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1、必修和选修有机化学教学建议必修和选修有机化学教学建议一、模块概述一、模块概述n n必修专题三有机物的获得与应用n n选修有机化学基础知识基础知识基础化学化学2课程标准课程标准n n了解了解了解了解有机化合物中碳的成键特征；有机化合物中碳的成键特征；有机化合物中碳的成键特征；有机化合物中碳的成键特征；n n了解了解了解了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质；甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质；甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质；甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质；n n了解了解了解了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工
2、生产乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用；中的重要作用；中的重要作用；中的重要作用；n n了解了解了解了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用；乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用；乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用；乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用；n n了解了解了解了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用；重要应用；重要应用；重要应用；n n了解了解了解了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。常见高分子材料的合成反应及重要应用。常见高分子材料的合成反应及重要
3、应用。常见高分子材料的合成反应及重要应用。必修课程比较：n n“课标”中删减了“乙烯的实验室制法、石油的分馏裂化和煤的干馏”，“大纲”对知识点的要求比较高，例如：“知道懂得”而“课标”改为“了解”这样“课标”降低了对知识点的要求，但“课标”强调了“化石燃料综合利用的意义”。高考题：n n2.（08山东卷山东卷 12）下列叙述正确的是）下列叙述正确的是n nA汽油、柴油和植物油都是碳氢化合物汽油、柴油和植物油都是碳氢化合物n nB乙醇可以被氧化为乙酸，二者都能发生乙醇可以被氧化为乙酸，二者都能发生酯化反应酯化反应n nC甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到
4、分馏得到n nD含含5个碳原子的有机物，每个分子中最多个碳原子的有机物，每个分子中最多可形成可形成4个个CC单键单键n n（0808广东卷广东卷广东卷广东卷3 3）. .下列涉及有机物的性质或应用的下列涉及有机物的性质或应用的下列涉及有机物的性质或应用的下列涉及有机物的性质或应用的说法不正确的是说法不正确的是说法不正确的是说法不正确的是n nA.A.干馏煤可以得到甲烷、苯和氨等重要化工原料干馏煤可以得到甲烷、苯和氨等重要化工原料干馏煤可以得到甲烷、苯和氨等重要化工原料干馏煤可以得到甲烷、苯和氨等重要化工原料n nB.B.用于奥运用于奥运用于奥运用于奥运“ “祥云祥云祥云祥云” ”火炬的丙烷是一
5、种清洁燃料火炬的丙烷是一种清洁燃料火炬的丙烷是一种清洁燃料火炬的丙烷是一种清洁燃料n nC.C.用大米酿的酒在一定条件下密封保存，时间越用大米酿的酒在一定条件下密封保存，时间越用大米酿的酒在一定条件下密封保存，时间越用大米酿的酒在一定条件下密封保存，时间越长越香醇长越香醇长越香醇长越香醇n nD.D.纤维素、蔗糖、葡萄糖和脂肪在一定条件下都纤维素、蔗糖、葡萄糖和脂肪在一定条件下都纤维素、蔗糖、葡萄糖和脂肪在一定条件下都纤维素、蔗糖、葡萄糖和脂肪在一定条件下都可发生水解反应可发生水解反应可发生水解反应可发生水解反应n n（宁夏卷（宁夏卷9）下列说法错误的是）下列说法错误的是n nA乙醇和乙酸都是
6、常用调味品的主要乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分成分n nB乙醇和乙酸的沸点和熔点都比乙醇和乙酸的沸点和熔点都比C2 2H6 6、C2 2H4 4的沸点和熔点高的沸点和熔点高n nC乙醇和乙酸都能发生氧化反应乙醇和乙酸都能发生氧化反应n nD乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，酯化反应和皂化反应互为逆反应酯化反应和皂化反应互为逆反应n n（08上海卷上海卷1）植物及其废弃物可以制取）植物及其废弃物可以制取乙醇燃料，下列关于乙醇燃料的说法错误乙醇燃料，下列关于乙醇燃料的说法错误的是（的是（ ）n nA它是一种再生能源它是一种再生能源 B乙醇易燃烧，乙醇易燃烧，污染小污染
7、小n nC乙醇只能在实验室内作燃料乙醇只能在实验室内作燃料D粮食粮食作物是制乙醇的重要原料作物是制乙醇的重要原料n n解析：乙醇不仅在实验室内可作燃料，而解析：乙醇不仅在实验室内可作燃料，而且还可作还可作内燃机等的燃料。且还可作还可作内燃机等的燃料。n n答案：答案：C n n（0808海南卷海南卷1717必做题）必做题）(10(10分分)A)A、B B、C C、DD、E E均为有机化合物，均为有机化合物，它们之间的关系如图所示它们之间的关系如图所示( (提示：提示：RCH=CHRRCH=CHR在酸性高锰酸钾溶液中在酸性高锰酸钾溶液中反应生成反应生成RCOOHRCOOH和和RCOOHRCOOH
8、，其中，其中R R和和RR为烷基为烷基) )。回答下列问题：(1)直链化合物A的相对分子质量小于90，A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814,其余为氧元素，则A的分子式为_；(2)已知B与NaHCO3溶液完全反应，其物质的量之比为1：2，则在浓硫酸的催化下，B与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式是_，反应类型为_：(3)A可以与金属钠作用放出氢气，能使溴的四氯化碳溶液褪色，则A的结构简式是_(4)D的同分异构体中，能与NaHCO3溶液反应放出CO2的有_种，其相应的结构简式是_n答案：（1）C5H10On（2）HOOCCH2COOH，nHOOCCH2COOH+2C2H5OHC2H5OO
9、CCH2COOC2H5+2H2O；n酯化反应（或取代反应）n（3）HOCH2CH2CH=CHCH3n（4）2；CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH实验实验实验实验编号编号编号编号 待测液体积待测液体积待测液体积待测液体积( ( ( (mLmLmLmL) ) ) ) 标准液体积标准液体积标准液体积标准液体积( ( ( (mLmLmLmL) ) ) ) 滴定前读数滴定前读数滴定前读数滴定前读数 终点时读数终点时读数终点时读数终点时读数 VVVV平均值平均值平均值平均值1 1 1 12 2 2 23 3 3 3酸碱酸碱中和滴定实验数据记录中和滴定实验数据记录中和热的测定实验数据记
10、录中和热的测定实验数据记录起始温度起始温度起始温度起始温度t t1 1/ / 终止温度终止温度终止温度终止温度 温度差温度差温度差温度差 HClHClNaOHNaOH平均值平均值平均值平均值 t t2 2/ / (t (t2 2t t1 1)/ )/ 平均值平均值平均值平均值 1 12 23 3实验实验编号编号实验实验温度温度H苏教版苏教版有机化学基础有机化学基础结构结构 专题专题1 1认识认识有机有机有机有机化合物化合物化合物化合物专题专题2 2有机物的有机物的有机物的有机物的结结构与分构与分构与分构与分类类 专题专题3 3常常常常见见的的的的烃烃 专题专题4 4烃烃的衍生的衍生的衍生的衍生
11、物物物物专题专题5 5生命活生命活生命活生命活动动的的的的物物物物质质基基基基础础第一第一第一第一单单元元元元有机化学有机化学有机化学有机化学的的的的发发展与展与展与展与应应用用用用 第一第一第一第一单单元元元元有机化合物有机化合物有机化合物有机化合物的的的的结结构构构构第一第一第一第一单单元元元元脂肪脂肪脂肪脂肪烃烃第一第一第一第一单单元元元元卤卤代代代代烃烃第一第一第一第一单单元元元元糖糖糖糖类类 油脂油脂油脂油脂第二第二第二第二单单元元元元科学家怎科学家怎科学家怎科学家怎样样研究有研究有研究有研究有机物机物机物机物第二第二第二第二单单元元元元有机化合物有机化合物有机化合物有机化合物的分的
12、分的分的分类类和命和命和命和命名名名名第二第二第二第二单单元元元元芳香芳香芳香芳香烃烃第二第二第二第二单单元元元元醇醇醇醇 酚酚酚酚第二第二第二第二单单元元元元氨基酸氨基酸氨基酸氨基酸蛋白蛋白蛋白蛋白质质核核核核 酸酸酸酸第三第三第三第三单单元元元元醛醛 羧羧酸酸酸酸二、模块教学建议二、模块教学建议n n要认真学习教学指导意见，明确教学要求。要认真学习教学指导意见，明确教学要求。n n新考纲包括新考纲包括“ “有机化合物的组成与结构有机化合物的组成与结构” ”、“ “烃烃及其衍生物的性质与应用及其衍生物的性质与应用” ”、“ “糖类、氨基酸和糖类、氨基酸和蛋白质蛋白质” ”、“ “合成高分子化
13、合物合成高分子化合物” ”四部分，变化四部分，变化的主要内容有：的主要内容有：n n增加增加“ “了解确定有机化合物结构的某些物理方了解确定有机化合物结构的某些物理方法法” ”；n n将将“ “了解烷烃的命名原则了解烷烃的命名原则” ”调整调整为为“ “能根据有能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物机化合物命名规则命名简单的有机化合物” ”；n n将将“ “初步了解初步了解重要合成材料的主要品种的主要重要合成材料的主要品种的主要性质和用途。理解由单体通过聚合反应生成高分性质和用途。理解由单体通过聚合反应生成高分子化合物的简单原理子化合物的简单原理” ”调整调整为为“ “了解合成高分子了解
14、合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体构分析其链节和单体” ”；n n新考纲新考纲更加突出更加突出有机化学知识在生活、生产中有机化学知识在生活、生产中的应用。如的应用。如“ “结合实际了解某些有机化合物对环结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生影响，关注有机化合物的安全境和健康可能产生影响，关注有机化合物的安全使用问题使用问题” ”；“ “举例说明烃类物质在有机合成和举例说明烃类物质在有机合成和有机有机 n n化工中的重要作用化工中的重要作用” ”；“ “举例说明糖类在食品加举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发
15、上的应用工和生物质能源开发上的应用” ”；“ “了解化学科了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用学在生命科学发展中所起的重要作用” ”；“ “新型新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用” ”；“ “了解合成高分子化合物在发展经济、提高了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献生活质量方面的贡献” ”等。等。三、专题分析三、专题分析专题专题1：认识有机化合物：认识有机化合物第一单元第一单元有机化学的有机化学的发展与应用发展与应用 有机化学有机化学的建立与的建立与发展发展有机化学有机化学与生产生与生产生活活发发展展史史料料：有有机机
16、化化学学概概念念的的提提出出-彻彻底底摈摈弃弃生生命命力力论论-DNA-DNA结结构构的的提提出出-人工合成蛋白质人工合成蛋白质研研究究内内容容：天天然然有有机机物物的的应应用用研研究究- -研研究究、合合成成创创造造有有机机物物-与与其其他他学学科的融合、新学科的建立科的融合、新学科的建立人人类类生生产产生生活活离离不不开开天天然然与与合合成成的的有有机化合物机化合物为为生生产产和和科科学学、技技术术的的发发展展、进进步步提提供供功功能能材材料料、提提供供研研究究的的理理论论、物物质质结构性质信息和研究技术结构性质信息和研究技术教材内容介绍教材内容介绍李李比比希希C C、H H测测定定法法；
17、钠钠融融法法测测定定N N、ClCl、BrBr、S S；铜铜丝丝燃燃烧烧法法测测定定ClCl；元元素分析仪测定素分析仪测定C C、H H、O O、S S等元素等元素有机化合物组成有机化合物组成的研究的研究有机化合物结构有机化合物结构的研究的研究第第 二二 单单 元元科科 学学 家家 怎怎样样 研研 究究 有有机物机物有机化学反应的有机化学反应的研究研究基基团团理理论论，1 1H-NMRH-NMR（分分析析分分子子中中氢氢原原子子所所处处环环境境的的种种类类）、IRIR分分析析法法（红红外外光光谱谱）；质质谱谱法法、UVUV分分析析法法（紫紫外外光光谱谱）。同同分分异异构构现现象象研研究究认认识
18、识手手性分子性分子。反反应应机机理理研研究究（自自由由基基链链式式反反应应、同同位位素素示示踪踪法法），反反应应条条件件与与影影响响因因素素的的研研究究，反反应应类类型型与与基基本本规规律律的研究。的研究。逆合成分析理论逆合成分析理论 (交流与讨论交流与讨论)专题专题1：认识有机化合物：认识有机化合物教材内容介绍教材内容介绍n n（海南卷选做题18）在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3：2的化合物是：D解析:具核磁共振氢谱中出现两组峰的情况分析A中氢原子数之比为3：1，B中氢谱中出现的是三组峰，C中氢原子数之比为3：4，D对。有有机机化化合合物物分分子子中中碳碳的的成成键键特特点点、
19、碳碳键类型、碳与其他原子的共价键键类型、碳与其他原子的共价键同同分分异异构构现现象象研研究究同同分分异异构构体体的的判判断、断、顺反异构与对映异构、楔形式顺反异构与对映异构、楔形式 有机物分子中碳有机物分子中碳原子成键特点原子成键特点有机物结构的有机物结构的表示方法表示方法第第 一一 单单 元元有有 机机 化化 合合物的结构物的结构有有机机化化合合物物分分子子的的空空间间结结构构：有有机物机物中碳原子的成键取向。中碳原子的成键取向。有有机机化化合合物物分分子子结结构构的的表表示示方方法法：结结构构式、结构简式、式、结构简式、键线式键线式的写法的写法同分异构体同分异构体专题专题2 2 有机物的结
20、构与分类有机物的结构与分类教材内容介绍教材内容介绍n n（0808山东卷山东卷 1212）下列叙述正确的是）下列叙述正确的是n nA A汽油、柴油和植物油都是碳氢化合物汽油、柴油和植物油都是碳氢化合物n nB B乙醇可以被氧化为乙酸，二者都能发生酯化反应乙醇可以被氧化为乙酸，二者都能发生酯化反应n nC C甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到n nDD含含5 5个碳原子的有机物，每个分子中最多可形成个碳原子的有机物，每个分子中最多可形成4 4个个C CC C单键单键n n 答案答案答案答案 B B。n n 解析解析解析解析: 植物油是碳氢氧化合物
21、，故植物油是碳氢氧化合物，故A A错；乙醇可以被氧错；乙醇可以被氧化为乙酸，二者都能发生酯化反应，化为乙酸，二者都能发生酯化反应，B B对对 ；乙烯和苯在工；乙烯和苯在工业上都不能通过石油分馏得到，所以业上都不能通过石油分馏得到，所以C C错；含错；含5 5个碳原子个碳原子的环状烷就烃含的环状烷就烃含5 5个个C CC C单键，故单键，故DD错。错。n n（08上海卷7）下列各化合物的命名中正确的是（）解析：选项A应命名为1、3丁二烯；选项B应命名为2丁醇；选项C应命名为邻甲基苯酚。答案：Dn n1.1.（0808全国理综全国理综8.8.）下列各组物质不属于同分异构体的）下列各组物质不属于同分
22、异构体的是是n nA.2A.2，2-2-二甲基丙醇和二甲基丙醇和2-2-甲基丁醇甲基丁醇n nB.B.邻氯甲苯和对氯甲苯邻氯甲苯和对氯甲苯n nC.2-C.2-甲基丁烷和戊烷甲基丁烷和戊烷n nD.D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯甲基丙烯酸和甲酸丙酯n n 答案答案答案答案 DD。n n 解析解析解析解析 考查：判断同分异构体、根据有机物名称写出其结考查：判断同分异构体、根据有机物名称写出其结构简式的能力。构简式的能力。n n 解析解析 根据有机物的名称，知道各选项中有机物的碳原子根据有机物的名称，知道各选项中有机物的碳原子数是一样多的。数是一样多的。DD选项中的甲基丙烯酸中有两个双键（碳选项中的甲基
23、丙烯酸中有两个双键（碳碳双键和碳氧双键），而甲酸丙酯中只有一个碳氧双键，碳双键和碳氧双键），而甲酸丙酯中只有一个碳氧双键，故这两种物质不是同分异构体。故这两种物质不是同分异构体。n n（08海南卷选做题19）分子式为C4 4H1010O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有：n nA3种B4种C5种D6种n n解析:分子式为C4 4H1010O并能与金属钠反应说明它是一种醇，而C4 4H1010O的醇只有四种同分异构体，所以答案是B专题专题3：常见的烃：常见的烃石石油油和和天天然然气气的的用用途途、组组成成，石石油油化化工：分馏、工：分馏、裂化、裂解裂化、裂解，（绿色工艺）（绿色工艺）脂肪烃的
24、来脂肪烃的来源与石油化源与石油化学工业学工业脂肪烃的脂肪烃的性质性质取代反应取代反应不饱和烃的加成反应，不饱和烃的加成反应，1 1，4 4与与1 1，2 2加成加成不饱和烃的加聚反应不饱和烃的加聚反应第第一一单单元元脂肪烃脂肪烃物理性质：同系物溶沸点变化的描述物理性质：同系物溶沸点变化的描述烃和脂肪烃的分类烃和脂肪烃的分类教材内容介绍教材内容介绍n n7.7.（0808全国理综全国理综66）20082008年北京奥运会的年北京奥运会的“ “祥云祥云” ”火炬所用的燃料的主要成分是丙烷，下列有关丙烷的叙述火炬所用的燃料的主要成分是丙烷，下列有关丙烷的叙述中不正确的是中不正确的是n nA A分子中
25、碳原子不在一条直线上分子中碳原子不在一条直线上n nB B光照下能够发生取代反应光照下能够发生取代反应n nC C比丁烷更易液化比丁烷更易液化n nDD是石油分馏的一种产品是石油分馏的一种产品n n解析：烷烃分子结构，是以每个碳为中心的四面体结构，多碳烷烃的解析：烷烃分子结构，是以每个碳为中心的四面体结构，多碳烷烃的碳链是锯齿型的，碳原子不在一条直线上；烷烃的特征反应是在光照碳链是锯齿型的，碳原子不在一条直线上；烷烃的特征反应是在光照条件下发生取代反应；石油分馏所获碳原子在条件下发生取代反应；石油分馏所获碳原子在1414之间的烷烃混合物之间的烷烃混合物叫石油气，更进一步分离石油气可获得丙烷。烷
26、烃随分子内碳原子数叫石油气，更进一步分离石油气可获得丙烷。烷烃随分子内碳原子数的增多，状态由气态、液态、固态变化，组成和结构相似的物质，随的增多，状态由气态、液态、固态变化，组成和结构相似的物质，随分子量的增大，分子间作用力增大，因此丁烷比丙烷易液化。分子量的增大，分子间作用力增大，因此丁烷比丙烷易液化。n n考点：烷烃的结构、物理性质（液化）、化学性质（取代考点：烷烃的结构、物理性质（液化）、化学性质（取代反应）、丙烷的获取（石油分馏）。反应）、丙烷的获取（石油分馏）。合成异丙苯的绿色工艺合成异丙苯的绿色工艺苯的同系物及其氧化、取代反应苯的同系物及其氧化、取代反应苯的结构及其推断苯的结构及其
27、推断芳芳香香烃烃的的来来源与应用源与应用苯的结构与苯的结构与性质性质多环芳烃简介（多环芳烃简介（多苯代脂烃、联多苯代脂烃、联多苯、稠环芳烃）多苯、稠环芳烃） 第第 二二 单单 元元 芳香烃芳香烃苯苯的的性性质质特特点点取取代代反反应应相相对对较较易易，加成、氧化较难加成、氧化较难煤煤与与石石油油化化工工，苯苯、甲甲苯苯、乙乙苯苯的用途的用途专题专题3：常见的烃：常见的烃归纳总结各类烃的结构特点及典型性质归纳总结各类烃的结构特点及典型性质教材内容介绍教材内容介绍n n（0808上海卷上海卷2828）近年来，由于石油价格的不断上涨，以）近年来，由于石油价格的不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前
28、景又被看好。下图是以煤煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是以煤为原料生产聚乙烯（为原料生产聚乙烯（PVCPVC）和人造羊毛的合成线路。）和人造羊毛的合成线路。请回答下列问题：请回答下列问题：请回答下列问题：请回答下列问题： (1)(1)写出反应类型：反应写出反应类型：反应写出反应类型：反应写出反应类型：反应_，反应，反应，反应，反应_。 (2(2）写出结构简式：）写出结构简式：）写出结构简式：）写出结构简式：PVC_PVC_，C_C_。 (3(3）写出）写出）写出）写出ADAD的化学方程式的化学方程式的化学方程式的化学方程式_。 (4(4）与）与）与）与DD互为同分异构体且可发生碱性
29、水解的物质有互为同分异构体且可发生碱性水解的物质有互为同分异构体且可发生碱性水解的物质有互为同分异构体且可发生碱性水解的物质有_种（不包括环状化合物），种（不包括环状化合物），种（不包括环状化合物），种（不包括环状化合物），写出其中一种的结构简式写出其中一种的结构简式写出其中一种的结构简式写出其中一种的结构简式_。答案：（答案：（1 1）加成反应；加聚反应。）加成反应；加聚反应。(2(2）H2C=HCH2C=HCCNCN。(3)HC(3)HCCHCHCH3COOHCH3COOHH2C=CHH2C=CHOOCCH3OOCCH3。(4(4）4 4；CH2=CHCOOCH3CH2=CHCOOCH3。
30、 催化剂专题：烃的衍生物专题：烃的衍生物卤代烃的存在、应用、对生卤代烃的存在、应用、对生态环境的影响态环境的影响卤代烃的性质卤代烃的性质第第一一单单元元卤代烃卤代烃物物理理性性质质：密密度度、溶溶解解性性、同系物沸点变化同系物沸点变化水水解解与与消消去去反反应应-反反应应条条件、断键位置件、断键位置卤代烃对人类卤代烃对人类生活的影响生活的影响定义及分类定义及分类教材内容介绍教材内容介绍n n卤代烃卤代烃n n（山东卷（山东卷3333）苯丙酸诺龙是一种兴奋剂，结构简式为：）苯丙酸诺龙是一种兴奋剂，结构简式为：n n由苯丙酸诺龙的结构推测，它能由苯丙酸诺龙的结构推测，它能（填代号）。（填代号）。n
31、 na a使溴的四氯化碳溶液褪色使溴的四氯化碳溶液褪色b b使酸性使酸性KMnO4KMnO4溶液褪色溶液褪色n nc c与银氨溶液发生银镜反应与银氨溶液发生银镜反应d d与与NaNa2 2COCO3 3溶液溶液作用生成作用生成COCO2 2n n苯丙酸诺龙的一种同分异构体苯丙酸诺龙的一种同分异构体A A，在一定条件下可发生下，在一定条件下可发生下列反应：列反应：据以上信息回答据以上信息回答题：题：BD的反应类型是的反应类型是 。C的结构简式为的结构简式为 。FG的化学方程式是的化学方程式是 。答案：答案：a、b；加成反应（或还原反应）加成反应（或还原反应）醇的性质与应用醇的性质与应用 和和Na
32、Na的的反反应应，和和HXHX的的取取代代反反应应，消消去去反反应应（认认识识键键的的断断裂裂位位置置，探究反应探究反应产物产物）苯苯酚酚的的化化学学性性质质弱弱酸酸性性、与与浓浓溴溴水水反应的反应的探究探究、酚的显色反应、酚的显色反应 结构、性质的差异结构、性质的差异认识分子中基认识分子中基团的相互影响团的相互影响酚的性质与应用酚的性质与应用第第二二单单元元醇与酚醇与酚苯酚的物理性质苯酚的物理性质甲甲醇醇、乙乙二二醇醇与与丙丙三三醇醇的的性性质质、应用应用酚酚类类的的应应用用、含含酚酚废废水水的的检检验验与处理与处理基团间的互相影响基团间的互相影响自然界常见醇和酚自然界常见醇和酚专题：烃的衍
33、生物专题：烃的衍生物教材内容介绍教材内容介绍n n（0808江苏卷江苏卷 1414）某有机样品）某有机样品3.1g3.1g完全燃烧，燃烧后的完全燃烧，燃烧后的混合物通入过量的澄清石灰水，石灰水共增重混合物通入过量的澄清石灰水，石灰水共增重7.1g7.1g，经过，经过滤得到滤得到10g10g沉淀。该有机样品可能是沉淀。该有机样品可能是n nA A乙二醇乙二醇B B乙醇乙醇n nC C乙醛乙醛DD甲醇和丙三醇的混合物甲醇和丙三醇的混合物n n解析解析:燃烧后的混合物通入过量的澄清石灰水，石灰水共燃烧后的混合物通入过量的澄清石灰水，石灰水共增重增重7.1g,7.1g,说明说明7.1g7.1g是是CO
34、CO2 2和和H H2 2OO的混合物，沉淀是碳酸的混合物，沉淀是碳酸钙，为钙，为0.1mo10.1mo1，则，则CO2CO2为为0.1mo10.1mo1质量为质量为4.4g4.4g，水为，水为7.1-4.4=2.7g7.1-4.4=2.7gn n含氢含氢0.3mo10.3mo1，所以，所以C C：H=1H=1：3 3，符合，符合C C：H=1H=1：3 3只有只有A A和和DD基团的相互影响基团的相互影响n n（0808广东卷广东卷广东卷广东卷2626）醇氧化成醛的反应是药物、香料合成中的重要反应之一。）醇氧化成醛的反应是药物、香料合成中的重要反应之一。）醇氧化成醛的反应是药物、香料合成中的
35、重要反应之一。）醇氧化成醛的反应是药物、香料合成中的重要反应之一。n n（1 1）苯甲醇可由）苯甲醇可由）苯甲醇可由）苯甲醇可由C C4 4HH5 5CHCH2 2ClCl在在在在NaOHNaOH水溶液中发生取代反应而得，反应水溶液中发生取代反应而得，反应水溶液中发生取代反应而得，反应水溶液中发生取代反应而得，反应方程式为方程式为方程式为方程式为 。n n（2 2）醇在催化作用下氧化成醛的反应是绿色化学的研究内容之一。某科研小）醇在催化作用下氧化成醛的反应是绿色化学的研究内容之一。某科研小）醇在催化作用下氧化成醛的反应是绿色化学的研究内容之一。某科研小）醇在催化作用下氧化成醛的反应是绿色化学的
36、研究内容之一。某科研小组研究了把催化剂在氧气气氛中对一系列醇氧化成醛反应的催化效果，反应组研究了把催化剂在氧气气氛中对一系列醇氧化成醛反应的催化效果，反应组研究了把催化剂在氧气气氛中对一系列醇氧化成醛反应的催化效果，反应组研究了把催化剂在氧气气氛中对一系列醇氧化成醛反应的催化效果，反应条件为：条件为：条件为：条件为：KK2 2COCO3 3、363K363K、甲苯（溶剂）。实验结果如下：、甲苯（溶剂）。实验结果如下：、甲苯（溶剂）。实验结果如下：、甲苯（溶剂）。实验结果如下：分析表中数据，得到把催化剂催化效果的主要结论是分析表中数据，得到把催化剂催化效果的主要结论是 （写出（写出2条）。条）。
37、（3）用空气代替氧气气氛进行苯甲醇氧化生成苯甲醛的反应，其他条件相同，）用空气代替氧气气氛进行苯甲醇氧化生成苯甲醛的反应，其他条件相同，产率达到产率达到95%时的反应时间为时的反应时间为7.0小时。请写出用空气代替氧气气氛进行反应小时。请写出用空气代替氧气气氛进行反应的优缺点：的优缺点： 。（4）苯甲醛易被氧化。写出苯甲醛被银氨溶液氧化的）苯甲醛易被氧化。写出苯甲醛被银氨溶液氧化的反应方程式反应方程式 （标出具体反应条件）。（标出具体反应条件）。在以上醛基保护反应中要保证反应的顺利进行，在以上醛基保护反应中要保证反应的顺利进行，可采取的措施有可采取的措施有 （写出（写出2条）。条）。已知具有五
38、元环和六元环结构的缩醛比较稳定。写出用乙二醇已知具有五元环和六元环结构的缩醛比较稳定。写出用乙二醇（HOCH2CH3OH）保护苯甲醛中醛的反应方程式保护苯甲醛中醛的反应方程式 。解析：(1)苯甲醇可由C6H5CH2Cl在NaOH水溶液中发生取代反应而得，反应方程式为：(2)分析表中数据，得到钯催化剂催化效果的主要结论是1.苯环上的取代基对醛的产率影响不大，对反应时间有一定影响。2.与羟基相连的碳链长，大大降低醛的产率与增大反应时间。(3)请写出用空气代替氧气气氛进行反应的优缺点：优点：原料易得，降低成本。防止苯甲醛氧化为苯甲酸。缺点：令反应时间增长。（5）在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成
39、综醛来保护醛基，）在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成综醛来保护醛基，此类反应在酸催化下进行。例如：此类反应在酸催化下进行。例如：n n(4)(4)写出苯甲醛被银氨溶液氧化的反应方程式写出苯甲醛被银氨溶液氧化的反应方程式n nC C6 6HH5 5CHO+2AgCHO+2Ag（NHNH3 3）2 2OHOHC C6 6HH5 5COONHCOONH4 4+2Ag2Ag+3NH3NH3 3+H+H2 2OOn n(5)(5)在以上醛基保护反应中要保证反应的顺利进行，可采取的措施有（写出在以上醛基保护反应中要保证反应的顺利进行，可采取的措施有（写出2 2条）条）n n1.CH1.CH3 3CHC
40、H2 2OHOH过量，令化学平衡向正反应方向移动；过量，令化学平衡向正反应方向移动；n n2.2.边反应边蒸馏缩醛脱离反应体系，令化学平衡向正反应方向移动；边反应边蒸馏缩醛脱离反应体系，令化学平衡向正反应方向移动；n n写出用乙二醇保护苯甲醛中醛基的反应方程式：写出用乙二醇保护苯甲醛中醛基的反应方程式：n n 水浴加热第第三三单单元元醛醛 羧酸羧酸醛的性醛的性质和质和应用应用甲甲、乙乙醛醛的的结结构构特特点点：1 1H-NMRH-NMR谱谱图图分析，醛基、甲醛的空间构型分析，醛基、甲醛的空间构型与与弱弱氧氧化化剂剂的的作作用用银银镜镜反反应应、与与新新制制氢氢氧氧化化铜铜反反应应（环环境境酸酸
41、碱碱性性探探究究），加加氢氢（还还原原）反反应应，甲甲醛醛与与苯苯酚酚（尿尿素素）合合成成酚醛树脂（脲醛树脂）的反应酚醛树脂（脲醛树脂）的反应羧羧酸酸的的性性质质和应用和应用乙酸和乙醇的酯化化反应乙酸和乙醇的酯化化反应反应机理、反应机理、提高产率的原理提高产率的原理羧酸的分类羧酸的分类 甲酸的结构与性质分析甲酸的结构与性质分析缩聚反应缩聚反应几种烃与烃衍生物的转化关系几种烃与烃衍生物的转化关系（官能团的转化，转化的意义）（官能团的转化，转化的意义）重重要要有有机机物物之之间间的的互互相相转化转化自然界中的自然界中的醛和酸醛和酸专题：烃的衍生物专题：烃的衍生物教材内容介绍教材内容介绍n n（山东
42、卷）乙基香草醛（山东卷）乙基香草醛（山东卷）乙基香草醛（山东卷）乙基香草醛( () )是食品添加剂的增香原料，是食品添加剂的增香原料，是食品添加剂的增香原料，是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁。其香味比香草醛更加浓郁。其香味比香草醛更加浓郁。其香味比香草醛更加浓郁。n n（1 1）写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称）写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称）写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称）写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称_。n n（2 2）乙基香草醛的同分异构体）乙基香草醛的同分异构体）乙基香草醛的同分异构体）乙基香草醛的同分异构体AA是一种有机酸，是一种有
43、机酸，是一种有机酸，是一种有机酸，AA可发生以下变化：可发生以下变化：可发生以下变化：可发生以下变化：n n提示：提示：提示：提示：RCHRCH2 2OHOHRCHORCHOn n与苯环直接相连的而碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性与苯环直接相连的而碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性与苯环直接相连的而碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性与苯环直接相连的而碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO4KMnO4溶液氧化为羧基溶液氧化为羧基溶液氧化为羧基溶液氧化为羧基n n（a a）由）由）由）由AAC C的反应属于的反应属于的反应属于的反应属于_（填反应类型）。（填反应类型）。（填反应类型）。（填反
44、应类型）。n n（b b）写出）写出）写出）写出AA的结构简式的结构简式的结构简式的结构简式_。n n（3 3）乙基香草醛的另一种同分异构体乙基香草醛的另一种同分异构体DD（）是一种医（）是一种医药中间体。请设计合理方案用茴香醛（）合成药中间体。请设计合理方案用茴香醛（）合成DD（其他（其他原料自选，用反应流程图表示，并注明必要的反应条件）。原料自选，用反应流程图表示，并注明必要的反应条件）。n n例如，例如，n n 答案：答案：n n（1 1）醛基）醛基（酚）羟基（酚）羟基醚键醚键 n n（2 2）（）（a a）取代反应）取代反应n n解析：本题是选修有机化学内容，主要考查官能团的性质、反应
45、类型及有机物之间的解析：本题是选修有机化学内容，主要考查官能团的性质、反应类型及有机物之间的相互反应。由结构可知含氧官能团为相互反应。由结构可知含氧官能团为OHOH和和CHOCHO或或OO。n n由由ACAC减少了一个减少了一个H H和一个和一个OO，增加一个，增加一个BrBr，所以为取代反应，是，所以为取代反应，是OHOH被被BrBr取代。取代。把把A A用用KMnOKMnO4 4氧化只生成，所以氧化只生成，所以A A含有一个支链，且含有含有一个支链，且含有OHOH，另一官能团为，另一官能团为COOHCOOH，结构简式为。，结构简式为。n n n n（0808上海卷上海卷1616）霉酚酸酯）
46、霉酚酸酯(MMF)(MMF)是器官移植中抑制细胞增是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物。下列关于殖最常用的药物。下列关于MMFMMF的说法正确的是的说法正确的是()()n nn nA AMMFMMF能溶于水能溶于水n nB BMMFMMF能发生取代反应和消去反应能发生取代反应和消去反应n nC C1molMMF1molMMF能与能与6mol6mol氢气发生加成反应氢气发生加成反应n nDD1molMMF1molMMF能与含能与含3molNaOH3molNaOH溶液完全反应溶液完全反应n n解析：选项解析：选项A A中由于分子中除中由于分子中除OHOH外，其它均为非极性基团，所以它外，其它均为非
47、极性基团，所以它不溶于水；选项不溶于水；选项B B中可以发生取代反应，但不会发生消去反应；选项中可以发生取代反应，但不会发生消去反应；选项C C中中C CC C有有4 4个，个，C COO有有2 2个，但个，但COOCOO中的中的C COO不会发生加成不会发生加成反应，所以只能与反应，所以只能与4molH24molH2发生加成反应；选项发生加成反应；选项DD中含有一个酚羟基，中含有一个酚羟基，同时含有同时含有2 2个可以水解的酯的结构，所以可以和个可以水解的酯的结构，所以可以和3molNaOH3molNaOH溶液完全溶液完全反应。反应。n n答案：答案：DD专题专题5：生命活动的物质基础：生命
48、活动的物质基础第一单元第一单元糖类糖类 油脂油脂糖类糖类糖类的存在、组成与分类糖类的存在、组成与分类葡萄糖组成与分子结构的推断葡萄糖组成与分子结构的推断二糖的同分异构现象二糖的同分异构现象及探究二糖性质及探究二糖性质纤纤维维素素的的应应用用：造造纸纸、制制铜铜氨氨纤纤维维、制制硝硝化化纤维（纤维（反应原理反应原理）、醋酸）、醋酸纤维、纤维、粘胶纤维粘胶纤维探究多糖（淀粉、纤维素）的水解探究多糖（淀粉、纤维素）的水解油脂油脂组成结构特点组成结构特点 存在与对人体的作用存在与对人体的作用催化加氢反应及其应用催化加氢反应及其应用水解反应及其应用水解反应及其应用教材内容介绍教材内容介绍专题专题5：生命
49、活动的物质基础：生命活动的物质基础第二单元第二单元 氨基酸氨基酸 蛋白质蛋白质 核酸核酸氨基酸氨基酸氨基酸与蛋白质的氨基酸与蛋白质的关系，对人体的作关系，对人体的作用，用，组成元素组成元素- -氨基酸的结构特点氨基酸的结构特点氨基酸的性质：氨基酸的性质：两性（在溶液中的存在状态两性（在溶液中的存在状态及其应用）、显色反应、缩合反应（肽、肽及其应用）、显色反应、缩合反应（肽、肽键的形成）键的形成）蛋白质蛋白质蛋白质在生物体内的功能蛋白质在生物体内的功能 蛋白质的性质：蛋白质的性质：溶解性（盐析作用）、变性溶解性（盐析作用）、变性反应、显色反应反应、显色反应（2种）种） 蛋白质的结构：蛋白质的结构：四级结构四级结构- -氨基酸排列顺序、氨基酸排列顺序、多肽链局部的螺旋和折叠结构、完整多肽链多肽链局部的螺旋和折叠结构、完整多肽链的空间结构、多肽链的聚集结构的空间结构、多肽链的聚集结构 酶的催化作用（特点，实验）酶的催化作用（特点，实验）核酸核酸核酸的种类、组成、结构及功能核酸的种类、组成、结构及功能教材内容介绍教材内容介绍
