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1、第34讲生命中的基础有机化学物质合成有机高分子专题10有机化合物及其应用考纲要求1.了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点和主要性质，认识化学科学在生命科学发展中的重要作用。2.知道简单合成高分子的单体、链节和聚合度。了解合成高分子的性能及其在高新技术领域中的应用。3.能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。4.认识有机物在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响。考点二合成有机高分子探究高考明确考向考点三有机合成的思路与方法内容索引考点一糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质课时作业糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质考点一知识梳理1.糖糖类(1)分类定
2、义元素组成代表物的名称、分子式、相互关系单糖不能再水解生成其他糖的糖C、H、O葡萄糖果糖(C6H12O6)(C6H12O6)二糖1mol糖水解生成2mol单糖的糖C、H、O蔗糖麦芽糖(C12H22O11)(C12H22O11)多糖1mol糖水解生成多摩尔单糖的糖C、H、O淀粉 纤维素(C6H10O5)n(C6H10O5)n互为同分异构体互为同分异构体不是同分异构体(n值不同)(2)性质葡萄糖：多羟基醛CH2OH(CHOH)4CHO二糖在稀酸催化下发生水解反应，如蔗糖水解生成葡萄糖和果糖。多糖在稀酸催化下发生水解反应，水解的最终产物是葡萄糖。2.油脂油脂(1)组成和结构油脂是高级脂肪酸与甘油反应
3、所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为 。(2)性质油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例)a.酸性条件下b.碱性条件下皂化反应油脂的氢化烃基上含有 ，能与H2发生加成反应。3.蛋白蛋白质和氨基酸和氨基酸(1)蛋白质的组成蛋白质由C、H、O、N等元素组成，蛋白质分子是由氨基酸分子连接成的高分子化合物。(2)氨基酸的结构与性质氨基酸的组成和结构：氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。官能团为COOH和NH2。氨基酸结构简式可表示为 。几种重要的氨基酸甘氨酸：、丙氨酸：、苯丙氨酸：、谷氨酸：。氨基酸的化学性质a.两性(以为例)与盐酸反应的化学方程式：。与NaOH溶液反应的化学方程
4、式：。H2NCH2COOHNaOH H2NCH2COONaH2OH2NCH2COOHHCl b.成肽反应两分子氨基酸缩水形成二肽多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。(3)蛋白质的性质题组一糖一糖类、油脂、蛋白、油脂、蛋白质的的组成和性成和性质1.下列有关糖类、油脂和蛋白质的说法正确的是 A.油脂水解的共同产物是乙二醇B.从混合物中分离提纯蛋白质可采用过滤的方法C.淀粉、油脂和蛋白质都能在NaOH溶液中发生水解D.糖类、油脂和蛋白质中一定都含有碳、氢、氧三种元素解题探究答案答案解析2.下列说法正确的是 A.在紫外线、饱和Na2SO4溶液、CuSO4溶液、福尔马林等作用下，蛋白质均会
5、发生变性B.油脂属于高分子化合物，是混合物C.在一定条件下，氨基酸之间能发生反应，合成更加复杂的化合物D.检验淀粉在稀硫酸催化条件下水解产物的方法是：取适量水解液于试管中，加入少量新制Cu(OH)2悬浊液，加热，观察是否有砖红色沉淀3.下列关于蛋白质的叙述中，不正确的是 蛋白质溶液里加入饱和硫酸铵溶液，有沉淀析出，再加入蒸馏水，沉淀不溶解人工合成的具有生命活力的蛋白质结晶牛胰岛素是我国科学家在1965年首次合成的重金属盐能使蛋白质变性，所以误食重金属盐会中毒浓硝酸溅在皮肤上，使皮肤呈黄色是由于浓硝酸与蛋白质发生了颜色反应蛋白质溶液里的蛋白质能透过半透膜A.B.C.D.答案解析解析解析属于蛋白质
6、的盐析，再加蒸馏水沉淀溶解；蛋白质溶液属于胶体，蛋白质分子不能透过半透膜。答案解析题组二氨基酸的成二氨基酸的成肽规律及蛋白律及蛋白质的水解的水解4.下列有关蛋白质的说法正确的是 氨基酸、淀粉均属于高分子化合物 蛋白质是结构复杂的高分子化合物，分子中都含有 C、H、O、N若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物一定不一致用甘氨酸( )和丙氨酸( )缩合最多可形成四种二肽A.B.C.D.答案解析5.(2017镇江质检)甘氨酸( )和丙氨酸( )混合后缩合最多可形成二肽的种类 A.1B.2C.3D.4解解析析氨基酸生成二肽，就是两个氨基酸分子脱去一个水分子，当同种氨基酸脱水，生成2种二肽；当是异种
7、氨基酸脱水，可以是甘氨酸脱去羟基，丙氨酸脱氢，也可以是丙氨酸脱羟基，甘氨酸脱去氢，生成2种二肽，共4种。答案解析6.(2017淮安高三上学期期中)下图表示蛋白质分子结构的一部分，图中(A)、(B)、(C)、(D)标出了分子中不同的键，当蛋白质发生水解反应时，断裂的键是 解解析析两个氨基酸分子，在酸或碱的存在下加热，通过一分子的氨基和另一分子的羧基间脱去一分子水缩合形成含有肽键的化合物，称为成肽反应，所以蛋白质水解断裂的是肽键，C是肽键，所以应断裂的键是C。氨基酸的成氨基酸的成肽规律律(1)2种不同氨基酸(只含一个氨基和一个羧基)，脱水可形成4种二肽(可以是相同分子之间，也可以是不同分子之间)，
8、如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下4种二肽：规律方法规律方法(2)分子间或分子内脱水成环2H2OH2O(3)氨基酸分子缩聚成高分子化合物nH2O合成有机高分子考点二知识梳理1.基本概念基本概念(1)单体能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。(2)链节高分子化合物中化学组成相同、可重复的单位。(3)聚合度高分子链中含有链节的。如：最小数目单体链节 聚合度2.合成高分子化合物的两个基本反合成高分子化合物的两个基本反应(1)加聚反应：小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应。(2)缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。3.高分子化合物的分高分子化
9、合物的分类及性及性质特点特点高分子化合物 根据来源天然高分子化合物：如淀粉、纤维素、蛋白质合成高分子化合物 按结构线型结构：具有性，如低压聚乙烯支链型结构：具有性，如高压聚乙烯网状结构：具有性，如酚醛树脂热塑热塑热固其中，、 、又被称为“三大合成材料”。塑料合成纤维合成橡胶4.加聚反加聚反应、缩聚反聚反应方程式的方程式的书写方法写方法(1)加聚反应的书写方法单烯烃型单体加聚时，“断开双键，键分两端，添上括号，右下写n”。例如：二烯烃型单体加聚时，“单变双，双变单，破两头，移中间，添上括号，右下写n”。例如：含有一个双键的两种单体聚合时，“双键打开，中间相连，添上括号，右下写n”。例如：nCH2
10、=CH2(2)缩聚反应的书写方法写缩聚反应方程式时，除单体物质的量与缩聚物结构式的下角标要一致外，也要注意生成的小分子的物质的量。由一种单体进行缩聚反应，生成的小分子物质的量为n；由两种单体进行缩聚反应，生成的小分子物质的量应为2n。例如：nH2O2nH2O正误判断 辨析易辨析易错易混易混(1)棉花、蚕丝、羊毛、天然橡胶都属于天然高分子化合物()(2)盛放汽油的试剂瓶不能用橡胶塞( )(3)天然橡胶是高聚物，不能使溴水褪色()(4)为防止污染，可以将塑料购物袋直接烧掉( )(5)天然橡胶聚异戊二烯( )为纯净物( )答案(6)酚醛树脂和聚氯乙烯都是热固性塑料( )(7)聚乙烯可包装食品，而聚氯
11、乙烯塑料不可用于包装食品( )(8)高分子化合物的结构大致可以分为线型结构、支链型结构和网状结构三类( )(9) 的单体是CH2=CH2和 ( )答案按要求完成下列方程式并指出反应类型(1)由苯乙烯合成聚苯乙烯。_，_。背诵强记 这些空常考易些空常考易错答案加聚反应(2)由对苯二甲酸与乙二醇合成涤纶。_，_。答案2nH2O缩聚反应(3)由2氯1,3丁二烯合成氯丁橡胶。_，_。答案加聚反应解题探究答案解析1.(2017扬州高三模拟)今有高聚物 对此分析正确的是 A.它是一种体型高分子化合物B.其单体是CH2=CH2和C.其链节是D.其单体是答案解析2.下列关于合成材料的说法中，不正确的是 A.结
12、构为CH=CHCH=CHCH=CHCH=CH的高分子的单体是乙炔B.聚氯乙烯可制成薄膜、软管等，其单体是CH2=CHClC.合成酚醛树脂()的单体是苯酚和甲醇D.合成顺丁橡胶()的单体是CH2=CHCH=CH23.环己烯常用于有机合成。现通过下列流程，以环己烯为原料合成环醚、聚酯、橡胶，其中F可以作内燃机的抗冻剂，J分子中无饱和碳原子。已知：R1CH=CHR2R1CHOR2CHO(1)的反应条件是_。答案解析NaOH醇溶液、加热(2)H的名称是_。(3)有机物B和I的关系为_(填字母)。A.同系物B.同分异构体C.都属于醇类D.都属于烃答案聚乙二酸乙二酯C(4)写出下列反应的化学方程式并注明反
13、应类型：反应_，_；反应_，_；答案取代反应2NaBr2nH2O缩聚反应反应_，_；反应_，_。答案消去反应加聚反应(5)写出两种D的属于酯类的链状同分异构体的结构简式：_。答案CH2=CHCOOCH3、HCOOCH2CH=CH2(其他合理答案也可)练练后后归纳归纳高聚物高聚物单体的推断方法体的推断方法推断单体时，一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物，并找准分离处。(1)加聚产物的主链一般全为碳原子，按“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”的规律画线断键，然后半键闭合、单双键互换。如的单体为CH2=CH2和CH2=CHCN，的单体为CH2=CHCH3和CH2=CHCH=CH2。(2)缩聚产物的链节中
14、不全为碳，一般有“、”等结构，在或画线处断键，碳原子上连OH，氧原子和氮原子上连H，即得单体。有机合成的思路与方法考点三知识梳理1.有机合成有机合成题的解的解题思路思路2.有机合成中碳骨架的构建有机合成中碳骨架的构建(1)碳链增长的反应加聚反应；缩聚反应；酯化反应；利用题目信息所给反应，如：醛酮中的羰基与HCN加成。CH3CHOHCN(2)碳链减短的反应烷烃的裂化反应；酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；利用题目信息所给反应，如：烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应(3)常见由链成环的方法二元醇成环：如：HOCH2CH2OHH2O ；羟基酸酯化成环：如：H2O ；氨基酸成环：如：H2NCH2
15、CH2COOH H2O ；二元羧酸成环：如：HOOCCH2CH2COOHH2O；利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环：3.有机合成中官能有机合成中官能团的的转化化(1)官能团的引入引入官能团引入方法引入卤素原子烃、酚的取代；不饱和烃与HX、X2的加成；醇与氢卤酸(HX)反应引入羟基烯烃与水加成；醛酮与氢气加成；卤代烃在碱性条件下水解；酯的水解引入碳碳双键某些醇或卤代烃的消去；炔烃不完全加成；烷烃裂化引入碳氧双键醇的催化氧化；连在同一个碳上的两个羟基脱水；含碳碳叁键的物质与水加成引入羧基醛基氧化；酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解(2)官能团的消除通过加成反应可以消除不饱和键(双键
16、、叁键、苯环)；通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；通过加成或氧化反应等消除醛基；通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。(3)官能团的改变利用官能团的衍生关系进行衍变，如通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如通过某种手段改变官能团的位置，如。A.A的结构简式是B.的反应类型分别是取代、消去C.反应的条件分别是浓硫酸加热、光照D.酸性KMnO4溶液褪色可证明 已完全转化为解题探究题组一一给定合成路定合成路线的分析的分析1.以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图，则答案解析下列说法正确的是A.化合物W、X、Y、Z中均有一个手性碳原子B.、的反应类型依次为加成反应、还原反应和取代反应C.由化合物
17、Z一步制备化合物Y的转化条件是NaOH醇溶液，加热D.化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化，再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X2.4溴甲基1环己烯的一种合成路线如下：答案解析3.由 合成水杨酸的路线如下：(1)反应的化学方程式为_。(2)反应的条件为_。答案HBr酸性KMnO4溶液4.化合物答案解析可由1氯丁烷经过四步反应合成：反应1的反应条件为_，反应2的化学方程式为_。NaOH水溶液、加热解解析析反应1为CH3CH2CH2CH2Cl的水解反应，反应条件为NaOH水溶液、加热。反应2为CH3CH2CH2CH2OH的催化氧化反应。得分技巧得分技巧熟熟记中学常中学常见的有机合成路的有机合成路线
18、(1)一元合成路线(2)二元合成路线二元醇二元醛二元羧酸(3)芳香化合物合成路线a.b.芳香酯题组二二给定原料的有机合成定原料的有机合成5.请设计以CH2=CHCH3为主要原料(无机试剂任用)制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明反应条件)。例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为答案6.已知：RCH2COOH答案有多种合成方法，写出由乙酸合成的路线流程图(其他原料任选)。合成路线流程图示例如下：7.请设计合理方案从答案合成(无机试剂任用，用反应流程图表示，并注明反应条件)。例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为解题指导解题指导根据原料设计合成目标产品的路线时，可采用逆向合成
19、分析法，对此产品与原料结构上的区别，然后由后向前推，先找出产品的前一步原料(即中间产物)，并依次找出前一步原料，直至达到已知的原料为止，其思维程序可概括为“产品中间产物1中间产物2原料”。题组三三类比已知合成路比已知合成路线的有机合成的有机合成8.根据某有机合成的片段：答案写出以C2H5OH为原料合成乳酸()的路线(其他试剂任选)。9.(2017宿迁二模)伪麻黄碱(D)是新康泰克的成分之一，能够缓解感冒时带来的鼻塞、流鼻涕和打喷嚏症状，其中一种合成路线如下：回答下列问题：(1)伪麻黄碱(D)的分子式为_；B中含有的官能团有_(写名称)。答案解析C10H15NO羰基和溴原子(2)写出BC反应的化
20、学方程式：_。CD的反应类型为_。答案解析CH3NH2 HBr还原反应(3)B的消去反应产物可以用于合成高分子化合物E，请写出E的结构简式：_。答案解析(4)满足下列要求的A的同分异构体有_种；其结构简式为_。能发生银镜反应；苯环上的一氯代物有两种结构，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为6211。答案解析2、(5)已知：答案解析，参照上述合成路线，设计一条由苯和乙酸为起始原料制备的合成路线：_。探究高考明确考向1.(1)2017江苏，17(2)(4)(5)化合物H是一种用于合成分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下：1234(2)DE的反应类型为_。1234答案解析取代反应解解析析
21、对比D、E结构可知D中N原子上的H原子被CH2COCH3取代，同时还有HBr生成。(4)G的分子式为C12H14N2O2，经氧化得到H，写出G的结构简式：_。1234答案解析(5)已知：1234答案解析(R代表烃基，R代表烃基或H)请写出以、和(CH3)2SO4为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。2.2016江苏，17(5)化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：1234已知：苯胺(易被氧化)答案答案请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备 ，写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。答案12343
22、.2015江苏，17(4)化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：1234已知：RCH2CN答案解析1234RCH2CH2NH2，请写出以为原料制备化合物X(结构简式见右图)的合成路线流程图(无机试剂可任选)。合成路线流程图示例如下：12344.2014江苏，17(5)非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：1234非诺洛芬根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示答案解析1234例如下：课时作业一、一、单项选择题1.下列叙述正确的是 A.蚕丝、酶、病毒主要成分都是蛋白质B.在饱和(NH4)2SO4溶液
23、、CuSO4溶液等作用下，蛋白质均会发生盐析C.糖类、油脂和蛋白质都是高分子化合物D.向淀粉溶液中加入稀硫酸加热，反应一段时间后再加入新制氢氧化铜悬浊液并加热，没有出现红色沉淀，说明淀粉没有水解答案解析123456789A.聚乳酸是一种纯净物B.聚乳酸的单体是 C.聚乳酸是由单体之间通过加聚而合成的D.聚乳酸是一种酸性高分子材料2.已知聚乳酸答案解析可在乳酸菌作用下分解，下列有关聚乳酸的说法正确的是1234567893.下列说法正确的是 A.麻、羊毛、蚕丝主要成分都是蛋白质B.鸡蛋清溶液中加入浓的(NH4)2SO4溶液，生成的沉淀加水不能再溶解C.葡萄糖可通过水解反应生成酒精D.油脂在碱的催化
24、作用下可发生水解，工业上利用该反应生产肥皂答案解析解析解析A项，麻的主要成分是纤维素，错误；B项，硫酸铵使蛋白质发生盐析，不是变性，错误；C项，葡萄糖在酒化酶的作用下分解生成二氧化碳和酒精，错误。123456789下列说法中不正确的是 A.C12H22O11属于二糖B.化合物X属于还原性糖C.反应中1mol化合物X可分解成3mol乙醇D.欲使发酵液中的乙醇和水分离，可采取的操作是蒸馏4.以玉米(主要成分是淀粉)为原料制取酒精的流程如下：答案解析1234567895.(2017苏州调研)能源、信息、材料是新科技革命的三大支柱，现有一种叫HEMA的材料，是用来制备软质隐形眼镜的，其结构简式为 ，则
25、合成它的单体为 答案解析A.CH3CH=CHCOOHCH3CH2OHB.HOCH2CH2OHC.CH2=CHCH2COOHHOCH2CH2OHD.CH3CH2OH123456789二、不定二、不定项选择题6.下列说法正确的是 A.HCOOH是一元羧酸，对应的酸根是HCOOB.CH2(NH2)CH2COOH不是氨基酸，但它可以和甘氨酸反应形成肽键C.葡萄糖溶液中加入新制的Cu(OH)2悬浊液可看到有砖红色沉淀生成D.纤维素的水解和油脂的皂化反应都是由高分子生成小分子的过程答案解析1234567897.近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是以烃A为原料生产人
26、造羊毛的合成路线。下列说法正确的是A.合成人造羊毛的反应属于缩聚反应B.A生成C的反应属于加成反应C.A生成D的反应属于取代反应D.烃A的结构简式为CH2=CH2答案解析123456789三、非三、非选择题8.(2017南京市、盐城市高三一模)贝凡洛尔是一种用于治疗高血压的药物，其中间体F的一种合成路线如下：123456789(1)F中含氧官能团名称为_。(2)BC的反应类型为_。答案醚键和酰胺键取代反应123456789(3)在Ni催化下C与H2反应可得X，X的分子式为C10H15O2N，写出X的结构简式_。答案解析123456789(4)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式_
27、。属于芳香化合物，能发生银镜反应和水解反应分子中只有4种不同化学环境的氢答案解析(或、)123456789(5)请以答案和为原料制备，写出该制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。123456789答案答案9.(2017江苏省丹阳高级中学高三下学期期初考试)化合物F是合成抗过敏药孟鲁斯特钠的重要中间体，其合成过程如下：123456789123456789请回答下列问题：(1)化合物C中的含氧官能团为_、_(填名称)。(2)化合物B的分子式为C16H13O3Br，B的结构简式为_。(3)由CD、EF的反应类型依次为_、_。答案解析羰基酯基还原反应(或加成反应)取代反应123456789(4)写出符合下列条件C的一种同分异构体的结构简式：_。.属于芳香族化合物，且分子中含有2个苯环.能够发生银镜反应.分子中有5种不同化学环境的氢原子答案解析(或)123456789(5)已知：RClRMgCl，写出以CH3CH2OH、答案解析为原料制备的合成路线流程图(乙醚溶剂及无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：123456789本课结束更多精彩内容请登录：
