《高中化学 1.2《科学家怎样研究有机物》课件1 苏教版选修5.ppt》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高中化学 1.2《科学家怎样研究有机物》课件1 苏教版选修5.ppt（36页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、专题专题1 1 认识有机化合物认识有机化合物第二单元第二单元 科学家怎样研究有机物科学家怎样研究有机物提问：提问：什么叫有机化合物？什么叫有机化合物？定义定义:_ 称为有机物称为有机物.绝大多数含碳的化合物绝大多数含碳的化合物例如例如:(1)碳的氧化物碳的氧化物(CO,CO2)， (2)碳酸及其盐碳酸及其盐(H2CO3,Na2CO3,NaHCO3） (3)氰化物氰化物(HCN、NaCN), (4)硫氰化物（硫氰化物（KSCN）, (5)简单的碳化物（简单的碳化物（SiC）等。）等。 (6)金属碳化物金属碳化物 （ CaC2 ）等）等 (7)氰酸盐氰酸盐（ NH4CNO ）等）等， 尽尽管管含含
2、有有碳碳，但但它它们们的的组组成成和和结结构构更更象象无无机机物物，所以将它们看作所以将它们看作无机物无机物有机物与无机物具有不同的性质，归纳有机物有机物与无机物具有不同的性质，归纳有机物不同于无机物具有普遍的共性。不同于无机物具有普遍的共性。1、难溶于水，易溶于有机溶剂；、难溶于水，易溶于有机溶剂；2、熔、沸点较低，容易燃烧，受热、熔、沸点较低，容易燃烧，受热易分解；易分解；3、反应速率较慢，副反应较多。、反应速率较慢，副反应较多。科学家研究有机物经历了几个阶段科学家研究有机物经历了几个阶段提纯、分离出纯净的有机物提纯、分离出纯净的有机物研究有机物的组成、研究有机物的组成、结构、性质和应用结
3、构、性质和应用设计、合成有机化合物设计、合成有机化合物有机化合物的研究步骤：有机化合物的研究步骤：有机物（纯净）有机物（纯净）有机物的性质有机物的性质结构式结构式（有哪些官能团）（有哪些官能团）确定分子式确定分子式首先要确定有机物首先要确定有机物中含有哪些元素中含有哪些元素？定性分析定性分析然后要知道这些元然后要知道这些元素素的含量的含量定量测定定量测定1 1、有机物中组成元素种类的确定、有机物中组成元素种类的确定定性分析方法定性分析方法燃烧法燃烧法一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应的一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应的产物为产物为CCO2，HH2O。如：某有机物完全燃烧后，若产物只有
4、如：某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和和H2O ，其组成元，其组成元素素 。肯定有肯定有C C、H H可能有可能有O O再如：再如：3.2克某有机物在纯氧中燃烧，只生成克某有机物在纯氧中燃烧，只生成4.4克克CO2和和3.6克克H2O，则该化合物由哪些元素组，则该化合物由哪些元素组成？成？其它常见的元素测定方法其它常见的元素测定方法钠融法可定性确定有机物中是否存在钠融法可定性确定有机物中是否存在N、Cl、Br、S等元素等元素铜丝燃烧法可定性确定有机物中是否铜丝燃烧法可定性确定有机物中是否存在卤素。存在卤素。元素分析仪可同时对元素分析仪可同时对C、H、O、S等等多种元素进行分析。多种元素进行
5、分析。定量测定元素的含量定量测定元素的含量1 1、李比希元素分析法、李比希元素分析法 2 2、元素分析仪、元素分析仪得出元素质得出元素质量分数，并量分数，并推出最简式推出最简式最早测定有机化合物中碳氢元素质量分数最早测定有机化合物中碳氢元素质量分数18311831年李比希利用氧化铜在年李比希利用氧化铜在高温条件下氧化有机物生成高温条件下氧化有机物生成二氧化碳和水，然后分别用二氧化碳和水，然后分别用高氯酸镁和烧碱石棉吸收水高氯酸镁和烧碱石棉吸收水和二氧化碳，测定出碳和氢和二氧化碳，测定出碳和氢的质量分数。的质量分数。碳、氢碳、氢元素的分析元素的分析法（氧化法法（氧化法或李比希法或李比希法) )
6、李比希法模拟图李比希法模拟图例、实验测得某碳氢化合物例、实验测得某碳氢化合物A A中含碳中含碳80%80%，含氢含氢20%20%，求，求A A的最简式。要求出的最简式。要求出A A的分子的分子式还需要哪些信息？式还需要哪些信息？标况密度（或标况密度（或相对密度）相对密度）相对分相对分子质量子质量分子式分子式有机物中各元有机物中各元素原子的质量素原子的质量分数或质量比分数或质量比最简式最简式又知在标准状况下又知在标准状况下A的密度为的密度为1.34g/L，或在相同状况下或在相同状况下A对氢气的相对密度为对氢气的相对密度为15练习、吗啡是严格查禁的毒品。吗啡的组练习、吗啡是严格查禁的毒品。吗啡的组
7、成中，碳元素的质量分数为成中，碳元素的质量分数为71.58%，氢，氢元素的质量分数为元素的质量分数为6.67%，氮元素的质量，氮元素的质量分数为分数为4.91%，其余为氧元素。已知吗啡，其余为氧元素。已知吗啡的相对分子质量不超过的相对分子质量不超过300，则吗啡的相，则吗啡的相对分子质量为对分子质量为_，吗啡的分子式为，吗啡的分子式为_。285C17H19O3N71.58%/12 : 6.67%/1 : 16.84/16 : 4.91/145.965 : 6.67 : 1.0525 : 0.35116.994 : 19.00 : 2.999 : 1练习、练习、9.2g某有机物某有机物A在过量氧
8、气中完在过量氧气中完全燃烧后，将生成的产物先通过浓硫酸全燃烧后，将生成的产物先通过浓硫酸增重增重7.2g，后通过碱石灰增重，后通过碱石灰增重13.2g，剩余气体只有氧气。又知，测得该化合剩余气体只有氧气。又知，测得该化合物的蒸气对乙醇的相对密度是物的蒸气对乙醇的相对密度是2，求该，求该化合物的分子式。化合物的分子式。C3H8O3有机化合物结构的研究有机化合物结构的研究德国化学家李比希德国化学家李比希（1803180318731873） 1832 1832年年和维勒合作提出和维勒合作提出“基团理论基团理论”：有机化合物：有机化合物由由“基基”组成，这类稳定的组成，这类稳定的“基基”是有机化合物的
9、基础。是有机化合物的基础。 1838 1838年李比希还提出了年李比希还提出了“基基”的定义的定义 不同的基团有不同的结构和性质不同的基团有不同的结构和性质羟基羟基-OH 醛基醛基-CHO羧基羧基-COOH 氨基氨基-NH2烃基烃基-R 例题：例题：有机化合物中不含有有机化合物中不含有的基团是的基团是 ( ) ( )A.A.醛基醛基 B. B.羧基羧基 C. C.羟基羟基 D. D.烃基烃基D D现代化学测定有机物结构的方法现代化学测定有机物结构的方法核磁共振核磁共振(NMR)红外光谱红外光谱(IR)质谱法等质谱法等1)1)核磁共振氢谱核磁共振氢谱( (1 1H H- -NMR)NMR)的应用
10、原理的应用原理用核磁共振仪可以记用核磁共振仪可以记录处于不同化学环境录处于不同化学环境中的氢原子有关信号，中的氢原子有关信号，并在谱图上出现并在谱图上出现, ,我们我们称之为特征峰。因此，称之为特征峰。因此，由核磁共振氢谱图上由核磁共振氢谱图上的特征峰可以推知该的特征峰可以推知该有机物分子有几种不有机物分子有几种不同类型的氢原子及它同类型的氢原子及它们的数目。们的数目。核磁共振仪核磁共振仪分子式为分子式为C C2 2H H6 6O O的两种有机物的的两种有机物的1 1H H核磁共振图谱核磁共振图谱HCOCH HCCOH HCOCH HCCOH H HH HH HH HH H H HH H H
11、H问题探究：下列有机物中有几种问题探究：下列有机物中有几种H H原子以原子以及个数之比？及个数之比？种；：种；：种种4 4种；种；:2:2: :种；：种；：CHCH3 3-CH-CH-CH-CH3 3CHCH3 3 CH CH3 3-C-CH-C-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3-CH-CH2 2-CH-CH-CH-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3-CH-CH2 2-CH-CH2 2-OH-OH下图是计算机软件模拟出的该分子氢原子的核下图是计算机软件模拟出的该分子氢原子的核磁共振波谱图。氢原子在分子中的化学环境磁共振波谱图。氢原子在分子中的化学环境( (原子之间相互作
12、用原子之间相互作用) )不同，其峰线在核磁共振不同，其峰线在核磁共振谱图中就处于不同的位置。谱图中就处于不同的位置。参考该分子的结构简式分析谱图：参考该分子的结构简式分析谱图：该分子中共有该分子中共有 种化学环境不同的氢原子种化学环境不同的氢原子 8核磁共振仪核磁共振仪: :2)2)红外光谱（红外光谱（IRIR）原理原理: :当用红外线照射有机物时，分子中当用红外线照射有机物时，分子中的化学健或官能团可发生振动吸收，不的化学健或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，所同的化学键或官能团吸收频率不同，所以，当用红外线照射有机物分子时，分以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化
13、学键、官能团可发生震动吸收，子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。机物的结构。红外光谱仪红外光谱仪原理原理: :质谱法是用高能电子束轰击有机物分子，质谱法是用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的使之分离成带电的“碎片碎片 ，这些不同离子具有，这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达不同的质量
14、，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。由于在相同实验条件下每种化合物都有其图。由于在相同实验条件下每种化合物都有其确定的质谱图，因此将所得谱图与已知谱图对确定的质谱图，因此将所得谱图与已知谱图对照，就可确定待测化合物。照，就可确定待测化合物。 3)3)质谱质谱法法乙醇的质谱图乙醇的质谱图质谱仪质谱仪手性分子丙氨酸的结构模型手性分子丙氨酸的结构模型 丙氨酸分子丙氨酸分子 CH3- CH-COOHCH3手性分子手性分子手性分子具有特殊的光手性分子具有特殊的光学性质，光通过它们时学性质，光通过它们时会发生旋转，会发生旋转，旋
15、光性旋光性手性分子的两手性分子的两种异构体呈镜种异构体呈镜像对称，像人像对称，像人的左右手一样的左右手一样诺贝尔化学奖与物质结构分析诺贝尔化学奖与物质结构分析 斯德格尔摩时间斯德格尔摩时间1010月月9 9日，北京时间日，北京时间1010月月9 9日，瑞典皇家科学日，瑞典皇家科学院决定将院决定将20022002年度诺贝尔化学奖授予美国科学家约翰年度诺贝尔化学奖授予美国科学家约翰.B.B.芬、芬、日本科学家日本科学家Koichi TanakaKoichi Tanaka和瑞士科学家库尔特和瑞士科学家库尔特. .伍斯里奇。伍斯里奇。 瑞典皇家科学院称赞约翰瑞典皇家科学院称赞约翰.B.B.芬和芬和Ko
16、ichi TanakaKoichi Tanaka的研究工作的研究工作“发展了生物宏观形态的鉴别和结构分析方法发展了生物宏观形态的鉴别和结构分析方法”。瑞典皇家科学院。瑞典皇家科学院对库尔特对库尔特. .伍斯里奇的褒奖辞中则称伍斯里奇的褒奖辞中则称“他在测定生物大分子在溶液他在测定生物大分子在溶液中的三维结构中，引入了核磁共振光谱学中的三维结构中，引入了核磁共振光谱学”。 诺贝尔化学奖与同位素示踪法诺贝尔化学奖与同位素示踪法 海维西海维西(GeorgeHevesy)(GeorgeHevesy)，匈牙利化学家，匈牙利化学家，18851885年年8 8月月1 1日生于布达佩斯。日生于布达佩斯。海维西
17、曾就读于柏林大学和弗赖堡大学。海维西曾就读于柏林大学和弗赖堡大学。19111911年在曼彻斯特大学年在曼彻斯特大学EE卢瑟福卢瑟福教授的指导下研究镭的化学分离，为他日后研究放射性同位素作示踪物打教授的指导下研究镭的化学分离，为他日后研究放射性同位素作示踪物打下了基础。海维西主要从事稀土化学、放射化学和下了基础。海维西主要从事稀土化学、放射化学和X X射线分析方面的研究。射线分析方面的研究。他与他与F F，帕内特合作，在示踪研究上取得成功。，帕内特合作，在示踪研究上取得成功。19201920年，海维西与科斯特年，海维西与科斯特合作，按照玻尔的建议在锆矿石中发现了铪。合作，按照玻尔的建议在锆矿石中
18、发现了铪。19261926年海维西任弗赖堡大学年海维西任弗赖堡大学教授，开始计算化学元素的相对丰度。教授，开始计算化学元素的相对丰度。19341934年在制备一种磷的放射性同位年在制备一种磷的放射性同位素之后，进行磷在身体内的示踪，以研究各生理过程，这项研究揭示了身素之后，进行磷在身体内的示踪，以研究各生理过程，这项研究揭示了身体成分的动态。体成分的动态。19431943年，海维西任斯德哥尔摩有机化学研究所教授。同年，年，海维西任斯德哥尔摩有机化学研究所教授。同年，他研究同位素示踪技术，推进了对生命过程的化学本质的理解而获得了他研究同位素示踪技术，推进了对生命过程的化学本质的理解而获得了诺贝尔
19、化学奖。诺贝尔化学奖。19451945年后海维西人瑞典国籍。海维西发表的主要专著是年后海维西人瑞典国籍。海维西发表的主要专著是放射性同位素探索。海维西于放射性同位素探索。海维西于19661966年年7 7月月5 5日在德国去世，享年日在德国去世，享年8181岁。岁。 诺贝尔化学奖与逆合成分析理论诺贝尔化学奖与逆合成分析理论 科里科里(Elias James Corey)(Elias James Corey)，美国有机化学家，生于，美国有机化学家，生于19281928年年7 7月月1212日，日，科里从科里从2020世纪世纪5050年代后期开始从事有机合成的研究工作，年代后期开始从事有机合成的研
20、究工作，3030多年来他和多年来他和他的同事们共同合成了几百个重要天然化合物。这些天然化合物的结构他的同事们共同合成了几百个重要天然化合物。这些天然化合物的结构都比较复杂，合成难度很大。都比较复杂，合成难度很大。19671967年他提出了具有严格逻辑性的年他提出了具有严格逻辑性的“逆合成逆合成分析原理分析原理”，以及合成过程中的有关原则和方法。他建议采取逆行的方式，以及合成过程中的有关原则和方法。他建议采取逆行的方式，从目标物开始，往回推导，每回推一步都可能有好几种断裂键的方式，从目标物开始，往回推导，每回推一步都可能有好几种断裂键的方式，仔细分析并比较优劣，挑其可行而优者，然後继续往回推导至
21、简单而易仔细分析并比较优劣，挑其可行而优者，然後继续往回推导至简单而易得的原料为止。按照这样的方式，一个有机合成化学家就不需要漫无边得的原料为止。按照这样的方式，一个有机合成化学家就不需要漫无边际的冥想，而不知从何着手了，因为他的起点其实就是他的终点。科里还际的冥想，而不知从何着手了，因为他的起点其实就是他的终点。科里还开创了运用计算机技术进行有机合成设计。这实际上是使他的开创了运用计算机技术进行有机合成设计。这实际上是使他的“逆合成分逆合成分析原理析原理”及有关原则、方法数字化。由于科里提出有机合成的及有关原则、方法数字化。由于科里提出有机合成的“逆合成分析逆合成分析方法方法”并成功地合成并
22、成功地合成5050多种药剂和百余种天然化合物，对有机合成有重大多种药剂和百余种天然化合物，对有机合成有重大贡献，而获得贡献，而获得19901990年诺贝尔化学奖。年诺贝尔化学奖。三、有机化学反应的研究三、有机化学反应的研究1818 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2O浓H2SO4酯化反应的反应机理酯化反应的反应机理 H2SO41818 O OCH3COC2H5+H2O CH3COH+ C2H5OH酯的水解反应机理酯的水解反应机理诺贝尔化学奖与不对称合成诺贝尔化学奖与不对称合成 2001 2001年度诺贝尔化学奖授予给三位科学家，他们分别是年度诺贝尔化学奖授予给三位科学家，他们分别是美国科学家诺尔斯、日本科学家野依良治及美国科学家夏普美国科学家诺尔斯、日本科学家野依良治及美国科学家夏普雷斯。得奖理由：在手性催氢化反应研究方面做出卓越贡献雷斯。得奖理由：在手性催氢化反应研究方面做出卓越贡献
