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1、第二章第二章 烃和卤代烃烃和卤代烃教学目标：教学目标：2.了解苯的同系物的物理性质，了解芳香烃的了解苯的同系物的物理性质，了解芳香烃的 来源与应用来源与应用1.1.掌握掌握苯的结构和性质苯的结构和性质，理解，理解苯的同系物苯的同系物的结的结 构与化学性质构与化学性质第二节第二节 芳香烃芳香烃 第二节 芳香烃含有一个或多个苯环的含有一个或多个苯环的碳氢化合物碳氢化合物芳香族化合物芳香族化合物：分子中含一个或多个苯环的分子中含一个或多个苯环的化合物。化合物。芳香芳香烃烃：苯同系物：苯同系物： 苯环上的氢原子被苯环上的氢原子被烷烃基烷烃基所取代的产物所取代的产物 关关 系系 第二节 芳香烃v颜颜 色
2、：色：v气气 味：味：v状状 态：态：v密密 度：度： v溶解性：溶解性：v挥发性：挥发性：v熔沸点熔沸点：无色透明无色透明特殊气味特殊气味液体液体比水小比水小不溶于水不溶于水, 易溶于有机溶剂易溶于有机溶剂易挥发易挥发熔点熔点5.55.5，沸点，沸点80.1 80.1 1.1.苯的物理性苯的物理性质 复复 习习 回回 顾顾 一一. 苯的结构与性质苯的结构与性质比水小比水小芳香杀手芳香杀手 第二节 芳香烃1ml 溴水溴水2ml苯苯2ml苯苯1ml KMnO4(H+)溶液溶液 （ ） 振荡振荡振荡振荡（ ）（ ） 紫红色不褪色紫红色不褪色上层橙黄色上层橙黄色下层几乎无色下层几乎无色苯与不饱和烃的
3、性质的区别苯与不饱和烃的性质的区别苯不能使苯不能使溴的四氯化碳溶液溴的四氯化碳溶液、高锰酸钾酸性高锰酸钾酸性溶液褪色，但是会溶液褪色，但是会分层分层。 第二节 芳香烃l哪些事实能够说明苯分子中不含有哪些事实能够说明苯分子中不含有 碳碳双键？碳碳双键？(1)(1)苯和溴水不反应苯和溴水不反应(2)(2)苯不能使酸性苯不能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色(3)(3)苯的邻位二取代物不存在同分异构体苯的邻位二取代物不存在同分异构体 第二节 芳香烃苯分子里不存在碳碳双键。分子里的苯分子里不存在碳碳双键。分子里的 6 6个碳原个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键子之间的键完全相同，
4、是一种介于单键和双键之间的特殊之间的特殊( (独特独特) )的键。的键。 第二节 芳香烃键角键角 键键 能能(KJ/mol)键键 长长(10-10 m) CC109o28 3481.54 C=C120o 6151.33 苯中碳碳键苯中碳碳键120o 约约4941.40键参数的比较键参数的比较现代技术对苯分子结构的进一步研究表明现代技术对苯分子结构的进一步研究表明苯分子是平面正六边形的结构，苯分子里的苯分子是平面正六边形的结构，苯分子里的6个碳原子和个碳原子和6个氢原子都在同一平面上。个氢原子都在同一平面上。 第二节 芳香烃 第二节 芳香烃（1）分子式：）分子式： C6H6（2）最简式最简式：
5、C H（3 3）结构式）结构式（4 4）结构简式）结构简式2. 苯的分子结构苯的分子结构 第二节 芳香烃苯的特殊结构苯的特殊结构苯的特殊性质苯的特殊性质饱和烃的性质饱和烃的性质不饱和烃的性质不饱和烃的性质取代反应取代反应加成反应加成反应 第二节 芳香烃现象：现象：明亮的明亮的火焰并伴有大量的火焰并伴有大量的黑烟黑烟2C6H6 + 15 O2 12CO2+6 H2O点燃点燃苯苯不能使不能使高锰酸钾高锰酸钾酸性溶液褪色，酸性溶液褪色，即：即：不能被不能被高锰酸钾酸性溶液高锰酸钾酸性溶液氧化。氧化。3.苯的化学性质苯的化学性质(1)(1)氧化反应氧化反应思考与交流思考与交流:P37-1:P37-1（
6、易取代，难氧化，能加成）（易取代，难氧化，能加成） 第二节 芳香烃 苯与苯与Br2的反应的反应BrBr+催化剂催化剂+ HBrBr溴苯溴苯在催化剂的作用下，苯也可以和其它卤素发在催化剂的作用下，苯也可以和其它卤素发生生取代反应取代反应，称为卤代反应。，称为卤代反应。(2).(2).取代反应取代反应思考与交流思考与交流:P37-3:P37-3 第二节 芳香烃把苯和少量液态溴放在烧瓶里，同把苯和少量液态溴放在烧瓶里，同时加入少量铁屑作催化剂。用带导时加入少量铁屑作催化剂。用带导管的瓶塞塞紧瓶口，跟瓶口垂直的管的瓶塞塞紧瓶口，跟瓶口垂直的一段导管可以兼起一段导管可以兼起冷凝器冷凝器的作用。的作用。在
7、常温时，很快就会看到，在在常温时，很快就会看到，在导管导管口附近出现白雾口附近出现白雾。反应完毕后，向。反应完毕后，向锥形瓶里的液体滴入锥形瓶里的液体滴入AgNO3溶液，溶液，注意观察现象。把烧瓶里的液体倒注意观察现象。把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里，在盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有烧杯底部有褐色不溶于水的液体。褐色不溶于水的液体。实验设计：苯跟溴的取代反应实验方案实验设计：苯跟溴的取代反应实验方案导管口为什么导管口为什么在液面上？在液面上？溴化氢易溶于溴化氢易溶于水，防止倒吸水，防止倒吸 第二节 芳香烃 苯与硝酸反应苯与硝酸反应在一个大试管里，先加入在一个大试管里，先加入1.51.5毫升浓
8、硝酸和毫升浓硝酸和2 2毫升浓硫毫升浓硫酸，摇匀，冷却到酸，摇匀，冷却到506050600 0C C以下，以下，然后慢慢地滴入然后慢慢地滴入1 1毫毫升苯升苯，不断摇动，使混和均匀，然后放在，不断摇动，使混和均匀，然后放在60600 0C C的水浴的水浴中加热中加热1010分钟，把混和物倒入另一个盛水的试管里。分钟，把混和物倒入另一个盛水的试管里。实验方案实验方案 浓浓H2SO4的作用：的作用： 催化剂、吸水剂催化剂、吸水剂 硝基苯为硝基苯为无色无色、具有、具有苦苦 杏仁味杏仁味的油状液体，的油状液体， 密度大于水密度大于水。实验中硝。实验中硝 基苯溶解了基苯溶解了NONO2 2呈呈黄黄色色
9、第二节 芳香烃硝基苯硝基苯烃分子中的氢原子被烃分子中的氢原子被NONO2 2所取代的反应叫做所取代的反应叫做硝化反应硝化反应浓浓H2SO45560NO2+H2O+ HONO2H 苯与硝酸反应苯与硝酸反应为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用蒸馏蒸馏水水和和NaOHNaOH溶液溶液洗涤。洗涤。 第二节 芳香烃环己烷环己烷(3)(3)加成反应加成反应+ 3H2催化剂催化剂 催化剂催化剂 + 3H2苯在苯在镍镍的存在下的存在下加热加热能跟氢气发生加成反应能跟氢气发生加成反应。苯也能与苯也能与l l2 2等发生加成反应等发生加成反应 第二节 芳香烃4.苯的用途与危害苯的用途与
10、危害（1）苯的用途）苯的用途苯的最主要的用途是制取乙苯，其次是制取苯的最主要的用途是制取乙苯，其次是制取环己烷和苯酚。苯经取代反应、加成反应、环己烷和苯酚。苯经取代反应、加成反应、氧化反应等生成的一系列化合物可以作为制氧化反应等生成的一系列化合物可以作为制取塑料、橡胶、纤维、燃料、洗涤剂、杀虫取塑料、橡胶、纤维、燃料、洗涤剂、杀虫剂等的原料。大约剂等的原料。大约10%的苯用于制造苯系中的苯用于制造苯系中间体的基本原料。此外，苯有良好的溶解性间体的基本原料。此外，苯有良好的溶解性能，可作为化工生产中的溶剂。能，可作为化工生产中的溶剂。 第二节 芳香烃（2）苯的毒性）苯的毒性苯有毒，对中枢神经和血
11、液有较强的作用。苯有毒，对中枢神经和血液有较强的作用。严重的急性苯中毒可以引起抽搐，甚至失去严重的急性苯中毒可以引起抽搐，甚至失去知觉。慢性苯中毒能损害造血功能。长期吸知觉。慢性苯中毒能损害造血功能。长期吸入苯及其同系物的蒸汽，会引起肝的损伤，入苯及其同系物的蒸汽，会引起肝的损伤，损坏造血器官及神经系统，并能导致白血病。损坏造血器官及神经系统，并能导致白血病。 第二节 芳香烃D 1.下列关于苯的性质的叙述中，下列关于苯的性质的叙述中，不正确不正确的是（的是（ ） A.苯是无色带有特殊气味的液体苯是无色带有特殊气味的液体 B.常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体常温下苯是一种不溶于水且密度小
12、于水的液体 C.苯在一定条件下能与溴发生取代反应苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D.苯不具有典型的双键所应具有的加成反应，苯不具有典型的双键所应具有的加成反应， 故不可能发生加成反应故不可能发生加成反应 2.下列关于有机物的说法下列关于有机物的说法错误错误的是（的是（ ） A.CCl4可由可由CH4制得，可萃取碘水中的碘制得，可萃取碘水中的碘B.石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物C.乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2CO3溶液鉴别溶液鉴别D.苯不能使苯不能使KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应溶液褪色，因此苯不能发生氧化
13、反应D 第二节 芳香烃1.1.苯的物理性苯的物理性质一一. 苯的结构与性质苯的结构与性质2. 苯的分子结构苯的分子结构介于单键和双键的特殊的键。介于单键和双键的特殊的键。平面正六边形平面正六边形3.苯的化学性质苯的化学性质氧化反应氧化反应取代反应取代反应加成反应加成反应硝化反应硝化反应卤代反应卤代反应4.苯的用途与危害苯的用途与危害课堂小结课堂小结用途用途毒性毒性 第二节 芳香烃对比与归纳对比与归纳烷烷烯烯苯苯与与BrBr2 2作作用用BrBr2 2试剂试剂反应条件反应条件反应类型反应类型与与KMnOKMnO4 4作作用用点点燃燃现象现象结论结论溴气溴气溴水溴水液溴液溴溴水溴水光照光照取代取代
14、加成加成Fe粉粉取代取代萃取萃取无反应无反应现象现象结结论论不不褪褪色色褪色褪色不褪色不褪色不被不被KMnO4氧化氧化易被易被KMnO4氧化氧化苯环难被苯环难被KMnOKMnO4 4氧化氧化焰色浅，焰色浅，无烟无烟焰色亮，焰色亮，有烟有烟焰色亮，浓烟焰色亮，浓烟C%低低C%较高较高C%高高 第二节 芳香烃第二章第二章 烃和卤代烃烃和卤代烃教学目标：教学目标：2.了解了解苯的苯的同系物同系物的物理性质，了解的物理性质，了解芳香烃芳香烃的的 来源与应用来源与应用1.1.掌握苯的结构性质，理解掌握苯的结构性质，理解苯的苯的同系物同系物的结构的结构 与化学性质与化学性质第二节第二节 芳香烃芳香烃 第二
15、节 芳香烃二二.苯的苯的同系物：同系物：1.1.概念概念: :苯环上的氢原子被烷烃基所取代的产物苯环上的氢原子被烷烃基所取代的产物2.2.组成和结构组成和结构组成通式：组成通式：C n H 2n - 6 ( n6 )空间结构：空间结构：以苯环为中心至少以苯环为中心至少12个原子共面个原子共面CH3 |CH2CH3 |CH3 | |CH3 |CH3CH3 |CH3CH3H3CH3C 甲苯甲苯 乙苯乙苯 对二甲苯对二甲苯 六甲基苯六甲基苯 (C(C7 7H H8 8) ( C) ( C8 8H H1010) (C) (C8 8H H1010) (C) (C1212H H1818) ) 第二节 芳香
16、烃3.3.同分异构同分异构体的书写同分异构同分异构体的书写练习练习2.用式量是用式量是43的烃基取代甲苯苯环上的一个的烃基取代甲苯苯环上的一个 氢原子，能得到的有机物种数为氢原子，能得到的有机物种数为 A. 3种种 B. 4种种 C. 5种种 D. 6种种练习练习1.分子式为分子式为C8H10和分子式为和分子式为C9H12的芳香的芳香 族化合物的同分异构体各有哪些？写出族化合物的同分异构体各有哪些？写出 它们的同分它们的同分异构体的异构体的结构简式结构简式。 第二节 芳香烃4. 苯的同系物的性质苯的同系物的性质与苯相似与苯相似:均均为难溶于水为难溶于水、密度小于水密度小于水的的 有特殊气味的液
17、体（或固体）有特殊气味的液体（或固体）( () )物理性质：物理性质： 第二节 芳香烃把苯和甲苯各把苯和甲苯各2mL分别注入分别注入2支试管，各加入高支试管，各加入高锰酸钾酸性溶液锰酸钾酸性溶液3滴，用力振荡，观察溶液的颜滴，用力振荡，观察溶液的颜色变化。色变化。现象：现象：在苯中在苯中KMnO4酸性溶液未褪色，酸性溶液未褪色， 在甲苯中在甲苯中 KMnO4酸性溶液褪色了。酸性溶液褪色了。结论：结论：苯不能被苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，酸性溶液氧化，甲苯能被甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化酸性溶液氧化探究实验探究实验 第二节 芳香烃1.氧化反应氧化反应可燃性可燃性能被高锰酸钾酸性溶液氧化能被
18、高锰酸钾酸性溶液氧化KMnO4溶液溶液H+ ( () )化学性质：化学性质：苯环对烷烃基影响的结果：苯环对烷烃基影响的结果：苯环上的苯环上的烷烃基烷烃基比比烷烃烷烃性质活泼。性质活泼。使高锰酸钾使高锰酸钾酸性溶液褪色酸性溶液褪色思考：如何鉴别苯及思考：如何鉴别苯及 其苯的同系物？其苯的同系物？ 第二节 芳香烃 请思考：下列物质被请思考：下列物质被酸性高锰酸钾氧化酸性高锰酸钾氧化之后之后 生成什么产物生成什么产物？CH3CH3CH2CH3CHCH3CH3CH3CH3C CH3KMnO4溶液溶液H+ CH 第二节 芳香烃2.取代反应：取代反应：卤代反应卤代反应 -产物以邻、对位取代为主产物以邻、对
19、位取代为主FeFe侧链影响苯环：侧链影响苯环：使使苯环上的氢原子苯环上的氢原子比比苯苯更易被取代更易被取代 第二节 芳香烃Fe+Cl2+HClCH3ClCH3光光+Cl2+HClCH3CH2Cl问题问题: 以下两个反应能否发生？若能发生请指出以下两个反应能否发生？若能发生请指出 反应的条件是什么？反应的条件是什么？ 第二节 芳香烃 硝化反应硝化反应CHCH3 3对苯环的影响使苯环上对苯环的影响使苯环上某些部位某些部位的的活动性增强，取代反应活动性增强，取代反应更易更易进行进行CH3 + HNO3浓硫酸浓硫酸 CH3NO2NO2O2N + H2O332，4，6-三硝基甲苯，三硝基甲苯，简称三硝基
20、甲苯，简称三硝基甲苯，又叫又叫梯恩梯（梯恩梯（TNT）。）。是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药是一种烈性炸药 第二节 芳香烃化学家预言第一次世界大战 1912-19131912-1913年，德国在国际市场上大量年，德国在国际市场上大量收购石油。由于有利可图，许多国家的石收购石油。由于有利可图，许多国家的石油商都不惜压低价格争着与德国人做生意，油商都不惜压低价格争着与德国人做生意，但令人不可理解的是，但令人不可理解的是，德国人只要婆罗洲德国人只要婆罗洲的石油的石油，其他的一概不要，并急急忙忙地，其他的一概不要，并急急忙忙地把收购到婆罗洲的石油运到德国本土去。把
21、收购到婆罗洲的石油运到德国本土去。在石油商人感到百思不得其解时在石油商人感到百思不得其解时, ,一位化学一位化学家提醒世人说：家提醒世人说：“德国人在准备发动战争德国人在准备发动战争了！了！”果然不出化学家所料，果然不出化学家所料， 德国于德国于19141914年发动了第一次世界大战。年发动了第一次世界大战。 第二节 芳香烃这位化学家为何知道德国将发动战争呢？这位化学家为何知道德国将发动战争呢？这一奇怪现象引起了一位化学家的注意这一奇怪现象引起了一位化学家的注意他经过化验，发现他经过化验，发现婆罗洲的石油成分与婆罗洲的石油成分与其他地区的不同其他地区的不同，它含有很少的直链烃，它含有很少的直链
22、烃，它它含有大量的苯和甲苯等芳香烃，正是含有大量的苯和甲苯等芳香烃，正是适宜制造适宜制造“TNT”烈性炸药的三硝基甲烈性炸药的三硝基甲苯苯的基础成分的基础成分。这位化学家就是在对婆。这位化学家就是在对婆罗洲石油的化学成分进行分析之后才向罗洲石油的化学成分进行分析之后才向世人提出历史性预言的。世人提出历史性预言的。 化学家预言第一次世界大战 第二节 芳香烃3. 加成反应加成反应催化剂催化剂+ 3H2小结：苯的同系物的性质的重要性质小结：苯的同系物的性质的重要性质侧链和苯环相互影响侧链和苯环相互影响侧链受苯环影响易被氧化；侧链受苯环影响易被氧化； 苯环受侧链影响易被取代。苯环受侧链影响易被取代。
23、第二节 芳香烃三三. .芳香烃的来源及其应用芳香烃的来源及其应用1.来源：来源：a、煤的干馏、煤的干馏 b、石油的催化重整、石油的催化重整2.2.应用：芳香烃是基本的有机化工原料。应用：芳香烃是基本的有机化工原料。 第二节 芳香烃 苯苯 甲甲 苯苯 甲甲 烷烷CH4C7H8C6H6物理性物理性质相似相似分子分子间的关系的关系结构不同点构不同点结构相同点构相同点结构构简式式分子式分子式溴的四溴的四氯化碳化碳KMnO4（H2SO4）HCH3含有苯含有苯环 含有苯环含有苯环 无苯环无苯环无苯无苯环含含CH3苯苯环上含上含CH3苯苯环上没有取代基上没有取代基结构相似，构相似，组成相差成相差CH2互互为
24、同系物同系物无色液体，比水无色液体，比水轻，不溶于水不溶于水无色无味的气体无色无味的气体 不反不反应 不反应不反应 不反应不反应 不反应不反应 被氧化，溶液褪色被氧化，溶液褪色 不反应不反应 第二节 芳香烃3.下列说法正确的是（下列说法正确的是（ ）A 芳香烃的分子通式是芳香烃的分子通式是CnH2n-6（n6）B 苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质有烃类物质C苯和甲苯都不能使酸性高锰酸钾褪色苯和甲苯都不能使酸性高锰酸钾褪色D苯和甲苯都能和卤素单质、硝酸等发生取代苯和甲苯都能和卤素单质、硝酸等发生取代反应反应D 4.下列由于发生反应，即能使溴水褪色，又下列由于发生反应，即能使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾褪色的是（能使酸性高锰酸钾褪色的是（ ） A 乙烷乙烷 B 乙烯乙烯 C 苯苯 D 甲苯甲苯B 第二节 芳香烃
