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1、专题五有机化学基础第1讲有机化合物的结构与性质【高考【高考这样考】考】(2013(2013新新课标全国卷全国卷T38)T38)查尔尔酮类化合物化合物G G是黄是黄酮类药物的主要物的主要合成中合成中间体，其中一种合成路体，其中一种合成路线如下：如下：已知以下信息：已知以下信息：芳香芳香烃A A的相的相对分子分子质量在量在100100110110之之间，1 mol A1 mol A充分燃充分燃烧可生成可生成72 g72 g水。水。CC不能不能发生生银镜反反应。DD能能发生生银镜反反应、可溶于、可溶于饱和和NaNa2 2COCO3 3溶液、核磁共振溶液、核磁共振氢谱显示其有示其有4 4种种氢。回答下
2、列回答下列问题：(1)A(1)A的的化学名称化学名称为_。(2)(2)由由B B生成生成C C的化学方程式的化学方程式为_。(3)E(3)E的的分子式分子式为_；由；由E E生成生成F F的的反反应类型型为_。(4)G(4)G的的结构构简式式为_。(5)D(5)D的的芳香同分异构体芳香同分异构体H H既能既能发生生银镜反反应，又能，又能发生生水解反水解反应，H H在在酸催化下酸催化下发生水解反生水解反应的化学方程式的化学方程式为_ _。(6)F(6)F的的同分异构体同分异构体中，既能中，既能发生生银镜反反应，又能与，又能与FeClFeCl3 3溶液溶液发生生显色反色反应的共有的共有_种，其中种
3、，其中1 1H H核磁共振核磁共振谱图为5 5组峰，且峰峰，且峰面面积比比为2221122211的的为_(_(写写结构构简式式) )。【解析】【解析】(1)7218=4(1)7218=4，可知一个，可知一个A A分子中有分子中有8 8个氢原子，个氢原子，(110-8) (110-8) 12=812=8余余6 6，所以一个，所以一个A A中有中有8 8个碳原子，所以个碳原子，所以A A的分子式为的分子式为C C8 8H H8 8，有，有(18-8)2=5(18-8)2=5个不饱和度，所以个不饱和度，所以A A结构中含有一个碳碳双键，所以结构中含有一个碳碳双键，所以A A的的名称为苯乙烯；名称为苯
4、乙烯；(2)(2)(4)AB(4)AB为加成反应，为加成反应，B B为醇，为醇，BCBC为醇的催化氧化，为醇的催化氧化，C C不能发不能发生银镜反应，则生银镜反应，则C C为酮，为酮，B B为仲醇，为仲醇，A A、B B、C C的结构简式分别为、的结构简式分别为、 由由B B生成生成C C的化学的化学方程式为方程式为+2H+2H2 2O O，D(CD(C7 7H H6 6O O2 2) )能发生银镜反应、可溶于饱和能发生银镜反应、可溶于饱和NaNa2 2COCO3 3溶液、溶液、1 1H H核磁共核磁共振谱图显示其有振谱图显示其有4 4种氢种氢( (苯环上对二取代，或苯环上一取代苯环上对二取代
5、，或苯环上一取代) )，结合信，结合信息息和反应条件，可推知和反应条件，可推知D D的结构简式为的结构简式为 ，E E的结构简的结构简式为式为 ，E E的分子式为的分子式为C C7 7H H5 5O O2 2NaNa，结合信息，结合信息推断推断F F的结的结构简式为构简式为 ，E E到到F F的反应为取代反应，根据信息的反应为取代反应，根据信息可知可知G G的的结构简式为结构简式为 ；(5)D(5)D的芳香同分异构体的芳香同分异构体H H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，说既能发生银镜反应，又能发生水解反应，说明明H H是酯，即甲酸苯酚酯，结构简式为是酯，即甲酸苯酚酯，结构简式为 ，H H在
6、酸催化下发生在酸催化下发生水解反应的化学方程式为水解反应的化学方程式为 (6)F(6)F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeClFeCl3 3溶液发生显溶液发生显色反应，则其结构中有醛基和酚羟基。分两种情况：苯环上有色反应，则其结构中有醛基和酚羟基。分两种情况：苯环上有CHCH2 2CHOCHO和和OHOH，有邻位、间位和对位，有邻位、间位和对位3 3种情况，苯环上有种情况，苯环上有CHCH3 3、CHOCHO和和OHOH，有，有1010种情况，共种情况，共1313种。其中核磁共振氢谱为种。其中核磁共振氢谱为5 5组峰，组峰，且峰面积比为且峰面积
7、比为2221122211的结构简式为的结构简式为 。答案：答案：(1)(1)苯乙烯苯乙烯(3)C(3)C7 7H H5 5O O2 2NaNa取代反应取代反应【考【考纲要求】要求】1.1.了解有机物分子中的官能了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它，能正确地表示它们的的结构。构。2.2.了解同分异构了解同分异构现象，能判断象，能判断简单有机化合物的同分异构体有机化合物的同分异构体( (不包括不包括手性异构体手性异构体) )。3.3.能根据命名能根据命名规则给简单的有机化合物命名。的有机化合物命名。4.4.以以烷、烯、炔和芳香、炔和芳香烃的代表物的代表物为例，比例，比较它它们在在组成、成、结构
8、、性构、性质上的差异。上的差异。5.5.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。用。6.6.了解了解卤代代烃、醇、酚、醇、酚、醛、羧酸、酸、酯的典型代表物的的典型代表物的组成和成和结构特构特点以及它点以及它们的相互的相互联系。系。7.7.了解加成反了解加成反应、取代反、取代反应和消去反和消去反应。8.8.了解糖了解糖类、氨基酸和蛋白、氨基酸和蛋白质的的组成、成、结构特点和化学性构特点和化学性质。了解氨。了解氨基酸与人体健康的关系。基酸与人体健康的关系。【考【考查特点】特点】有机物的有机物的结构与性构与性质主要在有机合成与推断主要在有机合成与推断
9、题中以主中以主观题的形式命的形式命题进行考行考查：(1)(1)考考查“组成成”：有机物化学式的确定。：有机物化学式的确定。(2)(2)考考查“结构构”：常：常见官能官能团的的识别和名称；同分异构体种和名称；同分异构体种类的判的判断和断和书写。写。(3)(3)考考查“性性质”：官能：官能团的性的性质及重要反及重要反应，与，与H H2 2、BrBr2 2、KMnOKMnO4 4、NaOHNaOH、NaNa2 2COCO3 3、NaHCONaHCO3 3等的定性反等的定性反应与定量关系等。与定量关系等。(4)(4)考考查“反反应类型型”：重要的反：重要的反应类型的判断。型的判断。(5)(5)考考查“
10、反反应方程式方程式”：根据信息按照要求，：根据信息按照要求，结合所学，写出合成合所学，写出合成路路线中涉及的化学方程式。中涉及的化学方程式。1.1.记住几种常住几种常见的异构体数：的异构体数：(1)(1)凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体；凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体；(2)(2)丁丁烷、丁炔、丙基、丙醇有、丁炔、丙基、丙醇有_种；种；(3)(3)戊戊烷、戊炔有、戊炔有_种；种；(4)(4)丁基、丁丁基、丁烯( (包括包括顺反异构反异构) )、C C8 8H H1010( (芳香芳香烃) )有有4 4种；种；2 23 3(5)(5)己己烷、C C7 7H H8 8O(O(含苯含苯环)
11、 )有有_种；种；(6)C(6)C8 8H H8 8O O2 2的芳香的芳香酯有有_种；种；(7)(7)戊基、戊基、C C9 9H H1212( (芳香芳香烃) )有有_种。种。5 56 68 82.2.常考的几种官能常考的几种官能团与其性与其性质：(1)(1)卤代代烃。官能官能团为_，主要性，主要性质有有与与NaOHNaOH水溶液共水溶液共热发生生_反反应生成生成_；与与NaOHNaOH醇溶液共醇溶液共热发生生_反反应生成生成_。卤原子原子(X)(X)取代取代消去消去烯醇醇(2)(2)醇。醇。官能官能团为醇醇羟基基(OH)(OH)，主要性，主要性质有有跟活跟活泼金属反金属反应产生生H H2
12、2；跟跟卤化化氢或或浓氢卤酸反酸反应生成生成卤代代烃；在在浓硫酸加硫酸加热条件下条件下发生生_反反应生成生成_；催化氧化催化氧化为_；酯化反化反应：一般断：一般断_键，与，与羧酸及无机含氧酸反酸及无机含氧酸反应生成生成酯。消去消去烯烃醛或或酮OHOH(3)(3)酚。酚。官能官能团为酚酚羟基基(OH)(OH)，主要性，主要性质有有弱酸性；弱酸性；与与浓溴水溴水发生生_生成生成_；遇遇_显紫色；紫色；易被氧化。易被氧化。取代反取代反应沉淀沉淀FeClFeCl3 3(4)(4)醛。官能官能团为_，主要性，主要性质有有与与H H2 2加成加成为醇；醇；被氧化被氧化剂(O(O2 2、_溶液、溶液、_悬浊
13、液、酸性高液、酸性高锰酸酸钾溶液等溶液等) )氧化氧化为羧酸。酸。醛基基( )( )银氨氨新制新制氢氧化氧化铜(5)(5)羧酸。酸。官能官能团为_，主要性，主要性质有有具有酸的通性；具有酸的通性；酯化反化反应时一般断裂一般断裂羧基中的基中的_单键，不能与，不能与H H2 2加成；加成；能与含能与含NHNH2 2的物的物质缩去水生成去水生成酰胺胺( (肽键) )。羧基基( )( )碳氧碳氧(6)(6)酯。官能官能团为酯基基( )( )，主要性，主要性质有有发生生_反反应生成生成羧酸和醇；酸和醇；也可也可发生醇解反生醇解反应生成新生成新酯和新醇。和新醇。水解水解考点一考点一 有机物的有机物的组成、
14、成、结构和性构和性质【典例【典例1 1】(2015(2015北京北京顺义区模区模拟) )假蜜假蜜环菌甲素可作菌甲素可作为药物用于治物用于治疗急性胆道感染病毒性肝炎等疾病，其急性胆道感染病毒性肝炎等疾病，其结构构简式如式如图。下列。下列对假蜜假蜜环菌甲素的性菌甲素的性质叙述正确的是叙述正确的是( )( )A.A.假蜜假蜜环菌甲素可以菌甲素可以发生消去反生消去反应B.1 molB.1 mol假蜜假蜜环菌甲素可与菌甲素可与6 mol H6 mol H2 2发生加成反生加成反应C.C.假蜜假蜜环菌甲素可与菌甲素可与NaOHNaOH溶液在加溶液在加热条件下条件下发生水解反生水解反应D.D.假蜜假蜜环菌甲
15、素既能与菌甲素既能与NaNa反反应生成生成H H2 2，又能与，又能与NaHCONaHCO3 3反反应生成生成COCO2 2【破题关键】【破题关键】(1)(1)羟基羟基(OH)(OH)连接在苯环和烃基上具有不同的性质。连接在苯环和烃基上具有不同的性质。(2)(2)醇的消去反应要求醇的消去反应要求-碳上必须有氢原子。碳上必须有氢原子。(3)(3)酚羟基具有一定的弱酸性，但是其酸性弱于碳酸，强于酚羟基具有一定的弱酸性，但是其酸性弱于碳酸，强于 。【解析】【解析】选选C C。酚羟基不能发生消去反应，醇羟基邻位没有氢原子，。酚羟基不能发生消去反应，醇羟基邻位没有氢原子，也不能发生消去反应，故也不能发生
16、消去反应，故A A错误；苯环、碳碳双键及羰基均与氢气发错误；苯环、碳碳双键及羰基均与氢气发生加成反应，则生加成反应，则1 mol1 mol假蜜环菌甲素在催化剂作用下最多能与假蜜环菌甲素在催化剂作用下最多能与5 mol 5 mol H H2 2发生加成反应，发生加成反应，COOC(COOC(酯基酯基) )不能发生加成反应，故不能发生加成反应，故B B错误；含有错误；含有酯基，在碱性条件下可发生水解反应，故酯基，在碱性条件下可发生水解反应，故C C正确；羟基可与钠反应生正确；羟基可与钠反应生成氢气，但酚羟基酸性比碳酸弱，与成氢气，但酚羟基酸性比碳酸弱，与NaHCONaHCO3 3不反应，故不反应，
17、故D D错误。错误。【互【互动探究】探究】(1)1 mol(1)1 mol假蜜假蜜环菌甲素最多能与多少摩菌甲素最多能与多少摩尔尔NaOHNaOH反反应？又能消耗多少摩？又能消耗多少摩尔尔NaNa2 2COCO3 3？提示：提示：由于假蜜环菌甲素含有酚羟基和酯基，且酯基水解后生成羧基由于假蜜环菌甲素含有酚羟基和酯基，且酯基水解后生成羧基和酚羟基，因此和酚羟基，因此1 mol1 mol假蜜环菌甲素能消耗假蜜环菌甲素能消耗3 mol NaOH3 mol NaOH；由于酯基在；由于酯基在NaNa2 2COCO3 3的作用下不能水解，因此的作用下不能水解，因此1 mol1 mol假蜜环菌甲素能消耗假蜜环
18、菌甲素能消耗1 mol 1 mol NaNa2 2COCO3 3。(2)(2)假蜜假蜜环菌甲素能否使溴水、酸性菌甲素能否使溴水、酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色？溶液褪色？提示：提示：由于假蜜环菌甲素含有碳碳双键和酚羟基，因此能与溴发生取由于假蜜环菌甲素含有碳碳双键和酚羟基，因此能与溴发生取代反应和加成反应，故能使溴水褪色；同样也能使酸性代反应和加成反应，故能使溴水褪色；同样也能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪溶液褪色。色。【方法【方法归纳】常常见官能官能团的特征反的特征反应(1)(1)能使溴水褪色的有机物通常含有能使溴水褪色的有机物通常含有 、CCCC或或CHOCHO。(2)(2)能使酸
19、性高能使酸性高锰酸酸钾溶液褪色的有机物通常含有溶液褪色的有机物通常含有 、CCCC、CHOCHO或苯的同系物。或苯的同系物。(3)(3)能能发生加成反生加成反应的有机物通常含有的有机物通常含有 、CCCC、CHOCHO或或苯苯环，其中，其中CHOCHO和苯和苯环一般只能与一般只能与H H2 2发生加成反生加成反应。(4)(4)能能发生生银镜反反应或能与新制或能与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液反液反应的有机物必含有的有机物必含有CHOCHO。(5)(5)能与能与钠反反应放出放出H H2 2的有机物必含有的有机物必含有OHOH或或COOHCOOH。(6)(6)能与能与NaNa2 2COC
20、O3 3或或NaHCONaHCO3 3溶液反溶液反应放出放出COCO2 2或使石蕊溶液或使石蕊溶液变红的有机物的有机物必含有必含有COOHCOOH。(7)(7)能能发生消去反生消去反应的有机物的有机物为醇或醇或卤代代烃等。等。(8)(8)能能发生水解反生水解反应的有机物的有机物为卤代代烃、酯( (油脂油脂) )、糖或蛋白、糖或蛋白质等。等。(9)(9)遇遇FeClFeCl3 3溶液溶液显紫色的有机物必含有酚紫色的有机物必含有酚羟基。基。(10)(10)能能发生生连续氧化的有机物是伯醇或氧化的有机物是伯醇或烯烃。【题组过关】关】1.(20151.(2015宁波三模宁波三模) )着色着色剂为使食品
21、着色的物使食品着色的物质，可增加，可增加对食品的嗜食品的嗜好及刺激食欲。好及刺激食欲。红斑素、斑素、红曲素是糖果、雪糕等食品的着色曲素是糖果、雪糕等食品的着色剂的主要的主要成分，成分，结构如构如图所示。下列所示。下列说法正确的是法正确的是( )( )A.A.红斑素和斑素和红曲素互曲素互为同分异构体同分异构体B.B.一定条件下一定条件下红斑素和斑素和红曲素都能曲素都能发生加聚和生加聚和缩聚反聚反应C.C.红斑素中含有斑素中含有醚键、羰基、基、酯键这三种含氧官能三种含氧官能团D.1 molD.1 mol红曲素最多能与曲素最多能与6 mol H6 mol H2 2发生加成反生加成反应【解析】【解析】
22、选选C C。红斑素含有。红斑素含有5 5个碳碳双键，而红曲素含有个碳碳双键，而红曲素含有3 3个碳碳双键，个碳碳双键，其他结构相同，因此含有的氢原子数不同，所以它们的分子式不同，其他结构相同，因此含有的氢原子数不同，所以它们的分子式不同，一定不是同分异构体，故一定不是同分异构体，故A A错误；红斑素和红曲素均含双键，可发生错误；红斑素和红曲素均含双键，可发生加聚反应，而不含加聚反应，而不含OHOH、COOHCOOH，不能发生缩聚反应，故，不能发生缩聚反应，故B B错误；红错误；红斑素中含有醚键、羰基、酯键这三种含氧官能团，故斑素中含有醚键、羰基、酯键这三种含氧官能团，故C C正确；正确；1 m
23、ol1 mol红曲素中含有红曲素中含有3 mol3 mol碳碳双键和碳碳双键和2 mol2 mol羰基，最多能与羰基，最多能与5 mol H5 mol H2 2发生加成反应，故发生加成反应，故D D错误。错误。2.(20152.(2015重重庆高考高考) )某化某化妆品的品的组分分Z Z具有美白功效，原从具有美白功效，原从杨树中提中提取，取，现可用如下反可用如下反应制制备：下列叙述下列叙述错误的是的是( )( )A.XA.X、Y Y和和Z Z均能使溴水褪色均能使溴水褪色B.XB.X和和Z Z均能与均能与NaHCONaHCO3 3溶液反溶液反应放出放出COCO2 2C.YC.Y既能既能发生取代反
24、生取代反应，也能，也能发生加成反生加成反应D.YD.Y可作加聚反可作加聚反应单体，体，X X可作可作缩聚反聚反应单体体【解析】【解析】选选B B。A A项，项，X X和和Z Z中都有酚羟基，都能与溴水发生取代反应，中都有酚羟基，都能与溴水发生取代反应，Y Y中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，三者均能使溴水褪色；中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，三者均能使溴水褪色；B B项，酚羟基的酸性比碳酸弱，不能与项，酚羟基的酸性比碳酸弱，不能与NaHCONaHCO3 3溶液反应放出溶液反应放出COCO2 2；C C项，项，Y Y中苯环能发生取代反应，碳碳双键能发生加成反应；中苯环能发生取代反应，碳
25、碳双键能发生加成反应；D D项，项，Y Y中有碳碳中有碳碳双键可以发生加聚反应，双键可以发生加聚反应，X X中有酚羟基，能发生类似酚醛树脂的缩聚中有酚羟基，能发生类似酚醛树脂的缩聚反应。反应。3.(20153.(2015蚌埠二模蚌埠二模) )孔雀石孔雀石绿是化工是化工产品，具有品，具有较高毒性，高残留，高毒性，高残留，容易致癌、致畸，其容易致癌、致畸，其结构构简式如式如图所示。下列关于孔雀石所示。下列关于孔雀石绿的的说法正法正确的是确的是( )( )A.A.孔雀石孔雀石绿的分子式的分子式为C C2323H H2525N N2 2B.1 molB.1 mol孔雀石孔雀石绿在一定条件下最多可与在一
26、定条件下最多可与6 mol H6 mol H2 2发生加成反生加成反应C.C.孔雀石孔雀石绿属于芳香属于芳香烃D.D.孔雀石孔雀石绿苯苯环上的一上的一氯取代物有取代物有5 5种种【解析】【解析】选选D D。A A项，分子式应为项，分子式应为C C2323H H2626N N2 2；B B项，项，1 mol1 mol孔雀石绿在一定孔雀石绿在一定条件下最多可与条件下最多可与9 mol H9 mol H2 2发生加成反应；发生加成反应；C C项，在该物质中除项，在该物质中除C C、H H外，外，还有氮元素，不属于芳香烃；还有氮元素，不属于芳香烃；D D项，上面苯环的一氯取代物有项，上面苯环的一氯取代
27、物有3 3种，左种，左边苯环的一氯取代物有边苯环的一氯取代物有2 2种，应特别注意右边不是苯环。种，应特别注意右边不是苯环。【加固【加固训练】1.(20141.(2014江江苏高考改高考改编) )去甲去甲肾上腺素可以上腺素可以调控控动物机物机体的植物性神体的植物性神经功能，其功能，其结构构简式如式如图所示。所示。下列下列说法正确的是法正确的是( )( )A.A.每个去甲每个去甲肾上腺素分子中含有上腺素分子中含有3 3个酚个酚羟基基B.B.去甲去甲肾上腺素分子中所有碳原子一定在同一个平面内上腺素分子中所有碳原子一定在同一个平面内C.1 molC.1 mol去甲去甲肾上腺素最多能与上腺素最多能与2
28、 mol Br2 mol Br2 2发生取代反生取代反应D.D.去甲去甲肾上腺素既能与上腺素既能与盐酸反酸反应，又能与，又能与氢氧化氧化钠溶液反溶液反应【解析】【解析】选选D D。分子中含有两个酚羟基和一个醇羟基，。分子中含有两个酚羟基和一个醇羟基，A A错误；去甲肾错误；去甲肾上腺素分子中苯环的上腺素分子中苯环的6 6个碳原子和醇羟基所在的碳原子一定在同一个个碳原子和醇羟基所在的碳原子一定在同一个平面内，而分子平面内，而分子 中标号为中标号为的碳原子可以不在这的碳原子可以不在这个平面上，个平面上，B B错误；酚羟基的邻、对位可以与错误；酚羟基的邻、对位可以与BrBr2 2发生取代反应，苯环发
29、生取代反应，苯环上共有上共有3 3个位置可以，个位置可以，C C错误；氨基错误；氨基(NH(NH2 2) )显碱性，可以与盐酸反显碱性，可以与盐酸反应，酚羟基可以与应，酚羟基可以与NaOHNaOH溶液反应，溶液反应，D D正确。正确。2.(20152.(2015天津天津红桥区二模区二模) )双酚双酚A A作作为食品、食品、饮料包装和奶瓶等塑料料包装和奶瓶等塑料制品的添加制品的添加剂，能，能导致人体内分泌失致人体内分泌失调，对儿童的健康危害更大。下儿童的健康危害更大。下列有关双酚列有关双酚A A的叙述不正确的是的叙述不正确的是( )( )A.A.双酚双酚A A的分子式是的分子式是C C1515H
30、 H1616O O2 2B.B.反反应中，中，1 mol1 mol双酚双酚A A最多消耗最多消耗2 mol Br2 mol Br2 2C.C.双酚双酚A A的核磁共振的核磁共振氢谱显示示氢原子数之比是原子数之比是12231223D.D.反反应的的产物中只有一种官能物中只有一种官能团【解析】【解析】选选B B。双酚。双酚A A的分子式是的分子式是C C1515H H1616O O2 2，A A正确；与正确；与BrBr2 2反应时，羟基反应时，羟基邻位上的氢原子被取代，邻位上的氢原子被取代，1 mol1 mol双酚双酚A A最多消耗最多消耗4 mol Br4 mol Br2 2，B B错误；结错误
31、；结构中共有四种类型氢原子，其中羟基氢原子构中共有四种类型氢原子，其中羟基氢原子2 2个，苯环上羟基邻位氢个，苯环上羟基邻位氢原子原子4 4个，间位氢原子个，间位氢原子4 4个，甲基氢原子个，甲基氢原子6 6个，因此核磁共振氢谱应该个，因此核磁共振氢谱应该显示氢原子数之比为显示氢原子数之比为2446=12232446=1223，C C正确；与足量氢气发正确；与足量氢气发生加成反应后结构中只有羟基一种官能团，生加成反应后结构中只有羟基一种官能团，D D正确。正确。考点二考点二 同分异构体的判断和数目同分异构体的判断和数目【典例【典例2 2】(1)2014(1)2014江江苏高考高考17(4)17
32、(4)B( )B( )的一种同分异构体的一种同分异构体满足下列条件：足下列条件：.能能发生生银镜反反应，其水解，其水解产物之一能与物之一能与FeClFeCl3 3溶液溶液发生生显色反色反应。.分子中有分子中有6 6种不同化学种不同化学环境的境的氢，且分子中含有两个苯，且分子中含有两个苯环。写出写出该同分异构体的同分异构体的结构构简式：式：_。(2)2014(2)2014安徽高考安徽高考26(4)TMOB26(4)TMOB是是 的同分异构体，具的同分异构体，具有下列有下列结构特征：构特征：核磁共振核磁共振氢谱除苯除苯环吸收峰外吸收峰外仅有有1 1个吸收峰；个吸收峰；存在甲氧基存在甲氧基(CH(C
33、H3 3O)O)。TMOBTMOB的的结构构简式是式是_。(3)2014(3)2014新新课标全国卷全国卷38(4)38(4)F( )F( )的同分异构体中含有苯的同分异构体中含有苯环的的还有有_种种( (不不考考虑立体异构立体异构) )。其中核磁共振。其中核磁共振氢谱为4 4组峰，且面峰，且面积比比为62216221的是的是_(_(写出其中一种的写出其中一种的结构构简式式) )。【破题关键】【破题关键】(1)(1)水解产物能与水解产物能与FeClFeCl3 3溶液发生显色反应，则说明原物质具有酚羟基溶液发生显色反应，则说明原物质具有酚羟基生成的酯基；能发生银镜反应，则说明原物质具有醛基或是由
34、甲酸生生成的酯基；能发生银镜反应，则说明原物质具有醛基或是由甲酸生成的酯。成的酯。(2)(2)核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1 1个吸收峰说明该物质除苯环上个吸收峰说明该物质除苯环上氢原子外的氢原子只有一种化学环境。氢原子外的氢原子只有一种化学环境。(3)(3)核磁共振氢谱中的吸收峰面积之比为该物质中不同化学环境的氢核磁共振氢谱中的吸收峰面积之比为该物质中不同化学环境的氢原子的个数之比。原子的个数之比。【解析】【解析】(1)(1)能发生银镜反应，且能水解，产物还能与能发生银镜反应，且能水解，产物还能与FeClFeCl3 3发生显色发生显色反应，则分子结构中应含有甲
35、酸形成的酚酯，另外分子中还存在两个反应，则分子结构中应含有甲酸形成的酚酯，另外分子中还存在两个苯环以及一个甲基，分子中存在苯环以及一个甲基，分子中存在6 6种不同化学环境的氢原子，所以两种不同化学环境的氢原子，所以两个苯环应直接相连。个苯环应直接相连。(2) (2) 的分子式为的分子式为C C1010H H1414O O3 3，不饱和度为，不饱和度为4 4，根据题意该同分异，根据题意该同分异构体含苯环、构体含苯环、OCHOCH3 3，除苯环外只有一种氢，则有对称结构，为，除苯环外只有一种氢，则有对称结构，为 。(3)F(3)F的同分异构体中，乙苯在支链和苯环上放氨基共有的同分异构体中，乙苯在支
36、链和苯环上放氨基共有5 5种同分异构种同分异构体，体， 在支链和苯环上放甲基共有在支链和苯环上放甲基共有5 5种，重复种，重复1 1种，种， 在支链和苯环上放甲基共有在支链和苯环上放甲基共有5 5种，苯环上放两个甲基、一个氨基共有种，苯环上放两个甲基、一个氨基共有6 6种，总共种，总共2020种，除去种，除去F F共有共有1919种。符合题中条件的有种。符合题中条件的有 或或或或 。答案：答案： 【思【思维建模】建模】1.1.同分异构体的同分异构体的书写思路：写思路：2.2.常用的同分异构体的推断方法：常用的同分异构体的推断方法：(1)(1)由由烃基的异构体数推断。基的异构体数推断。判断只有一
37、种官能判断只有一种官能团的有机物的同分异构体的种数的有机物的同分异构体的种数时，根据，根据烃基的异基的异构体数判断构体数判断较为快捷。如判断丁醇的同分异构体快捷。如判断丁醇的同分异构体时，根据，根据组成丁醇可成丁醇可写成写成C C4 4H H9 9OHOH，由于丁基有，由于丁基有4 4种种结构，故丁醇有构，故丁醇有4 4种同分异构体。种同分异构体。(2)(2)由等效由等效氢原子推断。原子推断。碳碳链上有几种不同的上有几种不同的氢原子，其一元取代物就有几种同分异构体。一原子，其一元取代物就有几种同分异构体。一般判断原般判断原则：同一种碳原子上的同一种碳原子上的氢原子是等效的；原子是等效的；同一碳
38、原子所同一碳原子所连甲基上的甲基上的氢原子是等效的；原子是等效的；处于于镜面面对称位置上的称位置上的氢原子是等效原子是等效的。的。(3)(3)用替用替换法推断。法推断。如一个碳碳双如一个碳碳双键可以用可以用环替替换；碳氧双；碳氧双键可以用碳碳双可以用碳碳双键替替换并将氧并将氧原子移到他原子移到他处；又如碳碳三；又如碳碳三键相当于两个碳碳双相当于两个碳碳双键，也相当于两个，也相当于两个环。不同原子不同原子间也可以替也可以替换，如二，如二氯苯苯C C6 6H H4 4ClCl2 2有有3 3种同分异构体，四种同分异构体，四氯苯苯C C6 6H H2 2ClCl4 4也有也有3 3种同分异构体。种同
39、分异构体。(4)(4)用定一移一法推断。用定一移一法推断。对于二元取代物同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再改于二元取代物同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再改变另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。【题组过关】关】1.(20141.(2014天津高考天津高考) )对下下图两种化合物的两种化合物的结构或性构或性质描述正确的是描述正确的是 ( ) ( )A.A.不是同分异构体不是同分异构体B.B.分子中共平面的碳原子数相同分子中共平面的碳原子数相同C.C.均能与溴水反均能与溴水反应D.D.可用可用红外光外光谱区分，但不能用区分，但不能
40、用1 1H H核磁共振核磁共振谱区分区分 【解析】【解析】选选C C。A A项，二者分子式相同而结构不同，所以是同分异构体，项，二者分子式相同而结构不同，所以是同分异构体，A A错；错；B B项，第一种物质含有苯环，项，第一种物质含有苯环，8 8个碳原子共面，第二种物质含有个碳原子共面，第二种物质含有2 2个碳碳双键，个碳碳双键，6 6个碳原子共面，错误；个碳原子共面，错误；C C项，第一种物质含有酚羟基，项，第一种物质含有酚羟基，可以和溴水发生取代反应，第二种物质含有碳碳双键，可以和溴水发可以和溴水发生取代反应，第二种物质含有碳碳双键，可以和溴水发生加成反应，正确；生加成反应，正确；D D项
41、，两种有机物氢原子位置不同，可以用项，两种有机物氢原子位置不同，可以用1 1H H核核磁共振谱加以区别，错误。磁共振谱加以区别，错误。2.(20152.(2015齐齐哈哈尔尔二模二模) )分子式分子式为C C9 9H H1818O O2 2的有机物的有机物A A有下列有下列转化关系：化关系：其中其中B B、C C的相的相对分子分子质量相等，量相等，则A A的可能的可能结构有构有( )( )A.8A.8种种B.10B.10种种C.16C.16种种D.6D.6种种【解析】【解析】选选A A。B B的分子式为的分子式为C C5 5H H1212O O，C C的分子式为的分子式为C C4 4H H8
42、8O O2 2，符合条件的，符合条件的B B有有CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2OHOH， ， ， 共共4 4种，而符合羧酸种，而符合羧酸C C的结构有两种，所以的结构有两种，所以A A的同分异构的同分异构体共有体共有8 8种。种。3.(20143.(2014天津高考天津高考节选) )从薄荷油中得到一种从薄荷油中得到一种烃A(CA(C1010H H1616) )，叫，叫-非非兰烃，与，与A A相关反相关反应如下：如下：已知：已知：(1)B(1)B所含官能所含官能团的名称的名称为_。(2)(2)含两个含两个COOCHCOOCH3 3基基团的的C C的同分异构
43、体共有的同分异构体共有_种种( (不考不考虑手性手性异构异构) )，其中核磁共振，其中核磁共振氢谱呈呈现2 2个吸收峰的异构体个吸收峰的异构体结构构简式式为_。(3)G(3)G为含六元含六元环的化合物，写出其的化合物，写出其结构构简式：式：_。(4)A(4)A的的结构构简式式为_，A A与等物与等物质的量的的量的BrBr2 2进行加行加成反成反应的的产物共有物共有_种种( (不考不考虑立体异构立体异构) )。【解析】【解析】(1)B(1)B的结构简式为的结构简式为 ，所以，所以B B的官能团为羰基的官能团为羰基和羧基。和羧基。(2)(2)含两个含两个COOCHCOOCH3 3基团的基团的C C
44、的同分异构体共有的同分异构体共有4 4种，它们分别是种，它们分别是 、CHCH3 3OOCCHOOCCH2 2CHCH2 2CHCH2 2COOCHCOOCH3 3、CHCH3 3OOCCHOOCCH2 2CH(CHCH(CH3 3)COOCH)COOCH3 3、CHCH3 3CHCH2 2CH(COOCHCH(COOCH3 3) )2 2，其中核磁共振氢谱呈现，其中核磁共振氢谱呈现2 2个吸收峰的同分异构体个吸收峰的同分异构体结构简式为结构简式为 。(3)D(3)D分子中的羟基和羧基发生酯化反应生成分子中的羟基和羧基发生酯化反应生成G G，其结构简式为，其结构简式为 。(4)(4)根据根据B
45、 B、C C的结构简式和的结构简式和A A的分子式可以推出的分子式可以推出A A的结构简式为的结构简式为 ，A A中碳碳双键与等物质的量的中碳碳双键与等物质的量的BrBr2 2分别进行加成反应，也可进行分别进行加成反应，也可进行1 1，4 4加加成反应，产物共有成反应，产物共有3 3种。种。答案：答案：(1)(1)羰基、羧基羰基、羧基4.(20154.(2015浙江高考浙江高考) )化合物化合物X X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：原料，按下列路线合成：请回答：回答：(1)E(1)E中官能中官能团的名称是的名称是_。(2)B+DF(2)
46、B+DF的化学方程式的化学方程式_。(3)X(3)X的的结构构简式式_。(4)(4)对于化合物于化合物X X，下列，下列说法正确的是法正确的是_。A.A.能能发生水解反生水解反应B.B.不与不与浓硝酸硝酸发生取代反生取代反应C.C.能使能使BrBr2 2/CCl/CCl4 4溶液褪色溶液褪色D.D.能能发生生银镜反反应(5)(5)下列化合物中属于下列化合物中属于F F的同分异构体的是的同分异构体的是_【解析】【解析】根据反应物结合所给反应条件，可以推出根据反应物结合所给反应条件，可以推出A A为为CHCH3 3CHCH2 2OHOH，B B为为CHCH3 3COOHCOOH，C C为为 ，D
47、D为为 ，E E为为 ，F F为为 ，X X为为 。(1)E(1)E中官能团为醛基；中官能团为醛基；(2)B+DF(2)B+DF的化学方程式为的化学方程式为 (3)X(3)X的结构简式为的结构简式为 (4)(4)化合物化合物X X中含有酯基，可以发生水解反应。含有碳碳双键，可以使中含有酯基，可以发生水解反应。含有碳碳双键，可以使BrBr2 2/CCl/CCl4 4溶液褪色。溶液褪色。(5)F(5)F的分子式为的分子式为C C9 9H H1010O O2 2，与，与F F互为同分异构体的是互为同分异构体的是B B、C C。答案：答案：(1)(1)醛基醛基(4)A(4)A、C C(5)B(5)B、
48、C C【加固【加固训练】1.(20141.(2014大大纲版全国卷版全国卷) )从香从香荚兰豆中提取的一种芳香豆中提取的一种芳香化合物，其分子式化合物，其分子式为C C8 8H H8 8O O3 3，遇，遇FeClFeCl3 3溶液会呈溶液会呈现特征特征颜色，能色，能发生生银镜反反应。该化合物可能的化合物可能的结构构简式是式是( )( )【解析】【解析】选选A A。遇氯化铁溶液呈现特征颜色说明含酚羟基，发生银镜。遇氯化铁溶液呈现特征颜色说明含酚羟基，发生银镜反应说明含醛基，再结合分子式反应说明含醛基，再结合分子式C C8 8H H8 8O O3 3知知A A正确。正确。2.(20152.(20
49、15长沙二模沙二模)Cyrneine A)Cyrneine A对治治疗神神经系系统疾病有着很好的疾病有着很好的疗效。效。其可以用香芹其可以用香芹酮经过多步反多步反应合成：合成：则下列有关的下列有关的说法正确的是法正确的是( )( )A.A.香芹香芹酮的化学式的化学式为C C9 9H H1212O O，其一，其一氯取代物有取代物有1212种种B.B.香芹香芹酮和和Cyrneine ACyrneine A均能使溴水或酸性均能使溴水或酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色C.Cyrneine AC.Cyrneine A可以可以发生加成反生加成反应、氧化反、氧化反应、酯化反化反应等，但不能等，但不
50、能发生消去反生消去反应D.D.与香芹与香芹酮互互为同分异构体，分子中有同分异构体，分子中有4 4种不同化学种不同化学环境的境的氢原子的原子的酚酚类化合物共有化合物共有4 4种种【解析】【解析】选选B B。香芹酮的化学式为。香芹酮的化学式为C C1010H H1414O O，A A错误；香芹酮和错误；香芹酮和Cyrneine Cyrneine A A均含有碳碳双键，故均能使溴水或酸性均含有碳碳双键，故均能使溴水或酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色，溶液褪色，B B正确；正确；Cyrneine ACyrneine A含有羟基，且羟基碳原子的邻位碳上有含有羟基，且羟基碳原子的邻位碳上有H H，能发生消去反，能发生消去反应，应，C C错误；香芹酮的同分异构体分子中有错误；香芹酮的同分异构体分子中有4 4种氢原子的酚类化合物只种氢原子的酚类化合物只有有2 2种，种，D D错误。错误。
