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1、一. 苯的结构与性质1、苯的结构(1)苯结构平面正六边形结构碳碳键介于单键与双键间一种特殊键。对称性六个碳原子等效,六个氢原子等效。(2)苯的同系物是含有一个苯环和烷烃基(最多6 个)所形成的的化合物(3)芳香烃和芳香族:芳香烃是分子中含有一个或多个苯环的烃。而芳香族是分子中含有含有一个或多个苯环的化合物,芳香烃属于芳香族。2、苯的化学性质易取代难加成可燃烧(1)氧化反应:燃烧火焰明亮并伴有浓烟( 和乙炔相似 ) ,但苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色(2)苯的取代反应(卤代、硝化等)卤代硝化(2)苯的加成反应(H2也属还原反应)二. 苯的性质实验1、苯的溴代(1)反应(2)装置(3)注意点长导管作
2、用:导气、冷凝、回流吸收HBr的导管不能伸入水中,防止倒吸2、苯的硝化(1)反应(2)装置(3)注意点加药顺序:浓HNO3滴浓 H2SO4滴苯水浴加热 ( 低于 100的加热,且用温度计于水中控温度50-60 ,沸水浴例外) 三. 苯的同系物的性质苯环上的氢原子被烷基取代的产物。由于苯基和烷基的相互影响,使苯的同系物比苯的性质更活泼。(1)氧化反应:苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色(2)甲苯性质(易取代、难加成)+ BrBr +HBr Br H Fe + 3H2催化剂CH2C H2CH2CH2H2C H2C 或酸性 KMnO4R COOH + HO-NO2+H
3、2O NO2H 浓硫酸50-60光照+ HBr CH3+ Br2 (液溴 ) CH2Br + BrBr +HBr Br H Fe + HO-NO2+H2O NO2H 浓硫酸50-60真 正 催 化 作用的是 Fe3+ 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页,共 10 页四. 烃的来源及其应用1、链烃来源石油、天然气(裂化得汽油、裂解得三烯)(1)烷烃来源:石油主要是由烷烃、环烷烃、芳香烃组成,石油的主要元素是 碳和氢。 石油的制炼方法有分馏和裂化、 裂解。 前者是物理变化后两者是化学变化。 裂解得三烯(乙烯、丙烯、丁二烯),裂化为汽
4、油(含烯烃轻质油、 不可用于萃取溴和碘的溶剂)石油分馏依次得:石油气 (又称液化石油气,主要含丙烷和丁烷,溶解了少量甲烷和乙烷)、汽油( C5C11的液态烷烃) 、煤油、柴油、重油、润滑油、沥青。(2)烯主要来源于石油气裂解,工业乙炔主要来源于2CH4C2H2+3H2裂化裂解相同点在催化剂高温下分解烷烃,产物烯和烷的混合物不同点原料分馏的石油气分馏的重油温度700-800800-1000目的燃料汽油原料“三烯”2、芳烃来源a、煤的干馏 b、石油的催化重整煤干馏得三苯煤主要是由复杂有机物和无机物组成的混合物, 主要含 碳元素。煤的加工方法有干馏、气化、液化。(都是化学变化)。煤干馏(又称炼焦)的
5、主要产品是焦炭、煤焦油(苯、甲苯、二甲苯、酚类)、焦炉气(H2、CH4、C2H4、CO),如要分离煤焦油中混合物,用分馏 的方法。五. 有机物的燃烧规律1、燃烧(完全燃烧、彻底氧化、氧气过量)烃:OHyxCOOyxHCYx2222)4(衍:OHyxCOOzyxOHCzYx2222)24((1)规律 CXHY在高于 100完全燃烧后气的体积(或物质的量)当Y4(变大) Y4(不变) Y4(变小)。芳香烃习题( 1)一、选择题(每小题3 分,巩固练习共54 分。每小题有12 个正确答案)1下列反应中属于取代反应的是()A苯与浓硫酸共热至CC8070 B乙烯通入溴水中C苯与氢气在催化剂作用下反应制得
6、环己烷 D苯与液溴混合后撒入铁粉2下列说法中正确的是()Fe +HBr CH3+ Br2 (液溴 ) BrCH3BrCH3或NO2+3H2O CH3浓硫酸+3HO-NO2(浓)CH3O2NNO2催CH3+ 3H2CH3控制条件也可得一取代产物。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页,共 10 页A苯既能发生加成反应,又能发生取代反应B不饱和烃不能发生取代反应C加成反应常发生在不饱和碳原子上D乙烯加氢实际上也能看成乙烯被氧化3下列物质中不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是()A电石气 B乙苯 C氢硫酸 D乙烷4芳香烃是指()A 分 子 中
7、有 一 个 或 多 个 苯 环 的 化 合 物B 分 子 组 成 满 足 通 式)6(62nHCnn的化合物C分子中含有苯环的烃 D苯及苯的同系物的总称5在苯的同系物中,加入少量酸性高锰酸钾溶液,振荡后溶液褪色。甲苯发生上述反应生成苯甲酸(COOHHC56) ,正确的解释是()A苯的同系物分子中碳原子数比苯分子中碳原子数多B苯环受侧链影响而易被氧化C侧链受苯环影响而易被氧化D由于苯环和侧链的相互影响,使苯环和侧链同时被氧化6下列区分苯和己烯的实验方法和判断都正确的是()A分别点燃,无黑烟生成的是苯B分别加入溴水振荡,静置后分层,下层红棕色消失的是己烯C分别加入溴水振荡,静置后分层,上、下两层红
8、棕色消失的是己烯D分别加入酸性高锰酸钾溶液振荡,静置后水层紫色消失的是己烯7已知二氯苯的异构体有3 种,则四氯苯的异构体有()A2 种 B3 种 C 4 种 D5 种8分子式为108HC且属于苯的同系物的异构体数为()A2 B3 C4 D5 9分子量为 43 的烃基取代甲苯苯环上的一个氢原子,所得芳香烃的数目为()A3 B4 C5 D6 10甲苯的一氯代物有4 种,则甲苯完全氢化得到的环烃的一氯代物的异构体数为()A3 B4 C5 D6 11同质量的下列各烃,分别在氧气中完全燃烧,消耗氧气最多的是()A4CH B42HC C66HC D87HC12某烃与四倍于其体积的氧气混合,点燃后恢复到原来
9、的温度和压强(Pa61001.1、C120) ,气体的体积不变。该烃是()A4CH B42HC C44HC D63HC精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页,共 10 页13甲烷分子中的四个氢原子都被苯基取代,可得到的分子如下图所示,下列对该分子的叙述中不正确的是()A分子式是2025HCB此物质是苯的同系物C此物质属芳香烃D此分子中所有原子能处于同一平面上14下列物质中,一氯代物种数最多的是()A邻二乙苯 B2- 甲基 -3- 乙基戊烷C乙苯 D1- 甲基 -3- 乙基环己烷阅读以下文字,回答5、6 两个问题。(联苯)中苯环间的碳
10、碳键与乙烷中的相似,如:3|HC3|HC3|HC与是同一物质。15与联苯互为同分异构体的是()A BC D16 联 苯 的二 氯 代物 中, 两 个 氯 在不 同 的苯 环上 的 异 构 体的 种 数是()A3 种 B6 种 C9 种 D12 种17已知苯乙烯结构简式为,下列叙述中正确的是()A苯乙烯分子中至少有7 个碳原子处于同一平面,甚至全部 16 个原子可处于同一平面B丁烷分子中的4 个碳原子一定不能处于同一平面上C1-丁烯分子中的4 个碳原子一定处于同一平面上D2-丁烯分子中的4 个碳原子一定处于同一平面上18当用卤化铁做催化剂时,卤素与苯及苯的同系物作用,只有苯环上的氢C3|HCC3
11、CH3CHC2CH2CH3CH3CH2CHCH2HCCH|CHHC|2CH2CH2CHCH精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页,共 10 页原子被卤素原子取代。分子式为129HC的苯的同系物在有溴化铁存在时,与溴单质反应所得到的一溴代物种类最多的是()A邻 - 甲乙苯 B对 - 甲乙苯 C丙苯 D1,2,4-三甲苯二、填空题(30 分)19、有五种烃:(A)甲烷(B)乙炔(C)苯 (D)环己烷(E)甲苯。分别取一定量的这些烃完全燃烧后,生成molm的2CO和moln的OH2。(1)nm时,烃为。(2)nm2时,烃为。(3)nm2时
12、,烃为。20某液态烃的分子式为nmHC,相对分子质量为氢气的46 倍,它能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但不能使溴水褪色。在催化剂镍存在下,g2.9该烃能与23. 0Hmol发生加成反应,生成饱和烃pmHC。则m、n、p的值分别 为、,nmHC的 结 构 简 式是,pmHC的名称是。21苯和卤代烃(R-X)在催化剂作用下可发生如下反应:HXRHCXRHC5666催化剂现以一氯甲烷、苯、硝酸为原料制取TNT ,写出有关反应的化学方程式。三、计算题(16 分)22有 A、B 两种烃,它们的组成中碳的质量分数均为90% 。烃 A对氢气的相对密度是20,烃 B的分子量是烃A的 3 倍,试推断两烃的分子式。若
13、烃 A在一定条件下能与足量溴反应生成1,1,2,2,- 四溴丙烷,烃B是苯的同系物, 当它发生硝化反应时,生成的一硝基取代物只有一种,试推断两烃的结构简式。芳香烃习题( 2)一、选择题(每小题3 分,巩固练习共54 分。每小题有12 个正确答案)精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页,共 10 页1、乙烷乙烯乙炔苯若按相邻两碳原子之间的距离由大到小的顺序排列,则正确的是()A、B、C、D、2、根据下列物质的名称,就能确认是纯净物的是()A、二氯甲烷B、三溴乙烷C、已烯D、二甲苯3、下列反应属于取代反应的是()A、乙醇和浓硫酸混合加热
14、至170C B、苯和液溴混合后加入少量铁屑C、甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合D、乙烯通入酸性高锰酸钾溶液中4、结构不同的二甲基氯苯的数目有()A、4 个B、5 个C、6 个D、7 个5、煤的干馏和石油的分馏两种变化在本质上的差别是()A、加热的温度不同B、得到的产品不同C、前者要隔绝空气,后者不必D、干馏是化学变化,分馏是物理变化6、下列各组混合物,可以用分液漏斗分离的是()A、甲苯和水B、酒精和溴水C、甲苯和苯D、硝基苯和NaOH 溶液7、区别苯和已烯的下列实验方法与判断都正确的是()A、分别点燃,无黑烟生成的是苯B、分别加入溴水振荡,静置后分层,下层红棕色消失的是已烯C、分别加入溴水振荡,静置后
15、分层,上、下两层红棕色消失的是已烯D、分别加入酸性高锰酸钾溶液振荡,静置后水层紫色消失的是已烯8、含有 5 个碳原子的烷烃,催化裂化可生成的烯烃最多有()A、2 种B、4 种C、5 种D、6 种9、甲烷分子中的四个氢原子都被苯基取代,可得到的分子如下图所示,对该分子的下列叙述中不正确的是()A、分子式为C25H20 B、此物质是苯的同系物C、此物质属芳香烃D、此分子中所有原子能处于同一平面上10、C8H18在一定条件下可裂化生成CH4、C2H6、C2H4、C3H6、C4H8五种小分子气态烃,若C8H18已完全裂化,则所得混合气体的平均式量为()C 精选学习资料 - - - - - - - -
16、- 名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页,共 10 页A、38 B、57 C、19 D、无一定值二、填空题11、写出下列反应的化学方程式,并指出反应类型:(1)把 Cl2通入含铁的苯中()(2)把浓 H2SO4,浓 HNO3和甲苯混合加热制备TNT ()(3)由丙烯制备聚丙烯()(4)甲苯在催化剂存在下加热与H2发生反应()12、石油是由、组成的复杂混合物。石油分馏 加 工 的 目 的 是, 裂 化 处 理 的 目 的是; 石 油 裂 解 所 得 气 体 的 主 要 成 分是。13、请按下表比较三个实验中的有关问题:实验温度计位置温度计作用加热方法是否加碎瓷片苯的硝化由乙醇制乙烯
17、石油分馏14、二甲苯苯环上的一溴代物有6 种同分异构体, 这些一溴代物与生成它的对应二甲苯的熔点分别列表如下:一溴代二甲苯234C 206C 213.8C 204C 214.5C 205C 对应二甲苯13C -54C -27C -54C -27C -54C 由 表 内数 据 可以 推断 ,熔 点 为234 C 的 一溴代二 甲苯 的 结构 简式为,熔点为 -54 C 的二甲苯的名称为。15、有 5 种烃:甲烷、乙炔、苯、环已烷、甲苯,分别取一定质量的这些烃完全燃烧后生成m mol CO2和 n mol H2O。(1)当 m=n 时,该烃是;精选学习资料 - - - - - - - - - 名师
18、归纳总结 - - - - - - -第 7 页,共 10 页(2)当 m=2n 时,该烃是;(3)当 2m=n 时,该烃是;(4)当 4m=7n 时,该烃是。三、计算题16、A、B 两种烃的最简式相同,7.8gA 完全燃烧后生成物通入过量的石灰水中,得到沉淀60g。A 不能使酸性KMnO4溶液褪色,也不与溴水反应,B能使这两种溶液褪色。0.5mol B 完全燃烧生成22.4LCO2(标准状况 ),在相同状况下, A 与 B 蒸气的密度比为3:1.写出这两种烃的结构简式。17、 某 1mol 链烃 A, 在一定条件下完全裂化成1mol 烷烃 B 和 1mol 烯烃 C,生成的混合气体对H2的相对
19、密度为14.5。通过计算:(1)写出链烃A 可能的结构简式和名称。(2)烷烃 B 和烯烃 C 可能各是什么?芳香烃习题( 1) 参考答案 1AD 2AC 3D 4C 5C 6CD 7B 8C 9D 10C 11A 12AB 13 BD 14D 15CD 16B 17AD 18A 19 (1)D ( 2)BC (3)A 提示:题6:己烯是不溶于水的液态烃,能与溴水中2Br加成,反应后静置应出现分层现象,且上、下两层液体均无色。苯虽不与溴水中的2Br反应,但却能提取溴水中的2Br,故静置分层后,上层苯因溶有2Br而呈橙黄(或橙红)色。题 9:相对分子质量为43 的烃基为丙基 (73HC) ,它有两
20、种结构,分别为322CHCHCH和3CHCH。3|HCFeCl2( ) 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页,共 10 页题 10:甲苯的一氯代物有4 种,其中3 种是指苯环上的氢被氯原子取代的产物,另一种是指甲基中的一个氢被氯取代后的产物。题 18:1,2,4- 三甲苯结构简式为20 7; 8 ; 14 ;甲基环己烷21催化剂ClCH342SOH浓22 A :43HCCHCCH3B:129HC芳香烃习题( 2)【参考答案】一、 1、B 2、A 3、BC 4、C 5、D 6、AD 7、CD 8、C 9、BD 10、A 二、 11、
21、 (1)+ Cl2+ HCl (取代反应)(2)+ 3HO NO2(浓)+ 3H2O(硝化反应)(3) n CH2=CH-CH3CH2-CHn (加聚反应)3CH3|HC3|HC3CHHClCH3233HONOCHNO22NOOHCH2332NO3|HC3CH3CHCH3H2SO4NO2CH3O2N NO2催化剂CH3Cl Fe精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 9 页,共 10 页(4)+ 3H212、各种烷烃环烷烃芳香烃把石油分成不同沸点范围的馏分提高轻质液体燃料的产量短链不饱和烃13、实验温度计位置温度计作用加热方法是否加碎瓷片苯
22、的硝化温 度 计 水 银 球 浸入水浴中控制水浴温度在55C60C 水浴加热否由 乙 醇 制乙烯温 度 计 水 银 球 应置 于 反 应 混 合 物之中控制反应物温度在 170C 左右直接加热是石油分馏温 度 计 水 银 球 放在 蒸 馏 烧 瓶 支 管口处指示所收集馏分的沸点直接加热是14、间二甲苯15、 (1)环已烷(2)乙炔、苯(3)甲烷(4)甲苯三、 16、A:B:CHCH 17、 (1)A 为 CH3CH2CH2CH3(丁烷) 或 CH3-CH-CH3(2-甲基丙烷)(2)B 为甲烷或乙烷C 为丙烯或乙烯Br H3C CH3CH3催化剂CH3精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 10 页,共 10 页