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1、第三章第三章第二节第二节 石油和煤石油和煤重要的烃重要的烃 第第3课时课时 苯苯猜猜看猜猜看:“有人说我笨，其实并不笨；脱有人说我笨，其实并不笨；脱去竹笠换草帽，化工生产逞英豪去竹笠换草帽，化工生产逞英豪”。猜一。猜一字。字。（苯（苯)练练 习习 :法拉第发现一种新的有机物法拉第发现一种新的有机物-苯。它由苯。它由C、H两种元素组成，两种元素组成，C%=92.3%，其蒸气的密度是同压下其蒸气的密度是同压下H2的的39倍，试计倍，试计算其分子式。算其分子式。解：解：M苯苯=392=78 nC=(7892.3%)/12=6 nH =78-612/1=6 分子式分子式C6H6 1.根据苯的分子式，它
2、属于饱和烃还是根据苯的分子式，它属于饱和烃还是不饱和烃？为什么？不饱和烃？为什么？ 2.根据饱和烃的通式，苯的不饱和度何根据饱和烃的通式，苯的不饱和度何？ 3.可能有多少双键数？叁键数？可能有多少双键数？叁键数？ 4.写出可能的结构简式。写出可能的结构简式。 思考与交流思考与交流苯分子可能的结构苯分子可能的结构(一一)(1)CH CCH2CH2C CH(2)CH3C CC CCH3(3)CH2 CHCH2CH2C CH2(4)CH2 C CHCH C CH2(5)CH CCH2CH2C CH【思考与交流思考与交流】 若苯分子为上述结构之一，若苯分子为上述结构之一，则其应该具有什么重要化学性质？
3、可设计怎样则其应该具有什么重要化学性质？可设计怎样的实验来证明？的实验来证明？1.能否使溴水褪色能否使溴水褪色(发生加成反应发生加成反应)?2.能否使高锰酸钾酸性溶液褪色能否使高锰酸钾酸性溶液褪色(发生氧化反应发生氧化反应)?【学生探究实验学生探究实验】实验现象：实验现象：苯不能使苯不能使Br2水或水或KMnO4褪色，褪色，结论：结论：苯与不饱和烃的性质有很大区别。苯分子的苯与不饱和烃的性质有很大区别。苯分子的结构中不存在碳碳双键或碳碳三键。结构中不存在碳碳双键或碳碳三键。 通过上面实验我们否定了苯的链状结构。苯通过上面实验我们否定了苯的链状结构。苯分子的结构究竟如何，这在十九世纪是个很大分子
4、的结构究竟如何，这在十九世纪是个很大的化学之谜。若苯分子是环状结构，试画出可的化学之谜。若苯分子是环状结构，试画出可能的结构。能的结构。苯分子的可能结构（二）苯分子的可能结构（二） 象象“打开打开的书的书” “三三棱柱棱柱烷烷” 但这些结构又被实验一一推翻了，直到但这些结构又被实验一一推翻了，直到1865年德国化年德国化学家凯库勒终于发现了苯的结构。学家凯库勒终于发现了苯的结构。凯库勒发现苯环结构的传奇凯库勒发现苯环结构的传奇- “梦的启示梦的启示” 请同学们阅读课本请同学们阅读课本63-64页。页。正如他说的：到达知识高峰的人，往往是以渴求知识为正如他说的：到达知识高峰的人，往往是以渴求知识
5、为动力，用毕生精力进行探索的人，而不是那些以谋取私动力，用毕生精力进行探索的人，而不是那些以谋取私利为目的的人。利为目的的人。 凯库勒发现苯分子是环状结构的过程，富有传奇色彩。凯库勒发现苯分子是环状结构的过程，富有传奇色彩。凯库勒能够从梦中得到启发，成功地提出结构学说，并凯库勒能够从梦中得到启发，成功地提出结构学说，并不是偶然的，这与他本人具有广博而精深的化学知识、不是偶然的，这与他本人具有广博而精深的化学知识、勤奋钻研的品质和执着追求的科学态度是分不开的。勤奋钻研的品质和执着追求的科学态度是分不开的。简写为苯的结构式（凯库勒式）苯的结构式（凯库勒式）苯不能与溴水或酸性高锰酸钾溶液，说明苯苯不
6、能与溴水或酸性高锰酸钾溶液，说明苯分子的结构中不存在碳碳双键，故凯库勒式分子的结构中不存在碳碳双键，故凯库勒式仍不能准确表示苯分子的结构。对苯的进一仍不能准确表示苯分子的结构。对苯的进一步研究表明，苯分子中的步研究表明，苯分子中的6个碳原子之间的个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。所以，也常用独特的键。所以，也常用表示苯分子表示苯分子结构特点结构特点:1.具有平面正六边形结构，所有原子具有平面正六边形结构，所有原子均在同一平面上。均在同一平面上。2.苯环中所有碳碳键等同，是苯环中所有碳碳键等同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。
7、一种介于单键和双键之间的独特的键。结构式结构式:一、苯分子的结构一、苯分子的结构分子式：分子式：C6H6结构简式结构简式:或或为了纪念凯库勒对苯分子结构的巨大贡献为了纪念凯库勒对苯分子结构的巨大贡献,现现在仍沿用凯库勒结构式表示在仍沿用凯库勒结构式表示.比例模型比例模型学生探究实验：学生探究实验：认识苯的物理性质：认识苯的物理性质：1.观察苯的色、态，并小心闻味；观察苯的色、态，并小心闻味；2.将将2mL液态苯放入试管，然后将试管放在液态苯放入试管，然后将试管放在冰水混合物中冷却；冰水混合物中冷却；3.试管中盛试管中盛2mL苯，然后加入苯，然后加入4mL水振荡，水振荡，观察溶解情况及苯层位置；
8、观察溶解情况及苯层位置；4.试管中盛试管中盛4mL苯加入少量碘晶体振荡观察苯加入少量碘晶体振荡观察溶解情况。溶解情况。归纳与小结归纳与小结: 通过上述实验通过上述实验, 结合书本结合书本（P61），），请同学们归纳苯的物理性质。请同学们归纳苯的物理性质。 二、苯的物理性质二、苯的物理性质1.1.苯是没有颜色带有特殊气味的液体苯是没有颜色带有特殊气味的液体是一种重要溶剂是一种重要溶剂.3.3.密度比水小，不溶于水密度比水小，不溶于水2.2.苯的熔沸点低：沸点苯的熔沸点低：沸点 80.1, 80.1, 易挥易挥发发 熔点熔点 5.55.5推测：苯具有独特的化学性质，既能发生取推测：苯具有独特的化学
9、性质，既能发生取代反应代反应, 又可以发生加成反应。又可以发生加成反应。根据前面研究的苯分子中的碳碳键是介于单键根据前面研究的苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键和双键之间的独特的键, 那么苯的化学性质如何那么苯的化学性质如何？三、苯的化学性质和用途三、苯的化学性质和用途1.1.苯的取代反应：苯的取代反应：(1)(1)跟卤素的取代反应：跟卤素的取代反应：注意：注意：1、反应物、反应物:苯和液溴（不能用溴水）苯和液溴（不能用溴水） 2、反应条件：催化剂（、反应条件：催化剂（FeBr3）溴苯溴苯交流与讨论交流与讨论:苯的二溴取代物有几种苯的二溴取代物有几种?1.III与与IV的结构相同的
10、结构相同,故苯的二溴取代物有故苯的二溴取代物有3种种.2.III与与IV的结构相同的结构相同,说明苯分子中不存在单说明苯分子中不存在单双键交替的结构双键交替的结构.(2)(2)苯的硝化反应苯的硝化反应硝基苯硝基苯硝基苯是一种无色油状液体，有苦杏仁气味，有毒，密度比水硝基苯是一种无色油状液体，有苦杏仁气味，有毒，密度比水大，不溶于水。大，不溶于水。 苯与卤素、硝酸、硫酸等在一定的条件下发生反应，反应的本苯与卤素、硝酸、硫酸等在一定的条件下发生反应，反应的本质都是苯环上的氢被取代，所以说苯易发生取代反应。质都是苯环上的氢被取代，所以说苯易发生取代反应。思考：思考：苯与卤素、硝酸反应的本质是什么？属
11、于什么反应类型？苯与卤素、硝酸反应的本质是什么？属于什么反应类型？2.2.苯的加成反应：苯的加成反应：环己烷环己烷思考：思考：苯的不饱和度这么高，那它能不能发苯的不饱和度这么高，那它能不能发生加成反应呢？生加成反应呢？3.3.苯在空气里燃烧苯在空气里燃烧：4.4.苯用途苯用途：2C6H6+15O212CO2+6H2O合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂。机溶剂。点燃点燃小小 结结发现问题发现问题 搜索事实或搜索事实或文献文献提出假设（可提出假设（可以多种）以多种） 实验验实验验证假设证假设 形成理
12、形成理论论 发展理发展理论论 1.研究苯分子结构的方法研究苯分子结构的方法 苯苯中中的的碳碳碳碳键键介介于于单单双双键键之之间间易易取取代代、难难加加成成、难难氧氧化化重重要要的的化化工工原原料料2.研究苯的线索：研究苯的线索：结构结构 性质性质 用途用途决定决定反映反映决定决定反映反映小小 结结B练练 习习1.下列说法中能说明苯不是单双键交替结构的下列说法中能说明苯不是单双键交替结构的是是 ( ) A.苯的一溴代物无同分异构体苯的一溴代物无同分异构体 B.苯的邻二溴代物无同分异构体苯的邻二溴代物无同分异构体 C.苯的对二溴代物无同分异构体苯的对二溴代物无同分异构体 D.苯不能使溴水或酸性苯不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色2.下列关于苯的叙述中正确的是下列关于苯的叙述中正确的是 ( ) A苯主要是以石油为原料而获得的一种苯主要是以石油为原料而获得的一种 重要化工原料重要化工原料 B苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃 C苯分子中苯分子中6个碳碳化学键完全相同个碳碳化学键完全相同 D苯可以与溴水、高锰酸钾溶液反应而苯可以与溴水、高锰酸钾溶液反应而使它们褪色使它们褪色C练练 习习
