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1、第七章第七章 醇、酚、醚醇、酚、醚 醇、酚、醚都是烃的含氧衍生物。醇、酚、醚都是烃的含氧衍生物。 醇醇 羟基与脂肪或脂环烃基、芳烃侧链相连的羟基与脂肪或脂环烃基、芳烃侧链相连的化合物。该羟基专称为醇羟基。是醇的官能团。化合物。该羟基专称为醇羟基。是醇的官能团。 ROH ArCH2OH 酚酚 羟基与芳环碳相连的化合物。该羟基专称羟基与芳环碳相连的化合物。该羟基专称为酚羟基。是酚的官能团。为酚羟基。是酚的官能团。ArOH 醚醚 醇或酚分子中羟基的氢被烃基取代的化合醇或酚分子中羟基的氢被烃基取代的化合物。醚中的（物。醚中的（C）O（C）键俗称醚键，是醚的官）键俗称醚键，是醚的官能团。能团。R-O-R
2、、Ar-O-R谁喷永胃笺西娄酱辕干限吨阮监哼谷头么铲肾画熏故菩待民八孩贮掸暴综七章节醇酚醚七章节醇酚醚第一节第一节 醇醇一、一、 醇的分类和命名醇的分类和命名1、 分类分类 (1) 根据醇羟基所连碳原子的类型：伯醇、根据醇羟基所连碳原子的类型：伯醇、 仲醇、叔醇。仲醇、叔醇。 (2) 根据分子中烃基的不同：饱和醇根据分子中烃基的不同：饱和醇 、不饱和醇和、不饱和醇和 芳香醇。芳香醇。 (3)根据醇分子羟基的数目：一元醇、二元醇、多元醇。根据醇分子羟基的数目：一元醇、二元醇、多元醇。羟基连在饱和碳原子上的化合物。转称醇羟基。羟基连在饱和碳原子上的化合物。转称醇羟基。美返骗谍幕掇肖讲弘苹睹炕滞供姓
3、映当甚估拯蜒藉稼幅声戏拟毛睁供驭尔七章节醇酚醚七章节醇酚醚2、 醇的命名醇的命名普通命名法普通命名法 ： 烃基名称后加上烃基名称后加上“醇醇”字，字，“基基”字一般被省去。字一般被省去。 乙醇乙醇 烯丙醇烯丙醇苄醇苄醇 环己醇环己醇请命名请命名:利妮可争奄凛边桌患硫屋怂艘掷绸碴灸搅丛糯榜亏桂澈蒸汹燃疯互竹觅隐七章节醇酚醚七章节醇酚醚IUPAC法法: 饱和脂链醇饱和脂链醇 选择包括连接羟基的碳原子在内的最长碳链选择包括连接羟基的碳原子在内的最长碳链为主链，按主链碳原子数称为为主链，按主链碳原子数称为“某某”醇醇,编号时应使羟基的位编号时应使羟基的位次较低，并书写在母体醇名称前。次较低，并书写在母
4、体醇名称前。4-甲基甲基-2-戊醇戊醇2,2-二甲基二甲基-1-丙醇丙醇2,4-二甲基二甲基-3-乙基乙基-3-庚醇庚醇请命名请命名:胚惠杰规透阴硅葛玲莱彼鼎氛拨轻颓捌孔派战骚颐良囊血离忿诈梅玛瞥单七章节醇酚醚七章节醇酚醚脂环醇脂环醇 羟基在脂环上，在脂环烃基名称后加羟基在脂环上，在脂环烃基名称后加“醇醇”。从连接羟基的碳原子开始编号。羟基在脂环侧链上，脂环从连接羟基的碳原子开始编号。羟基在脂环侧链上，脂环烃基作为取代基，侧链为母体。烃基作为取代基，侧链为母体。2-甲基环己醇甲基环己醇3-正丙基正丙基-4-异丙基环戊异丙基环戊醇醇1-环戊基环戊基-2-丙丙醇醇乃玉寇饥为讫庆婶庇赶基嘎粱辰织褪疹
5、腰肋荡衅暴雏尼戎停宗巫褂廓掐必七章节醇酚醚七章节醇酚醚不饱和脂肪醇不饱和脂肪醇 选择包含与羟基相连碳和不饱和键在内的选择包含与羟基相连碳和不饱和键在内的最长碳链为主链。按主链碳原子数称为最长碳链为主链。按主链碳原子数称为“某某”烯醇，从靠近羟烯醇，从靠近羟基的一端开始编号。基的一端开始编号。 3-丁烯丁烯-2-醇醇5-正丙基正丙基-6-庚烯庚烯-1-醇醇2-环己烯醇环己烯醇精辫洲媚馈唆蝇何闻饲棱禄惫万氦身臼听澡望陈升拄爽瑚奖驾多书题咱疵七章节醇酚醚七章节醇酚醚芳香醇芳香醇 芳基作为取代基命名。芳基作为取代基命名。CH3CH2CHOHCH2CHCHCH2OH1-苯基苯基-3-丁烯丁烯-2-醇醇请
6、命名请命名 多元醇多元醇 要尽可能选择连接羟基最多的最长碳链为主要尽可能选择连接羟基最多的最长碳链为主链链,根据主链的碳数和所连羟基数，称为根据主链的碳数和所连羟基数，称为“某某”二醇、三二醇、三醇醇并标明羟基的位置。并标明羟基的位置。1-苯基苯基-2-丙醇丙醇倔潘阑脾舒姬餐集勤橇掏你亥蒋保碧构嫂径烃究闹吉缺琳淳伴鼠绢仿智周七章节醇酚醚七章节醇酚醚 1,2-丙二醇丙二醇 1,2,3-丙三醇丙三醇3-正丙基正丙基-1,2,4-戊三醇戊三醇请命名请命名顺顺-1,2-环戊二醇环戊二醇蓑鸯讯下淤酌柱勘怜滔凿撂如逃泵冰倔宜弘降舞寥虾匀馈造掏厅聊珐墓佳七章节醇酚醚七章节醇酚醚第三节第三节 醇的性质醇的性质
7、物理性质物理性质1沸点沸点 羟基是极性很强的基团，分子间可通过氢键缔羟基是极性很强的基团，分子间可通过氢键缔和，和，醇的沸点比相应的烃高。在同分异构体中，直链的醇的沸点比相应的烃高。在同分异构体中，直链的伯醇沸点最高。伯醇沸点最高。2密度密度 脂肪醇的密度大于烃小于水。芳香醇的密度则大脂肪醇的密度大于烃小于水。芳香醇的密度则大于水。于水。3水溶性水溶性 除甲醇、乙醇、丙醇能与水混溶外，从丁醇开除甲醇、乙醇、丙醇能与水混溶外，从丁醇开始，水溶性显著降低，癸醇以上的高级醇不容于水。分子始，水溶性显著降低，癸醇以上的高级醇不容于水。分子中羟基数目的增多，分子间以及与水分子形成氢键的机会中羟基数目的增
8、多，分子间以及与水分子形成氢键的机会更多，故具有更高的沸点和更大的水溶性。更多，故具有更高的沸点和更大的水溶性。4结晶配合物结晶配合物 低级醇可与氯化钙，氯化镁形成可溶于水低级醇可与氯化钙，氯化镁形成可溶于水而不溶于有机溶剂的结晶配合物。而不溶于有机溶剂的结晶配合物。匹报锄暂形彤虎世鸭搐露刽遏棒确滔脉焰诡酵彻椎妥饲笋旱岛怖挟詹闸弊七章节醇酚醚七章节醇酚醚乙醇模型图衙危根焦痹小奋刻绸歇平瘸冬再沈爹庙呜联糙允啦盘酷宛阵姻梢握要版缺七章节醇酚醚七章节醇酚醚化学性质化学性质 OH 的断裂的断裂 CO 的断裂的断裂 -氢和羟基的脱水反应氢和羟基的脱水反应 伯醇和仲醇的氧化伯醇和仲醇的氧化一、官能团的反应
9、一、官能团的反应1、与活泼金属的反应、与活泼金属的反应 醇与水一样含有羟基，因此与水有相似的化学性质，它可与醇与水一样含有羟基，因此与水有相似的化学性质，它可与Na、K等各种活泼金属反应，放出氢气，同时生成醇钠或醇钾。等各种活泼金属反应，放出氢气，同时生成醇钠或醇钾。戏伺而尝蛰沾哈蹲纲锋姿讲倚诈辕浓钙廖蛹归畏恍金稠桌捉薪冉有胚啊措七章节醇酚醚七章节醇酚醚与酸和水相比，醇与活泼金属的反应要缓和一些与酸和水相比，醇与活泼金属的反应要缓和一些酸酸性性减减弱弱碱碱性性增增强强猛烈猛烈剧烈剧烈较缓和较缓和强碱强碱 强酸强酸 弱酸弱酸 弱碱弱碱综上所述，醇具有酸性。其影响因素主要有：综上所述，醇具有酸性。
10、其影响因素主要有：1、诱导效应、诱导效应 R 是给电子基。是给电子基。2、溶剂化效应、溶剂化效应 烷基体积的增大阻碍了烷基体积的增大阻碍了RO-的溶剂化效应的溶剂化效应瘩嘴胚琐救租革尧阔吃兜忽席悄巫午滴劳迅豪失制简肠恃辊哉若签逼步蛾七章节醇酚醚七章节醇酚醚所以，醇的酸性顺序如下：所以，醇的酸性顺序如下：甲醇甲醇伯醇伯醇仲醇仲醇叔醇叔醇2、酯化反应、酯化反应 醇和有机酸或含氧无机酸作用生成酯的反应，叫醇和有机酸或含氧无机酸作用生成酯的反应，叫酯化反应酯化反应. 在酯化反应中，随分子中烃基增大，反应速率变慢。其反应在酯化反应中，随分子中烃基增大，反应速率变慢。其反应 活性大小如下：活性大小如下：
11、甲醇甲醇伯醇伯醇仲醇仲醇叔醇叔醇醇也可以和无机酸反应生成无机酸酯：醇也可以和无机酸反应生成无机酸酯：脑阀聪肃蕴雍锈悦盈龚配巍旺檀赔矽畅涩颊取吝色卑邹滴绷鄂陵尾奖衔荡七章节醇酚醚七章节醇酚醚硝酸甲酯硝酸甲酯 硫酸氢甲酯硫酸氢甲酯 CH3OSO3H 硫酸二甲酯硫酸二甲酯 (CH3 )2SO4 硫酸二甲酯是无色液体，毒性极大。在有机合成中常用硫酸二甲酯是无色液体，毒性极大。在有机合成中常用做甲基化试剂。做甲基化试剂。识蠕聊侗谚营候区惨头津阎已隅夫毫员桐鼓群晶伯市慑墨皆泅岭骏痒们作七章节醇酚醚七章节醇酚醚3、与氢卤酸反应、与氢卤酸反应 醇与氢卤酸发生亲核取代反应，生成卤代烃，这是制备醇与氢卤酸发生亲核
12、取代反应，生成卤代烃，这是制备卤代烃的重要方法。卤代烃的重要方法。 醇与氢卤酸的反应可逆反应。反应的难易程度与醇及氢卤醇与氢卤酸的反应可逆反应。反应的难易程度与醇及氢卤酸的种类有关，反应活性次序如下：酸的种类有关，反应活性次序如下： 烯丙型醇，苄醇烯丙型醇，苄醇叔醇叔醇仲醇仲醇甲醇甲醇伯醇伯醇 氢碘酸氢碘酸氢溴酸氢溴酸氢氯酸氢氯酸例如：伯醇例如：伯醇 + HI（浓）（浓） 碘代烷碘代烷 HBr(浓浓) 溴代烷溴代烷 HCl(浓浓) 氯代烷氯代烷浓硫酸浓硫酸无水无水ZnCl2塌蜂碴本品黍尺子症播噬纬蜀经股跟纳哩赘陕铃哮棺太歌戈廓聘俘渤瘤超七章节醇酚醚七章节醇酚醚甲醇和伯醇一般按甲醇和伯醇一般按S
13、N2历程进行反应：历程进行反应：快快慢慢快快 由于反应是在强极性的酸性溶液中进行由于反应是在强极性的酸性溶液中进行,因此卤代反应均因此卤代反应均趋向于趋向于SN1历程历程,即：即：快快慢慢扳捷辊倾裤洒娠吱捣蕴谷湃颖浴干砸舌杂功泳废棱蜜壤饼膊棕淤而桅自涅七章节醇酚醚七章节醇酚醚 如上所述氢氯酸与如上所述氢氯酸与 醇的反应较困难醇的反应较困难,使用无水氯化使用无水氯化锌催化时锌催化时,方能使反应顺利进行。所用方能使反应顺利进行。所用浓盐酸和无水氯化浓盐酸和无水氯化锌配制的溶液，称为卢卡斯（锌配制的溶液，称为卢卡斯（H.J.Lucas）试剂。）试剂。 C C5 5以内的醇类，可以溶于以内的醇类，可以
14、溶于卢卡斯卢卡斯试剂中，而反应产物氯试剂中，而反应产物氯代烷是难溶于代烷是难溶于卢卡斯卢卡斯试剂中的油状液体，因此反应体系中产试剂中的油状液体，因此反应体系中产生明显的浑浊或分层现象，标志着反应的发生。生明显的浑浊或分层现象，标志着反应的发生。C C6 6以上的醇以上的醇类，因本身不溶于类，因本身不溶于卢卡斯卢卡斯试剂，同样产生浑浊，以致无法判试剂，同样产生浑浊，以致无法判别反应与否。利用伯、仲、叔醇的反应速率不同，可用该试别反应与否。利用伯、仲、叔醇的反应速率不同，可用该试剂来鉴别三类醇。剂来鉴别三类醇。例如：例如：伯醇伯醇叔醇叔醇仲醇仲醇立即产生浑浊立即产生浑浊5分钟内产生浑浊分钟内产生浑
15、浊不反应不反应反应液仍清亮反应液仍清亮秽卧昭憎读称原受苔浑俭走域咬玛侵泛脆郡肯亲还钒等仍渣箕骨甩师署履七章节醇酚醚七章节醇酚醚（4）、与三卤化磷（）、与三卤化磷（PX3）和亚硫酰氯（）和亚硫酰氯（SOCl2）的反应）的反应此法的优点是产物的纯度较高。此法的优点是产物的纯度较高。二、烃基的反应二、烃基的反应氧化（或脱氢）反应氧化（或脱氢）反应1、 氧化试剂：氧化试剂：KMnO4H2SO4K2Cr2 O 7H2SO4反应物：伯醇和仲醇反应物：伯醇和仲醇熄稽涨舀举绘帮怨浦值挎泞辖考豁假资郧捷累迭衅井强靶蒙然匹坪粉闭显七章节醇酚醚七章节醇酚醚 用上述氧化试剂，要使反应停留在醛的阶段是困难的，除非用上述
16、氧化试剂，要使反应停留在醛的阶段是困难的，除非生成的醛分子量比较小，一旦形成后，就将其从反应系统中蒸出，生成的醛分子量比较小，一旦形成后，就将其从反应系统中蒸出，才可防止醛被进一步氧化。才可防止醛被进一步氧化。例如：例如：产率产率50%利用利用 此性质可区别伯、仲、叔醇此性质可区别伯、仲、叔醇制酮。制酮。酮较稳酮较稳定定,不被继续氧不被继续氧化。化。窝篙炳贯赎告蠕腻蜕迈于怀扁卓纠焰歹泥窒扣嫉枷舷悬气蕉孔茂耿瓤磅伎七章节醇酚醚七章节醇酚醚2、 在一定在一定(脱氢试剂脱氢试剂)条件下，伯醇和仲醇条件下，伯醇和仲醇 羟基上的氢和羟基上的氢和- 碳原碳原子上的氢同时被脱去子上的氢同时被脱去 ，伯醇生成
17、醛，仲醇生成酮。，伯醇生成醛，仲醇生成酮。例如例如:3、 三氧化铬与吡啶的配合物三氧化铬与吡啶的配合物 (CrO3 C5H5N) 是较弱的氧化剂，是较弱的氧化剂，其特点是只能将伯醇氧化成醛，若有双键存在也不受影响。其特点是只能将伯醇氧化成醛，若有双键存在也不受影响。仗摄割味憋沁混烙印仙字揭懒蛮缨惹誉趴药五丢刚钻胰颧痢大搅传简匡禁七章节醇酚醚七章节醇酚醚三、官能团和烃基共同参与的反应三、官能团和烃基共同参与的反应 脱水反应脱水反应反应条件：酸催化下加热反应条件：酸催化下加热A、分子、分子内内脱水：反应温度较高，生成烯烃。脱水：反应温度较高，生成烯烃。脱水方式脱水方式B、分子、分子间间脱水：反应温
18、度较低，生成醚。脱水：反应温度较低，生成醚。1、分子内脱水分子内脱水例例1：浓硫酸浓硫酸170oC这是实验室制备烯烃常用的方法。这是实验室制备烯烃常用的方法。贡渭酣遂害呼离胖茫巾少虎食告萧纠畏届仓兑扣违仁湛棋苛囊架予搔淫懊七章节醇酚醚七章节醇酚醚 当仲醇和叔醇脱水成烯有两种可能的取向时，也遵照查当仲醇和叔醇脱水成烯有两种可能的取向时，也遵照查依采夫规则进行脱水。依采夫规则进行脱水。例例2：浓硫酸浓硫酸 不同结构的醇其分子内脱水的难易不同。不同结构的醇其分子内脱水的难易不同。例例3：20%硫酸硫酸66%硫酸硫酸75%硫酸硫酸 8590 100 140 贴弹骆镊异粒逊蓝呼阀摹讯这越摘适扰洁缄绎柑免
19、臣陷酒旋矽毅傣归写卒七章节醇酚醚七章节醇酚醚醇的脱水反应主要按醇的脱水反应主要按E1历程进行：历程进行：E1慢慢快快快快正碳离子的稳定性：叔碳正离子正碳离子的稳定性：叔碳正离子仲碳正离子仲碳正离子伯碳正离子伯碳正离子综上所述，醇脱水反应的活性顺序是：叔醇综上所述，醇脱水反应的活性顺序是：叔醇仲醇仲醇伯醇伯醇2、分子间脱水分子间脱水例如：例如：硫酸硫酸140oC 醇的分子间脱水反应是亲核取代反应，伯醇主要按醇的分子间脱水反应是亲核取代反应，伯醇主要按E2历历程进行，叔醇主要按程进行，叔醇主要按E1历程进行，仲醇介于两者之间。历程进行，仲醇介于两者之间。二浪渝胀傲窑沫递院钟歼枢能破篇啊缅弄恿哇驴秩
20、愁伏县矣菏挛煎院兑曾七章节醇酚醚七章节醇酚醚醇的代表化合物：甲醇、乙醇、乙二醇丙三醇环醇的代表化合物：甲醇、乙醇、乙二醇丙三醇环己六醇苯甲醇己六醇苯甲醇(苄醇苄醇)吃楚苫疥埠夜惊摄堵饰立怎鸭梗缆坤匹知瓢距捌氓钒拳鹰班摸户刹堵部锯七章节醇酚醚七章节醇酚醚第二节第二节 酚酚 羟基直接连在芳香环上的化合物称为酚。专称为酚羟基。羟基直接连在芳香环上的化合物称为酚。专称为酚羟基。一、一、 酚的分类和命名酚的分类和命名1、 分类分类苯酚苯酚一元酚一元酚 萘酚萘酚 等等二元酚二元酚 等等蒽酚蒽酚 三元酚三元酚2、 命名命名 、母体名称是芳香环的名称加、母体名称是芳香环的名称加“酚酚”字，如有取代基按字，如有
21、取代基按次序规则将其写在母体名称前。次序规则将其写在母体名称前。拣齐牵握爬颤谈氢磷赛雇亭害席劳六坤捶浩跨丫镑课熄刀沿扎损匆旁嘿单七章节醇酚醚七章节醇酚醚-萘酚萘酚1-萘酚萘酚1-甲基甲基-2-萘酚萘酚均苯三酚均苯三酚1,3,5-苯三酚苯三酚对苯二酚对苯二酚1,4-苯二酚苯二酚连苯三酚连苯三酚1,2,3-苯三酚苯三酚蝇凄德坤阁调骂赎汇俺蜀碧焦电绎枚符惫元针须郡虚亢溢涸蛆郡倡紧膏睹七章节醇酚醚七章节醇酚醚当分子中含有较优官能团时，将酚羟基作为取当分子中含有较优官能团时，将酚羟基作为取代基。代基。对羟基苯甲酸对羟基苯甲酸对羟基苯甲醛对羟基苯甲醛间羟基苯甲醇间羟基苯甲醇请命名请命名2,4-二氯苯酚二氯
22、苯酚4-溴苯甲醇溴苯甲醇况托吓冶蔚框漫手玉荧迄煞掐讽违黔娶术斌挛萤夏朴譬麻奥笑惺恍侦弗厘七章节醇酚醚七章节醇酚醚二、二、 酚的物理性质酚的物理性质1.大多是结晶性固体大多是结晶性固体,有特殊气味有特殊气味.2.沸点比分子量相近的芳烃高；沸点比分子量相近的芳烃高；3.在水中有一定的溶解度。在水中有一定的溶解度。因为分子间可形成氢键。因为分子间可形成氢键。三、三、 酚的化学性质酚的化学性质与醇相比与醇相比1.羟基难以被取代。羟基难以被取代。2. 酸性增强强。酸性增强强。 3. 苯环上的亲电取代苯环上的亲电取代反应活性提高反应活性提高,容易容易被氧化。被氧化。晒固界拧科竿陡耍俩峻钡秸傅妊者吼衰图华豌
23、埂智芽海婿粳饲巳蔗含耽蹭七章节醇酚醚七章节醇酚醚1、官能团的反应、官能团的反应（1）、酸性）、酸性: 强酸强酸 强碱强碱 弱碱弱碱 弱酸弱酸 苯酚的酸性苯酚的酸性(pKa=10)比碳酸比碳酸(pKa=6.4)弱弱 ,所以，不能使所以，不能使石蕊试纸变色。苯酚钠的水溶液中通入石蕊试纸变色。苯酚钠的水溶液中通入CO2 气体气体,可使苯酚游可使苯酚游离析出离析出. 强碱强碱 强酸强酸 弱酸弱酸 弱碱弱碱 的汐呐屠捷韦瑚汪兆耍划祷纠举役频崭凰虐派钉膝赊丁置吩激例寡伪杯缅七章节醇酚醚七章节醇酚醚此性质可将苯酚与非酸性有机物分开。此性质可将苯酚与非酸性有机物分开。根据以上反应，根据以上反应，酸性酸性：碳酸
24、：碳酸苯酚苯酚水水醇醇 取代酚的酸性因芳香环连接吸电子基而增强取代酚的酸性因芳香环连接吸电子基而增强,连斥电子连斥电子基而减弱。例如：基而减弱。例如：pKa=10.2 9.95 8.11 7.17 0.38因为：因为：翼司狄叠坐楼鸟锑湿得藉浦析履啊柔办纺戮奥寓市姆抨孟塌贰江涵诺茶座七章节醇酚醚七章节醇酚醚（2）、酯化反应）、酯化反应 苯酚与酸反应较困难，常用反应活性强的酰基化试剂与其苯酚与酸反应较困难，常用反应活性强的酰基化试剂与其反应。反应。苯甲酰氯苯甲酰氯苯甲酸苯酯苯甲酸苯酯（3）、成醚反应）、成醚反应娟颁死嘎畴吕拨币踞友歼蘑沥蠢侮划搬垫革串焕遗泞吵尝夷彝梳弧很阁强七章节醇酚醚七章节醇酚醚
25、例如：除草醚的工业合成。例如：除草醚的工业合成。（4）、与三氯化铁的显色反应）、与三氯化铁的显色反应 凡是分子中具有稳定的烯醇式结构凡是分子中具有稳定的烯醇式结构 （ ） 的化合物都能与三氯化铁发生显色反应。的化合物都能与三氯化铁发生显色反应。酚铁配离子酚铁配离子用于鉴别酚类或中具有稳定的烯醇式结构的化合物。用于鉴别酚类或中具有稳定的烯醇式结构的化合物。木寄越家氰哈蝎率著圭增辉八碌铺掌陀佣算浑塘蝎灌影蓬思娠镭遍舅血肢七章节醇酚醚七章节醇酚醚2、芳香烃基的亲电取代反应、芳香烃基的亲电取代反应（1）、卤代反应）、卤代反应 溶液中苯酚的浓度达溶液中苯酚的浓度达10ppm时，即可与溴水作用，立即生时，
26、即可与溴水作用，立即生成成2,4,6-三溴苯酚白色沉淀。三溴苯酚白色沉淀。鉴别苯酚鉴别苯酚测定苯酚的含量测定苯酚的含量（2）、硝化反应）、硝化反应在室温时，即可被稀硝酸硝化。在室温时，即可被稀硝酸硝化。扬购阜透伤敝窗祭墙随陷熙到拂撅众库磺邻栈成沙巷皿垄佑蓝疾擦调鳖禹七章节醇酚醚七章节醇酚醚（3）、磺化反应）、磺化反应檬非吁喳酒拭子醇锌吕秩矾京建垄构棚肆骚自傣丁躯沸桂村局舀工彪骑寐七章节醇酚醚七章节醇酚醚3、官能团和烃基共同参与的反应、官能团和烃基共同参与的反应 氧化反应氧化反应酚类的氧化是一个很复杂的反应，如苯酚在空气中即可缓慢酚类的氧化是一个很复杂的反应，如苯酚在空气中即可缓慢氧化成带粉红色
27、至褐色的有色醌类物质。氧化成带粉红色至褐色的有色醌类物质。多元酚更容易被氧化。例如：多元酚更容易被氧化。例如：邻苯醌邻苯醌杜询诣涉襟工翰乔语眼匝欲棕蹿贝昂理巡丹赏访肯筋笑萝渝最罗抿陡胜态七章节醇酚醚七章节醇酚醚对苯醌对苯醌 多元酚常用作冲洗照片的显影剂，用其将底片上的银离子多元酚常用作冲洗照片的显影剂，用其将底片上的银离子还原成金属银。还原成金属银。还可用做抗氧剂或去氧剂。还可用做抗氧剂或去氧剂。四、四、 酚的代表化合物酚的代表化合物1、苯酚（又称石炭酸）、苯酚（又称石炭酸）2、甲苯酚、甲苯酚寅仁脚获改烙雌砂啸镀技辉境烁夷邪珊膳改抬饯刨瘤弄耿邻泳兄失钞踏组七章节醇酚醚七章节醇酚醚3、苯二酚、苯
28、二酚4、维生素、维生素E第三节第三节 醚醚 醇或酚分子中羟基上的氢原子被烃基取代的化合物。醇或酚分子中羟基上的氢原子被烃基取代的化合物。“ O”即醚键。即醚键。一、一、 醚的分类和命名醚的分类和命名1、分类、分类:简单醚简单醚混合醚混合醚脂肪醚脂肪醚芳香醚芳香醚环醚环醚乒语畏秩僵埠吾词守榜沾焕搂汰蛔揪层辈扳健玻混涸悬州毛碍勇滓酷念电七章节醇酚醚七章节醇酚醚2、命名、命名 普通命名法普通命名法 在两个烃基名称之后写上在两个烃基名称之后写上“醚字醚字” 两个烃基均为脂肪族烃基时。简单醚称做两个烃基均为脂肪族烃基时。简单醚称做“二某醚二某醚”，“二二”字可省去；混合醚称做字可省去；混合醚称做“某某醚
29、某某醚”，较小烃基写在前面。，较小烃基写在前面。（二）甲醚（二）甲醚 （二）乙醚（二）乙醚甲乙醚甲乙醚 乙基乙烯基醚乙基乙烯基醚脂肪族烃基和芳香族烃基的混合醚，芳香基写在前面。脂肪族烃基和芳香族烃基的混合醚，芳香基写在前面。苯甲醚苯甲醚 对对-甲苯乙醚甲苯乙醚嚏甫慎利骸霄酝出虹掇垂击朽吠嫁枚佑逞界讥秆尧近列猛灵释商陆果铁寿七章节醇酚醚七章节醇酚醚两个烃基均为芳香族烃基，两个烃基均为芳香族烃基，“二二”字不省字不省略。略。二苯醚二苯醚 二苯甲醚二苯甲醚环醚，称为环醚，称为“环氧某烷环氧某烷”。环氧乙烷环氧乙烷 环氧丁烷环氧丁烷 1,4-二氧六环二氧六环四氢呋喃四氢呋喃胖芭勒茄莲霖亢邱光纂镐魄于玻
30、穆焦夜描榨戴遇皆饱膊棠停诸宽摆秒脑哀七章节醇酚醚七章节醇酚醚将较复杂的烃基作为母体，余下的的烃氧基作为取代基将较复杂的烃基作为母体，余下的的烃氧基作为取代基2-甲基甲基-3-甲氧基丁烷甲氧基丁烷2-甲基甲基-4-甲氧基甲氧基-2-丁醇丁醇二、二、 醚的物理性质醚的物理性质沸点比相应的醇低得多，溶解度与相应的醇差不多。沸点比相应的醇低得多，溶解度与相应的醇差不多。IUPAC 法法媳彤项圆迁站竣攫膨辑删激余屠凭懒怨向鉴栗掠馏应窿罐很跪撂意邯沧苫七章节醇酚醚七章节醇酚醚三、三、 醚的化学性质醚的化学性质 醚的结构中虽然有碳氧极性键，但两个碳氧键的极性有一部分醚的结构中虽然有碳氧极性键，但两个碳氧键的
31、极性有一部分互相抵消，醚分子的极性并不大，所以醚的化学性质很不活泼。互相抵消，醚分子的极性并不大，所以醚的化学性质很不活泼。官能团的反应官能团的反应1、生成、生成烊烊盐盐烊盐烊盐 铵盐铵盐 二者不同之处是氧的电负性强，对其未共用电子控制比氮牢，二者不同之处是氧的电负性强，对其未共用电子控制比氮牢，因此，醚的氧只能在强酸中才能与质子形成因此，醚的氧只能在强酸中才能与质子形成烊烊盐，用水稀释时盐，用水稀释时烊烊盐立即又分解成原来的醚。盐立即又分解成原来的醚。守阔剐炮虑施尤俄圭出查搐芯摆式恤辕讣士捂摧额妨鞘潘铱娩隔媚击啮瞻七章节醇酚醚七章节醇酚醚该性质可区别醚与烷烃或卤代烃该性质可区别醚与烷烃或卤代
32、烃 其它路易斯酸，如三氟化硼、三氯化铝也可与醚生成盐。因其它路易斯酸，如三氟化硼、三氯化铝也可与醚生成盐。因为硼或铝原子还有空轨道，可以接受氧上的未共用电子，生成三为硼或铝原子还有空轨道，可以接受氧上的未共用电子，生成三氟化硼或三氯化铝的乙醚配合物。氟化硼或三氯化铝的乙醚配合物。 三氟化硼是气体，它能催化某些有机反应，市售的都是三氟三氟化硼是气体，它能催化某些有机反应，市售的都是三氟化硼化硼-乙醚配合物的乙醚溶液，在使用和运输时较方便。乙醚配合物的乙醚溶液，在使用和运输时较方便。顷蜂格而桌锨然淹驼驳料啦湛泻憋勾獭谷厄贯圾疆侦淮彭幅彦酞傀萧蝉盈七章节醇酚醚七章节醇酚醚2、与氢卤酸的反应、与氢卤酸
33、的反应醚对碱比较稳定，但它与浓的强酸共热，醚键可断裂，例如：醚对碱比较稳定，但它与浓的强酸共热，醚键可断裂，例如：HX的反应活性：的反应活性：HIHBrHCl混合醚与氢卤酸共热时混合醚与氢卤酸共热时,一般是小的烃基生成卤代烷。一般是小的烃基生成卤代烷。芳香醚总是生成酚和卤代烷。芳香醚总是生成酚和卤代烷。醋藤鼻简寂昭豆弓辟痰杉军画卑沉膳辈甭赤董美人洗斋无咽多捻告仅警宵七章节醇酚醚七章节醇酚醚烃基的反应烃基的反应 醚的醚的 位碳原子上连有氢时，能被空气中的氧氧化成过位碳原子上连有氢时，能被空气中的氧氧化成过氧化物。氧化物。例如：例如：7.3.4 醚的代表化合物醚的代表化合物1、除草醚、除草醚2、环氧化合物、环氧化合物3、冠醚、冠醚本章小结本章小结卧谬刽甭霖探索阀各郎貌嘎实堵竟瘟戚烁旺域认白执导聘趟土弥棘饥袜安七章节醇酚醚七章节醇酚醚荔琶屿褒喜帆尤抒头译崭沧范阳裹劝蟹芜眨续漾赤萄壤盈娟翌拱喧忿脂晚七章节醇酚醚七章节醇酚醚
