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1、旋光活性物质旋光度的测定旋光活性物质旋光度的测定第一节第一节 物质的旋光性物质的旋光性 一、平面偏振光和物质的旋光性一、平面偏振光和物质的旋光性1平面偏振光平面偏振光光波是一种电磁波，它的振动方向与前进方向垂直。光波是一种电磁波，它的振动方向与前进方向垂直。 在光前进的方向上放一个Nicol棱晶或人造偏振片，只允许与棱晶晶轴相互平行的平面上振动的光线透过棱晶，而在其它平面上振动的光线那么被挡住。这种只在一个平面上振动的光称为平面偏振光，简称偏振光或偏光。2物质的旋光性物质的旋光性 能使平面偏振光振动平面旋转的物质称为物质的旋光性，具有旋光性的物质称为旋光性物质也称为光活性物质。 能使偏振光振能
2、使偏振光振动动平面向右旋平面向右旋转转的物的物质质称右旋体，能使偏振光振称右旋体，能使偏振光振动动平面向左旋平面向左旋转转的物的物质质称左旋体，使偏振光振称左旋体，使偏振光振动动平面旋平面旋转转的角度称的角度称为为旋光度，用旋光度，用表示。表示。二、旋光仪与比旋光度二、旋光仪与比旋光度1.旋光旋光仪仪 测测定化合物的旋光度是用旋光定化合物的旋光度是用旋光仪仪，旋光，旋光仪仪主要部分是由两个尼主要部分是由两个尼可可尔尔棱晶棱晶 起偏棱晶和起偏棱晶和检检偏棱晶偏棱晶 ，一个盛液管和一个刻度，一个盛液管和一个刻度盘组盘组装而成。装而成。 假假设设盛液管中盛液管中为为旋光性物旋光性物质质，当偏光透，当
3、偏光透过该过该物物质时质时会使偏光向会使偏光向左左或右旋或右旋转转一定的角度，如要使旋一定的角度，如要使旋转转一定的角度后的偏光能透一定的角度后的偏光能透过检过检偏偏镜镜光光栅栅，那么必需将，那么必需将检检偏偏镜镜旋旋转转一定的角度，目一定的角度，目镜处视镜处视野才亮野才亮堂，堂，测测其旋其旋转转的角度即的角度即为该为该物物质质的旋光度的旋光度。如以下。如以下图图所示：所示：2.比旋光度比旋光度 旋光性物质的旋光度的大小决议于该物质的分子构造，并与测定时溶液的浓度、盛液的长度、测定温度、所用光源波长等要素有关。为了比较各种不同旋光性物质的旋光度的大小，普通用比旋光度来表示。比旋光度与从旋光仪中
4、读到的旋光度关系如下。 当物当物质质溶液的溶液的浓浓度度为为1g/ml，盛液管的，盛液管的长长度度为为1分米分米时时，所，所测测物物质质的旋光度即的旋光度即为为比旋光度。假比旋光度。假设设所所测测物物质为纯质为纯液体，液体，计计算比旋算比旋光度光度时时，只需把公式中的，只需把公式中的C换换成液体的密度成液体的密度d即可。即可。 最常用的光源是最常用的光源是钠钠光光 D ，=589.3nm,需注明光源的波需注明光源的波长长。所。所用溶用溶剂剂不同也会影响物不同也会影响物质质的旋光度，因此在不用水的旋光度，因此在不用水为为溶溶剂时剂时，需，需注明溶注明溶剂剂的称号。例如，右旋的酒石酸在的称号。例如
5、，右旋的酒石酸在5%的乙醇中其比旋光的乙醇中其比旋光度度为为： = +3.79 (乙醇，乙醇，5%)。一、手性和对称要素一、手性和对称要素1 手性手性 以乳酸以乳酸CH3C*HOHCOOH为例来讨论为例来讨论乳酸有两种不同构型空间陈列乳酸有两种不同构型空间陈列 第二节第二节 旋光性和分子构造的关系旋光性和分子构造的关系 特征：特征：1、不能完全重叠，、不能完全重叠，2、呈物体与镜象关系左右手关系。、呈物体与镜象关系左右手关系。 物质分子互为实物和镜象关系象左手和右手一样彼此不物质分子互为实物和镜象关系象左手和右手一样彼此不能完全重叠的特征，称为分子的手性。能完全重叠的特征，称为分子的手性。 具
6、有手性不能与本身的镜象重叠的分子叫做手性分子。具有手性不能与本身的镜象重叠的分子叫做手性分子。 连有四个各不一样基团的碳原子称为手性碳原子或手性中连有四个各不一样基团的碳原子称为手性碳原子或手性中心用心用C*表示。表示。 凡是含有一个手性碳原子的有机化合物分子都具有手性，是凡是含有一个手性碳原子的有机化合物分子都具有手性，是手性分子。手性分子。3.分子对称要素分子对称要素 物质分子能否与其镜象完全重叠能否有手性，可从分子中物质分子能否与其镜象完全重叠能否有手性，可从分子中有无对称要素来判别，最常见的分子对称要素有对称面和对称中有无对称要素来判别，最常见的分子对称要素有对称面和对称中心。心。1对
7、称面对称面 假设分子中有一平面能把分子切成互为镜象的两半，该平面就假设分子中有一平面能把分子切成互为镜象的两半，该平面就是分子的对称面，例如：是分子的对称面，例如：具有对称面的分子无手性。具有对称面的分子无手性。2对称中心对称中心 假设分子中有一点假设分子中有一点P，经过，经过P点画任何直线，假设在离点画任何直线，假设在离P等间隔直线等间隔直线两端有一样的原子或基团，那么点两端有一样的原子或基团，那么点P称为分子的对称中心。例如：称为分子的对称中心。例如： 有对称中心的分子没有手性。有对称中心的分子没有手性。 物质分子在构造上具有对称面或对称中心的，就无手性，因此没物质分子在构造上具有对称面或
8、对称中心的，就无手性，因此没有旋光性。有旋光性。 物质分子在构造上即无对称面，也无对称中心的，就具有手性，物质分子在构造上即无对称面，也无对称中心的，就具有手性，因此有旋光性。因此有旋光性。第三节第三节 含一个手性碳原子化合物的对映异构含一个手性碳原子化合物的对映异构 一、一、对映体异构体映体异构体1对映体异构体映体异构体互互为物体与物体与镜象关系的立体异构体。象关系的立体异构体。 含有一个手性碳原子的化合物一定是手性分子，含有两种不同含有一个手性碳原子的化合物一定是手性分子，含有两种不同的构型，是互的构型，是互为物体与物体与镜象关系的立体异构体，称象关系的立体异构体，称为对映异构体映异构体简
9、称称为对映体。映体。 对映异构体都有旋光性，其中一个是左旋的，一个是右旋的。映异构体都有旋光性，其中一个是左旋的，一个是右旋的。所以所以对映异构体又称映异构体又称为旋光异构体。旋光异构体。2对映体之间的异同点对映体之间的异同点1物理性质和化学性质普通都一样，比旋光度的数值相等，仅物理性质和化学性质普通都一样，比旋光度的数值相等，仅旋光方向相反。旋光方向相反。2在手性环境条件下，对映领会表现出某些不同的性质，如反在手性环境条件下，对映领会表现出某些不同的性质，如反应速度有差别，生理作用的不同等。应速度有差别，生理作用的不同等。二、外消旋体二、外消旋体 等量的左旋体和右旋体的混合物，左旋体所具有的
10、旋光度，恰等量的左旋体和右旋体的混合物，左旋体所具有的旋光度，恰好被其右旋体抵好被其右旋体抵销销，因此失去了旋光性。，因此失去了旋光性。这这种特殊的混合物，称种特殊的混合物，称为为外消旋体。普通用外消旋体。普通用 来表示。来表示。 外消旋体与外消旋体与对对映体的比映体的比较较 以乳酸以乳酸为为例例 ： 旋光性旋光性 物理性物理性质质 化学性化学性质质 生理作用生理作用 外消旋体外消旋体 无旋光无旋光 mp 18 根本一根本一样样 各自各自发扬发扬其左右其左右 对对映体映体 旋光旋光 mp 53 根本一根本一样样 旋体的生理功能旋体的生理功能 一、实验目的n n 1. 掌握旋光仪的运用方法。n
11、n 2. 了解手性化合物的旋光性及其测定的原理、方法和意义。 二、实验原理 1.定义：n n旋光性旋光性旋光性旋光性 : :手性化合物使平面偏振光偏振面手性化合物使平面偏振光偏振面手性化合物使平面偏振光偏振面手性化合物使平面偏振光偏振面n n 旋旋旋旋转转的性的性的性的性质质。n n旋光物旋光物旋光物旋光物质质：具有旋光性的物：具有旋光性的物：具有旋光性的物：具有旋光性的物质质称称称称为为旋光物旋光物旋光物旋光物质质，或称或称或称或称为为光学活性物光学活性物光学活性物光学活性物质质。 n n旋光度旋光度旋光度旋光度() () ：偏振面被旋：偏振面被旋：偏振面被旋：偏振面被旋转转的角度的角度的角
12、度的角度 n n右旋体和左旋体：假右旋体和左旋体：假右旋体和左旋体：假右旋体和左旋体：假设设手性化合物能使偏振面手性化合物能使偏振面手性化合物能使偏振面手性化合物能使偏振面右旋右旋右旋右旋( (顺时针顺时针) )称称称称为为右旋体，用右旋体，用右旋体，用右旋体，用(+)(+)表示；而其表示；而其表示；而其表示；而其对对映体必使偏振面左旋映体必使偏振面左旋映体必使偏振面左旋映体必使偏振面左旋( (逆逆逆逆时针时针) )相等角度，称相等角度，称相等角度，称相等角度，称为为左旋体，用左旋体，用左旋体，用左旋体，用( (一一一一) )表示。表示。表示。表示。 比旋光度：手性化合物旋光度与溶液比旋光度：
13、手性化合物旋光度与溶液浓度、度、溶溶剂、测定温度、光源波定温度、光源波长、测定管定管长度度有关。因此旋光有关。因此旋光仪测定的旋光度定的旋光度并非特征并非特征物理常数，同一化合物物理常数，同一化合物测得的旋光度就有得的旋光度就有不同的不同的值。因此。因此为了比了比较不同物不同物质的旋光的旋光性能，通常用比旋光度性能，通常用比旋光度 来表示物来表示物质的旋光性，比旋光度的旋光性，比旋光度 是物是物质特有的物理常数特有的物理常数 。2.测定方法：定方法：n n 手性化合物的旋光度可用旋光仪来n n 测定。实验室常用目测或自动旋光n n 仪。n n旋光度的测定可以用来判别手性化合物的纯度及其含量测定
14、3.目目测旋光旋光仪 (1)根本构造根本构造(2)根本原理根本原理 从钠光源发出的光，经过一个固定的Nikol棱镜起偏镜变成平面偏振光。平面偏振光经过装有旋光物质的盛液管时，偏振光的振动平面会向左或向右旋转一定的角度。只需将检偏棱镜向左或向右旋转同样的角度才干使偏振光经过到达目镜。向左或向右旋转的角度可以从旋光仪刻度盘上读出，即为该物质的旋光度。(3)外形外形 (4)测定定从目从目镜中可察看到的几种情况：中可察看到的几种情况： (1)中中间亮堂，两旁亮堂，两旁较暗。暗。 (2)中中间较暗，两旁暗，两旁较亮堂。亮堂。 (3)视场内明暗相等的均一内明暗相等的均一视场。 测定时，旋转手轮，调整检偏镜
15、刻度盘，应调理视场成明暗相等的单一视场，读取刻度盘上所示的刻度值。 读数同游数同游标卡尺：卡尺：刻度刻度盘分两个半分两个半圆分分别标出出0一一180，固定游，固定游标分分为20等分。等分。读数数时，先，先读游游标的的0落在刻度落在刻度盘上的上的位置位置(整数整数值)，再用游，再用游标尺的刻度尺的刻度盘画画线重合的方法，重合的方法，读出游出游标尺上尺上的数的数值(可可读出两位小数出两位小数) .WZZ-2B型自动旋光仪型自动旋光仪 三、三、实验步步骤 1待测溶液的配制 用天平准确称取10.010.5g葡萄糖和果糖样品，在100mL容量瓶中配成溶液，溶液假设不透明廓清，用滤纸过滤。 n n 2装待
16、测液n n 洗净测定管后，用少量待测液润洗23次，注入待测液，并使管口液面呈凸面。将护片玻璃沿管口边缘平推盖好(以免使管内留存气泡)，装上橡皮填圈，拧紧螺帽至不漏水(太紧会使玻片产生应力，影响丈量)。用软布擦净测定管，备用 (如有气泡，应赶至管颈突出处 。3旋光旋光仪的零点校正的零点校正 旋光仪接通电源，钠光灯发光稳定后(约5min)，将装满蒸馏水的测定管放人旋光仪中，校正目镜的焦距，使视野明晰。旋转手轮，调整检偏镜刻度盘，使视场中三分视场的明暗程度一致，读取刻度盘上所示的刻度值。反复操作两次，取其平均值作为零点零点偏向值。 4旋光度的旋光度的测定定 换换放放盛盛有有待待测测样样品品的的测测试试管管，按按上上述述方方法法测测其其旋旋光光度度值值，反反复复两两次次，取取其其平平均均值值，由由葡葡萄萄糖溶液的比旋光度糖溶液的比旋光度计计算算浓浓度。度。 实实验验终终了了，洗洗净净测测定定管管，再再用用蒸蒸馏馏水水洗洗净净，擦擦干存放。干存放。 留意留意镜镜片运用片运用软绒软绒布揩擦，勿用手触摸。布揩擦，勿用手触摸。
