江西省吉安县高中化学 第一章 认识有机化合物 1.4.1 研究有机物化合物的一般步骤和方法课件 新人教版选修5

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1、第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物 目目标导航航1.初步学会分离、提初步学会分离、提纯有机物的常有机物的常规方法。方法。 从从天天然然资资源源中中提提取取有有机机物物成成分分,首首先先得得到到的的是是含含有有机机物物的的粗粗品品。在在工工厂厂生生产产、实实验验室室合合成成的的有有机机化化合合物物也也不不可可能能直直接接得得到到纯纯净净物物,得得到到的的往往往往是是混混有有未未参参加加反反应应的的原原料料,或或反反应应副副产产物物等等的的粗粗品品。因因此此,必必须须经经过过分分离离、提提纯纯才才能能得得到到纯纯品品。如如果果要要鉴鉴定定和和研研究究未未知有机物的结构与性质,必须得到更纯净

2、的有机物。知有机物的结构与性质,必须得到更纯净的有机物。一、研究有机化合物的一般步骤 二、有机化合物的分离、提纯(一)分离原则把混合物中的各种物质逐一分开,得到各纯净物,分开以后的各物质应该尽量减少损失;各组分要尽量纯净。1蒸馏 用途 适用条件 注意事项 2重结晶 (1)原理利用有机物和杂质在同一溶剂中溶解度随温度的变化相差较大,采用冷却或蒸发将有机物分离出来,是提纯 有机物的常用方法。(2)溶剂的选择杂质在所选溶剂中溶解度 ,易于除去。被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受 的影响较大;该有机物在热溶液中的溶解度 ,冷溶液中的溶解度 ,冷却后易于结晶析出。(3)实验仪器与操作步骤 。3萃取(1

3、)萃取原理液液萃取利用有机物在两种 的溶剂中的 不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。固液萃取用 从固体物质中溶解出有机物的过程。(2)主要仪器: 、 、 。(3)操作要求加萃取剂后充分 ,静置分层后,打开分液漏斗活塞,从下口将 放出,并及时关闭活塞, 从上口倒出。 二、物质的分离和提纯(一)分离原则物质的分离通过物理方法或化学方法把混合物中的各种物质通过物理方法或化学方法把混合物中的各种物质逐一分开,得到各纯净物逐一分开,得到各纯净物.分开以后的各物质应该尽量减少损失;各组分要尽量纯净。分开以后的各物质应该尽量减少损失;各组分要尽量纯净。一、研究有机化合物的一般步骤:一、研究有机化

4、合物的一般步骤:分离、提纯分离、提纯元素定量分析元素定量分析测出相对分子质量测出相对分子质量确定分子式确定分子式质谱分析确定结构式质谱分析确定结构式采用物理或化学方法把混合物中的杂质采用物理或化学方法把混合物中的杂质除掉除掉的过程。的过程。它和分离的主要区别在于除掉的杂质可以不进行恢复。它和分离的主要区别在于除掉的杂质可以不进行恢复。物质的提纯物质的提纯化化学学方方法法:加加热分分解解、氧氧化化还原原转化化、生生成成沉沉淀淀、酸碱溶解或中和、酸碱溶解或中和、络合、水解、化学方法洗气等。合、水解、化学方法洗气等。 .分离提纯方法分离提纯方法 物理方法:过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、物理方法:过

5、滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、(分馏)、液化、分液、萃取、渗析、溶解、盐析、(分馏)、液化、分液、萃取、渗析、溶解、盐析、汽化、物理方法洗气等。汽化、物理方法洗气等。【思思考与交流考与交流】 混合物分离提纯中常用的方法有哪些混合物分离提纯中常用的方法有哪些? ?. .分离除杂的基本原则分离除杂的基本原则: :不增、不减、易分、复原不增、不减、易分、复原. .1、蒸馏:、蒸馏:(a).概念概念: 利用混合物中各种利用混合物中各种成分的沸点不同成分的沸点不同而使而使 其分离的方法。如其分离的方法。如石油的分馏石油的分馏石油的分馏石油的分馏;(b)用途用途:有机物有机物热稳定性较强热稳定性较强、 与

6、杂质沸点相差较大(与杂质沸点相差较大(30左右)左右)(c).条件条件:(d).实例实例:课本课本P/17实验实验1-1工业乙醇的蒸馏工业乙醇的蒸馏.常用于分离提纯沸点不同的液态混合物;常用于分离提纯沸点不同的液态混合物;思:思:如何由工业乙醇制无水乙醇如何由工业乙醇制无水乙醇.蒸蒸馏馏烧烧瓶瓶冷冷凝凝管管温度计温度计承承接接器器冷水冷水使用前要检查装置的气密性!使用前要检查装置的气密性!含杂含杂工业工业乙醇乙醇95.6%(m/m)工业工业乙醇乙醇无水乙醇无水乙醇(99.5%99.5%以上)以上)蒸馏蒸馏加加CaO蒸馏蒸馏(1)组装装置组装装置 (2)检查装置的气密性)检查装置的气密性(3)装

7、药品)装药品 (4)通冷却水)通冷却水(5)加热蒸馏)加热蒸馏 (6)收集馏分)收集馏分(f) 注意点:注意点: (1) 温度计水银球位置:温度计水银球位置: (2)水流方向:)水流方向: (3)防暴沸:)防暴沸: (4)控速控速:蒸馏烧瓶支管口处蒸馏烧瓶支管口处 下进上出下进上出 加碎瓷片或沸石加碎瓷片或沸石 每秒34滴(e)操作:操作:2 2、重结晶、重结晶(操作操作:) a.概念概念: :利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同不同采用冷却或蒸发将有机物分离出来采用冷却或蒸发将有机物分离出来的方法。的方法。 b.b.关键:选择适当的溶剂。关键:

8、选择适当的溶剂。 C.C.选择溶剂的条件:选择溶剂的条件: (1)(1)杂质在溶剂中的溶解度杂质在溶剂中的溶解度很小或很大很小或很大; (2)(2)被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的温度的 影响较大影响较大。该有机物在热溶液中溶解度较大,冷该有机物在热溶液中溶解度较大,冷 溶液中的溶解度较小,冷却后易于结晶析出。溶液中的溶解度较小,冷却后易于结晶析出。 d.d.例如例如:苯甲酸的重结晶:苯甲酸的重结晶P/18P/18图图1-9 1-9 实验实验1-2:1-2:苯甲酸的重结晶苯甲酸的重结晶操操作作:将将粗粗苯苯甲甲酸酸1g1g加加到到100mL100mL的

9、的烧烧杯杯中中,再再加加入入50mL50mL蒸蒸馏馏水水,在在石石棉棉网网上上边边搅搅拌拌边边加加热热,使使粗粗苯苯甲甲酸酸溶溶解解,全全溶溶后后再再加加入入少少量量蒸蒸馏馏水水。然然后后,使使用用普普通通漏漏斗斗趁趁热热将将溶溶液液过过滤滤到到另另一一100mL100mL烧杯中,将滤液静置,使其缓慢冷却结晶,滤出晶体。烧杯中,将滤液静置,使其缓慢冷却结晶,滤出晶体。记记录录:粗粗苯苯甲甲酸酸的的状状态态:;观观察察滤滤液液冷冷却却时时的的实实验验现象:;重结晶后苯甲酸的状态:现象:;重结晶后苯甲酸的状态:_。思:思:(3)实验仪器与操作步骤实验仪器与操作步骤 3 3 萃取萃取(1 1)原理)

10、原理液液液萃取液萃取利利用用有有机机物物在在两两种种 的的溶溶剂中中的的 不不同同,将将有机物从一种溶有机物从一种溶剂转移到另一种溶移到另一种溶剂的的过程。程。固固液萃取液萃取用用 从固体物从固体物质中溶解出有机物的中溶解出有机物的过程。程。互不相溶互不相溶溶解性溶解性有机溶剂有机溶剂 C.操作过程操作过程振振荡荡静静置置分分液液(2)(2)主要仪器:主要仪器: 、 (3)(3)操作要求操作要求加萃取剂后充分加萃取剂后充分 ,静置分层后,打开分液漏斗活塞,静置分层后,打开分液漏斗活塞,从下口将从下口将 放出,并及时关闭活塞,放出,并及时关闭活塞, 从上从上口倒出。口倒出。 分液漏斗分液漏斗 烧

11、杯烧杯铁架台铁架台振荡振荡下层液体下层液体上层液体上层液体4.色谱法:色谱法:利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同,利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同,分离、提纯有机物的方法。分离、提纯有机物的方法。例如:用粉笔分离色素例如:用粉笔分离色素阅读阅读P19“科学视野科学视野”1在在苯苯甲酸的重甲酸的重结晶晶实验中,是不是中,是不是结晶的温度越低越好晶的温度越低越好?2分液、蒸分液、蒸馏、萃取三种操作在分离依据上有什么区、萃取三种操作在分离依据上有什么区别?3 3用用CClCCl4 4从碘水中萃取出碘后,如何得到纯净的从碘水中萃取出碘后,如何得到纯净的I I2 2 ? ?1在在苯苯甲甲酸酸的的重

12、重结晶晶实验中中,是是不不是是结晶晶的的温温度度越越低低越越好好?不是,温度过低,杂质的溶解度也会降低,不是,温度过低,杂质的溶解度也会降低,部分杂质也会析出,达不到提纯的目的。部分杂质也会析出,达不到提纯的目的。2蒸蒸馏、萃取、萃取、分液、三种操作在分离依据上有什么区分液、三种操作在分离依据上有什么区别?(1)(1)蒸蒸馏:分离或提:分离或提纯沸点不同的液体混合物可采取蒸沸点不同的液体混合物可采取蒸馏的方法。的方法。(2)(2)萃萃取取:利利用用溶溶质在在互互不不相相溶溶的的溶溶剂里里的的溶溶解解度度不不同同,用用一一种种溶溶剂把溶把溶质从它与另一种溶从它与另一种溶剂所所组成的溶液中提取出来

13、。成的溶液中提取出来。(3)(3)分分液液:利利用用互互不不相相溶溶的的液液体体密密度度的的不不同同,用用分分液液漏漏斗斗将将它它们一一分离出来。一一分离出来。3 3用用CClCCl4 4从碘水中萃取出碘后,如何得到从碘水中萃取出碘后,如何得到纯净的的I I2 2 ? ?用用CClCCl4 4将碘从其水溶液中萃取出来后,得到的是将碘从其水溶液中萃取出来后,得到的是碘的四氯化碳溶液。若要得到纯净的碘的四氯化碳溶液。若要得到纯净的I I2 2,需用,需用蒸馏的方法将蒸馏的方法将I I2 2与与CClCCl4 4分开。蒸馏后,锥形瓶分开。蒸馏后,锥形瓶中收集的是中收集的是CClCCl4 4,而,而I

14、 I2 2则聚集在蒸馏烧瓶中。则聚集在蒸馏烧瓶中。有机物分离与提有机物分离与提纯的常用方法的常用方法总结 分离、分离、提纯的提纯的方法方法目的目的主要仪器主要仪器实例实例分液分液分离、提纯互分离、提纯互不相溶的液体不相溶的液体混合物混合物分液漏斗分液漏斗分离硝基苯分离硝基苯与水与水蒸馏蒸馏分离、提纯沸分离、提纯沸点相差较大的点相差较大的混合溶液混合溶液蒸馏烧瓶、蒸馏烧瓶、冷凝管、接冷凝管、接收器收器分离乙醛与分离乙醛与乙醇乙醇洗气洗气分离、提纯气分离、提纯气体混合物体混合物洗气装置洗气装置除去甲烷中的乙除去甲烷中的乙烯烯过滤过滤分离不溶性的分离不溶性的固体和液体固体和液体过滤器过滤器分离硬脂酸

15、与氯分离硬脂酸与氯化钠化钠渗析渗析除去胶体中的除去胶体中的小分子、离子小分子、离子半透膜、半透膜、烧杯烧杯除去淀粉中的氯除去淀粉中的氯化钠、葡萄糖化钠、葡萄糖盐析盐析胶体的分离胶体的分离分离硬脂酸钠和分离硬脂酸钠和甘油甘油上述方法中,最常用的是分液上述方法中,最常用的是分液( (萃取萃取) )、蒸馏和洗气。最常用、蒸馏和洗气。最常用的仪器是分液漏斗、蒸馏烧瓶和洗气瓶。的仪器是分液漏斗、蒸馏烧瓶和洗气瓶。1.1.下列每组中各有三对物质,它们都能用分下列每组中各有三对物质,它们都能用分液漏斗分离的是液漏斗分离的是 ( ) ( ) (双选)(双选)A A 乙酸乙酯和水,酒精和水,植物油和水乙酸乙酯和

16、水,酒精和水,植物油和水B B 四氯化碳和水,溴苯和水,硝基苯和水四氯化碳和水,溴苯和水,硝基苯和水C C 甘油和水,乙酸和水,乙酸和乙醇甘油和水,乙酸和水,乙酸和乙醇D D 汽油和水,苯和水,己烷和水汽油和水,苯和水,己烷和水2.2.可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是( )A A 溴和四氯化碳溴和四氯化碳 B B 苯和溴苯苯和溴苯 C C 汽油和苯汽油和苯 D D 硝基苯和水硝基苯和水BDBDD D3.3.除除去去下下列列括括号号内内的的杂杂质质通通常常采采用用的的方方法法是是什什么么?将将答案填在横线上。答案填在横线上。(1)H(1)H2 2O(NaCl MgClO(NaCl MgCl2 2) ) _;(2)CH(2)CH3 3OH(HOH(H2 2O) _O) _;( (注:注:CHCH3 3OHOH为甲醇,沸点为为甲醇,沸点为64.7 )64.7 )(3) (3) (NaCl (NaCl)_)_; (4) (4) (Br (Br2 2)_。蒸馏蒸馏蒸馏蒸馏( (可加入生石灰可加入生石灰) )重结晶重结晶碱洗分液碱洗分液( (常选用常选用NaOHNaOH溶液做碱洗液溶液做碱洗液) )

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