《高中化学 专题4 烃的衍生物专题能力提升课件 苏教版选修5.ppt》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高中化学 专题4 烃的衍生物专题能力提升课件 苏教版选修5.ppt（35页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、专题能力提升专题能力提升1误认为苯苯酚酚是是固固体体，常常温温下下在在水水中中溶溶解解度度不不大大，故故大大量量苯苯酚酚从从水水中中析析出出时产生生沉沉淀淀，可用可用过滤的方法分离。的方法分离。分分析析苯苯酚酚与与水水能能形形成成特特殊殊的的两两相相混混合合物物，大大量量苯苯酚酚在在水水中中析析出出时时，将将出出现现分分层层现现象象，下下层层是是溶溶有有水水的的苯苯酚酚层层，上上层层是是溶溶有有苯苯酚酚的的水层，故应用分液的方法分离出苯酚。水层，故应用分液的方法分离出苯酚。2误认为苯苯酚酚酸酸性性比比碳碳酸酸弱弱，故故苯苯酚酚不不能能与与碳酸碳酸钠溶液反溶液反应。分分析析苯苯酚酚的的电电离离程
2、程度度虽虽比比碳碳酸酸小小，但但却却比比碳碳酸酸氢氢根根离离子子大大，所所以以由由复复分分解解规规律律可可知知：苯苯酚酚和和碳碳酸酸钠钠溶溶液液能能反反应应，生生成成苯苯酚酚钠钠和和碳碳酸氢钠。酸氢钠。3误认为只有醇能形成只有醇能形成酯，而酚不能形成，而酚不能形成酯。分分析析酚酚类类也也能能形形成成对对应应的的酯酯，如如阿阿司司匹匹林林就就是是酚酚酯酯。但但相相对对于于醇醇而而言言，酚酚成成酯酯较较困困难，通常是与羧酸酐或酰氯反应生成酯。难，通常是与羧酸酐或酰氯反应生成酯。4误认为醇一定可醇一定可发生去生去氢氧化。氧化。分分析析与与羟羟基基直直接接相相连连的的碳碳原原子子必必须须同同时时连连有
3、有氢氢原原子子的的醇醇，才才能能发发生生去去氢氢氧氧化化，否否则则该醇不能发生去氢氧化，如叔丁醇。该醇不能发生去氢氧化，如叔丁醇。5误认为饱和一元醇被氧化一定生成和一元醇被氧化一定生成醛。分分析析与与羟羟基基相相连连的的碳碳原原子子上上连连有有氢氢原原子子就就能能发发生生去去氢氢氧氧化化反反应应，若若该该碳碳原原子子上上有有一一个个氢氢原原子子则则氧氧化化成成酮酮，如如2丙丙醇醇。若若该该碳碳原原子上有两个氢原子则氧化成醛，如子上有两个氢原子则氧化成醛，如1丙醇。丙醇。6误认为醇一定能醇一定能发生消去反生消去反应。分分析析甲甲醇醇和和与与羟羟基基相相连连碳碳邻邻碳碳无无氢氢的的醇醇不能发生消去
4、反应。不能发生消去反应。7误认为酸与醇反酸与醇反应生成的有机物一定是生成的有机物一定是酯。分析分析乙醇与氢溴酸反应生成的溴乙烷属乙醇与氢溴酸反应生成的溴乙烷属于卤代烃，不是酯。于卤代烃，不是酯。 一、酯化反应的几种基本反应类型一、酯化反应的几种基本反应类型(1)基基本的本的简单反反应，如：，如：一元一元羧酸与一元醇反酸与一元醇反应生成一元生成一元酯。二二元元羧酸酸(或或二二元元醇醇)与与一一元元醇醇(或或一一元元羧酸酸)反反应生成二元生成二元酯。(2)无无机机含含氧氧酸酸与与一一元元醇醇(或或多多元元醇醇)形形成成无无机机酸酸酯，如：，如：(3)高高级脂肪酸与甘油形成油脂，如：脂肪酸与甘油形成
5、油脂，如：3C17H35COOHC3H5(OH)3(C17H35COO)3C3H53H2O(4)多多元元醇醇与与多多元元羧酸酸进行行分分子子间脱脱水水形形成成环酯，如：，如：(5)羟基酸分子基酸分子间形成交形成交酯，如：，如： (6)二元二元羧酸与二元醇酸与二元醇间缩聚成聚聚成聚酯，如：，如：(7)羟基酸分子内脱水成基酸分子内脱水成环，如：，如：由于由于酯化反化反应的的实质是是“酸脱酸脱羟基醇脱基醇脱氢”，所，所以无以无论酯化反化反应的形式如何，的形式如何，该反反应都是按照都是按照这种反种反应规律律发生，因此学生，因此学习有机反有机反应的重要的重要方法就是分析反方法就是分析反应中化学中化学键的
6、断裂和化学的断裂和化学键的的形成。形成。【例例1】 某某研研究究小小组设计用用含含氯的的有有机机物物A合合成成棉棉织物物免免烫抗抗皱整整理理剂M的的路路线如如下下(部部分分反反应试剂和条件未注明和条件未注明)：已已知知：E的的分分子子式式为C5H8O4，能能发生生水水解解反反应，核核磁磁共共振振氢谱显示示E分分子子内内有有2种种不不同化学同化学环境的境的氢原子，其个数比原子，其个数比为3 1。(1)A分子中的含氧官能分子中的含氧官能团的名称是的名称是_。(2)DE反反应的化学方程式是的化学方程式是_。(3)AB反反应所需的所需的试剂是是_。(4)GH反反应的化学方程式是的化学方程式是_。(5)
7、已知已知1 mol E 与与2 mol J 反反应生成生成1 mol M，则M的的结构构简式是式是_。 (6)E的同分异构体有下列性的同分异构体有下列性质：能与能与NaHCO3反反应生成生成CO2；能能发生水解反生水解反应，且水解且水解产物之一能物之一能发生生银镜反反应，则该同分异同分异构体共有构体共有_种，其中任意种，其中任意1种的种的结构构简式是式是_。(7)J 可合成高分子化合物，可合成高分子化合物，该高分子化合物高分子化合物的的结构构简式是式是_。解析解析由由“E的分子式为的分子式为C5H8O4，能发生水解，能发生水解反应反应”，得出，得出E中含有酯基，又由中含有酯基，又由“核磁共振核
8、磁共振氢谱显示氢谱显示E分子内有分子内有2种不同环境的氢原子，种不同环境的氢原子，其个数比为其个数比为31”，得出，得出E分子中的分子中的8个氢原子个氢原子共分两种，再结合氧原子的数目可知该分子含共分两种，再结合氧原子的数目可知该分子含有两个酯基，是对称结构，得有两个酯基，是对称结构，得CH3OOCCH2COOCH3。结合。结合CD的反应的反应条件，得出条件，得出D为为HOOCCH2COOH，C为为OHCCH2CHO；再结合；再结合“A为含氯的有机化合为含氯的有机化合物且物且A在在O2/Cu、生成生成F”，得出，得出A为为HOCH2CH2CH2Cl，B为为HOCH2CH2CH2OH，F为为Cl
9、CH2CH2CHO，G为为ClCH2CH2COOH； (5)(6)5HCOOCH2CH2CH2COOH、【训训练练1】 化化合合物物A(C11H8O4)在在氢氧氧化化钠溶溶液液中中加加热反反应后后再再酸酸化化可可得得到到化化合合物物B和和C。回回答下列答下列问题：(1)B的分子式的分子式为C2H4O2，分子中只有一个，分子中只有一个官能官能团。则B的的结构构简式是式是_，B与乙与乙醇在醇在浓硫酸催化下加硫酸催化下加热反反应生成生成D，该反反应的的化学方程式是化学方程式是_，该反反应的的类型是型是_，写出两种能，写出两种能发生生银镜反反应的的B的同分异构体的的同分异构体的结构构简式式_。(2)C
10、是芳香化合物，相是芳香化合物，相对分子分子质量量为180，其碳的其碳的质量分数量分数为60.0%，氢的的质量分数量分数为4.4%，其余，其余为氧，氧，则C的分子式是的分子式是_。(3)已已知知C的的芳芳环上上有有三三个个取取代代基基，其其中中一一个个取取代代基基无无支支链，且且含含有有能能使使溴溴的的四四氯化化碳碳溶溶液液褪褪色色的的官官能能团及及能能与与碳碳酸酸氢钠溶溶液液反反应放放出出气气体体的的官官能能团，则该取取代代基基上上的的官官能能团名名称称是是_，另另外外两两个个取取代代基基相相同同，分分别位位于于该取取代代基基的的邻位位和和对位位，则C的的结构构简式式是是_。(4)A的的结构构
11、简式是式是_。(3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团为碳能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团为碳碳不饱和键，能与碳酸氢钠溶液反应放出气体碳不饱和键，能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团为羧基；根据的官能团为羧基；根据C的分子式可进一步推的分子式可进一步推知，知，C的另外两个相同的取代基应为羟基，符的另外两个相同的取代基应为羟基，符合要合要求的求的C的结构简式为的结构简式为 ；(4)结合结合A的反应，的反应，A的分子式及的分子式及B和和C的结的结构简式可推知构简式可推知A的结构简式为的结构简式为 。答案答案(1)CH3COOHCH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2O取取代反代反应
12、(或或酯化反化反应) (2)C9H8O4(3)碳碳双碳碳双键、羧基基(4) 二、加聚反应和缩聚反应二、加聚反应和缩聚反应1加聚反应加聚反应加加成成聚聚合合反反应简称称加加聚聚反反应，是是指指以以不不饱和和烃或或含含不不饱和和键的的物物质为单体体，通通过不不饱和和键加加成成聚聚合合成成高高聚聚物物的的反反应。常常见的的反反应类型有型有(1)聚乙聚乙烯型，如型，如(2)聚聚1,3丁二丁二烯型，如型，如(3)混合型，如混合型，如特别提示特别提示加聚物结构简式的书写加聚物结构简式的书写将链节写在方括号内，聚合度将链节写在方括号内，聚合度n写在方括号的写在方括号的右下角。由于加聚物的端基不确定，通常用右
13、下角。由于加聚物的端基不确定，通常用“”表示。如聚丙烯的结构简式表示。如聚丙烯的结构简式 2缩聚反应缩聚反应缩缩合合聚聚合合反反应简称称缩聚聚反反应，是是指指单体体之之间相相互互作作用用生生成成高高分分子子，同同时还生生成成小小分分子子(如如水水、氨氨、卤化化氢等等)的的聚聚合合反反应。常常见的的反反应类型有型有(1)醇醇羟基基中中的的氢原原子子和和酸酸分分子子中中的的羟基基(OH)缩合成水的反合成水的反应。如。如二元酸与二元醇之二元酸与二元醇之间的的缩聚反聚反应：nHOROHnHOOCRCOOH 若若单体体为一种物一种物质，则通式通式为nHORCOOH若有两种或两种以上的若有两种或两种以上的
14、单体，体，则通式通式为nHORCOOHnHORCOOH(2)羧基基中中的的羟基基与与氨氨基基中中的的氢原原子子缩合合成成水水的反的反应。如：氨基酸聚合成蛋白如：氨基酸聚合成蛋白质。若此若此类反反应只有一种只有一种单体，体，则通式通式为nH2NRCOOH nH2O若有两种或两种以上若有两种或两种以上单体，体，则通式通式为nH2NRCOOHnH2NRCOOH书写写此此类反反应的的化化学学方方程程式式或或高高分分子子产物物的的结构构简式的方法是：酸去式的方法是：酸去羟基氨去基氨去氢。 (3) 中的氧原子与另一基中的氧原子与另一基团中的活中的活泼氢原子原子缩合成水的反合成水的反应。如：苯酚和甲。如：苯
15、酚和甲醛的的缩聚：聚：3加聚反应和缩聚反应的比较加聚反应和缩聚反应的比较加聚反加聚反应缩聚反聚反应相同相同单体是相体是相对分子分子质量小的有机物；量小的有机物；生成物有生成物有高分子化合物；高分子化合物；单体可相同，也可不相同体可相同，也可不相同生成物生成物无小分子无小分子有小分子有小分子(H2O、NH3等等)高分子高分子与与单体体组成相同成相同组成不相同成不相同高分子高分子相相对分分子子质量量是是单体相体相对分子分子质量量的整数倍的整数倍单体的相体的相对分子分子质量与量与缩去去分子分子(小分子小分子)的相的相对分子分子质量量之差的之差的n倍倍反反应特点特点单体中含有不体中含有不饱和和键是加聚
16、反是加聚反应的必要条的必要条件，打开不件，打开不饱和和键，相互相互连成成长碳碳链单体通常含有两个或两个以体通常含有两个或两个以上能上能够相互作用的官能相互作用的官能团，如如NH2、OH、COOH；官能；官能团与官能与官能团间缩去一去一个小分子，逐步个小分子，逐步缩合合【例例2】(2015北京理综，北京理综，10)合合成成导电高分高分子材料子材料PPV的反的反应：下列下列说法正确的是法正确的是 ()A合成合成PPV的反的反应为加聚反加聚反应BPPV与与聚聚苯苯乙乙烯具具有有相相同同的的重重复复结构构单元元 C 和和苯乙苯乙烯互互为同系物同系物D通通过质谱法法测定定PPV的的平平均均相相对分分子子
17、质量，可得其聚合度量，可得其聚合度解解析析合合成成PPV的的反反应应是是缩缩聚聚反反应应，A项项错错误误；聚聚苯苯乙乙烯烯可可表表示示为为 ，B项项错错误误；两种有机物中含的碳碳双键的两种有机物中含的碳碳双键的数数目目不不同同，因因此此不不是是同同系系物物，C项项错错误误；通通过过质质谱谱法法可可测测定定PPV的的平平均均相相对对分分子子质质量量，又又知知道道单单体体的的相相对对分分子子质质量量，因因此此可可得得该该高高分分子子的的聚合度，聚合度，D项正确。项正确。答案答案D【训练训练2】 根根据据图示回答下列示回答下列问题：(1)写出写出A、E、G的的结构构简式：式：A_，E_，G_；(2)写出反写出反应的反的反应类型：型：_、_。(3)写出反写出反应的化学方程式：的化学方程式：_；写出反写出反应的化学方程式的化学方程式(包括反包括反应条件条件)：_。解析解析本题比较简单，由本题比较简单，由E是高分子化合物推是高分子化合物推出出D是氯乙烯；由是氯乙烯；由H可逆推出可逆推出F、G，本题的关，本题的关键是要掌握由高分子化合物书写单体或由单体键是要掌握由高分子化合物书写单体或由单体分析高分子化合物结构的方法。分析高分子化合物结构的方法。
