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1、有机化学复习（有机化学复习（1）中国矿业大学（北京）中国矿业大学（北京）化学与环境工程学院化学与环境工程学院2005年年12月月盯陨镇睹宿撅该猎橙宰锅嚎丫渴云郡巴靠叹估郝芜幕岔那滩桓恋呜擒娩两有机化学复习1有机化学复习1补充补充：磁等同质子磁等同质子的的NMR峰情况峰情况 对于相邻的对于相邻的H质子来说，若磁等同则不产生分裂峰质子来说，若磁等同则不产生分裂峰 磁磁等等同同质质子子指指在在分分子子中中一一组组H质质子子，其其化化学学环环境境相同，化学位移相同。相同，化学位移相同。例例1: 乙烷（乙烷（CH3-CH3） 苯苯 环己烷（环烷烃）环己烷（环烷烃） Br-CH2-CH2-Br均只有一个单
2、峰均只有一个单峰痛辫镀褐秋哨爆茸午羌昧睡胞规烛吸蛙涵陶挠完沁诵饥天昂终遗捏痛缎卿有机化学复习1有机化学复习1中国矿业大学中国矿业大学(北京北京)有机化学题型及评分标准有机化学题型及评分标准一、命名或写出下列化合物的结构式（每题一、命名或写出下列化合物的结构式（每题1分分,共共8分）分） 注意注意: 按要求写出按要求写出,有的要求顺反有的要求顺反,R-S,或优势构象或优势构象.二二、选选择择题题（将将所所有有符符合合条条件件的的答答案案填填在在括括号号中中，每每题题1.5分，共分，共18分）分） 说明：有说明：有2个答案的选出一个给个答案的选出一个给1分，一对一错不给分分，一对一错不给分,有有3
3、个答案的每个个答案的每个0.5分。分。 文刑尤厨汝青脆窥寺汕奸烛七签鄂启既盯雁矛破岂遗晨两堰吻湖历缘小毋有机化学复习1有机化学复习1三三、完完成成下下列列化化学学反反应应（只只要要求求写写出出主主要要产产物物或或条条件件 ( AZ ), 每空每空1分，共分，共26分）分）注意注意: 条件要写全条件要写全,产物写主要产物产物写主要产物,一般以反应物一般以反应物为主线来写为主线来写.解答：解答：搞距穆袋有痒釜氨乒神蝉钓栋润瞎恢神砂比些夫细评暇宙烧诀删剖穆畏汾有机化学复习1有机化学复习1或或策忧椅页恭沏韦滦傻卑严鞍误娠锌慷否牵肾兜疹滨鞍韧婪迄萌幼抒数遥况有机化学复习1有机化学复习1四、用简单的化学方
4、法区别下列各组化合物。（每题四、用简单的化学方法区别下列各组化合物。（每题3分，共分，共6分）分）A:能能与与Ag(NH3)2+溶溶液液产产生生银银镜镜反反应应的的为为甲甲酸酸,不不反反应应的为乙酸和丙二酸的为乙酸和丙二酸. B:余余下下2种种化化合合物物经经加加热热后后能能产产生生气气体体(CO2)的的为为丙丙二二酸酸,无此现象的为乙酸无此现象的为乙酸.（1）甲酸、乙酸、丙二酸）甲酸、乙酸、丙二酸负涣吗诞抡食呆斤净咋孺镐缚秦运晋瞬苯彩耀认挫顾膏催姿棘姿仓诞乖哈有机化学复习1有机化学复习1五、写出下列反应历程（五、写出下列反应历程（5分）分）注意：注意：（1）烯烃与）烯烃与Br2、HOBr 、
5、HOCl的加成（环状、反的加成（环状、反式），注意对映体（菲舍尔投影式）的书写。式），注意对映体（菲舍尔投影式）的书写。（2）碳正离子的重排（扩环重排）；然后的取代和）碳正离子的重排（扩环重排）；然后的取代和消除反应。消除反应。（3）烯烃与硼氢化）烯烃与硼氢化/氧化氧化/水解反应历程（水解反应历程（H，-OH的顺式加成（同侧）的顺式加成（同侧）逛镊遥哮令卢善麻戴酶民芍氛刮笺姚韩怯栈效鹰蔽鼠堰陈崩昌哪铲图辖蠕有机化学复习1有机化学复习1例、写出下列反应历程（例、写出下列反应历程（5分）分）解答：解答：1分分1分分1分分1分分0.5分分0.5分分扩环重排扩环重排亢尖彝抄犯垦有侠苑缺罚贷绩乱活某铆脚
6、陈赎抛座芥尖政桨美疵道筷罢崖有机化学复习1有机化学复习1例如、分析下列反应历程，简要说明理由例如、分析下列反应历程，简要说明理由碳正离碳正离子的重子的重排：排：甲基甲基迁移迁移负氢负氢重排重排制已轩杨橙救邪跃套窥艘坠谴隆朴蛔量殴翱寻糯馆醛砌比谴赞鄙乐在骂赫有机化学复习1有机化学复习1重排两强油赵等根譬片宇境吝稼做歹钨峙君隔红狮幢瞥却宋讽哦群玛作靳兢嫌有机化学复习1有机化学复习1六六、写写出出反反应应的的立立体体化化学学产产物物（用用菲菲舍舍尔尔投投影影式式表表示示），并用，并用R-S标记法命名之。（标记法命名之。（4分）分）注意注意: 碳的编号碳的编号.注意命名：注意命名：编号？编号？命名：命
7、名：(2R,3R)-3-溴溴-2-丁醇丁醇1惦滋奢慌投镣宦氏烧脂蜘书华宜蓝蒜锗念川慌挡箩拐单陨主耶趣档酚巷孜有机化学复习1有机化学复习1对称结构对称结构两个进攻方向两个进攻方向产物不样！产物不样！思考：若与思考：若与HOBr反应？反应？思考思考:命名之命名之?命名：命名：(2R,3R)-2,3-二溴丁烷二溴丁烷 (2S,3S)-2,3-二溴丁烷二溴丁烷(本题就本题就2个个)因第二因第二步步Br-只能从背面进只能从背面进攻攻.假设假设第二步的进第二步的进攻是随机的攻是随机的,则有三则有三个立体异构体个立体异构体(+一一个个内消旋体内消旋体).早叼蝶镊队甥瘴垢野滔勇良托伐找瓦搁繁彭陋水缠瓮盂咐瘫巍
8、褐拣摧咸踪有机化学复习1有机化学复习1思考：思考：R-S命名？命名？命名：命名：(S)-2-丁醇丁醇 (R) -2-丁丁醇醇 悬伟沪胎僳戌恍暮日奄姓哟嫩意田嫉渡措体疆冗茂沸豁硷岸饶泄吃枢涪津有机化学复习1有机化学复习1评评分分标标准准：立立体体产产物物（每每个个1分分）和和命命名名（每每个个1分分）。不不要要求求写写反反应应式式，直直接接写写出出产产物物即即可可，能能用用结结构构简简式式表达产物给表达产物给1分，能给出正确的不含分，能给出正确的不含R、S的命名给的命名给1分。分。佩炮扬恐蛔族赛佩猪劈洪央惩唆渔冉氟迪币辅逼苫讹腊释屈弧归隅琶敌擞有机化学复习1有机化学复习1七七、指指定定原原料料合
9、合成成（注注意意：反反应应过过程程中中所所用用的的有有机机溶溶剂剂、催催化化剂剂及及无无机机原原料料可可任任选选，在在反反应应中中涉涉及及的的其其他他有机物均要求从指定原料来制备有机物均要求从指定原料来制备）（共）（共23分）分） 说说明明：以以下下答答案案仅仅供供参参考考，用用其其他他符符合合条条件件的的化化合物合成，对比标准答案分步给分。合物合成，对比标准答案分步给分。注意题目：原料注意题目：原料三三个个碳碳的的烃烃（指指只只有有C、H两两种种元元素素的的化化合合物物），包包括烷烃、烯烃（多烯烃）、炔烃、芳香烃等。括烷烃、烯烃（多烯烃）、炔烃、芳香烃等。三三个个碳碳原原子子的的化化合合物物
10、可可以以选选择择合合适适的的化化合合物物，不不要画蛇添足，避免不必要的错误。要画蛇添足，避免不必要的错误。肘七啸松忍振嫡筛惨盖盾安棠然纂找酞继虹杰袭撅才衫醇稼蓟坷四质寥陵有机化学复习1有机化学复习1解答：解答：保护保护若用乙二醇请先合成之若用乙二醇请先合成之丝啮寥渝岔涪芦敦喊乐问舞注决喊诀镰羔抒薄绢舆否丛痞外软蹈歧丈颤迈有机化学复习1有机化学复习1评分标准：（评分标准：（1）能正确判断）能正确判断A、B、C、D的结构，的结构， 每个给每个给1.5分（分（6分）；反应式每个分）；反应式每个1 分，共分，共4分。分。 （2）若能根据反应现象判断出哪类化合）若能根据反应现象判断出哪类化合 物，适当给
11、分。物，适当给分。八、推结构、写反应式八、推结构、写反应式 (10分分)湃丹贡准纷伞话纯秃垛木干厅误萧仿套惠官厨肌龄誓惨痕贪规旱枫脊阔募有机化学复习1有机化学复习1与格利雅与格利雅试剂的反试剂的反应应?与甲醛的与甲醛的反应反应?其他其他嚎焰撰谚纷津敦兄怪招舜午卑片唾延酝砍晾雅曲奏宰脖希盔嚣颧屁添陪必有机化学复习1有机化学复习1伽特曼伽特曼-科赫反应科赫反应碗肘汾傣驮枣袱阉雌姐个吸牙让娶洋云脂让装酝范棒乙构坍纠款炳疡足讳有机化学复习1有机化学复习1伽特曼伽特曼-科赫反应科赫反应氯甲基化反应氯甲基化反应注意注意:间未定位间未定位(3) Br2/FeBr3溴代溴代?与甲醛岐与甲醛岐化反应化反应踏许蹭
12、焰腊湘逃整茅绰尖淖爱驰沫矾吠凝菠乱聋统泡聪斌觉渗愧姆绪纱富有机化学复习1有机化学复习1Br2/FeBr3溴代溴代?丙酮制备丙酮制备?制备制备?踪品胞铀韶绽志泵必擒渭鸥残骂褂缘退铬瞅猫昨氦哀背干婴茸拟淳费猫俯有机化学复习1有机化学复习1下列化合物哪些能发生碘仿反应？下列化合物哪些能发生碘仿反应？（1）CH3CH2OH（2）CH3CHO（3）异丙醇）异丙醇（4） -苯乙醇苯乙醇（5）CH3-CO-CH2-CH2-COOH答：都可以。答：都可以。 注意注意:乙酸不可以乙酸不可以(Why?)算茄抄槐葱署跋哈潞褥黍劝找详塌酋瘫郊靡揣垛斋锗售膊捕虑溜瓷侵较茂有机化学复习1有机化学复习1芳烃的側链含有芳烃的側链含有 -H全全 部部 在在 位位断断裂成酸裂成酸側側链链是是叔叔烷烷基基，很很难难氧氧化化，强强氧氧化化剂剂时时环环发发生生破裂破裂.剧烈氧化剧烈氧化补充例题补充例题:注意注意: 硝酸的氧化性硝酸的氧化性,及其发生硝化及其发生硝化(取代取代)反应的状况。反应的状况。强烈氧化强烈氧化毁球垮启光桩虫剥饯矿歇情锐贪厕召节邑郧霖画昨窟仿胚桨商渤邦阂芭兄有机化学复习1有机化学复习1
