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1、3-2-23-2-2 芳香烃芳香烃的来源与应用的来源与应用1一、芳香烃的来源一、芳香烃的来源1.芳香烃最初来源于煤焦油中芳香烃最初来源于煤焦油中 2.随着现代化学工业发展，芳香烃则主要来源于石油化随着现代化学工业发展，芳香烃则主要来源于石油化学工业中的催化重整和裂化学工业中的催化重整和裂化有机原料应用最多的芳烃：苯、乙苯、对二甲苯等。有机原料应用最多的芳烃：苯、乙苯、对二甲苯等。可燃性气体可燃性气体气化气化( (氢气、一氧化碳、甲烷等氢气、一氧化碳、甲烷等) )液化液化直接液化直接液化间接液化间接液化( (燃料油燃料油) )( (液态烃、甲醇等液态烃、甲醇等) )焦炉气焦炉气干馏干馏焦炭焦炭煤
2、焦油煤焦油 ( (苯、甲苯、二甲苯等有机物苯、甲苯、二甲苯等有机物) )燃料，用于生产水煤气燃料，用于生产水煤气( (氢气、一氧化碳、甲烷、乙烯等氢气、一氧化碳、甲烷、乙烯等) )煤煤的的综综合合利利用用黑色或褐色特殊臭味的油状粘稠液体2属于属于芳香族化合物芳香族化合物的是的是 属于属于芳香烃芳香烃的是的是属于属于苯的同系物的苯的同系物的是是-OH-CH3CH3-CH3-CH=CH2-NO2-COOH 练习练习-CH2CH(CH3)2上述有机物中：上述有机物中：3CH3CH3-CH2CH3-CH3-CH3CH3CH3CH3-CH3-2.苯及其同系物通式：苯及其同系物通式： CnH2n-6 (n
3、6) 1.苯的同系物：苯的同系物：只有一个苯环只有一个苯环，并且苯环上的，并且苯环上的氢原子被氢原子被烷基代替烷基代替而得到的烃。而得到的烃。二、苯的同系物二、苯的同系物如：如：-CH3 六甲基苯六甲基苯(C12H18)甲苯甲苯(C7H8) 乙苯乙苯( C8H10) 对二甲苯二甲苯(C8H10) 42.苯的同系物的化学性苯的同系物的化学性质1) 氧化反氧化反应a) 在空（氧）气中燃在空（氧）气中燃烧b) 与酸性高与酸性高锰酸酸钾反反应 2CnH2n-6 + (3n-3)O2 2n CO2 + (2n-6)H2O点燃点燃产生明亮的火焰及明显的黑烟产生明亮的火焰及明显的黑烟5P52 观察与思考察与
4、思考 1.取一支取一支试管，向其中加入管，向其中加入2ml苯，再加入苯，再加入3-5滴酸性高滴酸性高锰酸酸钾溶溶液，振液，振荡试管，管，观察察现象。象。 2.取一支取一支试管，向其中加入管，向其中加入2ml甲苯，再加入甲苯，再加入3-5滴酸性高滴酸性高锰酸酸钾溶液，振溶液，振荡试管，管，观察察现象。象。 3.取一支取一支试管，向其中加入管，向其中加入2ml二甲苯，再加入二甲苯，再加入3-5滴酸性高滴酸性高锰酸酸钾溶液，振溶液，振荡试管，管，观察察现象。象。实验实验现象现象结论结论123高锰酸钾溶液褪色高锰酸钾溶液褪色(较慢较慢)高锰酸钾溶液褪色高锰酸钾溶液褪色(较快较快)高锰酸钾溶液不褪色高锰
5、酸钾溶液不褪色苯苯不能不能被酸性高锰酸钾氧化被酸性高锰酸钾氧化甲苯能被酸性高锰酸钾氧化甲苯能被酸性高锰酸钾氧化二甲苯能被酸性高锰酸钾氧化二甲苯能被酸性高锰酸钾氧化6 规律：规律：苯的同系物中如果苯的同系物中如果与苯环直接相连的碳原子上与苯环直接相连的碳原子上连有氢，连有氢，该苯的同系物则可使该苯的同系物则可使酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液褪色，褪色，与苯环相连的烷基通常被氧化成羧基。与苯环相连的烷基通常被氧化成羧基。 O -C-OH KMnO4(H+) -C-H - - -C-C - -CCKMnO4(H+) 苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影响，某些苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影响
6、，某些苯的同系物能使苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液褪色。褪色。7练习下列物下列物质中可以使酸性高中可以使酸性高锰酸酸钾溶液褪色的是溶液褪色的是A.-CH(CH3)2B.C. CH3CH2CH(CH3)2D.AD-C(CH3)3-CH3-CH3CH3CH3CH3-CH3-8同时，苯基也受甲基影响而使得苯环上的反应发生同时，苯基也受甲基影响而使得苯环上的反应发生变化。变化。甲烷：甲烷：甲苯：甲苯：对比上述反应：甲基受苯环影响使得甲基易被氧化对比上述反应：甲基受苯环影响使得甲基易被氧化9a)卤代反代反应“光照光照”条件下发生侧链上的取代条件下发生侧链上的取代2) 取代反取代反应CH3
7、 -+ Cl2 CH2Cl-+ HCl 光照光照CH3 -+ HCl Cl -FeCl3“催化催化”条件下发生苯环上的取代条件下发生苯环上的取代10b)硝化反硝化反应2,4,62,4,6三硝基甲苯三硝基甲苯三硝基甲苯三硝基甲苯(TNT)CH3 -+ HNO3 浓硫酸硫酸100CH3 -+ H2ONO2 -浓硫酸硫酸30CH3 -+ 3H2ONO2 -NO2 O2N- 不溶于水的淡黄色针状晶体不溶于水的淡黄色针状晶体黄色烈性炸药黄色烈性炸药对硝基甲苯对硝基甲苯CH3 -+ H2O-NO2 邻硝基甲苯邻硝基甲苯113)加成反加成反应 在一定条件下，苯的同系物和氢气可以发生在一定条件下，苯的同系物和
8、氢气可以发生加成反应，生成相应的环烷烃。加成反应，生成相应的环烷烃。甲基环已烷甲基环已烷CH3 -CH3 -+ 3H2 催化催化剂苯的同系物中侧链和苯环相互影响：苯的同系物中侧链和苯环相互影响：侧链受苯环影响易被氧化；侧链受苯环影响易被氧化；苯环受侧链影响更易被取代；苯环受侧链影响更易被取代；加成相对困难。加成相对困难。结结论论12三、其他芳香烃三、其他芳香烃乙苯、异丙苯的制备乙苯、异丙苯的制备-CH2CH3 + CH2=CH2催化催化剂-CH(CH3)2 + CH2=CHCH3催化催化剂乙苯乙苯异丙苯异丙苯（遵循马氏规则）（遵循马氏规则）13两种生产异丙苯工艺的对比两种生产异丙苯工艺的对比1
9、4苯苯的的用用途途乙乙苯苯的的用用途途15单体单体-CH=CH2 苯苯乙烯乙烯(C8H8)-CH=CH2 苯苯乙烯乙烯CH2=CH-CH=CH2 1,3-1,3-丁二烯丁二烯16多环芳烃多环芳烃多苯代脂多苯代脂烃：苯苯环通通过脂肪脂肪烃基基连在一起在一起联苯或苯或联多苯：多苯：苯苯环之之间通通过碳碳碳碳单键直接相直接相连 稠稠环芳芳烃：苯苯环之之间通通过共用苯共用苯环的若干条的若干条环边而形成而形成二苯甲烷二苯甲烷(C13H12)联苯联苯(C12H10)萘萘(C10H8)蒽蒽(C14H10)点接点接串接串接并接并接-CH2- 17苯苯稠稠环芳芳烃是黏合是黏合剂、油性涂料、油墨等常用有机溶、油性
10、涂料、油墨等常用有机溶剂操作操作车间空气中苯的空气中苯的浓度度40mgm-3居室内空气中苯含量平均每小居室内空气中苯含量平均每小时0.09 mgm-3制鞋、皮革、箱包、家具、油漆等工作中使用制鞋、皮革、箱包、家具、油漆等工作中使用可引起急性中毒或慢性中毒，可引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病白血病许多是多是强强烈的致癌物烈的致癌物质，如苯并，如苯并a芘等芘等萘过去常用的去常用的卫生球的主要成分生球的主要成分秸秸秆秆、树叶等不完全燃叶等不完全燃烧形成的烟形成的烟雾中中较多多香烟的烟香烟的烟雾中也存在中也存在55拓展拓展视野芳香野芳香烃对健康的危害健康的危害18整理归纳：脂肪烃与芳香烃的比较整理归纳：脂肪烃与芳香烃的比较烃烃碳碳键结构特点碳碳键结构特点化学性质化学性质烷烃烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃芳香烃芳香烃碳碳单键碳碳单键(C-C)碳碳双键碳碳双键(C=C)碳碳叁键碳碳叁键(CC)介于碳碳单键与介于碳碳单键与碳碳双键之间的碳碳双键之间的特殊碳碳键特殊碳碳键氧化、取代、热分解氧化、取代、热分解氧化、加成、加聚氧化、加成、加聚氧化、取代、加成氧化、取代、加成氧化、加成、加聚氧化、加成、加聚19
