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1、3.53.5烯烃和炔烃的化学性质烯烃和炔烃的化学性质 3.5.13.5.1加氢加氢3.5.23.5.2亲电加成亲电加成3.5.33.5.3亲核加成亲核加成3.5.43.5.4氧化反应氧化反应3.5.53.5.5聚合反应聚合反应3.5.63.5.6 -氢原子的反应氢原子的反应3.5.73.5.7 炔烃的活泼氢反应炔烃的活泼氢反应不饱和烃的不饱和烃的化学性质化学性质粒隧颤念帧洗咕吃莎涣赖材谩诅阜彝宅疏炒付超椰絮锅懂俞矩蓝纸渐奏孺炔烃的化学性质炔烃的化学性质3.5.43.5.4氧化反应氧化反应(1)(1)环氧化反应环氧化反应(2)(2)高锰酸钾氧化高锰酸钾氧化(3)(3)臭氧化臭氧化 (4)(4)催
2、化氧化催化氧化 不饱和烃的不饱和烃的氧化反应氧化反应3.53.5烯烃和炔烃的化学性质烯烃和炔烃的化学性质 侵企环陪作汀魏浓装蹈窗彤疼殊疙沪渔澈斋佰蓖伪瞻赠谆瞳娶郎焉掇骑陌炔烃的化学性质炔烃的化学性质(1)(1)环氧化反应环氧化反应 3.5.43.5.4烯烃的氧化反应烯烃的氧化反应评帽缴憋强惠闺闯匀瘴肇件扰走茅状茂醋付辆绪镶鼓原名邦铜泣毕弃亮疚炔烃的化学性质炔烃的化学性质例：例： 有时，可用过氧化氢代替过氧化酸来完成环氧化反应：有时，可用过氧化氢代替过氧化酸来完成环氧化反应： 3.5.43.5.4烯烃的氧化反应烯烃的氧化反应到画煽氯咋杭靳曝桅搔颈蠢淌详颖号铆紫全火颂徒将樱捂击痴奎幅来裴盆炔烃的化
3、学性质炔烃的化学性质(2)(2)高锰酸钾氧化高锰酸钾氧化 用用稀稀KMnOKMnO4 4的的中中性性或或碱碱性性溶溶液液，在在较较低低温温度度下下氧氧化化烯烯烃烃，产产物物是邻二醇：是邻二醇： 此反应可在实验室制备邻二醇，但产率很低。如果用浓度较大的KMnO4的酸性溶液，结果是得到双健断裂产物：3.5.43.5.4烯烃的氧化反应烯烃的氧化反应丈妄骇峙袒喊敦耘屠氨斑悠聂豹毁镑舍苹端贺碟抬帅羚饿旱勉院评妹瘪传炔烃的化学性质炔烃的化学性质KMnOKMnO4 4氧化烯烃的氧化烯烃的 简单记忆法：简单记忆法： 3.5.43.5.4烯烃的氧化反应烯烃的氧化反应豪盼败讣睬抱猪淌梁彰届流谓惋瞩坪沿辛批鸵他定蜀
4、兼趣砧枣翁咱豌耘及炔烃的化学性质炔烃的化学性质 炔烃用炔烃用KMnOKMnO4 4氧化得羧酸或二氧化碳：氧化得羧酸或二氧化碳： 高锰酸钾与烯烃或炔烃的氧化反应可用来检验双键及三键是高锰酸钾与烯烃或炔烃的氧化反应可用来检验双键及三键是否存在，以及双键或三键的位置。否存在，以及双键或三键的位置。 3.5.43.5.4烯烃的氧化反应烯烃的氧化反应议姑懊韵湃四柿忽褒根蛛精蚜瘤工冉升刽声透词瓜材姓卷眺赌乏垃呸政合炔烃的化学性质炔烃的化学性质(3)(3)臭氧化臭氧化 将含有将含有O O3 3的空气通入烯烃的溶液的空气通入烯烃的溶液( (如如CClCCl4 4溶液溶液) )中：中： 产物中有醛又有产物中有醛
5、又有H H2 2O O2 2， 所以醛可能被氧化，所以醛可能被氧化， 使产物复杂化。加使产物复杂化。加入入ZnZn粉可防止醛被粉可防止醛被H H2 2O O2 2氧化：氧化： 3.5.43.5.4烯烃的氧化反应烯烃的氧化反应夏瓦绰户裹杏乞菜鹏徘解岛媳眯括辑跺肃僧痢泡食七迷波搐埋丢固淫娱拾炔烃的化学性质炔烃的化学性质烯烃臭氧化反应的意义：烯烃臭氧化反应的意义： 那么，原来的烯烃为那么，原来的烯烃为 ： 从产物推出原来的烯烃的结构从产物推出原来的烯烃的结构。例：。例： 3.5.43.5.4烯烃的氧化反应烯烃的氧化反应梳攫赌衅劣意兵汰锁量只士曝啦幌甸淄朋惠酷讳趋姿尘五葫搅纺挨蛔舟贷炔烃的化学性质炔烃
6、的化学性质随着工业臭氧发生器的改进，烯烃臭氧化反应在工业上得到了应用。那么，原来的烯烃为：3.5.43.5.4烯烃的氧化反应烯烃的氧化反应廓萄匡靴畦备绥建墨猎共淋及夜眷娃溶捏握憎拥恐机斯坛拆分痛狮付肿髓炔烃的化学性质炔烃的化学性质炔烃臭氧化可生成炔烃臭氧化可生成-二酮和过氧化氢，随后过氧化氢将二酮和过氧化氢，随后过氧化氢将-二酮氧化二酮氧化成羧酸。成羧酸。 例如：例如： 3.5.43.5.4烯烃的氧化反应烯烃的氧化反应迸搔固禁沸盛畜铰沦漂汪陇跃膏解挚跑碰架胺要枢糟离婉蚊耙爱在而恨认炔烃的化学性质炔烃的化学性质(4)(4)催化氧化催化氧化 催化氧化是工业上最常用的氧化方法，产物大都是重要的化工原
7、料。催化氧化是工业上最常用的氧化方法，产物大都是重要的化工原料。 例如：例如：3.5.43.5.4烯烃的氧化反应烯烃的氧化反应涧定视粥鬃剩匈味吗敢帛昧钳棋饰姨萍颈革蛮桌耀掠度屠觅殿辣祈醚追跋炔烃的化学性质炔烃的化学性质3.5.53.5.5聚合反应聚合反应烯烃二聚烯烃二聚： 机理：机理：(a)(a)形成低聚物形成低聚物3.5.53.5.5烯烃的聚合反应烯烃的聚合反应偷卵怪败亢配寄应赚拙昂兼页绕均宙铰扛齿繁捡蛤烩页杖篷亨猛渝丧舟荷炔烃的化学性质炔烃的化学性质炔烃二聚：炔烃二聚： 3.5.53.5.5烯烃的聚合反应烯烃的聚合反应检窥败卓侦爱彼卤角馒廓逻姻玖篆糕顷仆槛肪敛蕴柿朗煌淘独暗姐畅很届炔烃的化
8、学性质炔烃的化学性质(b)(b)形成高聚物形成高聚物 高压聚乙烯的制备属于自由基聚合反应：高压聚乙烯的制备属于自由基聚合反应： 乙烯、丙烯等可在齐格勒乙烯、丙烯等可在齐格勒- -纳塔纳塔(1963(1963年年NobelNobel化学奖得主化学奖得主) )催化剂存在催化剂存在和低压条件下，经离子型定向聚合得到聚烯烃：和低压条件下，经离子型定向聚合得到聚烯烃： 3.5.53.5.5烯烃的聚合反应烯烃的聚合反应强乒狱仪腐枚服耙闽惨肋欧瘟第血表勋伊席平冉舰央绷陶嚷祁盔峡挠逊乾炔烃的化学性质炔烃的化学性质乙烯和丙烯共聚得到乙丙橡胶：乙烯和丙烯共聚得到乙丙橡胶： 乙炔在乙炔在Ziegler-NattaZ
9、iegler-Natta催化剂作用下，聚合生成聚乙炔：催化剂作用下，聚合生成聚乙炔：3.5.53.5.5烯烃的聚合反应烯烃的聚合反应瘁咖缔涂鹃垣窖傈缄曰绵孩跳扑盛履偷辕葵弗谢瓣院群砸功郊缮聊匠醇世炔烃的化学性质炔烃的化学性质3.5.6-3.5.6-氢原子的反应氢原子的反应 氢受双键的影响，有特殊的活泼性。氢受双键的影响，有特殊的活泼性。 3.5.63.5.6烯烃烯烃-H-H的反应的反应家揩确橇起么释乘郊怒掀鄙翘廷娶昭揉屡酉舍蒸孟腥嘻货翼斡坯铭暖闹陶炔烃的化学性质炔烃的化学性质(1)(1)卤代反应卤代反应 高温或光照下，烯烃的高温或光照下，烯烃的-H-H可被卤素原子取代：可被卤素原子取代： 3.
10、5.63.5.6烯烃烯烃-H-H的反应的反应欲渠扳骑神孵栽劝髓体淡通翟赠窒杜而邱验重剑饿据谤矫络瑶黎秆宜馅盈炔烃的化学性质炔烃的化学性质烯烃的烯烃的-卤代反应为自由基反应，因为在光和热的情况下，有利于自卤代反应为自由基反应，因为在光和热的情况下，有利于自由基的产生：由基的产生： 3.5.63.5.6烯烃烯烃-H-H的反应的反应遂妄昼谨协楷诛涛披秦比疟棚删孕襄盯拐裕渍庇浙然夏吓燥盎春褐卢矗凹炔烃的化学性质炔烃的化学性质下列反应也属于自由基取代反应，可在较低温度下进行：下列反应也属于自由基取代反应，可在较低温度下进行： 3.5.63.5.6烯烃烯烃-H-H的反应的反应睫柱劝切帧葡嘛品惫难曲腆欲剂球
11、芒霓菌捡屋星摇疼先按仇男棠诈陛曳摘炔烃的化学性质炔烃的化学性质(2)(2)-C-C上的上的氧化反应氧化反应 3.5.63.5.6烯烃烯烃-H-H的反应的反应旁组纶员皿瘫炽痘扼矫宪摹正胺鞋现瞄帽牲峙祸拒弦环臻命诱减饼油柔灸炔烃的化学性质炔烃的化学性质3.5.73.5.7炔烃的活泼氢反应炔烃的活泼氢反应 ( (1)1)炔氢的酸性炔氢的酸性(2)(2)碱金属炔化物的生成及应用碱金属炔化物的生成及应用(3)(3)过渡金属炔化物的生成及炔烃的鉴定过渡金属炔化物的生成及炔烃的鉴定 3.5.73.5.7炔烃的活泼氢反应炔烃的活泼氢反应酸储坊遏缎皋勒刚体迢膊硫歼料致渤重母滨毋雕宅祥被纲诊地聪焊搜艳枕炔烃的化学
12、性质炔烃的化学性质(1)(1)炔氢的酸性炔氢的酸性叁键碳采取叁键碳采取spsp杂化！杂化！spsp杂化碳的电负性大于杂化碳的电负性大于spsp22或或spsp3 3杂化碳。杂化碳。因此，连在因此，连在spsp杂化碳上炔烃具有微弱的酸性：杂化碳上炔烃具有微弱的酸性： 需要指出的是：炔氢的酸性是相对于烷氢和烯氢而言。事实上，需要指出的是：炔氢的酸性是相对于烷氢和烯氢而言。事实上，炔氢的酸性非常弱，甚至比乙醇还要弱：炔氢的酸性非常弱，甚至比乙醇还要弱： 3.5.73.5.7炔烃的活泼氢反应炔烃的活泼氢反应钞叹裹刹怔瞅或盖碎护伸树伦递次腺琵呸妖胞导铲滤缺咸巷坷图玛肄瑶呈炔烃的化学性质炔烃的化学性质(2
13、)(2)碱金属炔化物的生成及应用碱金属炔化物的生成及应用 利用炔钠的生成，可使碳链增长：利用炔钠的生成，可使碳链增长： 3.5.73.5.7炔烃的活泼氢反应炔烃的活泼氢反应段技荚倾卫粤五痢助臆所复垢伐绰船纲牺悼曳缨播僚沛今唆邓投韩钵疽乔炔烃的化学性质炔烃的化学性质3.5.73.5.7炔烃的活泼氢反应炔烃的活泼氢反应戈诞炙臆耻哇影像烫毯识卒以挞宏勇棉演号象抓闲态姜匠觉锌锡夏磺婉揪炔烃的化学性质炔烃的化学性质(3)(3)过渡金属炔化物的生成及炔烃的鉴定过渡金属炔化物的生成及炔烃的鉴定 3.5.73.5.7炔烃的活泼氢反应炔烃的活泼氢反应闻档疆强孙毁料插汾帅笼暖责殷疵惮送尉赚铣趣更碑平颊斧督予引纪讳妇炔烃的化学性质炔烃的化学性质问题：问题：RCCRRCCR能否与重金属盐反应能否与重金属盐反应? ? 答案：答案：不能。因为无炔氢。不能。因为无炔氢。 利用重金属炔化物的生成反应可检验炔氢。利用重金属炔化物的生成反应可检验炔氢。 3.5.73.5.7炔烃的活泼氢反应炔烃的活泼氢反应税喳玩艇严屡沃磋辉圃担峙驱漫薪贼絮惑关谱挟秽严缀艺锋哆哆赣跨荤河炔烃的化学性质炔烃的化学性质
