《化工工艺学 苯酚生产过程》由会员分享，可在线阅读，更多相关《化工工艺学 苯酚生产过程（18页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、 苯酚生产过程苯酚生产过程Hydroxybenzene 苯酚苯酚 邻邻-甲苯酚甲苯酚2，4-二甲苯酚二甲苯酚 -萘酚萘酚邻-苯二酚 间-苯二酚 对-苯二酚 （1,2-苯二酚）（苯二酚）（1,3-苯二酚）（苯二酚）（1,4-苯二酚）苯二酚）连连-苯三酚苯三酚 偏偏-苯三酚苯三酚 均均-苯三酚苯三酚（1，2，3-苯三酚）（苯三酚）（1，2，4-苯三酚）（苯三酚）（1，3，5-苯三酚）苯三酚）共振结构共振结构 酚的结构存在着酚的结构存在着p共轭体系，共轭体系， 形成了包括形成了包括6个碳原子和个碳原子和1个氧原个氧原 子的大子的大键：键：共轭效应使得整个分子中电子云发生平均化，共轭效应使得整个分子中
2、电子云发生平均化，氧的电子要向苯环转移，增加了氧的电子要向苯环转移，增加了OH键的极性，键的极性，酚羟基的氢原子较醇羟基中的氢原子活泼，易酚羟基的氢原子较醇羟基中的氢原子活泼，易于电离成氢离子，所以酚呈弱酸性。于电离成氢离子，所以酚呈弱酸性。苯酚的苯酚的pKa为为10，比乙醇酸性强（，比乙醇酸性强（pKa为为17），比碳），比碳酸弱（酸弱（ pKa为为6.4）。因此苯酚只能和强碱成盐，而不）。因此苯酚只能和强碱成盐，而不能和能和NaHCO3作用，不溶于碳酸氢钠溶液。作用，不溶于碳酸氢钠溶液。二氧化碳通入后，溶液中出现白色混浊。二氧化碳通入后，溶液中出现白色混浊。可利用酚的这一特性进行分离提纯可
3、利用酚的这一特性进行分离提纯可利用酚的这一特性进行分离提纯可利用酚的这一特性进行分离提纯苯酚在空气中久置会变为粉红色，是因为生成了苯酚在空气中久置会变为粉红色，是因为生成了苯醌苯醌苯酚遇苯酚遇三氯化铁三氯化铁溶液显紫色，原因是苯酚根离子溶液显紫色，原因是苯酚根离子与与Fe3+形成了有颜色的形成了有颜色的络合物络合物。(紫色) 苯环上的取代反应苯环上的取代反应酚类分子中的羟基与苯环形成酚类分子中的羟基与苯环形成p p共共轭轭后后，使使苯苯环环上上的的电电子子云云密密度度增增加加，尤尤其其是是在在羟羟基基的的邻邻、对对位位上上增增加加得更多。得更多。酚的邻、对位更易发生亲电取代反应。酚的邻、对位更
4、易发生亲电取代反应。苯酚有毒。苯酚及其浓溶液对皮肤有强烈的刺激作用，若不慎将苯酚有毒。苯酚及其浓溶液对皮肤有强烈的刺激作用，若不慎将苯酚沾到皮肤上，应用苯酚沾到皮肤上，应用酒精酒精或或聚乙二醇聚乙二醇清洗；若量较大或者混有清洗；若量较大或者混有氯仿氯仿，则需要进行急救。沾到衣服上也需用大量水冲洗。，则需要进行急救。沾到衣服上也需用大量水冲洗。苯酚可作杀菌剂、麻醉剂、防腐剂。苯酚可作杀菌剂、麻醉剂、防腐剂。约瑟夫约瑟夫李斯特李斯特（Lister J）最早将其用于外科手术消毒；但由于苯酚的毒性，这一技术最终最早将其用于外科手术消毒；但由于苯酚的毒性，这一技术最终被取代。现在苯酚可用于制备消毒剂，如
5、被取代。现在苯酚可用于制备消毒剂，如TCP；或用其稀溶液直；或用其稀溶液直接进行消毒。接进行消毒。酚是多种化工产品的原料，用来合成阿司匹林等药品，以及一些酚是多种化工产品的原料，用来合成阿司匹林等药品，以及一些农药、香料、染料。亦用来合成树脂，最主要的一种是和甲醛缩农药、香料、染料。亦用来合成树脂，最主要的一种是和甲醛缩合而成的合而成的酚醛树脂酚醛树脂。尽管苯酚的浓溶液毒性很强，它仍在整形外科手术中充当脱皮剂。尽管苯酚的浓溶液毒性很强，它仍在整形外科手术中充当脱皮剂。二次世界大战，苯酚亦用于纳粹二次世界大战，苯酚亦用于纳粹灭绝营灭绝营中以处决囚犯。中以处决囚犯。被送的囚犯，由党卫军的医生们给他
6、们进行静脉注射。注射用被送的囚犯，由党卫军的医生们给他们进行静脉注射。注射用的药剂是的药剂是30的苯酚溶液，剂量为致死的的苯酚溶液，剂量为致死的1012CC；经过注射后，；经过注射后，受害者需要经过受害者需要经过20多分钟才会死亡。多分钟才会死亡。 集中营当局认为这种杀人的方集中营当局认为这种杀人的方法速度仍然较慢，不能适宜大屠杀的需要，因而医生们改进了杀人法速度仍然较慢，不能适宜大屠杀的需要，因而医生们改进了杀人技术：接受注射者进入注射室后，就被接在类似牙科手术椅的注射技术：接受注射者进入注射室后，就被接在类似牙科手术椅的注射专用椅上，由两名护士把他的双手分别摁在椅子扶手上，另一个护专用椅上，由两名护士把他的双手分别摁在椅子扶手上，另一个护士用毛巾蒙住他的眼睛，并用力固定住他的头。这时，将长针用力士用毛巾蒙住他的眼睛，并用力固定住他的头。这时，将长针用力刺进受害者的心脏，再把针剂推进去。受害者马上就失去知觉，不刺进受害者的心脏，再把针剂推进去。受害者马上就失去知觉，不到一分钟就断气。到一分钟就断气。
