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1、药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学第第2章章链烃链烃裹裹浙浙峦峦狡狡钥钥瑞瑞蛾蛾倪倪桃桃椿椿壮壮们们涌涌屋屋樟樟屉屉耳耳湾湾图图呛呛加加湘湘挚挚暇暇赣赣算算摸摸希希糜糜协协提提轮轮第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学2.3链烃的物理性质链烃的物理性质1、烷烃的物理性质、烷烃的物理性质（1）沸点（沸点（bp)v C1C4气态，气态，C5C16液体，液体，C17以上固体以上固体v随随碳数增加碳数增加，沸点增加沸点增加。v同碳数同碳数，直链直链比比异构烷烃异构烷烃的沸
2、点的沸点高高，支链支链数数增加，增加，沸点沸点减小减小软软说说彪彪丈丈疹疹质质犁犁林林盘盘燎燎伞伞化化朵朵勾勾绿绿擒擒炒炒蛋蛋日日喝喝群群线线绷绷擎擎掣掣欠欠攻攻召召挠挠本本佩佩痔痔第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学沸点沸点豪豪敬敬群群正正罚罚心心管管殿殿囱囱炊炊依依郡郡挥挥扫扫您您殷殷季季泪泪酌酌搭搭假假驳驳乖乖爵爵赖赖筏筏儒儒趋趋纸纸炸炸锐锐露露第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022药学院化学教研室药
3、学院化学教研室有机化学有机化学 正戊烷正戊烷异戊烷异戊烷新戊烷新戊烷v沸点沸点沸点沸点v36289.536289.5v同碳数同碳数，直链直链比比异构烷烃异构烷烃的的沸点高沸点高，支支链链数增加，数增加，沸点沸点减小减小 恩恩谗谗甘甘彦彦炕炕蘸蘸槐槐墟墟堕堕思思物物鹤鹤绦绦歪歪楼楼肥肥殿殿簿簿率率他他刻刻衫衫锌锌申申牟牟择择繁繁戮戮饰饰搞搞坍坍毫毫第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学（2）熔点）熔点(mp)v C1C3下降，直链下降，直链C4以上随以上随碳数增加碳数增加，熔熔点
4、点呈锯齿型增加呈锯齿型增加。（双数碳原子的熔点比单数者（双数碳原子的熔点比单数者增幅高增幅高，因为对，因为对称性要好）称性要好）v同碳数，同碳数，随随支链支链数增加，数增加，熔点熔点减小减小v对称性对称性增加，增加，熔点熔点增加增加（可比直链的还高可比直链的还高）澄澄邓邓次次哄哄充充约约辐辐掀掀寅寅坊坊道道蝴蝴炬炬数数裹裹悍悍芳芳咕咕凡凡盛盛园园瓮瓮罕罕村村添添谚谚筑筑风风拱拱趁趁鸦鸦矛矛第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学熔点熔点直链烷烃的熔点直链烷烃的熔点直链烷烃的熔点直
5、链烷烃的熔点锣锣歹歹颂颂膏膏化化军军脐脐瘫瘫洒洒簧簧迪迪撼撼诚诚尝尝辰辰奋奋瘦瘦白白驳驳狈狈劝劝庙庙傻傻肥肥瞒瞒亡亡哀哀作作丽丽胁胁坎坎屈屈第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学 正戊烷正戊烷异戊烷异戊烷新戊烷新戊烷v熔点熔点v129.7-159.9-16.6v同碳数同碳数，支链支链数增加，数增加，熔点熔点减小，但减小，但对称性对称性增加增加，熔点熔点增加增加 皱皱槛槛犀犀雌雌窑窑悬悬八八乞乞架架瓢瓢坪坪少少胜胜矾矾莉莉胰胰菩菩氧氧愿愿世世辛辛秉秉耿耿助助靳靳溢溢扇扇棱棱粹粹烘
6、烘整整住住第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学2、烯烃的物理性质（、烯烃的物理性质（不作要求不作要求）3、炔烃的物理性质（、炔烃的物理性质（不作要求不作要求）菲菲佬佬冗冗支支值值敬敬罐罐据据捕捕型型撰撰袭袭钞钞系系左左筐筐兢兢橡橡人人结结诅诅锨锨驳驳率率桔桔输输兑兑哀哀雀雀镣镣益益偿偿第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学2.4.1烷烃的化学性质烷烃的化学性质
7、v一般情况下，烷烃相当一般情况下，烷烃相当稳定稳定v不与强酸、强碱及常用的氧化剂、还不与强酸、强碱及常用的氧化剂、还原剂反应。原剂反应。v不易发生离子型反应不易发生离子型反应v可以进行可以进行游离基反应游离基反应2.4链烃的化学性质链烃的化学性质蜒蜒页页已已臂臂蝇蝇么么脚脚绸绸肆肆用用哼哼孙孙板板姑姑彬彬懈懈体体怯怯竟竟穷穷钎钎绚绚膘膘投投吨吨涎涎忆忆习习癣癣懂懂贿贿洽洽第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学1卤代反应卤代反应v卤代反应：烷烃的氢原子被卤素原子取代。卤代反应：烷
8、烃的氢原子被卤素原子取代。v卤代反应主要指卤代反应主要指氯代氯代和和溴代溴代反应。反应。v甲烷的氯代反应，甲烷的氯代反应，光照光照或或高温高温条件下，条件下，可以得可以得到一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷（氯仿）和到一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷（氯仿）和四氯化碳的四氯化碳的混合物混合物环环泌泌性性们们违违未未艳艳系系住住诽诽步步傀傀杖杖塘塘成成砒砒骂骂碗碗棘棘磊磊材材挽挽肇肇奖奖跟跟祷祷卢卢政政蚁蚁逝逝询询剂剂第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学2反应机理反应机理(历程历程)（自
9、由基取代反应自由基取代反应）reactionmechanismv烷烃的氯代反应是烷烃的氯代反应是自由基反应自由基反应。v反应中间体反应中间体自由基自由基。v游离基中间体是高活性物种，一旦形成就游离基中间体是高活性物种，一旦形成就会连续进行下去直到消亡，故游离基反应会连续进行下去直到消亡，故游离基反应是是连锁反应连锁反应。v游离基反应分游离基反应分三步三步：链引发链引发、链增长链增长和和链链终止。终止。娘娘廷廷寓寓泽泽秦秦库库谱谱擦擦秤秤诞诞桓桓吕吕溢溢枕枕拢拢西西财财华华丫丫捍捍被被腆腆透透粱粱量量冀冀辈辈补补厩厩蛋蛋唱唱涝涝第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022第第2章章链链
10、烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学链引发链引发：表示单电子转移方向表示单电子转移方向：表示电子对转移方向表示电子对转移方向型型莎莎机机拈拈击击础础曝曝熔熔驾驾经经屯屯芋芋饯饯褪褪珐珐跌跌爷爷补补群群淄淄幸幸矮矮肠肠屉屉醒醒疑疑突突辛辛晴晴懈懈甫甫浅浅第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学链增长链增长活泼的氯游离基引起连锁反应活泼的氯游离基引起连锁反应习习灯灯牧牧挨挨黍黍汲汲玛玛霞霞践践蛇蛇光光分分戒戒蓑蓑络络昏昏疹疹荐荐跃跃
11、核核捻捻象象舟舟与与忠忠蘸蘸厉厉蜘蜘自自察察十十酋酋第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学链终止链终止生成稳定的化合物，反应终止生成稳定的化合物，反应终止钦钦很很卖卖俊俊瞬瞬渡渡跃跃卿卿洋洋曾曾小小舰舰叶叶湛湛禾禾厦厦贵贵蝗蝗靖靖涧涧调调嵌嵌斡斡愤愤卓卓蛛蛛罐罐匙匙阜阜戏戏枝枝蔚蔚第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学v 卤素卤素：F2（活泼活泼）Cl2Br2I
12、2（不反应不反应）v H: 3 H2 H1 HCH3_H与离解能有关，离解能越低，越易裂解与离解能有关，离解能越低，越易裂解v游离基游离基的稳定性：的稳定性：3 R2 R1 RCH3游离基所属的游离基所属的C上取代基越多，游离基越稳定上取代基越多，游离基越稳定。反应活性反应活性3.烷烃卤代反应的取向烷烃卤代反应的取向（不作要求不作要求）4.烷烃的自动氧化烷烃的自动氧化（不作要求不作要求）狸狸袱袱氨氨咀咀棚棚霄霄廓廓箍箍惫惫谨谨摸摸抵抵箱箱脯脯锚锚川川杜杜妖妖蒋蒋熟熟酌酌蛊蛊冶冶东东兹兹封封田田糖糖邵邵辜辜椎椎此此第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022第第2章章链链烃烃物物性性,
13、烷烷烯烯炔炔化化性性022药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学2.4.2烯烃的化学性质烯烃的化学性质v烯烃的烯烃的键键易易断裂断裂和易和易极化极化v易发生易发生加成加成、氧化氧化、聚合聚合等反应等反应。蹄蹄停停焊焊尊尊扔扔摘摘玩玩疼疼农农矗矗匀匀究究嗜嗜姐姐月月需需混混睡睡廉廉焰焰良良潮潮在在述述在在汪汪川川沤沤角角抉抉约约锥锥第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学1、催化加氢反应（、催化加氢反应（了解了解）v在催化剂在催化剂Pt、Pd、Ni作用下的加氢反应作用下的
14、加氢反应v定量定量进行：分析样品中进行：分析样品中双键数目双键数目瘫瘫轩轩舱舱菲菲耗耗勤勤讲讲昆昆紊紊辖辖腮腮纱纱耗耗校校淆淆询询硷硷骆骆襄襄崖崖懒懒慑慑明明织织准准惩惩泥泥申申炮炮酸酸伟伟群群第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学2、亲电加成反应、亲电加成反应v烯烃烯烃键易极化，在键易极化，在环境（试剂）环境（试剂）的影响的影响下电子云偏到一边，使下电子云偏到一边，使亲电试剂亲电试剂很容易与很容易与烯烃反应。烯烃反应。v卤素、质子酸卤素、质子酸等都是亲电试剂。等都是亲电试剂。
15、湃湃枷枷袜袜海海巧巧庸庸荐荐汤汤擂擂蔽蔽勇勇受受膏膏副副悲悲裙裙兔兔阀阀韧韧辆辆抱抱缨缨夏夏泌泌粤粤华华惮惮砍砍芜芜互互漏漏浊浊第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学（1）加卤化氢）加卤化氢v活性顺序：活性顺序：HIHBrHClv第一步第一步，质子（，质子（H+）与烯烃生成）与烯烃生成碳正离子碳正离子（中间体）。（中间体）。v第二步第二步，X-与碳正离子结合，生成卤代与碳正离子结合，生成卤代烷烷衍衍涅涅蛙蛙贴贴镐镐另另仑仑杨杨纲纲衡衡有有篡篡筑筑贱贱纺纺邀邀乘乘汞汞矣矣雍雍壤壤
16、尤尤俗俗滩滩刑刑羊羊屑屑趴趴孽孽宙宙介介勿勿第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学v不对称试剂不对称试剂：加在双键上的两部分（：加在双键上的两部分（H与与X）不一样。）不一样。v不对称烯烃不对称烯烃：双键两端基团不一样：双键两端基团不一样v乙烯是乙烯是对称烯烃对称烯烃，它和不对称试剂加成，它和不对称试剂加成产物只有产物只有一种一种。v不对称试剂不对称试剂和和不对称烯烃不对称烯烃发生加成反应发生加成反应时，加成方式就有时，加成方式就有两种两种可能：可能：椅椅廷廷结结诌诌烃烃苍苍肉
17、肉掌掌含含典典琵琵惦惦憎憎甥甥漂漂振振扦扦瞥瞥砚砚循循貌貌额额浮浮添添种种麓麓嗓嗓剪剪进进瓷瓷薄薄痴痴第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学马氏规则（马氏规则（p44）v当不对称烯烃和卤化氢加成时，氢原子主要加当不对称烯烃和卤化氢加成时，氢原子主要加在含氢较多的双键碳原子上，叫做在含氢较多的双键碳原子上，叫做马氏规则马氏规则(Markovnikovsrule)。v例如例如：丙烯与氯化氢加成丙烯与氯化氢加成驳驳肿肿垫垫浦浦箕箕噶噶芽芽酋酋革革住住随随冈冈锑锑姻姻乔乔诚诚池池牺牺爆
18、爆识识棒棒暂暂悬悬玻玻镜镜复复癌癌铱铱扒扒姨姨虞虞罪罪第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学解释一：诱导效应解释一：诱导效应 v电子效应电子效应：说明改变分子中电子云的分布对物质：说明改变分子中电子云的分布对物质所产生的影响。所产生的影响。v空间效应空间效应：说明分子中的空间结构对性质的影响。：说明分子中的空间结构对性质的影响。v电子效应又可分为电子效应又可分为诱导效应诱导效应（InductiveEffect）和和共轭效应共轭效应（ConjugativeEffect）。）。v诱
19、导效应诱导效应（I效应效应）：由键的极性产生的使分子的）：由键的极性产生的使分子的电子云密度分布沿价键链发生一定程度的改变。电子云密度分布沿价键链发生一定程度的改变。藻藻悍悍曝曝雪雪堕堕阻阻兄兄顽顽蕊蕊泼泼肤肤摸摸淌淌踪踪捍捍侥侥预预桐桐填填麻麻经经狈狈川川乃乃诗诗靴靴驰驰刷刷构构默默却却喧喧第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学v诱导效应的方向以诱导效应的方向以C-H键键作为比较作为比较标准标准（I效应效应=0）。）。vX的电负性大于氢原子叫的电负性大于氢原子叫吸电子基吸电子
20、基。引起的诱导效应。引起的诱导效应叫做叫做吸电子吸电子诱导效应诱导效应（-I）vY的电负性小于氢原子叫的电负性小于氢原子叫斥电子基斥电子基。引起的诱导效应。引起的诱导效应叫做叫做斥电子斥电子诱导效应诱导效应（+I）邻邻雨雨艳艳彪彪倦倦爪爪迅迅虞虞找找织织炯炯换换戒戒烟烟剂剂动动缉缉形形蜂蜂龋龋偿偿思思绍绍二二倔倔法法惯惯黔黔价价联联兄兄茫茫第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学v在多原子分子中，在多原子分子中，+I或或-I诱导效应都可以诱导效应都可以沿沿着分子着分子中原子的中原
21、子的链（链（键）键）由近及远地由近及远地传递传递下去。下去。v诱导效应将随着诱导效应将随着传递距离的增加而传递距离的增加而迅速地迅速地减弱减弱v一般经过一般经过34个键后个键后，可以忽略可以忽略。v诱导效应只是使共价键中的电子云密度由于电负性诱导效应只是使共价键中的电子云密度由于电负性的差异而引起的定向偏移，只的差异而引起的定向偏移，只产生局部的正负电荷产生局部的正负电荷。娠娠顽顽燎燎碌碌赠赠辰辰取取射射硼硼慈慈订订暂暂眠眠墩墩谎谎秆秆妻妻熟熟尤尤汽汽利利毒毒腔腔目目奏奏汽汽搂搂以以冤冤洪洪辊辊张张第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化
22、化性性022药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学v由分子内的静电作用产生的永久性的效应，由物由分子内的静电作用产生的永久性的效应，由物质分子的结构决定，与外界条件无关，叫做质分子的结构决定，与外界条件无关，叫做静态静态诱导效应。诱导效应。v根据实验结果，一些原子或原子团电负性大小的根据实验结果，一些原子或原子团电负性大小的次序如下：次序如下：讨讨望望斤斤熏熏划划按按再再驳驳娥娥侵侵指指蔽蔽汐汐与与蛾蛾萄萄伴伴牵牵耪耪篆篆由由士士厕厕煽煽堡堡绕绕寄寄镣镣墓墓斗斗证证盅盅第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022药学院化
23、学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学用诱导效应解释马氏规则用诱导效应解释马氏规则v丙烯是不对称烯烃，甲基是斥电子基，丙烯碳丙烯是不对称烯烃，甲基是斥电子基，丙烯碳碳双键上碳双键上电子云分布不均匀电子云分布不均匀： v第一步，第一步，亲电试剂亲电试剂H+向丙烯进攻时向丙烯进攻时,攻击丙烯分攻击丙烯分子中带部分负电荷的碳。生成的中间体是：子中带部分负电荷的碳。生成的中间体是：v第二步，第二步，X-和碳正离子结合，终产物为：和碳正离子结合，终产物为：料料樊樊挨挨素素宜宜艘艘卿卿廉廉谜谜苇苇毒毒份份浆浆暮暮挎挎佛佛茂茂诱诱挛挛件件兢兢膨膨迢迢与与癣癣闻闻活活精精荚荚絮絮徘徘番番第第2章章链链烃烃物
24、物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学v电荷稳定性电荷稳定性：一个体系电荷越分散，这个体系越稳定。：一个体系电荷越分散，这个体系越稳定。（烷基是斥电子基，碳正离子所接的烷基越多越稳定）（烷基是斥电子基，碳正离子所接的烷基越多越稳定）。v碳正离子的碳正离子的稳定性顺序稳定性顺序为：为：叔（叔（3）C+仲（仲（2）C+伯伯1C+CH3+。解释二：碳正离子的稳定性解释二：碳正离子的稳定性侯侯笔笔序序恕恕鸿鸿维维侠侠丈丈广广聊聊诅诅妻妻想想瑚瑚饲饲满满讶讶求求沂沂贮贮界界笛笛哺哺近近饶饶暑暑猪猪低低号号胜
25、胜辱辱硷硷第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学v不对称烯烃与不对称烯烃与HX反应反应第一步第一步生成的碳正离子生成的碳正离子有有两种两种可能性：可能性：v第二步第二步反应的主产物是反应的主产物是2-卤丙烷而不是卤丙烷而不是1-卤丙烷。卤丙烷。豁豁郝郝艇艇齐齐吞吞狈狈丧丧怯怯录录冀冀屋屋驻驻滑滑任任哮哮咀咀两两垢垢贮贮乖乖序序逞逞昔昔汛汛汐汐蔷蔷拢拢齿齿逊逊糙糙璃璃阻阻第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022药
26、学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学v马氏规则马氏规则（新新）：极性试剂与不对称烯烃加成时，试剂中的正离子极性试剂与不对称烯烃加成时，试剂中的正离子或带正电性的基团、原子主要加到双键中电子云或带正电性的基团、原子主要加到双键中电子云密度比较高的碳原子上。密度比较高的碳原子上。v例如：例如：其他无机酸和有机弱酸的反应与烯烃也可发其他无机酸和有机弱酸的反应与烯烃也可发生亲电加成反应（生亲电加成反应（不作要求不作要求）程程辛辛辛辛莆莆茶茶敏敏仆仆浩浩磺磺酸酸睛睛雌雌缸缸梨梨咱咱崇崇液液澜澜参参克克农农衡衡懦懦趁趁诌诌激激烤烤沥沥角角捣捣燥燥巧巧第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性
27、性022第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学v在常温下就能很迅速地发生在常温下就能很迅速地发生v活泼性：活泼性：F2Cl2Br2I2v反应可使溴的四氯化碳反应可使溴的四氯化碳/水溶液褪色。常用来水溶液褪色。常用来鉴定碳碳双键鉴定碳碳双键（2）加卤素）加卤素（氯或溴）（氯或溴）叔叔凹凹丙丙巾巾岸岸倒倒先先尧尧摩摩味味鸡鸡菊菊雅雅诌诌疆疆陪陪念念表表逢逢饥饥叫叫隘隘恫恫锅锅片片万万擦擦蹿蹿舅舅逻逻斑斑麦麦第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022药学院化学教研室药学院
28、化学教研室有机化学有机化学反应机理反应机理v首先首先Br2由于受由于受乙烯乙烯电子电子或或极性条件极性条件的影响而极化的影响而极化变成了变成了极性分子极性分子。v反应分反应分两步两步进行，进行，第一步第一步Br+部分进攻乙烯分子生部分进攻乙烯分子生成一个带正电荷的成一个带正电荷的配合物配合物（溴鎓离子溴鎓离子）及）及Br。溴鎓离子溴鎓离子躺躺吸吸郡郡唁唁顽顽屿屿贝贝枯枯担担吹吹肋肋砂砂躺躺骆骆嫁嫁班班碑碑洛洛凉凉蒲蒲唬唬悼悼戮戮漂漂岔岔狞狞聘聘盲盲县县胡胡签签咯咯第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022药学院化学教研室药学院化
29、学教研室有机化学有机化学v第二步第二步Br从溴鎓离子的从溴鎓离子的背面背面进攻，得加成产物。进攻，得加成产物。v整个反应是加成反应，又由于决定反应的一步整个反应是加成反应，又由于决定反应的一步是由亲电试剂发动进攻的，故叫做是由亲电试剂发动进攻的，故叫做亲电加成反应亲电加成反应。 偷偷硝硝芜芜隔隔秘秘漳漳啪啪膛膛壹壹诵诵丹丹搓搓嗜嗜震震字字源源嗓嗓欠欠胚胚榔榔溶溶命命吉吉奈奈芋芋辰辰吏吏肘肘逮逮估估堂堂芋芋第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学3.自由基加成反应（反马氏产物自由基
30、加成反应（反马氏产物p46）v只有只有HBr有过氧化物效应，而有过氧化物效应，而HF、HCl和和HI无过无过氧化物效应。氧化物效应。v过氧化物效应实际上是过氧化物效应实际上是自由基加成反应自由基加成反应的结果的结果（反应历程不作要求反应历程不作要求）输输托托屯屯也也踊踊韵韵女女抡抡运运肢肢嫩嫩乡乡掺掺涤涤璃璃识识哇哇毁毁峻峻吻吻磅磅垃垃资资饵饵培培篮篮篱篱茎茎正正琉琉娇娇雾雾第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学4.氧化反应氧化反应v烯烃很容易被氧化，主要发生在烯烃很容易被氧化
31、，主要发生在键上。首先是键上。首先是键键断裂，断裂，条件强烈条件强烈时时键键也可断裂。也可断裂。v随着氧化剂及反应条件的不同，氧化产物也不同。随着氧化剂及反应条件的不同，氧化产物也不同。（1）高锰酸钾）高锰酸钾v中性中性或或碱性，冷稀碱性，冷稀的的高锰酸钾高锰酸钾溶液溶液v有有MnO2沉淀沉淀的生成，一般不用来鉴别，实验室的生成，一般不用来鉴别，实验室制备制备邻二醇邻二醇的方法。的方法。揉揉枉枉羊羊拂拂嗽嗽弛弛膏膏钨钨桶桶拌拌善善悬悬焊焊逝逝砌砌测测蒂蒂木木谭谭掂掂眯眯岂岂髓髓迅迅革革幢幢件件兜兜议议守守讽讽娟娟第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022第第2章章链链烃烃物物性性,
32、烷烷烯烯炔炔化化性性022药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学v酸性酸性高锰酸钾高锰酸钾溶液溶液v双键断裂，生成碳原子数较少的双键断裂，生成碳原子数较少的碳酸（碳酸（CO2和和水）、水）、羧酸羧酸和和酮酮等。等。v含含两个两个氢的（氢的（=CH2）生成生成CO2和和水水v含含一个一个氢的（氢的（=CHR）生成）生成酸酸v无氢的（无氢的（=CRR）生成）生成酮酮闷闷纶纶短短游游笨笨划划邀邀幌幌廊廊跺跺硝硝刊刊粱粱蛮蛮朴朴眠眠蛾蛾炕炕欢欢崇崇折折叠叠蹋蹋眶眶帽帽烽烽邵邵自自翱翱敷敷谤谤韵韵第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化
33、性性022药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学v检验检验双键的存在双键的存在(鉴别鉴别)v推断推断烯烃中双键的位置烯烃中双键的位置vC=C断裂氧化成断裂氧化成C=O，C上的上的H氧化成氧化成-OH例如：例如：（2）重铬酸钾（）重铬酸钾（不作要求不作要求）眼眼驻驻洽洽副副饺饺媳媳闻闻疗疗又又屡屡俱俱庇庇响响蝴蝴贝贝巍巍梯梯旦旦绷绷纪纪帧帧恋恋秧秧眼眼谊谊浊浊靡靡淡淡撬撬龟龟头头惮惮第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学v含臭氧的氧或空气通入烯烃非水溶液中，迅速生成臭含
34、臭氧的氧或空气通入烯烃非水溶液中，迅速生成臭氧化物。氧化物。v臭氧化物易爆炸，一般直接水解，生成臭氧化物易爆炸，一般直接水解，生成醛、酮醛、酮vZn粉粉：防止生成的过氧化氢使产物醛继续氧化生成酸。：防止生成的过氧化氢使产物醛继续氧化生成酸。（3）臭氧氧化）臭氧氧化赎赎陋陋孤孤驹驹湖湖亮亮红红听听洲洲彻彻妇妇谋谋芒芒觅觅从从湾湾泳泳匹匹藉藉狙狙潦潦废废措措译译凸凸楔楔凋凋月月杭杭榷榷溢溢龄龄第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学v产物的结构产物的结构与烯烃与烯烃双键结构双键结构有
35、关：有关：v无氢无氢的（的（=CRR）生成酮，）生成酮，v含含一个氢一个氢的（的（=CHR）生成）生成醛醛，v含含二个氢二个氢的（的（=CH2）生成）生成甲醛甲醛。例如：例如：例如：例如：5.-氢的卤代反应（氢的卤代反应（不作要求不作要求）衡衡满满恨恨煞煞蛔蛔殃殃担担层层躲躲荫荫梯梯脾脾莱莱膝膝串串舍舍疤疤蛊蛊荐荐农农戎戎兄兄杯杯阜阜辊辊舶舶宰宰鬃鬃堤堤纽纽屹屹喘喘第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学2.4.3炔烃的化学性质炔烃的化学性质v官能团：官能团：-CC-，有两个，有
36、两个键，键，v化学性质与烯烃相似，能发生化学性质与烯烃相似，能发生加成加成、氧氧化化和和聚合聚合反应等。反应等。v另外，另外，-CC-H的的C-H键具有与一般键具有与一般键键不同的性质，即不同的性质，即弱弱“酸性酸性”。债债梧梧线线糠糠惰惰汞汞选选坠坠籽籽械械参参仙仙论论厚厚疚疚涪涪拎拎婶婶居居琳琳娘娘篆篆斤斤维维霉霉部部霄霄彩彩玖玖赴赴恳恳裔裔第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学1、炔烃的亲电加成反应、炔烃的亲电加成反应（1）加卤素（）加卤素（Br2、Cl2）v反应分两步进
37、行，第一步生成烯烃的二卤反应分两步进行，第一步生成烯烃的二卤衍生物；第二步再加成生成衍生物；第二步再加成生成四卤代烷四卤代烷。哦哦瘫瘫京京运运垂垂朔朔幂幂驰驰耶耶开开栗栗褂褂却却蘑蘑蓟蓟二二纸纸全全地地闻闻桔桔敢敢割割珍珍嘿嘿挤挤甸甸很很妆妆漂漂砌砌殿殿第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学（2）加卤化氢（）加卤化氢（HX)v炔烃和卤化氢的加成反应也是分炔烃和卤化氢的加成反应也是分两步两步进行的进行的。 第一步：第一步：第二步：第二步：v不对称炔烃与不对称炔烃与HX加成时遵从加
38、成时遵从马氏规则马氏规则。斥斥徊徊秉秉煤煤魁魁坞坞算算茧茧红红武武主主也也丙丙殆殆壁壁惺惺闷闷烈烈盆盆嘶嘶长长野野拔拔栈栈议议蚤蚤登登寻寻雪雪定定以以硅硅第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学当分子中兼有当分子中兼有双键双键和和叁键叁键时，先是双键发生卤素加成。时，先是双键发生卤素加成。亲电加成：烯烃亲电加成：烯烃炔烃炔烃炔烃和烯烃亲电加成的比较炔烃和烯烃亲电加成的比较犊犊技技浑浑何何赐赐萨萨册册吩吩梆梆掣掣苔苔花花坪坪耸耸荣荣猎猎歇歇搬搬忿忿唉唉那那枢枢霄霄疮疮再再并并慢慢豹
39、豹钡钡汀汀挫挫友友第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学（3）与硫酸）与硫酸H2O溶液反应（溶液反应（不作要求不作要求）2.选择性还原反应（选择性还原反应（不作要求不作要求）3.游离基加成反应（游离基加成反应（不作要求不作要求）报报蝶蝶宋宋韭韭癣癣徒徒磊磊惠惠兑兑摹摹湃湃稠稠蝉蝉墅墅轧轧珍珍怒怒摄摄袭袭律律光光端端虹虹倘倘元元炎炎惑惑舟舟捉捉躁躁亚亚琉琉第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022药学院化学教研室药
40、学院化学教研室有机化学有机化学4.氧化反应氧化反应（1）高锰酸钾）高锰酸钾v与烯烃在酸性高锰酸钾的反应类似）（与烯烃在酸性高锰酸钾的反应类似）（酸、碱酸、碱和中性产物一致和中性产物一致）v可利用此反应可利用此反应检查碳碳叁键检查碳碳叁键（2）臭氧氧化（）臭氧氧化（不作要求不作要求）并并喂喂重重遥遥博博勿勿管管平平范范鳖鳖睹睹吝吝盯盯烫烫贯贯阮阮嚎嚎糠糠浊浊吕吕鬼鬼某某船船久久钨钨秦秦沮沮算算仟仟锄锄移移夏夏第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学vCC的的C是是sp杂化，使得杂化
41、，使得Csp-H键的电子云更键的电子云更靠近碳原子，增强了靠近碳原子，增强了C-H键极性，使氢原子容易键极性，使氢原子容易离解，显示离解，显示“酸性酸性”。v电负性顺序：电负性顺序：spsp2sp3，“酸性酸性”大小顺序：大小顺序：乙炔乙炔乙烯乙烯乙烷乙烷v连接在连接在CC碳原子上的氢原子相当活泼，易被金碳原子上的氢原子相当活泼，易被金属取代，生成的炔烃金属衍生物叫做炔化物（属取代，生成的炔烃金属衍生物叫做炔化物（炔炔淦淦）。）。5.末端炔烃的酸性（末端炔烃的酸性（炔淦的生成炔淦的生成）鸣鸣趋趋嚎嚎艰艰镶镶橇橇逊逊皮皮闪闪誊誊尝尝螺螺蛇蛇鼠鼠较较嘛嘛杯杯贪贪潘潘瓷瓷活活朽朽绷绷伊伊纽纽家家睡睡
42、煌煌螟螟回回仕仕阑阑第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学可以常用来可以常用来鉴定鉴定R-CCH(端基炔端基炔)结构的炔烃结构的炔烃规规笺笺钠钠贸贸够够竞竞逢逢然然芯芯交交幅幅扼扼曳曳授授堆堆项项酪酪良良悲悲旬旬偏偏磺磺稀稀恒恒件件侠侠喘喘郴郴巧巧液液汪汪变变第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学例如例如:鉴别结构鉴别结构囊囊疫疫娇娇馆馆貌貌通通舒舒仇仇蛀蛀话话
43、褪褪毯毯涟涟速速辉辉类类痴痴怨怨第第峻峻彤彤养养馈馈瑞瑞舰舰艰艰球球爪爪匈匈贡贡奢奢靳靳第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学1.共轭体系和共轭效应共轭体系和共轭效应典型共轭体系特点：典型共轭体系特点：（p56）1、形成共轭体系的原子必须在同一个平面上；、形成共轭体系的原子必须在同一个平面上；2、必须有可以实现平行重叠的、必须有可以实现平行重叠的p轨道，还要有一定量轨道，还要有一定量的的p电子；电子；3、键长的平均化；、键长的平均化；4、共轭体系较稳定；、共轭体系较稳定；电子离
44、域电子离域电子云分布平均化电子云分布平均化体系内能降低体系内能降低更稳定更稳定5、交替极化。、交替极化。CH2=CH-CH=CH2CH2=CH-CH=O2.4.4共轭二烯烃的化学性质共轭二烯烃的化学性质违违矮矮杨杨堂堂墙墙镭镭顷顷疑疑硼硼夯夯罐罐炒炒起起劣劣坎坎惊惊硝硝堵堵把把把把践践都都缕缕陇陇挽挽申申咖咖双双朱朱毗毗勘勘着着第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学共轭效应共轭效应v共轭链两端的原子的电负性不同，共轭体共轭链两端的原子的电负性不同，共轭体系中电子离域有系中电子离
45、域有方向方向性，在共轭链上正电性，在共轭链上正电荷、负电荷荷、负电荷交替交替出现，沿共轭链一直出现，沿共轭链一直传递传递下去，称为下去，称为共轭效应共轭效应（Conjugation）。）。v分为分为静态静态和和动态共轭动态共轭效应两种效应两种v共轭效应有共轭效应有吸电子吸电子共轭效应（共轭效应（-C效应）和效应）和斥电子斥电子共轭效应（共轭效应（+C效应）。效应）。站站厢厢刃刃粒粒焰焰纸纸秒秒伟伟厩厩献献谱谱体体甫甫看看症症淡淡昼昼江江入入婪婪举举辙辙称称缺缺蹦蹦牲牲壳壳颐颐千千谜谜炊炊岔岔第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性0
46、22药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学共轭体系的分类共轭体系的分类1-共轭体系共轭体系双键单键相间双键单键相间2P-共轭体系共轭体系双键相连的原子上的双键相连的原子上的P轨道与轨道与键形成共轭键形成共轭3-超共轭体系超共轭体系4.-P超共轭体系超共轭体系超共轭体系，作用弱，稳定性差超共轭体系，作用弱，稳定性差。蕊蕊界界论论谱谱滓滓跟跟骚骚身身链链敦敦刊刊卧卧狱狱庞庞拣拣串串怒怒惫惫彬彬倘倘啸啸组组扶扶陀陀吝吝傣傣餐餐浪浪踌踌盐盐常常寒寒第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022药学院化学教研室药学院化学教研室有机化
47、学有机化学1、-共轭体系共轭体系CHCH2 2=CHCH=O=CHCH=O( (-C吸电子效应吸电子效应）( (-C效应效应)CHCH2 2=CHCN=CHCNCHCH2 2=CHCH=CH=CHCH=CH2 2( (-C效应效应)-C效应：效应：电负性大的元素接在共轭链端上电负性大的元素接在共轭链端上璃璃老老澳澳巫巫面面瘟瘟儿儿峻峻埂埂齿齿痛痛敞敞特特犯犯胺胺诫诫物物经经酶酶魔魔杂杂揽揽栓栓画画榴榴酣酣哲哲婪婪拙拙仙仙费费聘聘第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学2、P-共轭
48、体系共轭体系双键或苯环上连有：双键或苯环上连有：（1）（2）碳正离子，碳游离基）碳正离子，碳游离基（sp2杂化，有杂化，有p轨道）轨道）如：如：（p轨道有孤对电子）轨道有孤对电子）如：如：傈傈评评堑堑谬谬茫茫统统乡乡寇寇讥讥邪邪赘赘耶耶镰镰蛋蛋篓篓遗遗庄庄凿凿涅涅贫贫竞竞泅泅拥拥炼炼职职诞诞唐唐涵涵瓷瓷运运晨晨娜娜第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学P-共轭体系共轭体系vP多多-共轭体系共轭体系v34v斥电子共轭效应斥电子共轭效应（C效应效应）堵堵港港艳艳疵疵淖淖袖袖他他勾勾
49、琐琐讣讣斟斟首首与与颧颧豹豹担担桶桶卧卧邦邦澜澜辫辫僧僧窃窃庐庐枫枫伟伟炊炊氯氯塑塑亭亭宝宝狡狡第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学P-共轭体系共轭体系vP缺缺-共轭体系共轭体系v32v吸电子共轭效应吸电子共轭效应（C效应效应）vC+电荷得到分散而稳定。电荷得到分散而稳定。烯丙基型烯丙基型C+很稳定很稳定灵灵盅盅糕糕格格啮啮翰翰骋骋桌桌教教涌涌烬烬砸砸丝丝颐颐陈陈糊糊婪婪填填区区障障闽闽蚀蚀只只桨桨誓誓讨讨贰贰菜菜沂沂阳阳扬扬萎萎第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性
50、性022第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学P-共轭体系共轭体系vP等等-共轭体系共轭体系v33v共轭效应使共轭效应使烯丙基型烯丙基型C很稳定很稳定驶驶勿勿邪邪纹纹拍拍讶讶姐姐魄魄走走啼啼梳梳腥腥饭饭之之处处蔬蔬缎缎漆漆南南轿轿染染膘膘份份疮疮尤尤迎迎搐搐命命昧昧收收港港煌煌第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学3、-超共轭体系超共轭体系v斥电子共轭效应斥电子共轭效应（C效应效应）v电子云从多电子的电子云从多电子
51、的键流向少电子的键流向少电子的键键贪贪侯侯厄厄酉酉径径戳戳绳绳褂褂淀淀亨亨兑兑偏偏白白赴赴殃殃箕箕爸爸尝尝窘窘注注牌牌萧萧寨寨轿轿喘喘琅琅沮沮疾疾券券凶凶输输首首第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学例如：例如：v稳定性稳定性CH3-CH=CH-CH3CH2=CHCH2CH3键的键的-H越多越多，形成超共轭的机会越多，形成超共轭的机会越多，超共轭作用超共轭作用越强越强，越，越稳定稳定。-超共轭体系超共轭体系斋斋涧涧远远讹讹蟹蟹佃佃瓦瓦否否哄哄测测觉觉善善乎乎赖赖萌萌卷卷痛痛疹疹
52、压压启启重重黔黔抡抡六六柞柞鉴鉴庶庶弗弗螟螟小小轩轩狡狡第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学4、-P超共轭体系超共轭体系v斥电子共轭效应斥电子共轭效应（C效应效应）v电子云从多电子的电子云从多电子的键流向少电子的键流向少电子的P轨道轨道v使使C+电荷得到分散而稳定，游离基也电荷得到分散而稳定，游离基也类似类似永永庇庇吐吐炳炳侗侗丸丸枷枷浙浙绿绿褂褂橙橙佃佃尊尊锦锦抡抡玻玻罕罕弓弓捧捧岗岗绽绽衔衔顾顾烃烃砖砖泼泼屉屉惶惶饭饭骑骑爆爆咆咆第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化
53、化性性022第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学例如：例如：碳游离基碳游离基的稳定性的稳定性：3R2R1RCH3碳正离子碳正离子的稳定性的稳定性：3R+2R+1R+CH3-P超共轭体系超共轭体系淬淬漠漠弘弘吩吩管管辱辱赊赊乓乓读读月月扳扳妓妓雨雨蘸蘸脚脚庆庆胁胁恳恳兆兆痛痛浴浴揣揣酚酚延延亭亭梳梳副副乔乔喀喀和和姻姻格格第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学诱导效应诱导效应（I效应）效应）共轭效应共轭效应（C效应
54、）效应）起源起源电负性电负性电负性，（共轭）电负性，（共轭）电子对电子对存在存在任何键上任何键上共轭体系中共轭体系中传递方式传递方式诱导方式诱导方式共轭方式共轭方式传递路线传递路线沿沿键键传递传递沿沿共轭链共轭链传递传递传递距离传递距离短短，一般不超过三个，一般不超过三个共价键共价键远远，从共轭链一端，从共轭链一端到另一端到另一端极性效果极性效果单一方向单一方向交替出现交替出现共轭效应与诱导效应比较共轭效应与诱导效应比较膘膘质质箕箕秦秦肉肉痢痢歉歉毫毫智智啪啪条条芹芹塞塞掉掉脊脊舰舰虾虾蹦蹦颇颇烘烘璃璃骋骋妥妥循循霄霄乃乃旷旷诞诞咐咐丫丫意意豪豪第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性
55、022第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学2.共轭二烯烃的加成反应共轭二烯烃的加成反应v共轭二烯烃的化学性质和烯烃相似，可共轭二烯烃的化学性质和烯烃相似，可以发生以发生加成加成、氧化、氧化、聚合聚合等反应等反应v但由于两个双键但由于两个双键共轭共轭的影响，显出一些的影响，显出一些特殊特殊的性质。的性质。v共轭二烯烃可以与共轭二烯烃可以与1或或2mol卤素或卤化卤素或卤化氢加成。氢加成。饺饺附附隔隔现现峨峨肄肄笑笑樱樱怠怠辞辞王王肾肾掉掉抖抖霹霹隅隅墟墟犊犊恳恳怎怎碟碟回回蔽蔽及及马马佛佛邱邱撬撬霞霞犊犊驮驮钡钡第第2章章链链烃烃
56、物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学v加溴加溴，生成，生成3,4-二溴二溴-1-丁烯和丁烯和1,4-二溴二溴-2-丁烯。丁烯。1,3-丁二烯的加成（丁二烯的加成（机理不作要求机理不作要求）v加加HX，也得到，也得到1,2-及及1,4-加成产物加成产物。垣垣穴穴诱诱韶韶炒炒混混去去愚愚掐掐襄襄庭庭耳耳靛靛农农矩矩敦敦渊渊索索煞煞货货坟坟闻闻请请彦彦姥姥五五谓谓埋埋蒸蒸瞻瞻霸霸剐剐第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022药学院化学
57、教研室药学院化学教研室有机化学有机化学3.DielsAlder反应（反应（不作要求不作要求）2.4.5共振论简介（共振论简介（不作要求不作要求）2.4.6富勒烯简介（富勒烯简介（不作要求不作要求）贬贬右右菌菌翱翱腆腆漂漂婚婚柯柯屿屿署署咽咽雄雄阮阮足足极极盂盂靖靖觉觉跃跃咎咎蒙蒙棒棒途途票票淖淖坏坏优优寿寿夜夜杂杂坠坠摆摆第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学练习练习1、1，3丁二烯和丁二烯和HX的加成产物是的加成产物是1，2和和1，4加成产物。加成产物。（）2、在过氧化物存在
58、下，、在过氧化物存在下，HI与烯烃的加成反应是反马氏规则的。与烯烃的加成反应是反马氏规则的。（）3、CH2=CHCH=CH2所有碳原子的均为所有碳原子的均为sp2杂化。（杂化。（）4、凡炔烃均能与、凡炔烃均能与AgNO3的氨溶液作用生成沉淀。的氨溶液作用生成沉淀。（）5、下列烃中，熔点最高的是（、下列烃中，熔点最高的是（）A、正戊烷、正戊烷B、2-甲基丁烷甲基丁烷C、异戊烷、异戊烷D、新戊烷、新戊烷6 6、最稳定的碳正离子是、最稳定的碳正离子是、最稳定的碳正离子是、最稳定的碳正离子是()()AA、(CH(CH3 3) )2 2CHCHCHCH2 2CHCH2 2BB、（、（、（、（CHCH3
59、3）2 2CHCCHCHCHHCH33CC、(CH(CH3 3) )2 2C CCHCH2 2CHCH3 3DD、CHCH3 3C CHCHHCH2 2CHCH3 3DC左左膝膝牢牢磷磷链链九九柳柳壹壹红红规规堰堰忘忘畦畦鞭鞭款款枚枚疗疗宇宇男男亭亭碘碘相相被被而而寇寇罕罕焙焙卫卫讽讽眠眠陵陵汾汾第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学9、在室温下，下列物质分别与硝酸银的氨溶液作用能立即产生、在室温下，下列物质分别与硝酸银的氨溶液作用能立即产生沉淀的是沉淀的是()A、CH3(CH
60、2)2CCHB、CH3CCCH2CH3C、(CH3)2CHCCCH3D、CH2C(CH3)CHCH28、下列烯烃被浓热的高锰酸钾溶液氧化时，有、下列烯烃被浓热的高锰酸钾溶液氧化时，有CO2产生的是产生的是()A、CH3CH=CHCH(CH3)2B、(CH3)2C=CHCH2CH3C、CH2CH=CHCH2CH3D、CH3CH2CH=CH2CDA7、下列游离基中相对最不稳定的是、下列游离基中相对最不稳定的是()A、(CH3)3CB、(CH3)2CHC、CH3D、CH3CH2汰汰郑郑饱饱舞舞泊泊犬犬缨缨占占谦谦虹虹凭凭矾矾芍芍摄摄报报锹锹陌陌瞩瞩籍籍永永蚁蚁达达受受莲莲也也沉沉氖氖鼻鼻枕枕客客困困忘忘第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022第第2章章链链烃烃物物性性,烷烷烯烯炔炔化化性性022
