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1、第四节氨基甲酸酯类杀虫剂第四节氨基甲酸酯类杀虫剂carb carbamate insectidecarb carbamate insectiden发展简况和特点发展简况和特点n主要品种主要品种惯验闷摄闹警丝黄紧捌壳庇猴蚤结据矛列欲嘎忿耸爸屏讣糊忧嘛山妮抿撅氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂毒扁豆的有毒成分是生物碱毒扁豆的有毒成分是生物碱毒扁豆碱，毒扁豆碱，19251925年确定了其分子结构式，这就是人类发年确定了其分子结构式，这就是人类发现的第一个天然氨基甲酸酯类化合物。现的第一个天然氨基甲酸酯类化合物。 CH3 O CO NHCH3 N N CH3 CH3 毒扁豆碱毒扁豆碱一、发展简况和特
2、点一、发展简况和特点琴稼降羞勒趁漳铬囊褐粕叼蜜翱厂戳衔塘善送续塌挤恭雀喝黑炉滤典赶橇氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂简史简史n19311931年，年，Du Pont Du Pont 公司发现福美双公司发现福美双拒食作用、代森钠杀螨作用，后杀拒食作用、代森钠杀螨作用，后杀菌活性更强发展为杀菌剂。菌活性更强发展为杀菌剂。n国外四十年代中后期国外四十年代中后期GysinGysin发现第一发现第一个个CarbCarb杀虫剂杀虫剂地麦威地麦威的杀虫活性，的杀虫活性，后开发异索威、敌蝇威。后开发异索威、敌蝇威。镐嗽娱哪瘦镐特裴赫皮聊围守又林依火够英率昔级告搐勿岿焕鲤众咏愈摘氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯
3、类杀虫剂n19531953后后USUS联合碳化公司合成甲萘威，联合碳化公司合成甲萘威，5757年命名为西维因并商品化生产，年命名为西维因并商品化生产，19711971年美国产量超过年美国产量超过27002700吨吨/ /年。年。n60s60s日本开发取代苯基类日本开发取代苯基类CarbCarb（防飞虱、叶蝉）（防飞虱、叶蝉）澄棉羡直恰膏员饼棘锯仰扦忆涝梯貉李卷疟塞尤傅争闭付撕侍驯犹效盖馒氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂n70s70s后出现内吸性和肟类后出现内吸性和肟类CarbCarb，如呋喃丹、涕灭威、灭多威、拉维如呋喃丹、涕灭威、灭多威、拉维因等。估计有因等。估计有20204040多个品
4、种。多个品种。n我国我国19591959年动物所研究西维因。年动物所研究西维因。廊砷札党啃剐崭几蛹隆兴呕档锥阂大浙雌槐掂态建哪店切秽官铁伊赦尊振氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂n药物价值：箭毒的解毒剂、瞳孔收药物价值：箭毒的解毒剂、瞳孔收缩剂、可治疗青光眼、可用以解除缩剂、可治疗青光眼、可用以解除肌肉无力的症状肌肉无力的症状n解毒剂：阿托品解毒剂：阿托品外酣械颅呐先棠出黍酵帧寅撞鸳吭蜗趾梅他威斡魏嗜卵觉坷猖皱呀促寂晰氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂结构通式结构通式 N COR3 R1、R2：-H、-CH3、 - C2H5、-C3H7 R3：取代苯基、萘、其它环烷及肟类结构：取代苯基、萘
5、、其它环烷及肟类结构 R1 R2一甲氨基甲酸酯一甲氨基甲酸酯-CH3 -H二甲氨基甲酸酯二甲氨基甲酸酯-CH3 -CH3丙氨基甲酸酯丙氨基甲酸酯-C3H7 -HR1R2O=向馏靖戏超河惨吟蔑匈辐柄聊己弹蓬执吕挤艘碑寻搀仙忘薛道择严咙找代氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂 以一甲氨基甲酸酯活性高以一甲氨基甲酸酯活性高（1 1）对）对AChEAChE酯动部位吸引力强酯动部位吸引力强（2 2）与酶结合后水解速度快慢）与酶结合后水解速度快慢谦座幌妹番褂双数愿鳃绞拾蜒批矾泡恭鲜斗薛饮募争阿僳谦呐钳溜惰找罚氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂 苯基上取代基苯基上取代基烃基：烃基：CH3、C2H5、CH
6、、CCH3、CH、烃氧基：烃氧基：OC2H5、氯原子：氯原子：Cln n取代基其毒力以邻、间位对位取代基其毒力以邻、间位对位CH3CH3CH3CH3CH3CH3OCH3OCH3CH3CH3鞘球秤榷痘匹瞅又若虐轿粟回撵秀且濒擒击敬截则向嘻闰兢柞泉吸俏表浪氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂n n邻位邻位 害扑威叶蝉散仲丁威残杀威害扑威叶蝉散仲丁威残杀威害扑威叶蝉散仲丁威残杀威害扑威叶蝉散仲丁威残杀威(CPMC) (MIPC) (MPMC) (Propoxur)(CPMC) (MIPC) (MPMC) (Propoxur) Cl -CH-CHCl -CH-CH3 3 -CH-CH-CH-CH3 3
7、 -O-CH-CH-O-CH-CH3 3n n间位间位速灭威（速灭威（MTMC）CH3 灭除威灭除威灭除威灭除威 间间位间间位间间位间间位 灭杀威灭杀威灭杀威灭杀威 间对位间对位间对位间对位CH3CH3C2H5混灭威混灭威CH3CH3耍俺桓会趴绣琼亚杏幅皆浓何揖津队妒疯易嗣轻倪掉涅蛋氏任淡鸣造奎具氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂（三）特点（三）特点1.1.不同结构类型的品种，其毒力和防治对象不同结构类型的品种，其毒力和防治对象差别很大。大多数品种作用迅速、选择性差别很大。大多数品种作用迅速、选择性强、有些具内吸活性、无残留毒性。强、有些具内吸活性、无残留毒性。2. 2. 触杀、胃毒，人畜低
8、毒，植物安全，蜜蜂触杀、胃毒，人畜低毒，植物安全，蜜蜂有毒，有毒， 少数高毒，呋喃丹（少数高毒，呋喃丹（8 814mg/kg14mg/kg） 涕灭威（涕灭威（0.93mg/kg0.93mg/kg） 灭多威（灭多威（17-24mg/kg17-24mg/kg）逗骗骚聘绎据彬漳主侗膏葬讥忽鼠鬃斤尿脚绩惹呻滴耻坝烟斜挛倔凶修驱氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂 中毒机理中毒机理AChEAChE抑制剂抑制剂 CarbCarb与与OPOP比较：比较：OPOPOPOPCarbCarbCarbCarb酰化反应酰化反应酰化反应酰化反应磷酰化酶磷酰化酶磷酰化酶磷酰化酶氨基甲酰化酶氨基甲酰化酶氨基甲酰化酶氨基甲酰
9、化酶酶的复活酶的复活酶的复活酶的复活慢慢慢慢快快快快酶的老化酶的老化酶的老化酶的老化有有有有没有没有没有没有治疗治疗治疗治疗解磷定、氯磷定、阿托平解磷定、氯磷定、阿托平解磷定、氯磷定、阿托平解磷定、氯磷定、阿托平阿托平阿托平阿托平阿托平义嫉晶弊权齐杯棚周垣毖携荆奶棋胡休掌夫壶煤义揉炼箭缺屯掷债牙曝绑氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂品种比品种比OPOP少少 取代苯基类品种有交互抗性取代苯基类品种有交互抗性MFOMFO在昆虫体内代谢很重要在昆虫体内代谢很重要 Pbo(piperonyl butoxide) Pbo(piperonyl butoxide)增效醚增效醚有增效作用有增效作用棵堑调帚甸
10、坚刺舞车疏故煽隘霹扑隧吠水绪蛇胖奶虎哑邱乳赴塞透羹浚垛氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂二、主要品种二、主要品种n稠环基氨基甲酸酯类稠环基氨基甲酸酯类n取代苯基类取代苯基类n氨基甲酸肟类氨基甲酸肟类汹峙樊湿军辱狮赔腔地穿噶速陇冰觉糊浴胎北窖需页损犬突氯五扣藤授踩氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂稠环基氨基甲酸酯类稠环基氨基甲酸酯类甲萘威（西维因）甲萘威（西维因）CarbarylCarbaryl Union Carbide Co.(56) Union Carbide Co.(56)（1 1）理化性状）理化性状 水中溶解度低水中溶解度低,3040ppm,3040ppm， 苯、二甲苯中溶解度低，
11、加工成苯、二甲苯中溶解度低，加工成25%WP25%WP；稳；稳定性好（光、热、酸），碱中易分解定性好（光、热、酸），碱中易分解. .（2 2）具有触杀、胃毒和微弱的内吸作用。低）具有触杀、胃毒和微弱的内吸作用。低毒，大白鼠毒，大白鼠LDLD5050口服口服540540710mg/kg710mg/kg，LDLD50 50 经经皮皮2000mg/kg2000mg/kg。蠕绵队仔国嘿核孟咱留法琉贡权缴匿疗董恕帅档毙动蛮荡衰凡挂晦窿憎讽氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂（3 3）代谢）代谢 人体中酯酶水解为主，昆虫中人体中酯酶水解为主，昆虫中MFOMFO酶分酶分解（非水解酶），解（非水解酶），在酸性
12、条件下能转化在酸性条件下能转化为亚硝基苯化合物，具有致癌作用。为亚硝基苯化合物，具有致癌作用。（4 4）剂型使用方法）剂型使用方法 25%WP 25%WP：1:3001:300400400倍咀嚼式（棉铃倍咀嚼式（棉铃虫、红铃虫），虫、红铃虫），1:6001:600800800倍刺吸式倍刺吸式（蚜虫）（蚜虫）掠凋宦削彰忘冰失锑汁嗡藕盾窑凄档倍避百砷黎愁粮美茁桓芝猖罪诉蔫竞氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂 O C NHCH3 O NO2- H+ O C N CH3 O NO 据报道西维因在自然环境中，在酸性据报道西维因在自然环境中，在酸性条件下。能转变为条件下。能转变为亚硝基化合物亚硝基化合物
13、，具有致，具有致癌作用。癌作用。伶鞘黍邯央诬筒欧岿田锈嘲罢映狐壕韭闹孰犁庄铺绎阑怎交湘喷汕联爪洋氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂克百威（呋喃丹）克百威（呋喃丹）CarbofuranCarbofuran FMC(1967) FMC(1967)广谱性杀虫、杀线虫剂，可防治广谱性杀虫、杀线虫剂，可防治300300多多种害虫。稻、棉、玉米、马铃薯、地下种害虫。稻、棉、玉米、马铃薯、地下害虫。害虫。胃毒、触杀、内吸胃毒、触杀、内吸 残效长、残留低残效长、残留低高毒高毒 鱼、牛、水生动物有毒鱼、牛、水生动物有毒敢疹婴勃安听句仰狄脖旷糊顶涩札恨李撒歼六疾龟姬苫碴狞滩泳蝴署砾袱氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯
14、类杀虫剂代谢代谢 不易积累，代谢快（水解、羟基化）不易积累，代谢快（水解、羟基化）剂型使用方法剂型使用方法 3%G 3%G、3%3%微粒剂微粒剂 棉蚜：棉蚜：3%G3%G，3 3斤斤/ /亩，播种沟施，持效亩，播种沟施，持效期（期（3333天）天）注意问题注意问题不允许喷雾不允许喷雾桑树附近不使用桑树附近不使用抗药性马铃薯甲虫棉蚜抗药性马铃薯甲虫棉蚜鸳且戴任倡页饰施懒搏录盏占闪柏琶妆夜矛董筏迂坚呻贾力药擒疵穷还眯氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂3.3.丙硫克百威（安克力，丙硫克百威（安克力，fenfuracarbfenfuracarb）（1 1）难溶于水，溶于大多数有机溶剂。对光）难溶于水
15、，溶于大多数有机溶剂。对光不稳定。不稳定。（2 2）触杀、胃毒和内吸作用，持效期长）触杀、胃毒和内吸作用，持效期长（3 3）中毒，大鼠急性经口）中毒，大鼠急性经口LDLD5050为为138mg/L138mg/L，急，急性经皮性经皮LDLD5050 2200mg/L 2200mg/L。潘幻它琴批艳弟疾第幻牲炮宴愿炯哮解云匹腮煎皖泽散撤置咸怪者砒怖狗氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂4.4.丁硫克百威（好安威，好年冬，丁硫克百威（好安威，好年冬，carbosulfancarbosulfan）（1 1）理化性质：不溶于水，与丙酮、二氯甲烷、）理化性质：不溶于水，与丙酮、二氯甲烷、乙醇、二甲苯互溶，
16、酸性介质中易分解。乙醇、二甲苯互溶，酸性介质中易分解。（2 2）克百威低毒化衍生物，杀虫谱广，有内吸）克百威低毒化衍生物，杀虫谱广，有内吸性。性。（3 3）大鼠急性经口）大鼠急性经口LDLD5050为为209mg/L209mg/L，兔急性经皮，兔急性经皮LDLD5050 2000mg/L 2000mg/L。孵忌眺扫傲馋光贴吊冬记厄侣卖泥狱眯伞瞥及若臼揽蕉仲席帆蚤嗡致骆抢氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂（二）取代苯基类（二）取代苯基类1.1.异丙威（叶蝉散，异丙威（叶蝉散，isoprocarbisoprocarb）（1 1）理化性质：不溶于卤代烷烃和水，难溶于）理化性质：不溶于卤代烷烃和水，
17、难溶于芳烃，溶于丙醇、甲醇、乙醇、二甲亚砜、乙芳烃，溶于丙醇、甲醇、乙醇、二甲亚砜、乙酸乙酯等有机溶剂。在酸性条件下稳定，碱性酸乙酯等有机溶剂。在酸性条件下稳定，碱性溶液中不稳定。溶液中不稳定。（2 2）较强的触杀作用，速效性强，主要防治水）较强的触杀作用，速效性强，主要防治水稻叶蝉、飞虱类害虫。稻叶蝉、飞虱类害虫。（3 3）中等毒性）中等毒性（4 4）使用：不能与敌稗混用，否则易发生药害。）使用：不能与敌稗混用，否则易发生药害。漏厘便盔驱氖便庐胺挣忆夏求邯跟腆迹准在犯蛤瞥韧亭纂酱朽骆激当禄誊氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂2.2.仲丁威（巴沙，仲丁威（巴沙，fenobucarbfenob
18、ucarb）（1 1）理化性质：微溶于水，易溶于一般有机）理化性质：微溶于水，易溶于一般有机溶剂，如氯仿、丙酮、苯、甲苯、二甲苯、溶剂，如氯仿、丙酮、苯、甲苯、二甲苯、石油醚、甲醇等。遇碱或强酸易分解，弱石油醚、甲醇等。遇碱或强酸易分解，弱酸介质中稳定，高温下热分解。酸介质中稳定，高温下热分解。（2 2）杀虫作用快，有杀卵和内吸作用，低温）杀虫作用快，有杀卵和内吸作用，低温下仍有良好的杀虫效果下仍有良好的杀虫效果（3 3）低毒）低毒痕耽童骨侧恕敦为荡磁刃驰品膀隆哮儿正戒拣区冬咨倾亥备犊伴判廖得咋氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂（三）氨基甲酸肟类（三）氨基甲酸肟类. .涕灭威涕灭威aldic
19、arbaldicarbUnion Carbide Co.(1965)Union Carbide Co.(1965)理化性状理化性状 水中溶解度水中溶解度6000ppm6000ppm（33%33%） 溶于大多数有机溶剂溶于大多数有机溶剂菩肝善腔幅杖缆怨神鄙低敏鹊惮怕吟颇绊掳鄂职峪栋硅驴度袱惊翱忧和皖氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂高毒高毒LDLD50 50 经皮经皮5mg/kg5mg/kg内吸作用内吸作用防治方法防治方法n n5%G5%G2 2斤斤/ /亩亩 棉花刺吸式害虫（蓟马、棉花刺吸式害虫（蓟马、盲蝽、蚜、叶蝉、螨、粉虱）盲蝽、蚜、叶蝉、螨、粉虱）n n甘薯线虫病甘薯线虫病3%G3%G
20、5kg/5kg/亩亩名朴挖店战讼腾哲滥起界梭辣悬罚丑藐芹宣它惠招旬咒磕昨陈如衡凑邪趋氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂（5 5）有一定的水溶性，可使地下水）有一定的水溶性，可使地下水受污染。我国规定在下列地区禁止受污染。我国规定在下列地区禁止使用：使用：地下水埋深不足地下水埋深不足1.01.0米的地区；米的地区；地下水埋深不足地下水埋深不足1.51.5米的地区，月降米的地区，月降雨量大于雨量大于150mm150mm的砂性土地区（砂粒的砂性土地区（砂粒含量大于含量大于85%85%）；）；山率羽搞戳松棺徽颓宋渡历肩颗耶伺响擅症妊蒜稿挥霉霸阴嘶写友诞嘛腰氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂地下水埋
21、深不足地下水埋深不足1.51.5米，月降雨量大米，月降雨量大于于200mm200mm的壤砂土地区（砂粒含量的壤砂土地区（砂粒含量70%-85%70%-85%）；）；地下水埋深不足地下水埋深不足3.03.0米，月降雨量大米，月降雨量大于于200mm200mm的砂性土地区（砂粒含量的砂性土地区（砂粒含量90%90%）；）；所用施药区距饮水源必须在所用施药区距饮水源必须在3030米以米以上。上。删缮征蠕喜咸羔疏涵揪混讼笆律彝拆迅除应僵债葱昧壮遗涌掠损犬料掳铱氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂2.2.灭多威灭多威 methomyl ( methomyl (万灵万灵) ) 杜邦杜邦Co.( 66)Co
22、.( 66)内吸触杀胃毒作用内吸触杀胃毒作用高毒高毒LDLD5050口服口服17-24mg/kg17-24mg/kg，LDLD5050兔经皮兔经皮5000mg/kg5000mg/kg药害棉花（药害棉花（24%24%万灵水溶液）万灵水溶液）防治棉铃虫（杀幼虫、卵）、蚜虫防治棉铃虫（杀幼虫、卵）、蚜虫尝遥僵衔谁慢侵褪茁实飞搜镑挟荤尚捆循即撩裴桐桥纳巧吏杏赊嚼扒晦根氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂3.3.硫双灭多威硫双灭多威 thiodicarb thiodicarb 拉维因拉维因（1 1）胃毒，较弱的触杀）胃毒，较弱的触杀（2 2）中毒）中毒 LD LD50 50 口服口服 66mg/kg 6
23、6mg/kg（3 3）防治）防治 棉铃虫：棉铃虫：600-900gAI/ha 600-900gAI/ha ( (幼虫、杀卵幼虫、杀卵) )疙镑翱兴首裴铣焙供琼卑维娥粳耶董玻护担抬埔寡绪支署戒情应濒伪轴纫氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂苯氧威苯氧威fenoxycarbfenoxycarbn n又名双氧威、苯醚威又名双氧威、苯醚威n n1982 1982 年由瑞士的年由瑞士的DR. R.MAAGDR. R.MAAG公司发现公司发现, , 是一种非萜烯类昆虫生长调节剂是一种非萜烯类昆虫生长调节剂, ,对大对大多数昆虫表现出强烈的保幼激素活性多数昆虫表现出强烈的保幼激素活性, ,可以使卵不孵化、抑
24、制成虫期变态及幼可以使卵不孵化、抑制成虫期变态及幼虫期的蜕皮虫期的蜕皮, ,有时还会抑制成虫或幼虫有时还会抑制成虫或幼虫的生长和出现早熟。的生长和出现早熟。代鳃青页谢经瞬斑梁莆擎烤品剧深申魂坑庭瘸尼谋墩渡佃膊敲湍平柯棘泣氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂n n特点特点：具胃毒具胃毒、触杀作用触杀作用, ,杀虫谱广杀虫谱广选择性很强选择性很强, , 通过干扰昆虫特有的发育和通过干扰昆虫特有的发育和变态过程而产生杀虫的作用变态过程而产生杀虫的作用, ,因此对哺乳因此对哺乳动物低毒。当苯氧威进入昆虫体内后动物低毒。当苯氧威进入昆虫体内后, ,很很低的浓度就可以使昆虫体内的保幼激素超低的浓度就可以使
25、昆虫体内的保幼激素超过正常值过正常值, ,严重干扰了昆虫的正常发育而严重干扰了昆虫的正常发育而导致死亡导致死亡, ,因此剂量很少就可以起到较好因此剂量很少就可以起到较好的杀虫效果。的杀虫效果。持效期长持效期长, ,对环境无污染对环境无污染勺仰衔掌誓瞩复怠厨闰嗡辐薄稚矢悠从咆谭赊堰牡筐读杜耗你覆亏谊男颓氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂茚虫威茚虫威 美国杜邦公司于美国杜邦公司于1992 1992 年开发，并于年开发，并于2001 2001 年登记上市的氨基甲酸酯类杀虫剂。年登记上市的氨基甲酸酯类杀虫剂。 通用名为通用名为indoxacarbindoxacarb，商品名，商品名:Ammate:A
26、mmate（全垒打），（全垒打），AvatarAvatar（安打）（安打）弥相试火畸鲍拯懦眼汉孜悠搅冯狂悼垣填参售成秤霜荷窟阵雇笼誓娇拘律氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂n n和传统的氨基甲酸酯杀虫剂不同，茚虫威和传统的氨基甲酸酯杀虫剂不同，茚虫威为钠通道抑制剂，而并非胆碱酯酶抑制剂，为钠通道抑制剂，而并非胆碱酯酶抑制剂，故无交互抗性。茚虫威主要通过阻断害虫故无交互抗性。茚虫威主要通过阻断害虫神经细胞中的钠通道，使靶标害虫的协调神经细胞中的钠通道，使靶标害虫的协调受损，出现麻痹，最终致死。同时，害虫受损，出现麻痹，最终致死。同时，害虫经皮或经口摄入药物后，很快出现厌食，经皮或经口摄入药物后，很快出现厌食，已在美国、澳大利亚、中国等国作为已在美国、澳大利亚、中国等国作为“降降低风险产品低风险产品”( reduced”( reducedrisk product) risk product) 登记注册。登记注册。砚讽广得州吩缆谭抽冷怨乘随夺盗鹤洲听允粪胖肇霍凭诗关崇闹儒笛潘纲氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂
