互溶不褪色溶不褪色氧化褪色氧化褪色 例例3下列物质由于发生反应，既能使溴水褪色，又能下列物质由于发生反应，既能使溴水褪色，又能使使KMnO4酸性溶液褪色的是酸性溶液褪色的是 ()A乙烷乙烷B乙烯乙烯C苯苯D甲苯甲苯 解析解析乙烷既不能使溴水褪色，又不能使乙烷既不能使溴水褪色，又不能使KMnO4酸性酸性溶液褪色；乙烯既能与溴水发生加成反应，使溴水褪色，又溶液褪色；乙烯既能与溴水发生加成反应，使溴水褪色，又能被能被K
19、MnO4酸性溶液氧化，使酸性溶液氧化，使KMnO4溶液褪色；苯能发生萃溶液褪色；苯能发生萃取而使溴水褪色，但未发生化学反应；不能使取而使溴水褪色，但未发生化学反应；不能使KMnO4酸性溶酸性溶液褪色；甲苯能被液褪色；甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化，而使酸性溶液氧化，而使KMnO4溶液褪溶液褪色；因为萃取能使溴水层褪色，但未发生化学反应。色；因为萃取能使溴水层褪色，但未发生化学反应。答案答案B点击此图片进入点击此图片进入课堂课堂1010分钟练习分钟练习 (1)苯是平面正六边形分子，由于苯中存在一种特殊的苯是平面正六边形分子，由于苯中存在一种特殊的碳碳键，苯的性质表现为易取代，能加成，难氧化。碳碳键，苯的性质表现为易取代，能加成，难氧化。 (2)由于苯环和侧链的相互影响，使苯的同系物的性质由于苯环和侧链的相互影响，使苯的同系物的性质与苯又有不同。与苯又有不同。 (3)鉴别苯与苯的同系物可用酸性鉴别苯与苯的同系物可用酸性KMnO4溶液。溶液。 (4)苯的同系物的同分异构体，既存在侧链的碳链异构，苯的同系物的同分异构体，既存在侧链的碳链异构，也存在侧链在苯环上的位置异构。也存在侧链在苯环上的位置异构。
