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1、第一节第一节 醇醇 酚酚第二课时第二课时 酚酚新课标人教版高中化学选修新课标人教版高中化学选修5第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物酚与醇概念的对比：酚羟基跟苯环直接相连的化合物。醇分子里含有跟链烃基结合着的羟基的化合物。芳香醇羟基跟苯环侧链相连的化合物。(1)（2）（3）（4）课堂课堂练习一练习一 判断下列哪些化合物属于酚类？（2）与（4）是什么关系？最简单的酚是什么？OHCH3OHCH2OHCH3CH2OH 二、苯酚的分子结构分子式分子式：C6H6OOH苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质三、苯酚的性质三、苯酚的性质1、苯酚的物理性质、
2、苯酚的物理性质（1）纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的气味（2）露置在空气中因小部分发生氧化氧化而显粉粉红色色。（3）熔点是43（4）常温常温时，苯酚在水中溶解度不大溶解度不大，当温度高于70时，能跟水以任意比互溶任意比互溶。苯酚易溶于易溶于乙醇，乙醚等有机溶有机溶剂。（5）苯酚有毒有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐腐蚀性性，使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗立即用酒精洗涤。2. 化学性质化学性质、苯酚的还原性、苯酚的还原性 医院常用的医院常用的“来苏水来苏水”消毒剂便是消毒剂便是苯酚钠盐苯酚钠盐的稀溶液。的稀溶液。 放置时间长的苯酚往往是放置时间长的苯酚往往
3、是粉红粉红色色，因为空气中的氧气就能使，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成苯酚慢慢地氧化成对对- -苯醌苯醌。小资料小资料、弱酸性弱酸性苯酚能与碱反应，体现出它的弱酸性。因此，苯酚能与碱反应，体现出它的弱酸性。因此，苯酚俗称石炭酸。苯酚俗称石炭酸。ONa+CO2+H2OOH+NaHCO3说明：苯酚酸性很弱，比碳酸还弱。其水溶液不能使指示剂说明：苯酚酸性很弱，比碳酸还弱。其水溶液不能使指示剂变色变色【结论】苯酚中羟基由于受到苯环的影响，变得活泼，易断裂，能发生电离，所以苯酚具有酸性，其酸性强弱为：盐酸醋酸碳酸苯酚.那么苯酚与钠当然也能反应，而且反应应该比乙醇或水与钠反应都要剧烈。类类 别别乙
4、醇乙醇苯酚苯酚结构简式结构简式CH3CH2OH 官能团官能团OH OH 结构特点结构特点羟基与链烃基羟基与链烃基直接相连直接相连羟基与苯环直羟基与苯环直接相连接相连与钠反应与钠反应比水缓和比水缓和比水剧烈比水剧烈酸酸 性性 无无有有原原 因因苯环对酚羟基的影响使羟基上的苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，易电离出氢变得更活泼，易电离出H+OH、与溴反应与溴反应OH+ 3Br2OHBrBrBr+3HBr（可用于苯酚定性检验与定量测定）（可用于苯酚定性检验与定量测定）类别类别苯苯苯酚苯酚结构简式结构简式溴溴化化反反应应溴水状溴水状态态液溴液溴浓溴水浓溴水条件条件催化剂催化剂不需催化剂不需催化
5、剂产物产物 结论结论 苯酚与溴的取代反应比苯易进行苯酚与溴的取代反应比苯易进行 原因原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼。原子变得更活泼。课堂练习回子菜单回子菜单v下列物质中：（A）（B）（C）（D）1)能与氢氧化钠溶液发生反应的是（）2)能与溴水发生取代反应的是（）3)能与金属钠发生反应的是（）OHCH2OHOHCH3B、DB、DB、C、D显色反应显色反应 这一反应也可检验苯酚这一反应也可检验苯酚的存在。反过来，也可的存在。反过来，也可利用苯酚的这一性质检利用苯酚的这一性质检验验FeCl3课堂练习FeCl3溶液溶液用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、用哪种
6、试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来？现象分别如何？四种溶液鉴别开来？现象分别如何？物质物质苯酚苯酚乙醇乙醇NaOHKSCN现象现象紫色溶液紫色溶液无现象无现象红褐色沉淀红褐色沉淀 血红色溶液血红色溶液苯酚的用途1.1.制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药2.2.可用于环境消毒可用于环境消毒3.3.可制成洗剂和软膏可制成洗剂和软膏, ,有杀菌、止痛作用有杀菌、止痛作用4.4.是合成阿司匹灵的原料是合成阿司匹灵的原料v注注:Aspirin:Aspirin成分为乙酰水杨酸成分为乙酰水杨酸因此因此,苯酚是一种重要的化工原料苯酚是一种重要的
7、化工原料。1.1.羟基与苯基与苯环相相连的化合物是酚。掌握苯酚的的化合物是酚。掌握苯酚的结构式构式及分子式。及分子式。2.2.掌握苯酚的物理性掌握苯酚的物理性质。注意苯酚的毒性以及保存。注意苯酚的毒性以及保存。3.3.掌握苯酚的化学性掌握苯酚的化学性质与与结构的关系：由于苯构的关系：由于苯环对羟基的影响，使酚基的影响，使酚羟基基显弱酸性，由于弱酸性，由于羟基基对苯苯环的的影响，使苯影响，使苯环性性质活活泼，易，易发生取代反生取代反应。4.4.根据苯酚的性根据苯酚的性质掌握其掌握其检验方法和主要用途。方法和主要用途。环保知识点滴：随着石油化工、有机合成和炼焦、炼随着石油化工、有机合成和炼焦、炼油
8、等化学工业的发展，产生的含有酚油等化学工业的发展，产生的含有酚及其衍生物的废水都是有害的。酚的及其衍生物的废水都是有害的。酚的毒性会影响到水生物的生长和繁殖，毒性会影响到水生物的生长和繁殖，污染饮用水源，因此含酚废水的处理污染饮用水源，因此含酚废水的处理是环境保护工作中的重要课题。常用是环境保护工作中的重要课题。常用减少含酚废水的产生及回收利用的方减少含酚废水的产生及回收利用的方法，以做到化害为利，保护环境。法，以做到化害为利，保护环境。巩固练习：1.1.怎样分离苯酚和苯的混合物？怎样分离苯酚和苯的混合物？ 加入加入NaOHNaOH溶液溶液分液分液 在苯酚钠溶液中加酸或通在苯酚钠溶液中加酸或通入入COCO2 2得到苯酚。得到苯酚。2.2.有机物有机物R R中含碳中含碳77.877.8, ,氢氢7.47.4, ,氧氧14.814.8, ,它的密它的密度是相同条件下度是相同条件下H H2 2密度的密度的5454倍。该有机物水溶液遇倍。该有机物水溶液遇FeClFeCl3 3溶液不显紫色。试写出它可能结构简式。而它溶液不显紫色。试写出它可能结构简式。而它的同分异构体遇的同分异构体遇FeClFeCl3 3溶液显紫色，试写出同分异构溶液显紫色，试写出同分异构体的结构简式。体的结构简式。
