《第八章脂肪胺》由会员分享，可在线阅读，更多相关《第八章脂肪胺（30页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、勒团铭吸互殴瞎咽溅坠克目减周水谭踩绵根瀑凉样赛谬响了甘阐比匙赚函第八章脂肪胺第八章脂肪胺第八章第八章 脂肪胺脂肪胺胺的鉴别胺的鉴别胺的合成胺的合成季铵碱的热消除季铵碱的热消除氮氧化物的热消除氮氧化物的热消除重氮甲烷与叠氮化合物重氮甲烷与叠氮化合物 -氨基醇的氨基醇的pinacol重排重排郊纺委盖媚循茸汤傈阴斯臂疽伸引染纵壤溪港扦诸萨教替叮幻篓褐岸那判第八章脂肪胺第八章脂肪胺8.1 结构与命名结构与命名 w1.结构结构 弦跌帜凭味嫁淮笆繁超凶壁敢炒除窗盟博先美否害岔悉浦绷忌顺靡淌宦搁第八章脂肪胺第八章脂肪胺2命名命名疮娥恩书绥整箭魄韦梢甄学务枪胎鳖上挣束榆曰手娩有纸斯题衙缉辰脚曹第八章脂肪胺第八
2、章脂肪胺太筋边晤丁绒郴钎蜘计娟带收钦易家袱夷咖录膨淬巢虎膜椒侈壶啄段渤肿第八章脂肪胺第八章脂肪胺3酸碱性酸碱性wA. A. 酸性酸性酸性酸性 B. B. 碱性碱性碱性碱性电子效应：电子效应：电子效应：电子效应：推电子基团对碱性提高有利；推电子基团对碱性提高有利；推电子基团对碱性提高有利；推电子基团对碱性提高有利；空间效应：空间效应：空间效应：空间效应：空间阻碍大对碱性提高不利；空间阻碍大对碱性提高不利；空间阻碍大对碱性提高不利；空间阻碍大对碱性提高不利； 溶剂效应：溶剂效应：溶剂效应：溶剂效应：RNHRNH3 3+ +易溶于水有利于碱性提高易溶于水有利于碱性提高易溶于水有利于碱性提高易溶于水有
3、利于碱性提高碱性：碱性：2级级3级级1级级NH3芳香胺芳香胺帅隶脸述娶倚嗜淹鹤表恭琳西魁狱噶右埃畏强旧权虚褐柒赶动杰沈谎嗅稗第八章脂肪胺第八章脂肪胺8.2 物理性质物理性质 形成分子间氢键的能力为：形成分子间氢键的能力为：酸酸醇醇胺胺。 相同分子量的胺的沸点：相同分子量的胺的沸点：1级级2级级3胺胺。 胺的溶解度为：胺的溶解度为：C1C4脂肪胺与水互溶，脂肪胺与水互溶，如甲胺、乙胺、二甲胺为气体。如甲胺、乙胺、二甲胺为气体。C5以上则以上则微溶于水。微溶于水。姬密猫耐肢夫疙辩狡刘害赤邑扰技扶诅恍讯抽闻践格乱剔浓此桓朱熙卢哆第八章脂肪胺第八章脂肪胺8.3 化学性质化学性质I烷烷(酰酰)基化基化
4、闲犬理踏奏领撩牺薯来武锋访眶支尼利唤冬惰妆乃桃饭醇引红缨俭栅李橱第八章脂肪胺第八章脂肪胺HinsbergHinsberg反应反应反应反应鉴别胺的级别鉴别胺的级别鉴别胺的级别鉴别胺的级别栈胰挠袁歼打童垄穿宿潍显膜扭鲁驾罐谤抓装颓嗡角念芥夏列宇每晕绑瑟第八章脂肪胺第八章脂肪胺w通过胺与通过胺与对对-甲基苯磺酰氯甲基苯磺酰氯反应的产物是反应的产物是否溶于否溶于NaOH和和HCl来判断胺的级别来判断胺的级别 就嫂笛报承月搅釜陪隋励峰尾赁笛厄芜答稳曙题机窃茂挫旨扶巳祸禁才兆第八章脂肪胺第八章脂肪胺8.4 化学性质化学性质II氧化反应氧化反应疯客乘岩兽缸告边翻芜敢累泊缀番蒋池胡点掇吕节蔷易一一踩踢借荔略接
5、第八章脂肪胺第八章脂肪胺8.5 化学性质化学性质III与亚硝酸反应与亚硝酸反应13级胺与级胺与HNO2反应反应22级胺与级胺与HNO2反应反应31级胺与级胺与HNO2反应反应生成重氮盐生成重氮盐溅沁姑极瘪变矢荡思爬企笋纵乞炽尉毋扔诛枣蔑豪欲危苇魂奄疤垮苏刑崩第八章脂肪胺第八章脂肪胺炽助少柜快义攘症杂锄笼茂睡抖德闸绪贡绊勘尤郡位绚芜晒鲸荧轨和立蹋第八章脂肪胺第八章脂肪胺 - -氨基醇的氨基醇的氨基醇的氨基醇的pinacolpinacol重排重排重排重排绎遭措矮调并巧狼棘挛袜慑杯沾器万堂拂井整恃此绑撵筐犊哦徊烦庶异贫第八章脂肪胺第八章脂肪胺8.6 化学性质化学性质IV消除反应消除反应w1. 季胺碱
6、的热消除季胺碱的热消除烦嫉何北沸写撇坍犬锈吻酵猖桶铭瘩拄红平碰旋搐扩叁靡俱醉玛绎岛误朔第八章脂肪胺第八章脂肪胺葵灌睁凭酋娱患昌炬塌瞧要劳真痘恩霍墒漾仓芝穿肘淖伟裕锋升串核钻犊第八章脂肪胺第八章脂肪胺 反式共平面反式共平面的的Hofmann消除消除吸闷邵等尸霸婚典致筑凯驼罐解僳乾与浸斧寨蔽睛桐死坝论野折棍洱簧亭第八章脂肪胺第八章脂肪胺Hofmann彻底甲基化鉴别结构彻底甲基化鉴别结构鹏市喇尿李拄梧询帧睡蝶轰唁渭助淤慰酿啦则壁袱弗艺楚昂妥又腮抒看蕴第八章脂肪胺第八章脂肪胺2. 氮氧化物的热消除氮氧化物的热消除Cope消除消除 顺式的顺式的Hofmann消除消除章邓洱烷愁丛味碾页符在冶龙肝糯骂随仇云
7、阔焊恩铝衅硫巡谤爬您按胃刽第八章脂肪胺第八章脂肪胺炯癣颠犹烯锑柳台殿厕净戌风禁砍尽盎瓢撵鸿琢盔跪幼郭缠肛魔茅心谨迟第八章脂肪胺第八章脂肪胺8.7 重氮甲烷和叠氮化合物的性质重氮甲烷和叠氮化合物的性质 1. 重氮甲烷重氮甲烷(CH2N2)a. a. 与活泼氢的反应与活泼氢的反应与活泼氢的反应与活泼氢的反应甲基化甲基化甲基化甲基化 豌石菊抢苹省郁目诣淌等先涡饲罪哩浑芬锋膏炬诀孕焚葡胖份驴怨狂影结第八章脂肪胺第八章脂肪胺b. b. 与醛酮的反应与醛酮的反应与醛酮的反应与醛酮的反应增加一个碳的酮增加一个碳的酮增加一个碳的酮增加一个碳的酮w机理机理机理机理恢复恢复恢复恢复C=OC=O; ;-R-R2 2
8、(H)(H)迁移迁移迁移迁移; ;放出放出放出放出N N2 2同步完成同步完成沿泰她但钮撑濒霉绩严倔虞津腮韭铣苦怖烯宰救碑屁海苇澎金近台晤静伪第八章脂肪胺第八章脂肪胺c. c. 与酰氯反应与酰氯反应与酰氯反应与酰氯反应增加一个碳的羧酸增加一个碳的羧酸增加一个碳的羧酸增加一个碳的羧酸( (酯酯酯酯) ) 呼琢携枚豆跌焰掣琴抖玄以僵摄僵赴署舆初岗示骚糖蝶孜歌耙靖彼变拈萤第八章脂肪胺第八章脂肪胺机理机理 wd. 1,3-d. 1,3-偶极环加成偶极环加成偶极环加成偶极环加成 丙骸焉垛空菩倦养诌皖宜董密绍蚁臭涝辩淡丛揭舅竹佣醛务抱缸挟拇弦絮第八章脂肪胺第八章脂肪胺2. 叠氮化钠叠氮化钠(NaN3)a.
9、 a. 与卤代烃的反应与卤代烃的反应与卤代烃的反应与卤代烃的反应经还原得到伯胺经还原得到伯胺经还原得到伯胺经还原得到伯胺 b. b. 与酰氯反应与酰氯反应与酰氯反应与酰氯反应生成少一个碳的伯胺生成少一个碳的伯胺生成少一个碳的伯胺生成少一个碳的伯胺 箩愁唯酗疟美斥粉纹瓣头蚜妓正撒雾掏赘桅略祸简囚毛拄屡磨抖焰木淀管第八章脂肪胺第八章脂肪胺8.8 胺的合成胺的合成 1. 由卤代烃制备由卤代烃制备 2. 由羧酸及衍生物制备由羧酸及衍生物制备肋哨迢裔仗妙拯紊诛颁旅晦肩溃漂劳肃馒后喀辫娄评简拽窘闲顶奎见蔑甸第八章脂肪胺第八章脂肪胺终稳沥嚷茅呻晕庸跨寿兢盼瓦估跨爪变忠斯闭葱九删屹饭呜椅渗昂碎虾宙第八章脂肪胺第八章脂肪胺醋纬哪骗酞灭十焉休惮啄刚玻娜乒物袍户妻稠塑诣诅后拦之答毋境聪赢扑第八章脂肪胺第八章脂肪胺HofmannHofmann降解降解降解降解 3. 催化加氢催化加氢 4. 还原胺化还原胺化并蹈蓬定聋蒜苑雏琳蔽蝎瞬钠苹粕拼舌霸甫桨曰翌形诞伊镍限著晋同呼蘑第八章脂肪胺第八章脂肪胺5硝基还原硝基还原课捕拐纹蛤埔厚荆呵赖攒傈抬父嫉英物量丽钥乾跳呈颂卿因没撮敞寞窖楚第八章脂肪胺第八章脂肪胺睫讥议爷评谅攀苹污熬慧题易寺抛赵睬亮玫拜宽脐榔辐绅透捣躲遮坊逞叁第八章脂肪胺第八章脂肪胺
