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1、第三章第三章 维生素与辅酶维生素与辅酶第一节第一节 维生素的概述维生素的概述第二节第二节 脂溶性维生素脂溶性维生素第三节第三节 水溶性维生素与辅酶水溶性维生素与辅酶vitaminvitamin第一节第一节 维生素的概述维生素的概述一、维生素定义一、维生素定义二、维生素的分类二、维生素的分类(根据溶解性质）根据溶解性质）v 脂溶性维生素脂溶性维生素v 水溶性维生素水溶性维生素三、维生素在代谢中的作用三、维生素在代谢中的作用v 主要是作为酶的主要是作为酶的辅酶辅酶组分组分 。v与维持机体健康有关与维持机体健康有关. 维生素缺乏维生素缺乏发现：发现：唐代孙思邈用肝治夜盲症，用谷皮治脚气病。唐代孙思邈
2、用肝治夜盲症，用谷皮治脚气病。1897年荷兰医生年荷兰医生C. Eijkman证明米糠可治脚气病。证明米糠可治脚气病。1906年英国的年英国的F. G. Hopkins发现大鼠喂纯化饲料发现大鼠喂纯化饲料（包括蛋白质、脂肪、糖类、和矿质）和水，不（包括蛋白质、脂肪、糖类、和矿质）和水，不能存活；添加微量牛奶就能正常生长。能存活；添加微量牛奶就能正常生长。他们两人因发现维生素而获诺贝尔奖。他们两人因发现维生素而获诺贝尔奖。一、维生素一、维生素A（是异戊二烯衍生物）（是异戊二烯衍生物）第二节第二节 脂溶性维生素脂溶性维生素(A、D、K、E)视黄醇视黄醇维维生生素素A1脱氢视黄醇脱氢视黄醇维维生生素
3、素A21561516171834视黄醛视黄醛1112活性形式是：活性形式是：11顺视黄醛顺视黄醛生理作用生理作用缺乏症：缺乏症：夜盲症，上皮细夜盲症，上皮细胞干燥角质化胞干燥角质化维生素维生素A不足不足 粘液蛋白粘液蛋白11顺视黄醛（维生素顺视黄醛（维生素A） + 视蛋白视蛋白 视紫红质视紫红质（维持暗视觉所必须的）（维持暗视觉所必须的）来源来源 动物：动物：海水鱼、动物肝，乳制品，蛋黄等。海水鱼、动物肝，乳制品，蛋黄等。植物：植物： (含有维生素含有维生素A的前体物质的前体物质胡萝卜素胡萝卜素)维生素维生素A以国际单位以国际单位(IU)定量，一个国际单位相当于定量，一个国际单位相当于 0.3
4、ug 的视黄醇。的视黄醇。一个一个-胡萝卜分子两分子胡萝卜分子两分子VA转化是在转化是在(在动物的肠粘膜及肝脏中在动物的肠粘膜及肝脏中) 。视黄醛视黄醛视黄醇视黄醇-胡萝卜分子胡萝卜分子1515二、维生素二、维生素D Dv主要有主要有D D2 2,D,D3 3, D, D4 4, D, D5 5。 v在体内最高活性形式是：在体内最高活性形式是：1，25-二羟胆钙化醇，它是二羟胆钙化醇，它是由维生素由维生素D3 分别在肝脏和肾脏两次羟化而成。分别在肝脏和肾脏两次羟化而成。是环戊烷多氢菲的衍生物是环戊烷多氢菲的衍生物生理作用生理作用促进促进Ca2+、P的吸收、运输和在骨中的沉积。的吸收、运输和在骨
5、中的沉积。(调节钙和磷的代谢，与骨骼生长有关调节钙和磷的代谢，与骨骼生长有关)缺乏症：骨质疏松、软骨症、肌肉无力等。缺乏症：骨质疏松、软骨症、肌肉无力等。来源来源 鱼肝油含有丰富的鱼肝油含有丰富的V VD D，肝、奶及蛋黄中。肝、奶及蛋黄中。维生素维生素D源源v7-脱氢胆固醇脱氢胆固醇(动物皮下动物皮下) 维生素维生素D3(胆钙化醇胆钙化醇) 1，25-二羟维生素二羟维生素D3v植物甾醇植物甾醇 维生素维生素D2(麦角钙化醇麦角钙化醇)三、维生素三、维生素E E（生育酚）其中（生育酚）其中 ， ， ， 四种有生理活性四种有生理活性生理功能生理功能雌性不育，贫血。雌性不育，贫血。VE是强抗氧化剂
6、，有抗是强抗氧化剂，有抗自由基自由基作用作用来源：来源：肝、蛋、玉米油、大豆油、小麦、甜瓜等。肝、蛋、玉米油、大豆油、小麦、甜瓜等。-生育酚5131078（是异戊二烯衍生物）（是异戊二烯衍生物）四、维生素四、维生素K K种类：种类：K K1 1,K,K2 2,K,K3 3。其中。其中K K3 3是人工合成的。是人工合成的。维生素维生素K K的来源：的来源：食物来源和肠道微生物合成。食物来源和肠道微生物合成。生理功能：是羧化酶的辅酶，促进肝脏凝血酶原中生理功能：是羧化酶的辅酶，促进肝脏凝血酶原中GluGlu残基的残基的羧化，生成羧化，生成 羧基谷氨酸（可与羧基谷氨酸（可与Ca+Ca+结合）成为有
7、结合）成为有活性的凝血酶。活性的凝血酶。缺乏症：缺乏症：凝血时间延长。长期食用抗生素、新生儿、缺少绿凝血时间延长。长期食用抗生素、新生儿、缺少绿色蔬菜均易造成色蔬菜均易造成维生素维生素K K缺乏缺乏。O维生素维生素K K是是2-2-甲基萘醌的衍生物甲基萘醌的衍生物O12CH3（是异戊二烯衍生物）（是异戊二烯衍生物）第三节第三节 水溶性维生素与辅酶水溶性维生素与辅酶一、维生素一、维生素B群群vB B 族维生素均可作为辅酶的组分参与代谢族维生素均可作为辅酶的组分参与代谢。(一一)维生素维生素B1 (硫胺素硫胺素) 抗神经炎维生素抗神经炎维生素 嘧啶环嘧啶环噻唑环噻唑环亚甲基亚甲基VBVB1 1与焦
8、磷酸硫胺素与焦磷酸硫胺素(TPP)(TPP) 功能：功能：焦磷酸硫胺素是焦磷酸硫胺素是脱羧酶和转酮酶脱羧酶和转酮酶辅酶辅酶. .缺乏症缺乏症：糖代谢受阻，丙酮酸积累。脚气病：糖代谢受阻，丙酮酸积累。脚气病( (食欲不振、食欲不振、 组织水肿、周边神经退化组织水肿、周边神经退化) )。多食糖类需补充多食糖类需补充VBVB1 1( (二二) ) 维生素维生素B B2 2 ( (核黄素核黄素) )氧化型核黄素有黄绿色莹光，还原后消失。氧化型核黄素有黄绿色莹光，还原后消失。缺缺乏乏时时组组织织呼呼吸吸减减弱弱，代代谢谢强强度度降降低低。主主要要症症状状为为口腔发炎，舌炎、角膜炎、皮炎等。口腔发炎，舌炎
9、、角膜炎、皮炎等。5110H二甲基异咯嗪基二甲基异咯嗪基核糖醇基核糖醇基VBVB2 2 与与 FAD FAD 和和 FMNFMNFADFAD( (黄素黄素- -腺嘌呤二核苷酸腺嘌呤二核苷酸) )和和FMNFMN( (黄素单核苷酸黄素单核苷酸) )2CH3CH3NCCNHNNOOCH2CHCHCHCHOHOHOHO POOO HFMN POOO HOC H2O HO HNNN H2NN FADFAD的转移质子的作用方式的转移质子的作用方式功能：功能：在脱氢酶催化的氧化在脱氢酶催化的氧化- -还原反应中，起着电子和还原反应中，起着电子和质子的传递体作用。质子的传递体作用。黄素蛋白黄素蛋白: :FM
10、NFMN和和FADFAD与酶蛋白结合与酶蛋白结合称为。能促进糖、脂和蛋白质的代谢。称为。能促进糖、脂和蛋白质的代谢。( (三三) ) 泛酸泛酸 (VB(VB3 3，不含杂环不含杂环) ) OH丁酸衍生物丁酸衍生物 丙氨酸丙氨酸酰胺键酰胺键泛酸与泛酸与辅酶辅酶A（CoA-SH）泛酸泛酸巯基乙胺巯基乙胺3-磷酸腺苷磷酸腺苷（ 3- AMP)焦磷酸焦磷酸辅酶辅酶A A：是生物体内代谢反应中乙酰化酶的辅酶。是生物体内代谢反应中乙酰化酶的辅酶。功能：功能：是传递酰基，是形成代谢中间产物的重要辅酶是传递酰基，是形成代谢中间产物的重要辅酶。( (四四) )维生素维生素PP PP ( ( 维生素维生素B B5
11、 5 ) )是是吡吡啶啶衍衍生生物物，以以两两种种形形式式存存在在：尼尼克克酸酸( (烟烟酸酸) )和和尼尼克克酰酰胺胺( (烟酰胺烟酰胺) )色氨酸是合成维生素色氨酸是合成维生素B B5 5 的前体。玉米中缺乏色氨酸。的前体。玉米中缺乏色氨酸。辅酶辅酶（NAD+） CoI辅酶辅酶（NADP+）CoII+烟酰胺烟酰胺- -腺嘌呤二核苷酸腺嘌呤二核苷酸 烟酰胺烟酰胺- -腺嘌呤磷酸二核苷酸。腺嘌呤磷酸二核苷酸。维生素维生素B B5 5与与 NADNAD+ + 和和 NADPNADP+ +辅酶辅酶氧化型还原型功能：功能： 是多种重要脱氢酶的辅酶。起递氢的作用。是多种重要脱氢酶的辅酶。起递氢的作用。
12、能维持神经组织的健康。缺乏时表现出神经营养障碍，出现能维持神经组织的健康。缺乏时表现出神经营养障碍，出现皮炎。皮炎。( (五五) )吡哆素吡哆素(维生素维生素B B6 6) ) CHOH是吡啶衍生物，以三种形式存在是吡啶衍生物，以三种形式存在吡哆素与吡哆素与磷酸吡哆素磷酸吡哆素v磷磷酸酸吡吡多多素素：作作为为氨氨基基酸酸脱脱羧羧酶酶、转转氨氨酶酶和和消消旋旋酶酶的的辅酶。辅酶。v常服用雷米封（异烟肼），需补充维生素常服用雷米封（异烟肼），需补充维生素B B5 5和维生素和维生素B B6 6，因异烟肼与维生素因异烟肼与维生素B B5 5结构类似，有拮抗作用。异烟肼结构类似，有拮抗作用。异烟肼还可
13、和维生素还可和维生素B B6 6形成复合物，抑制其作用。形成复合物，抑制其作用。v多食肉类食物（蛋白质）需补充维生素多食肉类食物（蛋白质）需补充维生素B B6 6 NH3CHOCHOCH2O P OHOOHNH3CHOCH2NH2CH2O P OHOOH磷酸吡哆醛（磷酸吡哆醛（PLP） 磷酸吡哆胺（磷酸吡哆胺（PMP）( (六六) ) 生物素生物素( (维生素维生素B B7 7) )v由由脲脲素素、噻噻吩吩和和戊戊酸酸侧链三部分组成。侧链三部分组成。v是羧化酶的辅基是羧化酶的辅基v功功能能是是作作为为活活动动羧羧基基载载体体，在在生生物物合合成成中中起起传传递递和和固固定定CO2的的作作用用。
14、蛋白质上赖氨酸残基的蛋白质上赖氨酸残基的-氨基共价氨基共价结合到酶上结合到酶上(七七) 叶酸（维生素叶酸（维生素B11）2462-氨基氨基-4羟基羟基-6甲基蝶啶甲基蝶啶对氨基苯甲酸对氨基苯甲酸谷氨酸谷氨酸蝶呤衍生物蝶呤衍生物叶酸与四氢叶酸叶酸与四氢叶酸(FH(FH4 4或或THFTHF，辅酶，辅酶F)F)叶酸在叶酸在叶酸还原酶叶酸还原酶的作用下还原为的作用下还原为四氢叶酸四氢叶酸四氢叶酸是合成酶的辅酶。四氢叶酸是合成酶的辅酶。v四四氢氢叶叶酸酸的的主主要要作作用用是是作作为为一一碳碳基基团团，如如-CH-CH3 3, , -CH-CH2 2-, -, -CHO -CHO 等的载体，参与多种生
15、物合成过程。等的载体，参与多种生物合成过程。 458458页页v核酸代谢及某些氨基酸合成中起重要作用。核酸代谢及某些氨基酸合成中起重要作用。( (八八) )氰钴胺素氰钴胺素( (维生素维生素B B1212）与）与 维生素维生素B B1212辅酶辅酶 v是唯一含金属元素是唯一含金属元素的维生的维生素。由咕啉环、核苷酸和素。由咕啉环、核苷酸和氨基丙酸三部分组成。氨基丙酸三部分组成。v有多种辅酶形式：有多种辅酶形式：主要是主要是5 5- -脱氧腺苷钴胺素和少量脱氧腺苷钴胺素和少量的甲基钴胺素。的甲基钴胺素。v功能：前者是变位酶的辅功能：前者是变位酶的辅酶，后者是转甲基的辅酶。酶，后者是转甲基的辅酶。
16、v维生素维生素B12B12缺失症：缺失症：是由是由于体内缺少一种内在因子于体内缺少一种内在因子糖蛋白。维生素糖蛋白。维生素B12B12与内在与内在因子糖蛋白结合后才可被因子糖蛋白结合后才可被小肠吸收。因此必须静脉小肠吸收。因此必须静脉注射才可治疗。注射才可治疗。硫辛酸硫辛酸硫辛酸是少数不属于维生素的辅酶。硫辛酸是少数不属于维生素的辅酶。硫辛酸（氧化型）和二氢硫辛酸（还原型）硫辛酸（氧化型）和二氢硫辛酸（还原型）. .硫辛酸硫辛酸二氢二氢( (还原型还原型) )硫辛酸硫辛酸CONHRL硫辛酰胺：硫辛酰胺：是丙酮酸脱酰氧化过程是丙酮酸脱酰氧化过程中的一个传递中的一个传递乙酰基和氢乙酰基和氢的辅酶。
17、的辅酶。辅酶辅酶Q(CoQQ(CoQ) )辅酶辅酶Q Q又称为又称为泛醌泛醌，广泛存在与动物和细菌的线，广泛存在与动物和细菌的线粒体中，其结构为：粒体中，其结构为：氧化型氧化型CoQ还原型还原型CoQ铁卟啉铁卟啉( (血红素血红素) )Fe2+铁卟啉（还原型）铁卟啉（还原型）代代谢谢中中有有传传递递电电子子的的功功能能，是是细细胞胞色色素素氧氧化化 酶酶 、过过氧氧化化氢氢 酶酶 、过过氧氧化化物物酶酶的的辅基。辅基。二、维生素二、维生素C (抗坏血酸抗坏血酸) 抗 坏血酸 脱氢抗 坏血酸v 人、猴和豚鼠在肝脏中缺少一个人、猴和豚鼠在肝脏中缺少一个古洛内酯氧化酶古洛内酯氧化酶，不能，不能在体内
18、合成抗坏酸，必需从食物中获得。在体内合成抗坏酸，必需从食物中获得。v豌豆子中可以合成维生素豌豆子中可以合成维生素C，供其生长。，供其生长。v只有只有L-抗坏血酸是有活性的。抗坏血酸是有活性的。脱氢抗脱氢抗 坏血坏血酸氧化酶酸氧化酶生理作用生理作用v是羟化酶的辅酶，还有解毒作用。是羟化酶的辅酶，还有解毒作用。v抵抗细菌入侵，预防感染。抵抗细菌入侵，预防感染。v促进铁质吸收。促进铁质吸收。v是抗氧化剂是抗氧化剂缺乏症：缺乏症：牙齿松动，齿龈流血，皮下出血，食欲不振，生牙齿松动，齿龈流血，皮下出血，食欲不振，生长迟缓，伤口恢愎慢，容易受感染等。长迟缓，伤口恢愎慢，容易受感染等。来源：来源：柑橘类、梅类、绿色蔬菜。蕃茄、苦瓜、马铃薯等。柑橘类、梅类、绿色蔬菜。蕃茄、苦瓜、马铃薯等。本章小结本章小结维生素的主要功能维生素的主要功能维生素、辅酶、全酶的关系维生素、辅酶、全酶的关系思考题第思考题第468页：页：1,2，7,10
