甾类化合物和萜类化合物ppt课件

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1、萜类化合物萜类化合物甾类化合物甾类化合物camphor 第一节第一节萜类化合物萜类化合物2萜类化合物广泛分布于植物界,是挥发油(香精油)的主要成分。挥发油是指从植物的叶、花及果中,经水蒸气蒸馏或用溶剂提取出来的不溶于水的,具有挥发性和香味的油状物质,它们具有一定的生理活性。中草药中许多色素、挥发油、树脂、苦味素等大多属于萜类成份,与药物关系密切。 3一、结构“异戊二烯规则”(isoprene rule) 分子中含碳原子数都是5的整数倍,从结构上可看作是由若干异戊二烯分子 (C5H8) 以头-尾 (少数为头-头、尾-尾) 相连而成。具有 (C5H8)n 的通式异戊二烯 月桂烯 柠檬烯 4二、分类

2、二、分类类别类别 异戊二烯单位数异戊二烯单位数碳原子数碳原子数 单萜单萜 210倍半萜倍半萜 315二萜类二萜类 420三萜类三萜类 630四萜类四萜类 840多萜类多萜类 8405三、萜类化合物单环单萜 3-萜醇。由于分子中有三个不同的手性碳原子,故有四对对映异构体。此例也可以看出,萜类化合物并不一定是严格的异戊二烯相连格式。(-)薄荷醇又称薄荷脑,具有局部止痛和消炎的功效,内服有安抚胃部及止吐解热的功效,医疗上用作清凉剂和驱风剂。清凉油、人丹等药品中均含有此成份 。6双环单萜 莰烷 蒎烷 蒈烷 守烷 莰烷:1,7,7-三甲基双环2.2.1庚烷 7樟脑 -莰酮。樟脑分子中有两个手性碳原子,理

3、论上应有四个异构体,但实际只存在两个:(+)及(-)樟脑。樟树中获得的樟脑是右旋体。 ()樟脑 (+)樟脑 8龙脑与异龙脑 龙脑(borneol)又称为樟醇(camphol),俗称冰片,可视为樟脑的还原产物,也是合成樟脑的中间产物。其有两个对映体,右旋体主要得自龙脑香树挥发油;左旋体得自艾纳香的叶子。野菊花挥发油以龙脑和樟脑为主要成份。 龙脑 异龙脑 9第二节 甾体10一 甾体化合物的基本结构 甾体化合物的结构特征是在其分子中都含有一个由4个环稠合而成的环戊烷并多氢菲(也称为甾烷)的基本结构。 11二二 甾体化合物的母体分类甾烷: R1= H R2=H R3=H雌甾烷: R1= H R2=CH

4、3 R3=H雄甾烷: R1=CH3 R2=CH3 R3=H孕甾烷: R1=CH3 R2=CH3 R3=C2H5位于环平面上方,-构型位于环平面下方,-构型 12三三 甾体化合物的构型正系(5型) 别系(5型) A/B顺 B/C反 C/D反 A/B反 B/C反 C/D反 13四四 典型化合物的命名3-羟基-1,3,5(10)-雌甾三烯-17-酮(雌酚酮) 17-甲基-17-羟基-雄甾-4-烯-3-酮(甲基睾丸素) 1413,17-二羟基-17-乙炔基-1,3,5(10)-雌甾三烯 (炔雌二醇) 3,7,12-三羟基-5-胆烷-24-酸 (胆酸) 15五五 典型化合物的构象正系 AB顺(e,a 稠合) BC反(e,e 稠合) 别系AB反(e,e 稠合) BC反(e,e 稠合) 16

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