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1、有机专题复习有机专题复习( (有机物的性质和基本概念有机物的性质和基本概念) )HOCHHOCH2 2CHCH2 2OHOHBrCHBrCH2 2CHCH2 2BrBrCHCH2 2=CH=CH2 2CHCH3 3CHCH2 2OHOHC C2 2H H5 5OCOC2 2H H5 5CH CHCH CHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHO OCHCH3 3CHCH2 2BrBrCHCH3 3C COOOOH HCHCH3 3CHCH2 2ONaONaCHCH3 3C COOCOOC2 2H H5 5一、有机物转化网络一、有机物转化网络图（一）图（一）1 12 23 34 45
2、 56 67 78 89 91010111112121313141415151616171718181919202021212222CHCH2 2= =CHClCHClCHCH2 2-CHCl-CHCln n23232424NO2BrSO3HNO2O2NNO2CH3CH2ClClCH3ClCH3COOHOHONaBrBrBrOH显色显色反应反应一、有机物一、有机物转化网络图转化网络图（二）（二）1 12 23 34 45 56 67 78 89 91010111112121313二、有机物的物理性质整理归纳：二、有机物的物理性质整理归纳：(一一)关于沸点：关于沸点：1、同系物的沸点随着分子量的
3、增加、同系物的沸点随着分子量的增加(即即C原子个数的增大）而升高。原子个数的增大）而升高。2、同分异构体的沸点随支链越多沸点越低、同分异构体的沸点随支链越多沸点越低3、衍生物的沸点高于相应的烃；、衍生物的沸点高于相应的烃；4、常温下呈气态的物质有：、常温下呈气态的物质有：C4的烃，的烃，CH3Cl，CH3CH2Cl，HCHO 常温下呈固态的有：常温下呈固态的有：苯酚，草酸，硬脂苯酚，草酸，硬脂酸，软脂酸。酸，软脂酸。（二）关于溶解性：（二）关于溶解性： 1、憎水基团：、憎水基团：-R（烃基）烃基） 2、亲水基团：、亲水基团：羟基，醛基，羧基。羟基，醛基，羧基。 3、难溶于水的物质：、难溶于水的
4、物质：烃，卤代烃，烃，卤代烃，酯类，硝基化合物。酯类，硝基化合物。 4、易溶于水的物质：、易溶于水的物质： （低碳）醇、醚、低碳）醇、醚、醛、羧酸。醛、羧酸。 5、苯酚溶解的特殊性：、苯酚溶解的特殊性： 6、常见的防水材料：、常见的防水材料：聚氯乙烯，聚酯聚氯乙烯，聚酯等高分子材料。等高分子材料。 7、吸水保水材料：、吸水保水材料：尿不湿尿不湿。（三）关于密度：（三）关于密度：1、一般烃的密度都随、一般烃的密度都随C原子数的增大而增原子数的增大而增大，卤代烃则相反！如：一氯代烷的密度大，卤代烃则相反！如：一氯代烷的密度随随C原子数增大而减小。原子数增大而减小。2、常温下呈液态的有机物中，不溶于
5、水而、常温下呈液态的有机物中，不溶于水而浮于水面（密度比水小）的有：浮于水面（密度比水小）的有： 不溶于水而沉在水下（密度比水大）的有不溶于水而沉在水下（密度比水大）的有 烃、酯烃、酯溴代烃、溴代烃、 硝基化合物。硝基化合物。三、有机反应三、有机反应1、取代；、取代；2、加成；、加成；3、消去；、消去；4、氧化或还原；、氧化或还原；5、加聚或缩聚、加聚或缩聚（一）基本类型（一）基本类型1、与、与Br2反应须用反应须用液溴液溴 的有机物包括：的有机物包括： 烷烃、苯、苯的同系物烷烃、苯、苯的同系物取代反应。取代反应。2、能使、能使溴水褪色溴水褪色 的有机物包括：的有机物包括： 烯烃、炔烃烯烃、炔
6、烃加成反应。加成反应。 酚类酚类取代反应取代反应羟基的邻、对位。羟基的邻、对位。 醛醛(基基)类类氧化反应。氧化反应。3、能使、能使酸性酸性KMnO4褪色褪色 的有机物包括：的有机物包括： 烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、苯烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、苯酚酚、醛醛(基基)类类氧化反应。氧化反应。（二）从常见反应物上归类（二）从常见反应物上归类二、有机反应二、有机反应（二）从常见反应物上归类（二）从常见反应物上归类三、有机反应三、有机反应4、与、与浓硫酸浓硫酸 反应的有机物包括：反应的有机物包括： 苯的磺化苯的磺化作反应物作反应物取代反应。取代反应。 苯的硝化苯的硝化催化、脱水催化、脱水取代反应
7、。取代反应。 醇的脱水醇的脱水催化、脱水催化、脱水消去或取代。消去或取代。 醇和酸的酯化醇和酸的酯化催化、脱水催化、脱水取代反应。取代反应。5、能与、能与H2加成加成 的有机物包括：的有机物包括： 烯烃、炔烃、含苯环、醛烯烃、炔烃、含苯环、醛(基基)类类也是也是还原反应。还原反应。（二）从常见反应物上归类（二）从常见反应物上归类三、有机反应三、有机反应6、能与、能与NaOH溶液溶液 反应的有机物包括：反应的有机物包括： 卤代卤代烃、酯类烃、酯类水解水解取代反应。取代反应。 ( (卤代烃的卤代烃的消去消去用用NaOHNaOH醇醇溶液溶液) ) 酚类、羧酸类酚类、羧酸类中和反应。中和反应。7、能与
8、、能与Na2CO3 反应的有机物包括：反应的有机物包括： 甲酸、乙甲酸、乙(二二)酸、苯甲酸、苯酚等；酸、苯甲酸、苯酚等； 能与能与NaHCO3 反应的有机物包括：反应的有机物包括： 甲酸、乙甲酸、乙(二二)酸、苯甲酸等。酸、苯甲酸等。 强酸制弱酸。强酸制弱酸。（二）从常见反应物上归类（二）从常见反应物上归类三、有机反应三、有机反应8、能与金属、能与金属Na 反应的有机物包括：反应的有机物包括： 含含OH的物质：醇、酚、羧酸。的物质：醇、酚、羧酸。（二）从与常见物质反应物上归类（二）从与常见物质反应物上归类三、有机反应三、有机反应（三）从官能性质归纳（三）从官能性质归纳三、有机反应三、有机反应
9、4、RX：5、醇羟基：、醇羟基：（三）从官能性质归纳（三）从官能性质归纳三、有机反应三、有机反应（三）从官能性质归纳（三）从官能性质归纳三、有机反应三、有机反应小结：常见的实验现象与相应的结构小结：常见的实验现象与相应的结构 四、概念四、概念（一）命名：（一）命名：1、CH3CH2CHCH2CH3 CH3CHCH3 2、CH3OCH33、 CH34、CH3CHCH2COOH O2N NO2 OHNO2 5、CH2OOCCH3 6、COOCH3 CH2OOCCH3 COOCH3四、概念四、概念（二）物质类别（二）物质类别1、2、CH2=CHCH=CH2CHCH3CH3CH2CH33、CHCH24
10、、5、(CH3)3COH6、CH2CHCH2 OH OHOH7、CH3CH2CCH2CH3 CH2COOCH38、CH2OH9、10、COOCH3 COOCH311、CH2=CHCOOCH2CH312、(CH3)2CHCOOCH(CH3)2属于芳香族化合物的是属于芳香族化合物的是 。1、3、4、8、9四、概念四、概念（二）物质类别（二）物质类别1、2、CH2=CHCH=CH2CHCH3CH3CH2CH33、CHCH24、5、(CH3)3COH6、CH2CHCH2 OH OHOH7、CH3CH2CCH2CH3 CH2COOCH38、CH2OH9、10、COOCH3 COOCH311、CH2=CH
11、COOCH2CH312、(CH3)2CHCOOCH(CH3)2属于芳香烃的是属于芳香烃的是 。1、3、4四、概念四、概念（三）同系物（三）同系物1、2、CH2=CHCH=CH2CHCH3CH3CH2CH33、CHCH24、5、(CH3)3COH6、CH2CHCH2 OH OHOH7、CH3CH2CCH2CH3 CH2COOCH38、CH2OH9、10、COOCH3 COOCH311、CH2=CHCOOCH2CH312、(CH3)2CHCOOCH(CH3)2属于苯的同系物的是属于苯的同系物的是 。3四、概念四、概念（三）同系物（三）同系物1、2、CH2=CHCH=CH2CHCH3CH3CH2CH
12、33、CHCH24、5、(CH3)3COH6、CH2CHCH2 OH OHOH7、CH3CH2CCH2CH3 CH2COOCH38、CH2OH9、10、COOCH3 COOCH311、CH2=CHCOOCH2CH312、(CH3)2CHCOOCH(CH3)2属于乙烯的同系物的是属于乙烯的同系物的是 。7四、概念四、概念（三）同系物（三）同系物1、2、CH2=CHCH=CH2CHCH3CH3CH2CH33、CHCH24、5、(CH3)3COH6、CH2CHCH2 OH OHOH7、CH3CH2CCH2CH3 CH2COOCH38、CH2OH9、10、COOCH3 COOCH311、CH2=CHC
13、OOCH2CH312、(CH3)2CHCOOCH(CH3)2属于乙醇的同系物的是属于乙醇的同系物的是 。5四、概念四、概念（三）同系物（三）同系物1、2、CH2=CHCH=CH2CHCH3CH3CH2CH33、CHCH24、5、(CH3)3COH6、CH2CHCH2 OH OHOH7、CH3CH2CCH2CH3 CH2COOCH38、CH2OH9、10、COOCH3 COOCH311、CH2=CHCOOCH2CH312、(CH3)2CHCOOCH(CH3)2属于乙酸乙酯的同系物的是属于乙酸乙酯的同系物的是 。12四、概念四、概念（四）同系物（四）同系物同分异构体的书写：同分异构体的书写：(一一
14、)给出分子式给出分子式,写出写出符合某条件的符合某条件的 可能结可能结构。构。 1、C7H16主链为主链为5个碳原子的结构有个碳原子的结构有 。 2、分子式为、分子式为C7H8O，分子中有苯环的有分子中有苯环的有机物同分异构体有机物同分异构体有 。 3、分子组成为、分子组成为C5H12O，能，能发生催化氧发生催化氧化生成同碳原子数的醛的醇有化生成同碳原子数的醛的醇有 。 4、分子组成为、分子组成为C7H16O的的属于醇的同分属于醇的同分异构体中，不能发生催化氧化的有异构体中，不能发生催化氧化的有 。四、概念四、概念（四）（四）同分异构体的书写：同分异构体的书写：( (一一) )给出分子式给出分
15、子式, ,写出写出符合某条件的符合某条件的 可能结构。可能结构。 5、某羧酸衍生物某羧酸衍生物A，其化学式为其化学式为C6H12O2，已已知：知： 又知又知C和和E都不能发生银镜反应。则都不能发生银镜反应。则A的可能的可能结构有结构有 。 四、概念四、概念（四）同系物（四）同系物同分异构体的书写：同分异构体的书写：(一一)给出分子式给出分子式,写出写出符合某条件的符合某条件的 可能结可能结构。构。 6 6、邻甲基苯甲酸有多种同分异构体，其中、邻甲基苯甲酸有多种同分异构体，其中属于酯类，且结构中含有苯环和甲基的同分异构属于酯类，且结构中含有苯环和甲基的同分异构体有体有 。四、概念四、概念（四）同
16、系物（四）同系物同分异构体的书写：同分异构体的书写：( (一一) )给出分子式给出分子式, ,写出写出符合某条件的符合某条件的 可能结构。可能结构。 7、酯、酯A的化学式为的化学式为C5H10O2， A+H2O 醇醇B+羧酸羧酸C，若若(1)A能发生银镜反应，能发生银镜反应，A的可能结构有的可能结构有 ；(2)B D E，E能发生银镜反应，能发生银镜反应，A的可的可 能结构有能结构有 ；(3)B与与C的相对分子质量相等，的相对分子质量相等，A的可能结的可能结 构有构有 ；(4)B的醇类异构体与的醇类异构体与C的羧酸类异构体数目的羧酸类异构体数目 相等，相等，A的可能结构有的可能结构有 。稀稀H
17、2SO4OO四、概念四、概念（四）同系物（四）同系物同分异构体的书写：同分异构体的书写：(二二)有关有关等位等位H 或或等位等位C 的问题：的问题：1、某烃的一种同分异构体只能生成一种一、某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的分子式可以是氯代物，该烃的分子式可以是( )A.C3H8 B.C4H10 C.C5H12 D.C6H142、(CH3CH2)2CHCH2CH(CH3)2的一氯代物的一氯代物的有的有 种。种。四、概念四、概念（四）同系物（四）同系物同分异构体的书写：同分异构体的书写：(二二)有关有关等位等位H 或或等位等位C 的问题：的问题：3、联三苯的结构是、联三苯的结构是 ，
18、其一氯，其一氯代物代物(C8H13Cl)有有 种。种。 4、立方烷的结构是、立方烷的结构是 ，其二氯代物，其二氯代物的同分异构体有的同分异构体有 种种 。四、概念四、概念（四）同系物（四）同系物同分异构体的书写：同分异构体的书写：(二二)有关有关等位等位H 或或等位等位C 的问题：的问题：5、已知萘分子的结构是、已知萘分子的结构是 ，则，则(1)萘的一氯代物的同分异构体有萘的一氯代物的同分异构体有 种；种；(2)二氯代萘有二氯代萘有 种；种；(3)硝基萘磺酸有硝基萘磺酸有 种。种。四、概念四、概念（四）同系物（四）同系物同分异构体的书写：同分异构体的书写：(三三)：给出若干个基团进行组合。：给出若干个基团进行组合。1、C11H16 的的苯苯的的同同系系物物中中, 只只含含有有一一个个支支链链, 且且支支链链上上含含有有两两个个“CH3”的的结结构构有有四四种种, 写出其结构简式写出其结构简式.四、同分异构体的书写：四、同分异构体的书写：(三三)：给出若干个基团进行组合。：给出若干个基团进行组合。2、四种原子基团：一个、四种原子基团：一个 C6H4，一个一个 C6H5，一个一个 CH2，一个一个 OH 。由由这四种基团一起组成的属于酚类物质的有这四种基团一起组成的属于酚类物质的有 。
