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1、第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物第三节第三节 羧酸羧酸 酯酯1 醋酸醋酸 乙酸乙酸CH3COOH2蚁酸蚁酸( (甲酸甲酸) )HCOOH柠檬酸柠檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH未成熟的未成熟的梅子梅子、李子李子、杏子杏子等水果中等水果中, ,含有含有草酸草酸、安息香安息香酸酸等成分等成分 草酸草酸（乙二酸）（乙二酸）COOHCOOH安息香酸安息香酸（苯甲酸）（苯甲酸）COOH3一、羧酸一、羧酸1 1、定义：、定义：由烃基与羧基相连构由烃基与羧基相连构成的有机化合物。成的有机化合物。2 2、分类：、分类：烃基不同烃基不同羧基数目羧基数目芳香酸芳香酸脂肪酸脂肪酸一元羧酸一元羧
2、酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸CH3COOHCH2CHCOOHC17H35COOH 硬脂酸硬脂酸C17H33COOH 油酸油酸C15H31COOH软脂酸软脂酸C6H5COOHHOOCCOOHHOCCOOHCH2COOHCH2COOH饱和一元酸通式饱和一元酸通式CnH2n+1COOH4（1）甲酸）甲酸 HCOOH (蚁酸蚁酸)（2）苯甲酸）苯甲酸 C6H5COOH (安息香酸安息香酸)（3）草酸）草酸 HOOC-COOH (乙二酸乙二酸)（4 4）羟基酸：如基酸：如柠檬酸：檬酸：3、自然界中的有机酸、自然界中的有机酸（5 5）高）高级脂肪酸：硬脂酸、脂肪酸：硬脂酸、软脂酸（脂酸（饱和）、油酸
3、（不和）、油酸（不饱和）等。和）等。CH2-COOHHO-C-COOHCH2-COOH（6）CH3CHCOOHOH乳酸乳酸51、乙酸的物理性质、乙酸的物理性质颜色、状态：颜色、状态：气味：气味：沸点：沸点：熔点：熔点：溶解性：溶解性：无色液体无色液体有强烈刺激性气味有强烈刺激性气味117.9 117.9 （易挥发）（易挥发）16.616.6( (无水乙酸又称为无水乙酸又称为: :冰醋酸冰醋酸) )易溶于水、乙醇等溶剂易溶于水、乙醇等溶剂二、乙酸二、乙酸62、乙酸的分子模型与结构、乙酸的分子模型与结构甲基甲基羧基羧基分子式分子式：结构式结构式结构简式结构简式或或C2H4O27结构分析结构分析羧基
4、羧基受受C=OC=O的影响：的影响： 断碳氧单键断碳氧单键 氢氧键更易断氢氧键更易断当氢氧键断裂时，容易解离出氢离子，当氢氧键断裂时，容易解离出氢离子，使乙酸具有酸性。使乙酸具有酸性。受受-O-H-O-H的影响的影响: :碳氧双键不易断碳氧双键不易断8酸性：酸性：Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚科学探究科学探究3、乙酸的化学性质、乙酸的化学性质（1 1）酸性）酸性92CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa +H2O+CO22CH3COOH + 2Na = 2CH3COONa+H2CH3COOH + NaOH = C
5、H3COONa+ H2OE E E E、与某些盐反应：、与某些盐反应：、与某些盐反应：、与某些盐反应：A A A A、使紫色石蕊试液变色：、使紫色石蕊试液变色：、使紫色石蕊试液变色：、使紫色石蕊试液变色：B B B B、与活泼金属反应：、与活泼金属反应：、与活泼金属反应：、与活泼金属反应：D D D D、与碱反应：、与碱反应：、与碱反应：、与碱反应：C C C C、与碱性氧化物反应：、与碱性氧化物反应：、与碱性氧化物反应：、与碱性氧化物反应：2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O3、乙酸的化学性质、乙酸的化学性质(1) 弱酸性：弱酸性：CH3COOH CH3COO+H+11代
6、表物代表物结构简式结构简式羟基羟基氢的氢的活泼活泼性性酸性酸性与钠反与钠反应应与与NaOH的反的反应应与与Na2CO3的反的反应应乙醇乙醇苯酚苯酚乙酸乙酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH增增强强中性中性比碳酸弱比碳酸弱比碳酸强比碳酸强能能能能能能能能能能不能不能不能不能能，产能，产生生CO2能，不产能，不产生生CO2醇、酚、羧酸中羟基的比较【知识归纳知识归纳】辨 析13 1mol有机物有机物 最多能消耗下列各物质多少最多能消耗下列各物质多少 mol?(1) Na(2) NaOH(3) NaHCO3HOCH-CH2OHCOOHCH2OH练习练习4 mol2 mol1 mol答案答案:（
7、4）Na2CO32mol14乙醇 3mL 浓硫酸 2mL乙酸 2mL饱和的Na2CO3溶液（2）乙酸的酯化反应）乙酸的酯化反应反应后饱和反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象溶液上层有什么现象?饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，并可闻到香味。并可闻到香味。16【探究探究】乙酸乙酯的酯化过程乙酸乙酯的酯化过程酯化反应的脱水方式酯化反应的脱水方式可能一可能一可能二可能二同位素示踪法同位素示踪法CH3COOH+H18OCH2 CH3浓硫酸+H2OCH3CO18OCH2 CH3实验验证实验验证17原子示踪法：原子示踪法：酯化反应：酸跟醇起反应脱水后酯化反
8、应：酸跟醇起反应脱水后生成酯和水的反应。生成酯和水的反应。 a a反反应机理：机理：羧酸脱酸脱羟基醇脱基醇脱氢 b b酯化反应酯化反应可看作是可看作是取代反应取代反应，也可看作，也可看作是分子间脱水的反应是分子间脱水的反应。 18【学与问学与问】1. 1. 试管倾斜加热的目的是什么试管倾斜加热的目的是什么?2.2.浓硫酸的作用是什么？浓硫酸的作用是什么？3.3.得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？4.4.饱和饱和NaNa2 2COCO3 3溶液有什么作用？溶液有什么作用？5.5. 为什么导管不插入饱和为什么导管不插入饱和NaNa2 2COCO3 3溶
9、液中？溶液中？有无其它防倒吸有无其它防倒吸的方法？的方法？催化剂，吸水剂催化剂，吸水剂不纯净；乙酸、乙醇不纯净；乙酸、乙醇 中和乙酸，消除乙酸气味对酯气味的影响，以便闻到乙酸乙酯中和乙酸，消除乙酸气味对酯气味的影响，以便闻到乙酸乙酯的气味的气味. 溶解乙醇。溶解乙醇。 冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。以便使酯分层析出。防止受热不匀发生倒吸防止受热不匀发生倒吸增大受热面积，减缓药液沸腾增大受热面积，减缓药液沸腾时直往外冲。时直往外冲。19【思考与交流思考与交流】 乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实
10、验中，如果要提高制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？些措施？根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率措施有：根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率措施有：由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低，因此从反应物中由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率；不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率；使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯产率。使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯产率。使用浓使用浓H H2 2SOSO4 4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。适宜的温度。适宜的温度。21二、二
11、、甲酸甲酸结构特点：既有结构特点：既有羧基羧基又有又有醛基醛基化学性质化学性质醛基醛基羧基羧基氧化反应氧化反应(如银镜反应如银镜反应)酸性，酯化反应酸性，酯化反应 O HCOH俗称蚁酸，无色有强烈刺激性的液体，可与水俗称蚁酸，无色有强烈刺激性的液体，可与水混溶，也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，有毒混溶，也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，有毒性。性。23乙二酸乙二酸 HOOC-COOH 俗称俗称“草酸草酸”，无色透明晶体，通，无色透明晶体，通常含两个结晶水，常含两个结晶水，n n草酸，是最简单的饱和二元羧酸，草酸，是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的是二元羧酸中酸性最强的.25【知识迁移知识
12、迁移】酯化反应类型酯化反应类型写出下列酸和醇的酯化反应写出下列酸和醇的酯化反应CH3COOCH3 + H2OCHCH3 3COOH + HOCHCOOH + HOCH3 3浓浓H2SO4乙酸甲酯乙酸甲酯足量足量浓浓H H2 2SOSO4 4浓浓H H2 2SOSO4 4+ 2H2O 二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯环乙二酸乙二酯环乙二酸乙二酯讲堂66页，回去自己好好复习26第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物第三节第三节 羧酸羧酸 酯酯第二课时第二课时29自然界中的有机酯自然界中的有机酯资料卡片资料卡片含有：含有：丁酸乙酯丁酸乙酯含有：含有：戊酸戊酯戊酸戊酯含有：含有：乙酸异戊酯乙酸异戊酯35三、
13、酯的概念、命名和通式三、酯的概念、命名和通式1.概念：羧酸分子中羧基中的是被取代后概念：羧酸分子中羧基中的是被取代后的产物或的产物或酸跟醇起反应脱水后生成的一类化合物。酸跟醇起反应脱水后生成的一类化合物。3.3.酯的通式酯的通式（2）组成通式：）组成通式：CnH2nO2 (饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯)2.2.酯的命名酯的命名 “某酸某酯某酸某酯” （1 1）一般通式：）一般通式：364.4.酯的物理性质酯的物理性质低级酯是具有芳香气味的液体。低级酯是具有芳香气味的液体。密度比水小。密度比水小。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚
14、等有机溶剂。 5 5、化学性质、化学性质-水解反应水解反应40环境环境中性中性酸性酸性碱性碱性温度温度常温常温加热加热常温常温加热加热常温常温加热加热相同时相同时间内酯间内酯层消失层消失速度速度结论结论 探究乙酸乙酯在中、酸、碱性溶液和不同温度下的水探究乙酸乙酯在中、酸、碱性溶液和不同温度下的水解速度解速度科学探究科学探究无变化无变化无明显无明显变化变化层厚减小，层厚减小，较慢较慢层厚减小，层厚减小，较快较快完全消失，完全消失，较快较快完全消失，完全消失，快快1、酯在碱性条件下水解速率、酯在碱性条件下水解速率最快最快，其次是酸性条件，中，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解，在强碱的溶液中酯水
15、解趋于性条件下几乎不水解，在强碱的溶液中酯水解趋于完全完全2、温度越高，酯水解程度、温度越高，酯水解程度越大越大。（水解反应是吸热反应水解反应是吸热反应）43 酯酯+水水 酸酸+醇醇酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的在碱性条件下水解是不可逆的稀稀H2SO4CH3COC2H5 + H2OOCH3COH+HOC2H5O四、化学性质：四、化学性质：（水解反应）（水解反应）CH3COC2H5 + NaOHOCH3CONa + HOC2H5O44酯化反应与酯水解反应的比较酯
16、化反应与酯水解反应的比较 酯酯 化化 水水 解解反应关系反应关系催催 化化 剂剂催化剂的催化剂的其他作用其他作用加热方式加热方式反应类型反应类型NaOH中和酯水解生成的中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水，提高酯的水 解率解率CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O浓浓 硫硫 酸酸稀稀H2SO4或或NaOH吸水，提高吸水，提高CH3COOH与与C2H5OH的转化率的转化率酒精灯火焰加热酒精灯火焰加热水浴加热水浴加热酯化反应酯化反应 取代反应取代反应水解反应水解反应取代反应取代反应461对有机物对有机物 的叙述不正确的是的叙述不正确的是A.常温下能与常温下能与Na2CO3
17、反应放出反应放出CO2B. 0.5mol该有机物与该有机物与NaOH溶液完全反应溶液完全反应,消耗消耗NaOH 4mol .C.与稀与稀H2SO4共热生成两种有机物共热生成两种有机物D.该物质的化学式为该物质的化学式为C14H10O9 （ ）C思考与练习思考与练习472、一环酯化合物，结构简式如下：试推断：试推断：. .该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？ 写出其结构简式；写出其结构简式；. .写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式；写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式；3.3.此水解产物是否可能与此水解产物是否可能与FeClFeCl3 3溶液
18、发生变色反应？溶液发生变色反应？能能48小结：几种衍生物之间的关系小结：几种衍生物之间的关系492、一环酯化合物，结构简式如下：试推断：试推断：. .该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？ 写出其结构简式；写出其结构简式；. .写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式；写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式；3.3.此水解产物是否可能与此水解产物是否可能与FeClFeCl3 3溶液发生变色反应？溶液发生变色反应？50C2、 若乙酸分子中的氧都是若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的，乙醇分子中的氧都是氧都是16O，二者在浓，二者在浓H2SO4作用下
19、发生反应，作用下发生反应，一段时间后，分子中含有一段时间后，分子中含有18O的物质有（的物质有（ ）A 1种种 B 2种种 C 3 种种 D 4种种生成物中水的相对分子质量为生成物中水的相对分子质量为 。201、 酯化反应属于（酯化反应属于（ ）A中和反应中和反应 B不可逆反应不可逆反应C离子反应离子反应 D取代反应取代反应D【知识应用知识应用】513.关于乙酸的下列说法中不正确的是关于乙酸的下列说法中不正确的是 ( )A.乙酸易溶于水和乙醇乙酸易溶于水和乙醇B.无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物C.乙酸是一种重要的有机酸，是有刺激性气乙酸是一种重要的有机酸，是有刺激
20、性气味的液体味的液体D.乙酸分子里有四个氢原子，所以不是一元乙酸分子里有四个氢原子，所以不是一元酸酸D练练 习习524用用30g乙酸和乙酸和46g乙醇反应，如果实际产率乙醇反应，如果实际产率是理论产率的是理论产率的85%，则可得到的乙酸乙酯的，则可得到的乙酸乙酯的质量是（质量是（ ）A37.4g B44g C74.8g D88g解解: 60 46 88 30g 46g Xg求得求得: X = 44g实际产量实际产量 = 44g x 85% = 37.4g答案答案: 选选 AA532、烧烧鱼鱼时时，又又加加酒酒又又加加醋醋，鱼鱼的的味味道道就就变变得得 无腥、香醇、特别鲜美，其原因是无腥、香醇、
21、特别鲜美，其原因是 （ ）A有盐类物质生成有盐类物质生成 B有酸类物质生成有酸类物质生成 C有醇类物质生成有醇类物质生成 D有酯类物质生成有酯类物质生成1 1 1 1、可以说明乙酸是弱酸的事实是（、可以说明乙酸是弱酸的事实是（、可以说明乙酸是弱酸的事实是（、可以说明乙酸是弱酸的事实是（ ）A A A A乙酸能与水以任意比混溶乙酸能与水以任意比混溶乙酸能与水以任意比混溶乙酸能与水以任意比混溶 B B B B乙酸能与碳酸钠反应，产生二氧化碳乙酸能与碳酸钠反应，产生二氧化碳乙酸能与碳酸钠反应，产生二氧化碳乙酸能与碳酸钠反应，产生二氧化碳C C C C1mol/L的乙酸钠溶液的的乙酸钠溶液的PH值约为
22、值约为9D D D D1mol/L的乙酸水溶液能使紫色石蕊试液变红的乙酸水溶液能使紫色石蕊试液变红课堂练习课堂练习543酯在下列哪种环境中水解程度最大酯在下列哪种环境中水解程度最大 A.水水 B.稀硫酸稀硫酸 C.浓硫酸浓硫酸 D.碱溶液碱溶液4某有机物某有机物X能发生水解反应，水解产物能发生水解反应，水解产物为为Y和和Z。同温同压下，相同质量的。同温同压下，相同质量的Y和和Z的蒸气所占体积相同，化合物的蒸气所占体积相同，化合物X可能是可能是 A.乙酸丙酯乙酸丙酯 B.甲酸乙酯甲酸乙酯 C.乙酸甲酯乙酸甲酯 D.乙酸乙酯乙酸乙酯555下列物质中，可一次性鉴别乙酸、乙醇、苯及氢氧下列物质中，可一次性鉴别乙酸、乙醇、苯及氢氧化钡溶液的是（化钡溶液的是（ ）A金属钠金属钠 B溴水溴水C碳酸钠溶液碳酸钠溶液 D紫色石蕊试液紫色石蕊试液C D566.下列物质中的溴原子在适当条件下都能被下列物质中的溴原子在适当条件下都能被羟基所取代，所得产物能跟羟基所取代，所得产物能跟NaHCO3溶液溶液反应的是反应的是( ) A. B. C. D.COHOHOHOH57
