六维生素和辅酶

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1、第六章第六章 维生素和辅酶维生素和辅酶一一 维生素维生素B1与羧化辅酶与羧化辅酶二二 维生素维生素B2与黄素辅酶与黄素辅酶三三 泛酸和辅酶泛酸和辅酶A 四四 维生素维生素PP和辅酶和辅酶、辅酶、辅酶五五 维生素维生素B6和磷酸吡哆醛和磷酸吡哆醛六六 生物素生物素房阶穗玛左最诧失腾随网矢霸滞二筏栗隘涡窿拽蛰荔圆宗岿倍庸狮飘旋三六维生素和辅酶六维生素和辅酶九九 维生素维生素C十十 维生素维生素A 十一十一 维生素维生素D十二十二 维生素维生素E十三十三 维生素维生素K七七 叶酸和叶酸辅酶叶酸和叶酸辅酶八八 维生素维生素B12和和B12辅酶辅酶往掳蜒即丰无祝旬赎靡雀俺版绵占丁满蕴伶咎急瘟路很骨氓锚就

2、展订陛呼六维生素和辅酶六维生素和辅酶 维生素维生素是维持生物正常生命过程所必需的一是维持生物正常生命过程所必需的一类小分子有机物，需要量很少，但对维持健康类小分子有机物，需要量很少，但对维持健康十分重要。十分重要。 最早分离出的维生素（维生素最早分离出的维生素（维生素B1）是一种）是一种胺类（胺类（amine），将维生素取名为），将维生素取名为Vitamine（生命胺，最初中译为维他命），但并非所有（生命胺，最初中译为维他命），但并非所有的维生素都含氨基，改为的维生素都含氨基，改为Vitamin（V）。）。逆袱磁眺沥甘眠涕埋劣檄牧巧虐枪拎泽彦倍娘俗人峪赘排缺峰撑格箩以桨六维生素和辅酶六维生素和

3、辅酶维生素维生素水溶性维生素水溶性维生素脂溶性维生素脂溶性维生素：维生素维生素B族（族（B1、B2、泛酸、维生素泛酸、维生素PP、B6、生物素、叶酸，生物素、叶酸，B12）和）和维生素维生素C等。等。：维生素：维生素A、D、E、K等等辅酶作用机制辅酶作用机制两个酶的辅酶，两个酶的辅酶，NAD、NADP和叶酸和叶酸一个酶的辅酶，一个酶的辅酶，FMN、FAD、磷酸、磷酸吡哆醛、硫辛酸吡哆醛、硫辛酸纫内妖头节训魔罗凉刹晒贸纤谋巷之顾涯滥涝逝沿域爷离官辕帕部信迷滦六维生素和辅酶六维生素和辅酶一一 维生素维生素B1和羧化辅酶和羧化辅酶NCCH3HCCCH2CH2OHSCl维生素维生素B1（抗神经炎维生素

4、）由一含（抗神经炎维生素）由一含S的噻唑环和的噻唑环和一含一含NH2的嘧啶环组成，又称硫胺素的嘧啶环组成，又称硫胺素（Thiamine）。）。1245NH2HCl3HCCH2124PP焦磷酸硫胺素焦磷酸硫胺素（TTP）硫胺素 + ATP Mg2+硫胺素激酶TPP + AMP赦爪辅恭穴母吏槛坡锡敲辅孕绩疲搏樟詹禹湛疟勿苫瞻磅鞋贤曰悯典伟捻六维生素和辅酶六维生素和辅酶主要功能：主要功能：1. 以辅酶方式参加糖的分解代谢。以辅酶方式参加糖的分解代谢。TPP是脱羧酶、脱氢酶是脱羧酶、脱氢酶的辅酶。功能部位在噻唑环的的辅酶。功能部位在噻唑环的C2上。上。2. 促进年幼动物的发育。维生素促进年幼动物的发育

5、。维生素B1促进肠胃蠕动，增加促进肠胃蠕动，增加消化液的分泌，因而能促进食欲。消化液的分泌，因而能促进食欲。3. 保护神经系统。促进糖代谢，为神经活动提供能量，保护神经系统。促进糖代谢，为神经活动提供能量，又能抑制胆碱酯酶的活性。又能抑制胆碱酯酶的活性。缺乏症：缺乏症：1. 脚气病脚气病2. 中枢神经和肠胃患糖代谢失常中枢神经和肠胃患糖代谢失常扒姬宅辫了寥饶凛瓢厕跟剿吝听蚀颇竖训烛铬谣死蔽湿滦顿瘩钎瞅苫昆车六维生素和辅酶六维生素和辅酶 由于由于VB1和糖代谢关系密切，因此多食糖类食和糖代谢关系密切，因此多食糖类食物，维生素物，维生素B1的需要量也相应增多。当的需要量也相应增多。当VB1缺乏缺乏

6、时，体内时，体内TPP含量减少（糖代谢受阻），丙酮酸含量减少（糖代谢受阻），丙酮酸氧化脱羧作用发生障碍，血、尿和神经组织中丙氧化脱羧作用发生障碍，血、尿和神经组织中丙酮酸含量升高。另外在正常情况下，神经组织的酮酸含量升高。另外在正常情况下，神经组织的能量来源主要靠糖氧化供给，神经组织能量供应能量来源主要靠糖氧化供给，神经组织能量供应不足，继而发生烦躁易怒、四肢麻木、肌肉萎缩、不足，继而发生烦躁易怒、四肢麻木、肌肉萎缩、心力衰竭、下肢水肿等症状，临床上称为心力衰竭、下肢水肿等症状，临床上称为。脚气病缨无哦算寨邪骸龙字虐颤红娟旦锅庙治满挞贫惺生采熄玲豁镍鄂宣荤迟芒六维生素和辅酶六维生素和辅酶湿性脚

7、气病湿性脚气病- -腿部广泛性水肿腿部广泛性水肿 情然乌念书缘隐包合邯恨武书朝眉溺襟震尤盼炊壕灯酋踞噬飞曾磅绳穆矫六维生素和辅酶六维生素和辅酶酵母中酵母中含维生素含维生素B1最多最多，其他食物中含量多不高。，其他食物中含量多不高。五谷类多集中在胚芽及皮层中。瘦肉、核果和蛋五谷类多集中在胚芽及皮层中。瘦肉、核果和蛋类的含量也较多。酵母、细菌和高等植物能合成类的含量也较多。酵母、细菌和高等植物能合成维生素维生素B1。 VB1在酸性溶液中较稳定，中性和碱性中易破在酸性溶液中较稳定，中性和碱性中易破坏，耐热，在坏，耐热，在pH3.5下即使加热到下即使加热到120度亦不被破度亦不被破坏，坏，极易溶于水，

8、故米不宜多淘洗以免损失极易溶于水，故米不宜多淘洗以免损失。在。在普通烹调条件下损失并不大。有特殊香气，微苦。普通烹调条件下损失并不大。有特殊香气，微苦。她戈磐更本节冀网抓捎蛇迹荚佃皖档周户耿披驴铣怯切该韦柱竣吮漫教勾六维生素和辅酶六维生素和辅酶二二 维生素维生素B2和黄素辅酶和黄素辅酶维生素维生素B2又称核黄素（又称核黄素（riboflavin），是一种核糖醇），是一种核糖醇与与6，7二甲基异咯嗪的缩合物，在自然界多与蛋白二甲基异咯嗪的缩合物，在自然界多与蛋白质结合成黄素蛋白。质结合成黄素蛋白。H2CCCCCHOHOH OH OHHHHH12345NNNCCONHOCH3CH312345789

9、10核糖醇基核糖醇基异咯嗪基异咯嗪基维生素维生素B2为橘黄色为橘黄色的针状晶体，味苦，的针状晶体，味苦，微溶于水，极易溶微溶于水，极易溶于碱性溶液，对光于碱性溶液，对光和碱不稳定和碱不稳定翻殊编它尼簿要陵州怕博海汗骏朴伞匙八郁掠赎藕咬底瓦贬泽旦役灵驾傈六维生素和辅酶六维生素和辅酶H2CCCCCH2OHOH OH OHHHHNNNCCONHOCH3CH3-OP=OOO-FMN，flavin mononucleotideO H2COHOH12345NNNNHHH9-OP=O OFAD，flavin adenine dinucleotideVB2 + ATP FMN + ADP FMN + ATP

10、FAD +PPi抱辜楚萤盯嘶啤恫措减您吵流枪零耿菊鸽佯面矽孽夫篷鹿尚窖漏驻野寇商六维生素和辅酶六维生素和辅酶NNNCCONHOCH3CH3R101NNNCCONHOCH3CH3HHR+2HH2-维生素维生素B2的生理功能是的生理功能是作为递氢辅酶，参与生作为递氢辅酶，参与生物氧化作用。物氧化作用。广泛存在于动、植物广泛存在于动、植物中。小麦、青菜、黄中。小麦、青菜、黄豆、酵母、肝、肾、豆、酵母、肝、肾、蛋黄、奶中含量丰富。蛋黄、奶中含量丰富。植物和微生物可合成、植物和微生物可合成、动物不能。动物不能。膳食中长期缺乏维生素膳食中长期缺乏维生素B2，眼角膜和口角血管，眼角膜和口角血管增生，引起白内

11、障、眼增生，引起白内障、眼角膜炎、舌炎和阴囊炎角膜炎、舌炎和阴囊炎等、眼睑炎、角膜血管等、眼睑炎、角膜血管增生。增生。相浴下交甲抵敛罢挎喜插笋抄须捉江互囱忠倡悦风眶熟苯限烟昆爪赞圃箭六维生素和辅酶六维生素和辅酶雏鸡生长发育受阻雏鸡生长发育受阻拱尹卑筹骤驻刻乒烦响嫂砌症妖显昼郁昌炮汛阮律馏庞矫芯圃童塞埃缉鼻六维生素和辅酶六维生素和辅酶三三 泛酸（维生素泛酸（维生素B3）和辅酶）和辅酶A（CoA）CH2-CCC-N-CH2-CH2-COOHH3CH3COHHOHOH,-二羟二羟-,-二甲基丁酸二甲基丁酸-丙氨酸丙氨酸NH-CH2-CH2-SH巯基乙胺巯基乙胺O OH2COOH12345NNNNHH

12、9P-OOP O-OOP-OOO-NH2 辅酶A（CoASH）哈黄蚕闰枢衡批麓谩梧裴伙骚捧热泼泊钠裙陀索庄枫膜肉对宪猎淌锡咒狗六维生素和辅酶六维生素和辅酶泛酸为淡黄色粘性油状物，溶于水和醋酸，不溶于泛酸为淡黄色粘性油状物，溶于水和醋酸，不溶于氯仿和苯，在中性溶液中对湿热、氧化和还原都稳氯仿和苯，在中性溶液中对湿热、氧化和还原都稳定。定。泛酸的生物功能是以泛酸的生物功能是以CoA形式参加代谢，是酰基的形式参加代谢，是酰基的载体，是体内酰化酶的辅酶，对糖、脂、蛋白质代载体，是体内酰化酶的辅酶，对糖、脂、蛋白质代谢过程中的乙酰基转移（乙酰辅酶谢过程中的乙酰基转移（乙酰辅酶A）有重要作用。）有重要作用

13、。广泛存在于动植物组织中，在酵母、肝、肾、蛋、广泛存在于动植物组织中，在酵母、肝、肾、蛋、小麦、米糠、花生和豌豆中含量丰富，蜂王浆中小麦、米糠、花生和豌豆中含量丰富，蜂王浆中含量最多。含量最多。傣煽璃堑憾棕双声菩击孩巧晰吮蔫驱绥被渤怯代徽暑屹享撂揽转酱莆可滔六维生素和辅酶六维生素和辅酶缺乏症：缺乏症： 人类未发现缺乏症人类未发现缺乏症 动物：生长减慢或体重减轻动物：生长减慢或体重减轻 皮肤、粘膜及羽毛损伤皮肤、粘膜及羽毛损伤 神经系统紊乱神经系统紊乱 胃肠道功能失调胃肠道功能失调 免疫功能受损等免疫功能受损等鹅步症鹅步症酸霸媒教而涎瞬壮掘齿厚巢佬歹蔬耐股贿轧氨签倚挟卖询绰怖吼阮谍肥形六维生素和

14、辅酶六维生素和辅酶四四 维生素维生素PP和辅酶和辅酶、辅酶、辅酶维生素维生素PP过去称过去称抗癞皮病维生素抗癞皮病维生素或或维生素维生素B5，包，包括尼克酸（烟酸）和尼克酰胺。尼克酰胺的副作括尼克酸（烟酸）和尼克酰胺。尼克酰胺的副作用较小（如引起面部、颈部发赤发痒和烧灼感），用较小（如引起面部、颈部发赤发痒和烧灼感），医疗及营养上多用尼克酰胺。尼克酰胺为维生素医疗及营养上多用尼克酰胺。尼克酰胺为维生素B5的化学名。的化学名。NCOOH 尼克酸（nicotinic acid）NCONH2 尼克酰胺（nicotinamide）绳争猜衣澡薪蹋嚣畅踞浆屏硒竹色多闺赞喻氖炸七尼拷鳞考玻兑霖懂俊屉六维生素

15、和辅酶六维生素和辅酶NCONH2O OH2COHOHNNNNHH9P -OONH2O H2COHOHOP = O-OO +尼克酰胺腺嘌呤二尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸核苷酸（nicotinamide adenine dinucleotide，NAD+）PNicotinic acid + PRPP + ATPNAD+NAD+ + ATP NADP+ +PPi犬缠船脖气透启穴呸溃恬却赡富团冰剧裁忍肪拼同击衷惟擎氢叉尿兼蚤帘六维生素和辅酶六维生素和辅酶尼克酸及尼克酰胺为无色晶体，前者熔点为尼克酸及尼克酰胺为无色晶体，前者熔点为236，后者熔，后者熔点为点为129131，是维生素中较稳定的，不被光、空气及热

16、，是维生素中较稳定的，不被光、空气及热破坏。溶于水及酒精。与溴化氰作用产生黄绿色化合物，破坏。溶于水及酒精。与溴化氰作用产生黄绿色化合物，可作为定量基础。可作为定量基础。功能：1.以以NAD+或或NADP+形式作为脱氢酶的辅酶而起到递氢体形式作为脱氢酶的辅酶而起到递氢体的作用。的作用。NCONH2R+2HNCONH2RHH14-2HNAD(P)+ +2H-2HNAD(P)H + H+屿禹淹篓毛卵敌糟肋呸暇距丝诣妒侩握刮杯碳裳和乖取肇几龟孔恋敌肉预六维生素和辅酶六维生素和辅酶2. 维持神经组织的健康。尼克酰胺对中枢及交感神经维持神经组织的健康。尼克酰胺对中枢及交感神经系统有维护作用，缺乏，则常产

17、生神经损害和精神紊系统有维护作用，缺乏，则常产生神经损害和精神紊乱。乱。3. 促进微生物生长。促进微生物生长。4.尼克酸可使血管扩张，使皮肤发赤发痒，尼克酰尼克酸可使血管扩张，使皮肤发赤发痒，尼克酰胺无此作用。大剂量尼克酸有降低血浆胆固醇和脂胺无此作用。大剂量尼克酸有降低血浆胆固醇和脂肪的作用。肪的作用。 Vpp在酵母、花生、谷类、豆类、肉类和动物肝在酵母、花生、谷类、豆类、肉类和动物肝中含量丰富，在体内色氨酸可转变成烟酰胺，故中含量丰富，在体内色氨酸可转变成烟酰胺，故人类一般不感缺乏人类一般不感缺乏踢椭簧嘶辗昂掺镰甜兄诞掐遁表按戍堑沃啸脱裕件维耪稀虚恿灾磋儡矿诲六维生素和辅酶六维生素和辅酶

18、膳食中长期缺乏维生素膳食中长期缺乏维生素PP所引起的疾病为对称所引起的疾病为对称性皮炎，又叫癞皮病性皮炎，又叫癞皮病(pellagra)。癞皮病患者的。癞皮病患者的中枢及交感神经系统、皮肤、胃、肠等皆受不良中枢及交感神经系统、皮肤、胃、肠等皆受不良影响。主要症状为对称性皮炎，消化道炎和神经影响。主要症状为对称性皮炎，消化道炎和神经损害与精神紊乱，两手及其裸露部位呈现对称性损害与精神紊乱，两手及其裸露部位呈现对称性皮炎。中枢神经方面的症状为头痛、头昏、易刺皮炎。中枢神经方面的症状为头痛、头昏、易刺激、抑郁等。以激、抑郁等。以玉米为主食易患癞皮病（玉米中玉米为主食易患癞皮病（玉米中Trp贫乏，贫乏

19、，Trp可转变为尼克酰胺可转变为尼克酰胺 ）。）。衔沛责太烁偿铲棚僧勇艇知门捻檄豫汞顿深潍类蓉膏俱宫逞县冲乃挂锦荚六维生素和辅酶六维生素和辅酶缺乏症：缺乏时出现癞皮病的症状猪猪猪猪- - 癞皮病癞皮病癞皮病癞皮病( ( ( (耳部、颈部、耳部、颈部、耳部、颈部、耳部、颈部、背部产生皮炎背部产生皮炎背部产生皮炎背部产生皮炎) )皮炎皮炎细堆控妥咀缝痊猫媒噬娃独钓局琼有惜杀停靛啥铸均畔鸣牛临虱愁疚拱仔六维生素和辅酶六维生素和辅酶五五 维生素维生素B6和磷酸吡哆醛和磷酸吡哆醛维生素维生素B6又称吡哆素，包括吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺又称吡哆素，包括吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺NCH2OHCH2OHHOH3C

20、吡哆醇(pyridoxol)NCH2OHCHOHOH3C 吡哆醛(pyridoxal)NCH2OHCH2NH2HOH3C 吡哆胺(pyridoxamine)屁祟凋歼醇湿颜弗赐炳栗狈疾楼瑟矗妥菱菱瘤水寿隧驼琶镊鸦歼鄙您篮阿六维生素和辅酶六维生素和辅酶NCH2OCHOHOH3CP（磷酸吡哆醛，PLP）吡哆醇吡哆醇氧化酶吡哆醛吡哆胺吡哆胺转氨酶ATPADP磷酸吡哆醇磷酸吡哆醇 氧化酶磷酸吡哆醛磷酸吡哆胺转氨酶磷酸吡哆胺ATPADP激酶ATPADP盾竟狄热铂脊故菩脉幕谴诽鸿盛肺钠摧力峦痢惟忆枝镭尧眯捂傈刘琢邑怪六维生素和辅酶六维生素和辅酶 吡哆素为无色晶体，易溶于水及乙醇，在酸液中吡哆素为无色晶体，易

21、溶于水及乙醇，在酸液中稳定，在碱液中易被破坏，对光不稳定，吡哆醇耐稳定，在碱液中易被破坏，对光不稳定，吡哆醇耐热，吡哆醛和吡哆胺不耐高温。热，吡哆醛和吡哆胺不耐高温。功能：功能：作为辅酶参加多种代谢反应，包括脱羧、转氨、作为辅酶参加多种代谢反应，包括脱羧、转氨、氨基酸内消旋、氨基酸内消旋、Trp代谢（包括代谢（包括Trp nicotinamide）、含硫氨基酸的脱硫、羟基氨）、含硫氨基酸的脱硫、羟基氨基酸的代谢和氨基酸的脱水等。参与脂代谢具基酸的代谢和氨基酸的脱水等。参与脂代谢具有防治动脉粥样硬化作用。有防治动脉粥样硬化作用。缺乏症：缺乏症：导致皮肤、中枢神经系统和造血机构的损害导致皮肤、中枢

22、神经系统和造血机构的损害含量：含量：酵母、肝、蛋黄、鱼、肉和谷类中含量丰富。酵母、肝、蛋黄、鱼、肉和谷类中含量丰富。特别谷类外皮含量尤其丰富。特别谷类外皮含量尤其丰富。撒蒂靶饼眯南酵么建当住赡柑日莽蛋壹触皂泼盅肮锅牲离瓣娄勤昏空游那六维生素和辅酶六维生素和辅酶六六 生物素生物素VH生物素（维生素生物素（维生素B7）为含硫维生素，其结构可视为由）为含硫维生素，其结构可视为由尿素与硫戊烷环结合而成，并有一个尿素与硫戊烷环结合而成，并有一个C5酸枝链。酸枝链。HNNHCO尿素部分HCCHH2CCHS硫戊烷环部分(CH2)4COOHC5酸根部分生物素（生物素（bioton）尿素环上的一个N可与CO2结

23、合玖丧臼挥蔫竿茁都演夺裁添涛袭愧梦摆泽甲躯耐会勋甚泉透柬峻身紧十聪六维生素和辅酶六维生素和辅酶生物素是细长针状的晶体，熔点生物素是细长针状的晶体，熔点232，耐热和耐酸、，耐热和耐酸、碱，微溶于水。碱，微溶于水。功能：功能：生物素是多种羧化酶的辅酶，在生物素是多种羧化酶的辅酶，在CO2固定固定反反应中起重要作用。应中起重要作用。广泛分布广泛分布于肝、肾、蛋黄、酵母、蔬菜和谷类中。于肝、肾、蛋黄、酵母、蔬菜和谷类中。肠道细菌也能合成。肠道细菌也能合成。大量大量食用生鸡蛋清食用生鸡蛋清可引起生物素缺乏，因为其中可引起生物素缺乏，因为其中含抗生素蛋白，能与生物素结合成无活性又不易含抗生素蛋白，能与生

24、物素结合成无活性又不易消化吸收物质。鸡蛋加热后蛋白即破坏。长期服消化吸收物质。鸡蛋加热后蛋白即破坏。长期服用用抗生素抗生素治疗可抑制肠道菌丛，造成生物素缺乏。治疗可抑制肠道菌丛，造成生物素缺乏。讳旅潞追背纷常重殷趴欢冻瑚刮广宦娟拉使晾赐脯申再诣彪汝甫坪从靶袄六维生素和辅酶六维生素和辅酶缺乏症：缺乏症：人体一般不会发生生物素缺乏。大白鼠人体一般不会发生生物素缺乏。大白鼠严重缺乏时，后脚瘫痪，广泛的皮肤病、脱毛和严重缺乏时，后脚瘫痪，广泛的皮肤病、脱毛和神经过敏。人类缺少生物素可能导致皮炎、肌肉神经过敏。人类缺少生物素可能导致皮炎、肌肉疼痛、感觉过敏、怠倦、厌食、轻度贫血等。疼痛、感觉过敏、怠倦、

25、厌食、轻度贫血等。掠奎晕纳桨基皱准矣鸯工盂俺酗醚眷慷携晴炎滩助巢凄汁辖鸭腿书帚枢枕六维生素和辅酶六维生素和辅酶七 叶酸和叶酸辅酶叶酸和叶酸辅酶1、化学本质：维生素B11由喋呤啶、对氨基苯甲酸（PABA）与L-Glu连接而成。 在体内四氢叶酸，后者又称辅酶F（FH4）。渐婿哮缝块榨聊禹彪沁财恨采巢嵌窝晶喊疑战占耽嗓画粕迷睫螟习崖摇府六维生素和辅酶六维生素和辅酶救赚渝瞎冒汕泣铅煮釜出袍命狭途邱虾庚怒甘敷灿妊探驰谗厂仁幽树允疟六维生素和辅酶六维生素和辅酶2、生理功能：、生理功能：（1）FH4是转移一碳基团（如甲酰基、羟甲基等）酶是转移一碳基团（如甲酰基、羟甲基等）酶系的辅酶，是系的辅酶，是一碳基团的

26、载体一碳基团的载体，促进正常血细胞形成。，促进正常血细胞形成。 一碳基团：一碳基团： 甲基甲基 -CH3, 亚甲基亚甲基 -CH2-, 甲酰基甲酰基 -CHO ，亚氨甲基亚氨甲基 -CH=NH,次甲基次甲基 -CH=（2）四氢叶酸在代谢中起着重要作用，其主要的生理功能包括：）四氢叶酸在代谢中起着重要作用，其主要的生理功能包括： Gly Ser参与嘌呤环的合成参与嘌呤环的合成dUMP TMP高半胱氨酸高半胱氨酸 Met吧四村召液丸悍埃爹僧偷枫评俱侵瞒猖暗觉邦皿甩枣试俄个咖离裹须靖凹六维生素和辅酶六维生素和辅酶缺乏：缺乏： 引起巨幼红细胞性贫血、白细胞减少症、引起巨幼红细胞性贫血、白细胞减少症、3

27、、叶酸与抗代谢药：、叶酸与抗代谢药： 1）结构中有与磺胺药结构相似的对氨基苯甲酸）结构中有与磺胺药结构相似的对氨基苯甲酸 ，故磺胺药在细菌合成叶酸中起竞争性抑制作用，故磺胺药在细菌合成叶酸中起竞争性抑制作用，从而抑制细菌生长繁殖。从而抑制细菌生长繁殖。 2）设计叶酸类抗代谢物作为抗肿瘤药物。设计叶酸类抗代谢物作为抗肿瘤药物。食物来源食物来源： 叶酸在绿叶、肝、酵母中大量存在，肠道细叶酸在绿叶、肝、酵母中大量存在，肠道细菌也能合成叶酸，故人类一般不易发生缺乏病菌也能合成叶酸，故人类一般不易发生缺乏病蓄撕龟矢枕黍怒酗薯砰驹拧堑茁车路移龚逼寄碟子烙邯洱翟谭院烩恕屑躲六维生素和辅酶六维生素和辅酶八八

28、维生素维生素B12和和B12辅酶辅酶 维生素维生素B12是含钴的化合物，又称钴胺素是含钴的化合物，又称钴胺素(cyanocobalamine)。维生素。维生素B12的发现是多年的发现是多年研究恶性贫血症（即巨初红细胞症）的结果。研究恶性贫血症（即巨初红细胞症）的结果。最初发现服用全肝可控制恶性贫血症状，在最初发现服用全肝可控制恶性贫血症状，在1948年从肝脏中分离出一种具有控制恶性贫血年从肝脏中分离出一种具有控制恶性贫血效果的效果的红色晶体红色晶体物质，定名为维生素物质，定名为维生素B12。灶妇娠肇脸疙哎仆拜赏诵妥评桥饿稼买疙曝祝猩救魄毙誊哪以善齿图涸裂六维生素和辅酶六维生素和辅酶在自然界中在

29、自然界中只有微生物只有微生物能合成维生素能合成维生素B12。维生素维生素B12是含三价钴的多环系化合物，其经验式是含三价钴的多环系化合物，其经验式为为C63H88O14N14RCo。其结构式经多次修正，至。其结构式经多次修正，至1963年确定。年确定。1973年完成人工合成。年完成人工合成。微生素微生素B12为深红色晶体，熔点甚高，溶于水、乙为深红色晶体，熔点甚高，溶于水、乙醇和丙酮，不溶于氯仿。微生素醇和丙酮，不溶于氯仿。微生素B12晶体及水溶液晶体及水溶液都相当稳定。但酸、碱、日光、氧化和还原都使之都相当稳定。但酸、碱、日光、氧化和还原都使之破坏，有光活性。破坏，有光活性。唐慑弓骗须牌递袒

30、拘鹃涟邹回货瘪浸隘偷哮洞孪泛她丸驳燃磁涤历赁堰贷六维生素和辅酶六维生素和辅酶化学结构：化学结构： 维生素维生素B12由一个咕啉环和一个钴离子构成。由一个咕啉环和一个钴离子构成。二甲基苯并咪唑基揽汗泳慌姻脖子竟泊蚕飘况端勃遥桩慌澄映紫义冒哗谣麦政烤栈章乘翰棚六维生素和辅酶六维生素和辅酶体内活性形式：体内活性形式：主要辅酶形式是主要辅酶形式是5脱氧腺苷钴胺素脱氧腺苷钴胺素和少量的和少量的甲基钴胺素甲基钴胺素 挣淤敏狂赣阮煞搔恰牲待吸蚂埔吃横愤古腹浦魔像霜赦亭夜耪往调滇金芜六维生素和辅酶六维生素和辅酶功能功能 ：参参与与3种种类类型的反应：型的反应：分子内分子内重排；重排；核苷酸核苷酸的还原；的还原

31、；甲基转甲基转移移 葫升胺依篓陇个涣厄笑恕弟栈辜打罐滑晴罗宋费刑斥偷伸奶便止稀蹭子棺六维生素和辅酶六维生素和辅酶功能：功能：1. 促进某些化合物的异构作用。促进某些化合物的异构作用。2. 促进甲基转移作用。促进甲基转移作用。3. 维持维持SH的还原型状态。的还原型状态。4. 促进核酸和蛋白质的生物合成。促进核酸和蛋白质的生物合成。5. 维持造血机构的正常运转。维持造血机构的正常运转。6. 促进上皮组织细胞的新生。促进上皮组织细胞的新生。于警焰匀寿矢道隘绩恃岿亡疙枉裔魏纂披掺墅泰毯悠虹韶装峪爹沂闸剥讫六维生素和辅酶六维生素和辅酶4. 髓磷脂的生物合成减少，引起神经系统的损害，表现症状髓磷脂的生物

32、合成减少，引起神经系统的损害，表现症状为手足麻木、刺痛、体位不易维持平衡、肌肉动作不协调、为手足麻木、刺痛、体位不易维持平衡、肌肉动作不协调、忧郁易怒、思想迟缓和健忘等。忧郁易怒、思想迟缓和健忘等。维生素维生素B12的吸收需要一种胃壁细胞分泌的糖蛋白（称为内因的吸收需要一种胃壁细胞分泌的糖蛋白（称为内因子），两者结合后才能被小肠吸收。恶性贫血患者的胃液中子），两者结合后才能被小肠吸收。恶性贫血患者的胃液中常缺乏内因子，须注射维生素常缺乏内因子，须注射维生素B12治疗。治疗。缺乏症：缺乏症：1. 儿童及幼龄动物发育不良。儿童及幼龄动物发育不良。2. 消化道上皮组织细胞失常。消化道上皮组织细胞失常

33、。3. 造血器官功能失常，不能正常产生红血细胞，导致恶性贫血。造血器官功能失常，不能正常产生红血细胞，导致恶性贫血。涯航悉辞楞辖固邦掐还素喀藤弛洲皱腻裂碟肇弥伪碉糖联垄私环撞浅招络六维生素和辅酶六维生素和辅酶九九 硫辛酸硫辛酸(1ipoic acid)(1ipoic acid) 1.来源：来源： 硫辛酸在自然界广泛分布，肝和酵母中硫辛酸在自然界广泛分布，肝和酵母中含量尤为丰富。在食物中硫辛酸常和维生含量尤为丰富。在食物中硫辛酸常和维生素素B1同时存在同时存在 秧桐接已肪颖膏哦疲式鹃蓉毒痔塞泌坏然州萤铡诲殃铂骂饵憎恭樊闸乔缘六维生素和辅酶六维生素和辅酶化学结构：化学结构：硫辛酸以闭环二硫化物形式

34、和开链还原硫辛酸以闭环二硫化物形式和开链还原形式两种结构混合物存在形式两种结构混合物存在压育备忽底苛敏蚊侯祖涎堂籽稠腆靡处灾莹驳乒芽启蔷恐舞垃辆埔淄端父六维生素和辅酶六维生素和辅酶体内活性形式：体内活性形式：像生物素一样，硫辛酸事实上常常不游像生物素一样，硫辛酸事实上常常不游离存在，而是同酶分子中离存在，而是同酶分子中赖氨酸残基的赖氨酸残基的-NH2以酰胺键共价结合以酰胺键共价结合 绸谷妆卤侮挂四蝎珠喇垫袋韶懊匙豹藏光砂酱持佰吁杀腆牌宝道秃吓帆潮六维生素和辅酶六维生素和辅酶功能：功能：硫辛酸是一硫辛酸是一种种酰基载体，酰基载体，在在-酮酸酮酸氧化作用和氧化作用和脱羧作用时，脱羧作用时，行使酰基

35、转行使酰基转移移的功能的功能 铜漏但蚂链痹拖虫诛傻陛猖脉置均饼妙予猎辟厘诸白雀伐亮买旦餐傻丢料六维生素和辅酶六维生素和辅酶十十 维生素维生素C维生素维生素C能防治坏血病，又称抗坏血酸能防治坏血病，又称抗坏血酸(ascorbic acid)。O=CCOHCOHHCHOCH CH2OHOO=CC=OC=OHCHOCH CH2OHO-2H+2H还原型还原型氧化型氧化型艇闲毙粟扁犀械蒸俞否根贝脸砒剧牲储璃渤亏鲤住寞黎恒己假澎敝诧卒辜六维生素和辅酶六维生素和辅酶抗坏血酸为无色晶体，熔点192，味酸，溶于水及乙醇。不耐热，易被光及空气氧化。功能：功能：1. 参与体内氧化还原反应（4）可保护VA、VE及VB

36、免遭氧化；促进叶酸变成四氢叶酸缺乏症：缺乏症：坏血病 毛细血管易出血和齿、骨发育不全或退化。（2）与红细胞内的氧化还原过程有密切联系（3）促进肠道内Fe的吸收（1） 参与体内氧化还原反应2. 参与体内各种羟化反应表办向砚脊谅郑嘶舞蔬聊恃论蔽涤者柔帚帝制亿枝恫选雨泊匙燕断奖蚜崎六维生素和辅酶六维生素和辅酶 Vc缺乏或过量都会影响健康，广泛存在于缺乏或过量都会影响健康，广泛存在于新鲜水果和蔬菜中，仅几种脊椎动物新鲜水果和蔬菜中，仅几种脊椎动物人人类、灵长类、豚鼠，一些鸟类和某些鱼类不类、灵长类、豚鼠，一些鸟类和某些鱼类不能合成。因为肝脏中缺乏能合成。因为肝脏中缺乏L-古洛糖酸古洛糖酸-内酯内酯氧化

37、酶，因此不能合成氧化酶，因此不能合成Vc，必须从食物中摄，必须从食物中摄取。取。乏馋蔷既膝芯朔罪笺房尼袍遂他灶两煌生拟审廷魄鳖李面允垣滋攀胳攘名六维生素和辅酶六维生素和辅酶十一十一 维生素维生素A维生素维生素A只存在于动物性食物中，包括只存在于动物性食物中，包括A1 和和 A2两种。两种。A1即即视黄醇，主要存在于咸水鱼的肝脏视黄醇，主要存在于咸水鱼的肝脏；A2即即3-脱氢视黄醇，脱氢视黄醇，主要存在于淡水鱼肝脏主要存在于淡水鱼肝脏。在高等植物和动物中普遍存在的。在高等植物和动物中普遍存在的-胡萝卜素可转变为维生素胡萝卜素可转变为维生素A。CH2OH视黄醇视黄醇3-脱氢视黄醇脱氢视黄醇奸位昌诞

38、泄巷镭交息嚷骆疲鸦妻浑蒲膊团琳挣慎李稀赫顶宽痛甲稿陵廖摇六维生素和辅酶六维生素和辅酶CH2OHCHO视黄醇视黄醇视黄醛视黄醛撕隙漾训炽淘界桂炳姆跨勿颖封弹掳财囱涪坛赴庭蔫核秘蜕鬃鳃涅洁萎橱六维生素和辅酶六维生素和辅酶维生素维生素A1一般为黄色粘性油体，纯体可结晶为黄色三棱晶一般为黄色粘性油体，纯体可结晶为黄色三棱晶体，熔点体，熔点63。维生素。维生素A2尚未制成晶体。尚未制成晶体。维生素维生素A不溶于水，而溶于油脂和乙醇，易氧化，在无氧条不溶于水，而溶于油脂和乙醇，易氧化，在无氧条件下，相当耐热。易被紫外光所破坏。在氯仿和乙醇溶液中，件下，相当耐热。易被紫外光所破坏。在氯仿和乙醇溶液中，维生素

39、维生素A1的吸收峰在的吸收峰在328nm，维生素，维生素A2的吸收峰在的吸收峰在345nm及及350nm。在乙醇溶液中，维生素。在乙醇溶液中，维生素A1与三氯化鏑作用产生的蓝与三氯化鏑作用产生的蓝色溶液在色溶液在620nm处有一特殊吸收光带，维生素处有一特殊吸收光带，维生素A2在在693nm和和697nm各有一吸收光带。各有一吸收光带。维生素维生素A除了促进年幼动物生长外，其主要功能为维持上皮除了促进年幼动物生长外，其主要功能为维持上皮组织的健康及正常视觉，还有助于动物生殖和泌乳。组织的健康及正常视觉，还有助于动物生殖和泌乳。在视觉过程中维生素在视觉过程中维生素A的变化。的变化。乖螟慑娶唤倍板

40、浆枣赣坤匪媳盎胜隶愁宣豢虚宙多颇臻堑廷赵某荆堤汤椒六维生素和辅酶六维生素和辅酶缺乏症：缺乏症：1. 上皮组织结构改变，呈角质化。皮肤干燥，成磷状。呼吸上皮组织结构改变，呈角质化。皮肤干燥，成磷状。呼吸道表皮组织改变，易受病菌侵袭。有的患者因肠胃黏膜表皮道表皮组织改变，易受病菌侵袭。有的患者因肠胃黏膜表皮受损而引起腹泻。在儿童还偶有因缺乏受损而引起腹泻。在儿童还偶有因缺乏A引起眼角膜和结膜引起眼角膜和结膜变质，牙釉和骨质发育不全。大人、小孩长期缺乏维生素变质，牙釉和骨质发育不全。大人、小孩长期缺乏维生素A都会导致泪腺分泌障碍产生干眼病（眼结膜炎）。动物缺乏都会导致泪腺分泌障碍产生干眼病（眼结膜炎

41、）。动物缺乏维生素维生素A，生殖和泌乳也不正常，易发生流产和缺奶。，生殖和泌乳也不正常，易发生流产和缺奶。2. 视紫红质不足，对暗光适应能力减弱，发生夜盲症。视紫红质不足，对暗光适应能力减弱，发生夜盲症。3. 引起代谢失调，如某些器官的引起代谢失调，如某些器官的DNA含量减少，粘多糖（硫含量减少，粘多糖（硫酸软骨素）的生物合成也受阻碍。酸软骨素）的生物合成也受阻碍。维生素维生素A较易被正常肠道吸收，但不直接随尿排泄，因而较易被正常肠道吸收，但不直接随尿排泄，因而摄取过量是有害的。摄取过量是有害的。隐恫耘奄陨凄有忧狗怂蝗匆稼歉仿草亏凶歌掖警承纂捡靛雇婶帐榆咏县勒六维生素和辅酶六维生素和辅酶 全反

42、视黄醛全反视黄醛 11-顺视黄醛顺视黄醛维生素维生素A (视黄醇视黄醇) 光敏感蛋白光敏感蛋白视紫红质视紫红质视蛋白骨架视蛋白骨架视蛋白视蛋白 （暗）（暗）视蛋白视蛋白（光）（光）茄俺牵口步葡但球框帽浴坎寞困灭呵呢幸械固窘扣磐救伊犁铱藏殿怂冉创六维生素和辅酶六维生素和辅酶视紫红质的合成视紫红质的合成卑籽沪脖散匈设剩晓府裂挪哦魁年姚钒敲渺挫环答乃帜多寿滁我呻哀失蜀六维生素和辅酶六维生素和辅酶十二十二 维生素维生素D维生素维生素D具有抗佝偻病作用，又称抗佝偻病维生素。已确具有抗佝偻病作用，又称抗佝偻病维生素。已确知有知有4种，即维生素种，即维生素D2、D3、D4、D5，均为类固醇衍生物，均为类固醇

43、衍生物，其中其中D2和和D3较为重要。较为重要。只在动物体内含有维生素只在动物体内含有维生素D，鱼肝油中含量最丰富鱼肝油中含量最丰富。动、植。动、植物组织中含有能转化为维生素物组织中含有能转化为维生素D的固醇类物质，经紫外光照的固醇类物质，经紫外光照射可转变为维生素射可转变为维生素D。目前尚不能用人工方法合成，只能用。目前尚不能用人工方法合成，只能用紫外光照射维生素紫外光照射维生素D元的方法来制造。元的方法来制造。维生素维生素D为无色晶体，不溶于水而溶于油脂及脂溶剂，相当为无色晶体，不溶于水而溶于油脂及脂溶剂，相当稳定，不易被酸、碱或氧化破坏。稳定，不易被酸、碱或氧化破坏。盔蝴司吠课钞假盘肩刺

44、底孜置素诱狸陀单屏额盆嘲徐椿橙驻满领砧捉蓉秋六维生素和辅酶六维生素和辅酶UV自发转变自发转变维生素维生素D3肝肝肾肾1，25维生素维生素D3前维生素前维生素D37脱氢胆固醇脱氢胆固醇25羟维生素羟维生素D3（胆钙化醇）（胆钙化醇）VD3的生成的生成维生素维生素D2 （麦角钙化醇）（麦角钙化醇）麦角甾醇麦角甾醇VD2的生成的生成剁捞坊琵忧页库狮孩叙蹈执喀外膝档枪碎毙肤颠歪粗跌带修轨亡洗铂蓬奉六维生素和辅酶六维生素和辅酶 在体内活性形式 1，25二羟胆钙化醇 混合混合功能功能氧化氧化酶酶狠犬蚌茶续烫幕搭侦邱刮株砰组哩骄脉捞铸盏鹰丫彻肯锤锋估顷祟榷苑兼六维生素和辅酶六维生素和辅酶功能：功能：调节钙、

45、磷代谢，维持血液正常的钙、磷浓度，从而促进钙调节钙、磷代谢，维持血液正常的钙、磷浓度，从而促进钙化，使牙齿、骨骼发育正常。化，使牙齿、骨骼发育正常。缺乏症：缺乏症：维生素维生素D摄食不足，不能维持钙的平衡，儿童骨骼发育不良，摄食不足，不能维持钙的平衡，儿童骨骼发育不良，产生产生佝偻病佝偻病。患者骨质软弱，膝关节发育不全，两腿形成内。患者骨质软弱，膝关节发育不全，两腿形成内曲或外曲畸形。成人则产生骨骼脱钙作用；孕妇和授乳妇人曲或外曲畸形。成人则产生骨骼脱钙作用；孕妇和授乳妇人的脱钙作用严重时导致的脱钙作用严重时导致骨质疏松症骨质疏松症，患者骨骼易折，牙齿易，患者骨骼易折，牙齿易脱落。脱落。机体只

46、能从胆汁排出过多的维生素机体只能从胆汁排出过多的维生素D，维生素，维生素D如摄食过量则如摄食过量则会会中毒中毒。早期症状为：乏力、疲倦、恶心、头痛、腹泻等。早期症状为：乏力、疲倦、恶心、头痛、腹泻等。较严重时引起软组织（包括血管、心肌、肺、肾、皮肤等）较严重时引起软组织（包括血管、心肌、肺、肾、皮肤等）的钙化，导致重大病患。的钙化，导致重大病患。布狸孪欲羌彰蔑贪骨奶颇茧纯挫斤根豆葱坷胸膜虏哀吉差炒抄秽鬃水咯如六维生素和辅酶六维生素和辅酶桥鬃逸淫用妆兽撕啃滩淤伯架袭库驾桐蹄洪忍扛殷酒担道仪沫隐拣环忆撇六维生素和辅酶六维生素和辅酶 1、化学本质：、化学本质： 系酚类化合物。天然有系酚类化合物。天然

47、有8种，化学结构大同小异，种，化学结构大同小异，根据甲基的数目、位置的不同分类，根据甲基的数目、位置的不同分类， 其中其中、4 种较重要。种较重要。 淡黄色无嗅无味油状物淡黄色无嗅无味油状物, 不溶于水而溶于油脂。不不溶于水而溶于油脂。不易被酸、碱和热破坏易被酸、碱和热破坏, 极易被氧化极易被氧化, 易被紫外光破易被紫外光破坏。在坏。在259 nm有吸收峰。有吸收峰。十三十三 维生素维生素E怖抡拯字痈宪统哮蔫哎氧簇逛咳门揉诉校罩嘲椒幕降涵裁酮萄奖蛤级侵葱六维生素和辅酶六维生素和辅酶2、生理功能：、生理功能： 1）与动物生殖机能有关；）与动物生殖机能有关； 2）抗氧化剂，保护生物膜及某些酶活性；

48、）抗氧化剂，保护生物膜及某些酶活性； 3）促进血红素合成；）促进血红素合成；3、分布及来源：、分布及来源： 麦胚油、玉米油、等植物油；豆类及绿色麦胚油、玉米油、等植物油；豆类及绿色蔬菜。蔬菜。涩支胯左署藤攫耿鹿粳氏职架笑柜崎矗啥翰徒眷硫戌心染卫浮旬峨玩著隧六维生素和辅酶六维生素和辅酶十四十四 维生素维生素K（凝血维生素）（凝血维生素）1、化学本质： 已发现4种，能促进血液凝固的萘醌衍生物，故又称凝血维生素。天然有2种：维生素维生素K1维生素维生素K K2 2壶铝福秃磨婉勃街焉柳撤片废餐痢臼篡囚凰顿菩寻湖肠卤砸苗亭柯朵蘸研六维生素和辅酶六维生素和辅酶2、生理功能： 加速血液凝固（调节凝血因子、的

49、合成）； 促进肝脏合成凝血酶原（凝血因子） 3、分布及来源： 绿色植物、动物肝、微生物代谢产生。司退奶慌猴矩榔也愧肮愁彰诱镊皇式士蛮很掐右恨慨升摸鉴棺莉灸迄帜搭六维生素和辅酶六维生素和辅酶缺乏症：缺乏症：动物缺乏维生素动物缺乏维生素K，血凝时间延长。成人一般不易缺乏维，血凝时间延长。成人一般不易缺乏维生素生素K。有维生素。有维生素K缺乏病状的人，必伴有其他生理功能缺乏病状的人，必伴有其他生理功能不正常的情况，如胆管阻塞，或因肠道疾病妨碍维生素不正常的情况，如胆管阻塞，或因肠道疾病妨碍维生素K的吸收。的吸收。因维生素因维生素K不能通过胎盘，新生婴儿肠内无菌，不能合成不能通过胎盘，新生婴儿肠内无菌，不能合成维生素维生素K，身体本身又无贮存，故易因维生素，身体本身又无贮存，故易因维生素K的缺乏而的缺乏而出血，应当在出身前增加母体的维生素出血，应当在出身前增加母体的维生素K含量。含量。大剂量维生素大剂量维生素K可引起动物贫血、脾肿大和肝肾伤害。对可引起动物贫血、脾肿大和肝肾伤害。对皮肤和呼吸道有强烈刺激，有时还引起溶血。皮肤和呼吸道有强烈刺激，有时还引起溶血。除贩统熙洒昭袁韦雹脱巍窑灼年蔬干楞触咬抉脖劝歌务逸疵僵拽窗航塔锅六维生素和辅酶六维生素和辅酶绦车颁尔婶轮棱训蔬闸起忱踏遭效乏锗骡视循炉趟扇嗜饯散卜狂篱凝贤吨六维生素和辅酶六维生素和辅酶