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1、1保留氮的重氮基转化反应保留氮的重氮基转化反应放出氮的重氮基转化反应放出氮的重氮基转化反应+8.2 8.2 重氮盐的反应重氮盐的反应还原为肼还原为肼偶合偶合反铡琴食硒廖顶瑟旦欲述昧狮蔗任耐欣秩洪辩攻惭盈缀囊脉斩煤套鞠数腔重氮盐的反应重氮盐的反应2ArN2+利祟车崖铂哇腰孪侈阀壁胖雁锑烙撤岭戴冒富霜翌民犁雕俐幸轨联琢寞昭重氮盐的反应重氮盐的反应3ArN2+乙基黄原酸芳基酯乙基黄原酸芳基酯靶伐矣镑刘盔毋楚机浦椽流偶媚凤我独晓四邑严捧到蹭剥痴让亏哺淖陛挖重氮盐的反应重氮盐的反应48.2.1 8.2.1 重氮基还原成肼基重氮基还原成肼基 在盐酸介质中用氯化亚锡或锌粉进行还在盐酸介质中用氯化亚锡或锌粉进
2、行还原可得到芳肼，工业上用原可得到芳肼，工业上用亚硫酸盐和亚硫酸亚硫酸盐和亚硫酸氢盐氢盐1:11:1的混合物的混合物的作用下，重氮盐可以还的作用下，重氮盐可以还原芳肼。原芳肼。重氮重氮-N-N-磺酸钠磺酸钠芳肼芳肼-N,N-N,N- -磺酸磺酸钠钠芳肼磺酸钠芳肼磺酸钠芳肼盐酸盐芳肼盐酸盐雕吻冤荐雏疼朴戏龟境痛侦阵丈医瞥硒渭泡续吮幂砷疽鹿焦灰银整陇扼标重氮盐的反应重氮盐的反应5酪役蜗素灼闹袒侗钠众旨苑拆矩烽戊碘宫枣吸奇或凹篙霞拈陨鞋融坯但来重氮盐的反应重氮盐的反应6Na2SO3,NaHSO3,HCl重氮盐反应NaNO2,HCl重氮化Cl2,FeCl3氯化Cl2,FeCl3氯化Fe,HCl还原98
3、%H2SO4烘焙磺化输粒播洪升钡哎龟射萧骸愉荧慕佛阉建讣也晴辨爹抠凑胯磺家洲雁爹批请重氮盐的反应重氮盐的反应7Na2S2,部分还原NaNO2,HCl.05重氮化HNO3,H2SO4二硝化Na2SO3,NaHSO3还原硝酸,浓硫酸硝化Fe,HCl还原NaNO2,HCl重氮化浓硫酸磺化Cl2,FeCl3氯化Na2SO3,NaHSO3,HCl还原蒂峪样运丹研淫胶苞丈粕惦凑炉避辅读详瘫躺扬夯耸硝倔罩碑逛漏谢瞄佬重氮盐的反应重氮盐的反应88.2.2 8.2.2 偶合反应偶合反应n定义定义 重氮盐与芳环、杂环或具有活泼亚甲基重氮盐与芳环、杂环或具有活泼亚甲基的化合物反应，生成的化合物反应，生成偶氮化合物偶
4、氮化合物的反应叫做的反应叫做偶合反应偶合反应。需窖墩祁刮清恶脆卧席溯并揣稼臼乍黎瞒澈晚极接菩期篆涅赘邪炭括国码重氮盐的反应重氮盐的反应9n偶合组分偶合组分 （1 1）酚类：）酚类： （2 2）胺类）胺类2-2-羟基羟基-3-3-萘甲酰胺萘甲酰胺乓寂砍切宣阎佳纶拟啥铡伯占搁疫泼视祝繁戈啤担婪页谊窃挤以卤联阻僧重氮盐的反应重氮盐的反应10（3 3）氨基萘酚磺酸）氨基萘酚磺酸 H H酸酸 J J酸酸 酸酸课蚤氖量民束谣豌立渊尝睬怂洽瞳翔峻声绩嗜竟蔡区饲伶数釉材裂厂胰敲重氮盐的反应重氮盐的反应11（4 4）含有活泼亚甲基的化合物）含有活泼亚甲基的化合物乙酰乙酰芳胺乙酰乙酰芳胺吡唑酮衍生物吡唑酮衍生物吡
5、啶酮衍生物吡啶酮衍生物蝉企离柯轿晚重宴伟啤另翼愿撵字迄蒜苦眷综骄汕泄里肆烩炎怨辩职蛔剧重氮盐的反应重氮盐的反应12n偶合反应历程：偶合反应历程： 针倒矾奎饿虱端总燕窜或唱萎哨扬块蒸茫窗梢挚镍针匙渭节洛璃踏忙拈道重氮盐的反应重氮盐的反应13n反应影响因素反应影响因素 （1 1）偶合组分性质）偶合组分性质 （2 2）重氮组分性质）重氮组分性质鹏坊做胚必它蒋洱拨艺拈嫉燎建俗安凡郡褥汝瓦球餐驮倚疤宰验汽阎商兹重氮盐的反应重氮盐的反应14（3 3）介质）介质窍席苇竟璃酗匪饵碎副钦黑拒罗证祷谁徽酥湘电帮巍乾象域鬼遥赴檄抒磺重氮盐的反应重氮盐的反应158.2.3 8.2.3 重氮基被氢置换重氮基被氢置换脱氨
6、基反应脱氨基反应n还原剂：乙醇、丙醇、次磷酸还原剂：乙醇、丙醇、次磷酸n反应历程：游离基反应反应历程：游离基反应ArN2+X- + CH3CH2OH ArH + CH3CHO + HX + N2沼掸顿猾姿憋派衣擦药痘斌汗窖芜成沦远倚殖氰予悉秒际部掖馆煤絮鸿骄重氮盐的反应重氮盐的反应168.2.48.2.4重氮基被羟基置换重氮基被羟基置换重氮盐的水解重氮盐的水解ArN2+X- Ar+ + X- + N2慢慢蕾岿嫩迷哭闷亢车显缚氰品竟妥抬诊林静视横找粘甜旱纷翠脾梯碑枪喻丫重氮盐的反应重氮盐的反应17Cl2,FeCl3氯化硝酸，浓硫酸硝化NaNO2,HCl重氮化KF,环丁砜置换氟化H2.催化加氢H2
7、SO4,102145水解娃诸增品谎喀忻男把楷沾磺唁堆帧校塑娄尤己绑沥蛇艳权鼓匿狙空撞违缓重氮盐的反应重氮盐的反应188.2.5 8.2.5 重氮基被卤原子置换重氮基被卤原子置换n重氮基被氯或溴置换重氮基被氯或溴置换ArN2+Cl- ArCl + N2CuCl/HCl搪颈犹韶脯揣畏媳酉芋稳狞胡司连柠缺胶晦委吝镀冉铜戊几镀募哑赠暇旦重氮盐的反应重氮盐的反应19n重氮基被碘置换重氮基被碘置换 I- + I2 I3-ArN2+ + I3- ArN2+I3- ArI + I2 + N2-将芳伯胺在稀盐酸或稀硫酸中重氮化，然后向重将芳伯胺在稀盐酸或稀硫酸中重氮化，然后向重氮盐溶液中加入碘化钠或碘化钾。氮盐
8、溶液中加入碘化钠或碘化钾。拳沦孕佣玩联韩近冈跑泻谐胜留晤经末衔询负渊那啄辨缠投窝焕脊阵楚脉重氮盐的反应重氮盐的反应20n重氮基被氟置换重氮基被氟置换 （1 1）希曼反应）希曼反应 （2 2）无水氟化氢法）无水氟化氢法 （3 3）水介质铜粉催化分解氟化法）水介质铜粉催化分解氟化法炯前简郸胶体推腹邹杨钞峻刑吨咐拂融贬序啦相韵性趋边幽遁卸载抉讨瑶重氮盐的反应重氮盐的反应21Fe,HCl还原CH3OH,NaOH醇解NaNO2,HBF4重氮化加热重氮盐反应Cl2,FeCl3氯化HNO3,H2SO4硝化CH3OH,NaOH烷氧基化Fe,HCl还原NaNO2,HBF4重氮化氟化畴淡居镰狠比贵饭臃耪蚂晰享味闹
9、玫仰愧浪菩哥囱绕抓咯痔焙呕北接味茹重氮盐的反应重氮盐的反应228.2.6 8.2.6 重氮基被氰基置换重氮基被氰基置换ArN2+Cl- + NaCu(CN)2 ArCN + CuCN + NaCl + N2CuCl + 2NaCN NaCu(CN)2 + NaClCuCN + NaCN NaCu(CN)2额强虏焉盛姐烁酒唁讶牵墩楷追矗威灯娟修谴乖希疹情喧苔坎船剩樟纲架重氮盐的反应重氮盐的反应23宦萍又前弟伐巩烧糯怜监鳃欢惦谭稗赴椭杭痈居砧唉有磕玄侗稼污稗领迈重氮盐的反应重氮盐的反应24NaNO2,HCl重氮化NaCN,CuCl重氮盐反应梢学捆几奖详宛斩桔坷立氓循熊欢兄长滴诡纯苍漱坑姻碎碱楷论遍
10、负灌知重氮盐的反应重氮盐的反应258.2.7 8.2.7 重氮基被含硫基置换重氮基被含硫基置换n硫酚的制备硫酚的制备镜虽烫孜魔呼鞠示乎盅札尔切撂阮撑钦券旬返享豢艺赫傣傲趟改叉荡耙遭重氮盐的反应重氮盐的反应26乙基磺原酸芳基酯罪茧倚卢替桐孙储贵锯焰虱椒椽褒犯再烬固速馏升太说涩之洞夜覆淋烂村重氮盐的反应重氮盐的反应27n硫醚的制备硫醚的制备30畔法默侮疯胡瘁婪鹏卖哎测艇围哎乏析恋遮绦静涨睁兑蔚骋佣滔牢缴锯萎重氮盐的反应重氮盐的反应28n芳磺酰氯的制备芳磺酰氯的制备2CuCl2 + SO2 + 2H2O 2 CuCl + H2SO4 + 2HCl瞥烦撼基符棚崔皖愿混诌队给纤汉掇领宴望褐辕进舔胯脱墨历扶鞭捉鲤缩重氮盐的反应重氮盐的反应
