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1、烷烃烷烃【知识回顾知识回顾】甲烷分子中碳原子成键特征甲烷分子中碳原子成键特征。 1. 键角键角109028/,4个个H原子构成正四面体,原子构成正四面体,C在中心。在中心。 2. C原子的价键已达到饱和。原子的价键已达到饱和。甲烷甲烷球球棍模型棍模型甲烷甲烷比比例模型例模型请分析以下分子结构特征请分析以下分子结构特征特征:特征:1 1、组成元素都只有氢和碳两种元素、组成元素都只有氢和碳两种元素2 2、碳原子间以碳碳、碳原子间以碳碳单键单键结合成链状,碳结合成链状,碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合。原子剩余的价键全部跟氢原子结合。二二、烷烃、烷烃1 1 烷烃烷烃 碳原子之间都以碳碳单键结合成链状
2、,碳原子剩碳原子之间都以碳碳单键结合成链状,碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合达到余的价键全部跟氢原子结合达到饱和饱和状态,这类型烃状态,这类型烃叫叫饱和烃或烷烃。饱和烃或烷烃。思考思考烷烃分子中的所有原子能否共平面?烷烃分子中的所有原子能否共平面?烷烃中的所有原子不可能共平面烷烃中的所有原子不可能共平面.碳链可以转动碳链可以转动(呈(呈锯齿形)锯齿形)甲烷甲烷CH4CH4乙烷乙烷C2H6CH3CH3丙烷丙烷C3H8CH3CH2CH3丁烷丁烷C4H10CH3CH2CH2CH3戊烷戊烷C5H12CH3(CH2)3CH3癸烷癸烷C10H22CH3(CH2)8CH3十七烷十七烷C17H36CH3(CH
3、2)15CH3思考与交流思考与交流分析这些式子,可以发现什么?分析这些式子,可以发现什么?2、烷烃的通式:、烷烃的通式:CnH2n+2 ( n1 )结构相似,在分子组成上相差一个或若干个结构相似,在分子组成上相差一个或若干个-CH2-原子团原子团甲烷是含氢甲烷是含氢量最高的烃量最高的烃 例:例: 化学式为化学式为C C6 6H Hm m的烷烃,的烷烃,m m的值为的值为 ;C Cn nH H4242的烷烃,的烷烃,n n的值等于的值等于 ;相对分子质量为相对分子质量为156156的烷烃的分子式为的烷烃的分子式为 ;3、烷烃的物理性质、烷烃的物理性质:名称名称结构简式结构简式常温常温时的时的状态
4、状态熔点熔点/沸点沸点/相对相对密度密度水溶水溶性性甲烷甲烷CH4气气-182-1640.466不溶不溶乙烷乙烷CH3CH3气气-183.3-88.60.572不溶不溶丙烷丙烷CH3CH2CH3气气-189.7-42.10.585不溶不溶丁烷丁烷CH3(CH2)2CH3气气-138.4-0.50.5788不溶不溶戊烷戊烷CH3(CH2)3CH3液液-13036.10.6262不溶不溶十七烷十七烷 CH3(CH2)15CH3固固22301.80.7780不溶不溶3 3、烷烃的物理性质、烷烃的物理性质(1 1)随着分子里含碳原子数的增加,熔)随着分子里含碳原子数的增加,熔点、沸点逐渐升高,相对密度
5、逐渐增大;点、沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大;(2 2)分子里碳原子数等于或小于)分子里碳原子数等于或小于4 4的烷烃。的烷烃。在常温常压下都是气体,其他烷烃在常温在常温常压下都是气体,其他烷烃在常温常压下都是液体或固体;常压下都是液体或固体;(3 3)烷烃的相对密度小于水的密度)烷烃的相对密度小于水的密度, ,且难且难溶于水。溶于水。 4、烷烃的化学性质、烷烃的化学性质-与甲烷性质相似与甲烷性质相似(1 1)氧化反应)氧化反应( (能燃烧能燃烧) )2CnH2n+2+(3n+1)O22nCO2+2(n+1)H2O点燃点燃结构稳定结构稳定, ,均不能使均不能使KMKMn nO O4 4褪色,不
6、与强酸,强碱反应。褪色,不与强酸,强碱反应。(2 2)取代反应)取代反应 ( (在光照条件下进行,产物更复杂在光照条件下进行,产物更复杂) )例如:例如:CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl光照光照例例某气态烷烃某气态烷烃20mL完全燃烧时,正好消耗同温同压完全燃烧时,正好消耗同温同压下的氧气下的氧气100mL,则该烷烃的化学式是(,则该烷烃的化学式是()A、C2H6B、C3H8C、C4H10D、C5H12B 练习练习 1mol 1mol乙烷在光照条件下,最多可以与多少摩尔乙烷在光照条件下,最多可以与多少摩尔ClCl2 2发生取代?(发生取代?( ) A A、4mol B4mol B、
7、8mol C8mol C、2mol D2mol D、6mol6molD甲烷甲烷CH4CH4乙烷乙烷C2H6CH3CH3丙烷丙烷C3H8CH3CH2CH3丁烷丁烷C4H10CH3CH2CH2CH3戊烷戊烷C5H12CH3(CH2)3CH3癸烷癸烷C10H22CH3(CH2)8CH3十七烷十七烷C17H36CH3(CH2)15CH3思考与交流思考与交流分析这些式子,可以发现什么?分析这些式子,可以发现什么?结构相似,在分子组成上相差一个或若干个结构相似,在分子组成上相差一个或若干个-CH2-原子团原子团甲烷是含氢甲烷是含氢量最高的烃量最高的烃结构相似,在分子组成上相差一个结构相似,在分子组成上相差
8、一个或若干个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。原子团的物质互称为同系物。5、同系物:、同系物:例例下列物质中属于同系物的是下列物质中属于同系物的是_.CH2=CHCH3CH4H2CH3(CH2)5CH(CH3)CH3CH2CH2CH2CH2和和(1 1)碳、碳键形式相同)碳、碳键形式相同(2 2)链状(可带支链)链状(可带支链)(3 3)CHCH2 2为系为系差差结构结构相似相似是指是指:6、烃基、烃基烃分子失去一个烃分子失去一个H原子后剩余的原子团叫做原子后剩余的原子团叫做烃基。用烃基。用R表示。表示。烷烃烷烃烷基烷基例如:甲基例如:甲基CH3-或或-CH3 CHHH电子式:电子式:例
9、例写出乙基的结构简式和电子式:写出乙基的结构简式和电子式:CH3CH2-或或-CH2CH3或或C2H5-或或-C2H5-CH3CH2 CHHH C HH课堂练习1正己烷的碳链是A锯齿形B正四面体形C直线形D有支链的直线形2、所有同系物都具有()A.相同的相对分子质量B.相同的物理性质C.相似的化学性质D.相同的最简式3、2008年北京奥运会的“祥云”火炬所用燃料的主要成分是丙烷。下列有关丙烷的叙述不正确的是()A.分子中碳原子不在一条直线上B.光照下能够发生氯代反应C.比丁烷更易液化D.是石油分馏的一种产品4、在常温、常压下,取下列四种气态烃各1mol,分别在足量的氧气中燃烧,消耗氧气最多的是
10、()A.CH4B.C3H8C.C4H10D.C2H65、有两种气态烷烃的混合物,在标准状况下其密度为1.16gL-1,则关于该混合物组成的说法正确的是().一定有甲烷B.一定有乙烷C.不可能是甲烷和乙烷的混合物D.可能是乙烷和丙烷的混合物练练6下列各组内不属于同系物的是下列各组内不属于同系物的是()C7、烷烃的命名、烷烃的命名(了解了解)(1)习惯命名法)习惯命名法1-10个个C原子的直链烷烃原子的直链烷烃:称为称为甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸烷烷11个个C原子以上的直链烷烃:如原子以上的直链烷烃:如:C11H24称为十一烷称为十一烷带支链的烷烃
11、带支链的烷烃:用用正、异、新表示正、异、新表示戊烷戊烷C5H12C8H18辛烷辛烷正戊烷正戊烷无支链无支链异戊烷异戊烷带一支链带一支链新戊烷新戊烷带两支链带两支链CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CCH3CH3CH3CH2CHCH2CH2CH3CH33-甲基甲基-己烷己烷(2)系统命名法)系统命名法碳最长,作主链,称某烷碳最长,作主链,称某烷。编号位,定支链,近小多。编号位,定支链,近小多。取代基,写在前,注位置,连短线。取代基,写在前,注位置,连短线。相同基,要合并,不同基,简在前。相同基,要合并,不同基,简在前。CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3C
12、CH3CH32-甲基丁烷甲基丁烷2,2二甲基丙烷二甲基丙烷123412345CH3CHCHCH2CH3CH3CH33122,3二甲基戊烷二甲基戊烷2,4-二甲基-己烷(2)系统命名法)系统命名法CH3CH3C2H5CH3 CCHCH2CH32,2二甲基二甲基-3-乙基戊烷乙基戊烷12345练习练习写出下列烷烃的名称写出下列烷烃的名称C2H5CH3 CCH2CH2CHCH3CH3CH3CH3 CHCHCH3CH3CH3CH3 CH2CHCHCH2CH3CH3CH32,3二甲基丁烷二甲基丁烷3,4二甲基己烷二甲基己烷2,2,5三甲基庚烷三甲基庚烷CH3 CHCHCH2CHCH3CH3CH3CH33
13、甲基甲基-5-乙基庚烷乙基庚烷C2H5CH3 CH2CHCH2CHCH2CH3CH312345671234562,3,5三甲基己烷三甲基己烷2、系统命名法、系统命名法(1)选主链,称某烷)选主链,称某烷(最长最长碳链碳链)(2)编号码,定支链(支链)编号码,定支链(支链最近、最小最近、最小)(3)取代基,写在前,注位置,连短线)取代基,写在前,注位置,连短线(4)相同基,要合并,相同基,要合并,不同基,简在前,不同基,简在前,注意:乙基要拆开,不拆开主链不一定最长。结构简式结构简式:HCCCCCHHHHHHHHHHHHCH例如例如: 省略省略CH键键 把同一把同一C上的上的H合并合并CH3CH
14、CH2CH2CH3CH3省略横线上省略横线上CC键键 CH3CHCH2CH2CH3CH3或者:或者:CH3CH(CH3)CH2CH2CH3为了书写的方为了书写的方便,有机物还便,有机物还常用结构简式常用结构简式表示。表示。第三课时第三课时同同分分异异构构体体已知:已知:C C4 4H H1010的熔点沸点有两种情况:的熔点沸点有两种情况: -135135,-0.5-0.5和和 145145,-11.7-11.7这时是什么原因引起的?这时是什么原因引起的?结论:结论:C C4 4H H1010 有两种结构有两种结构 正丁烷异丁烷9、同分异构体同分异构体(2)同分异构体:)同分异构体: 具有同分异
15、构体现象的化合物互称为同具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。分异构体。(1)同分异构体现象:)同分异构体现象: 化合物化合物具有相同的分子式具有相同的分子式,但,但具有不同具有不同的结构的结构现象,叫做同分异构体现象。现象,叫做同分异构体现象。理解理解相同相同分子式相同分子式相同不同不同结构不同、性质不同结构不同、性质不同名称名称熔点熔点/0C沸点沸点/0C相对密度相对密度正丁烷正丁烷-138.4-0.50.5788异丁烷异丁烷-159.6-11.70.557正丁烷和异丁烷的某些物理性质正丁烷和异丁烷的某些物理性质同分异构体性质同分异构体性质:物理性质:物理性质:支链越多,熔沸点支链越
16、多,熔沸点 密度密度 化学性质:化学性质:不一定相同不一定相同(因为他们可以是不同种类的物质因为他们可以是不同种类的物质)(3)同分异构体的书写)同分异构体的书写 例例写出写出C5H12的同分异构体的同分异构体27.99.536.07沸点沸点练习:练习:写出写出C6H14的所有同分异构体的结构简式并命名的所有同分异构体的结构简式并命名.(3)烷烃同分异构体的书写)烷烃同分异构体的书写 所有碳一线牵所有碳一线牵【方法小结方法小结】取一碳挂中间,往一边不到端取一碳挂中间,往一边不到端取两碳作两个甲基或一个乙基,取两碳作两个甲基或一个乙基,两甲基两甲基同、邻、间。同、邻、间。附表:烷烃的碳原子数与其
17、对应的同分异构体数附表:烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数碳原子数碳原子数1 2 3 456 78910同分异体数同分异体数1 1 1 235 9 18 35 75同分异构现象是有机物种类繁多的重要原因之一。同分异构现象是有机物种类繁多的重要原因之一。另外,碳原子之间可以以单键、双键和三键相结另外,碳原子之间可以以单键、双键和三键相结合,又可以连接成链状和环状,这是有机物种类繁多合,又可以连接成链状和环状,这是有机物种类繁多的另外一个原因的另外一个原因拓展、延伸拓展、延伸试比较同系物、同分异构体、同试比较同系物、同分异构体、同素异形体、同位素四个名词的含义素异形体、同位素四个名词的含义同系物
18、同系物同分异构体同分异构体同素异形体同素异形体同位素同位素组成组成结构结构类别类别分子相差一分子相差一个或几个个或几个CH2原子团原子团分子组成相分子组成相同同分子组成分子组成不同不同质子数相质子数相同,中子同,中子数不同数不同结构相似结构相似结构不同结构不同结构不同结构不同同一类化同一类化合物合物单质单质化合物化合物同一元素的同一元素的不同种原子不同种原子例例1:下列各组物质下列各组物质O2和和O3乙烷和丁烷乙烷和丁烷12C和和14CCH3CH2CH2CH3和和(CH3)2CHCH3互为同系物的是互为同系物的是_,互为同分异构体的是互为同分异构体的是_互为同位素的是互为同位素的是_,互为同素
19、异形体的是互为同素异形体的是_,是同一物质的是,是同一物质的是_。例例丁烷丁烷异丁烷异丁烷戊烷戊烷异异戊烷戊烷新戊烷新戊烷丙烷,物质的沸点由高到丙烷,物质的沸点由高到低的排列顺序低的排列顺序是是_.C原子数不同:原子数不同:C原子数越多,沸点越高原子数越多,沸点越高C原子数相同:原子数相同:支链越多,沸点越低支链越多,沸点越低 练习练习1 1 下列化学式能代表一种纯净物的是下列化学式能代表一种纯净物的是( ( ) ) A. C A. C3 3H H8 8 B. CB. C4 4H H1010 C. C C. C5 5H H1212 D.C D.C6 6H H1414A练习练习3:写出下列烃的一
20、氯代物的同分异:写出下列烃的一氯代物的同分异构体数目构体数目(1)甲烷)甲烷(2)乙烷)乙烷(3)丙烷)丙烷(4)C4H9Cl(5)C5H11Cl(6)C3H6Cl2(4)卤代烷烃种类的确定)卤代烷烃种类的确定 一氯代烷烃种类的确定一氯代烷烃种类的确定 一卤代烷烃种类的确定,一卤代烷烃种类的确定,实质实质是看是看“等效氢等效氢”的种数。的种数。等效氢等效氢a、同一碳原子上的氢同一碳原子上的氢b、对称位置碳原子上的氢对称位置碳原子上的氢c、同一碳原子上甲基上的氢同一碳原子上甲基上的氢规律总结:烃的一取代物数目的确定,实质上是看处于不同位置的氢原子数目,即“等效氢”的数目。判断“等效氢”的三条原则
21、是:1. 同一碳原子上的氢原子是等效的,如甲烷中的4个氢原子等同。2. 同一碳原子上所连的甲基是等效的,如新戊烷中的4个甲基上的12个氢原子等同。3. 处于对称位置上的氢原子是等效的,如乙烷中的6个氢原子等同。等效氢法是判断一取代产物种数的常用方法,一般来说,烃分子的对称性越高,其一取代物的种数越少。练习练习5 5: 某化合物的分子式为某化合物的分子式为C C5 5H H1111ClCl,分析数据表明:,分析数据表明:分子中有分子中有2 2个个-CH-CH3 3、两个、两个-CH-CH2 2- -、一个、一个-CH-CH-和一个和一个- -ClCl,他可能有几种结构(他可能有几种结构( )A
22、A、1 B1 B、2 C2 C、3 D3 D、4 4D二氯代烷烃种类的确定二氯代烷烃种类的确定 练习练习66 乙烷在光照条件下与乙烷在光照条件下与ClCl2 2发生取代发生取代, ,最多可生成最多可生成几种有机产物(几种有机产物( ) A A、4 4种种 B B、5 5种种 C C、8 8种种 D D、9 9种种D考虑考虑同分异构体同分异构体,实质是看,实质是看“等效氢等效氢”。 变变 已知正丁烷与已知正丁烷与ClCl2 2发生取代时发生取代时, ,得到的二氯代物有得到的二氯代物有6 6种同分异构体,则正丁烷与种同分异构体,则正丁烷与Cl2发生取代反应生成的发生取代反应生成的8 8氯氯代物有(
23、代物有( ) A A、6 6种种 B B、8 8种种 C C、1010种种 D D、1212种种AHCHHHCCH3CH3CH3H3CHCCHHHHHCCH3CH3H3CCCH3CH3CH3延伸拓展延伸拓展1一卤代物只有一种的烷烃必须符合一卤代物只有一种的烷烃必须符合什么规律?写出碳原子数小于什么规律?写出碳原子数小于10的这些烷烃的的这些烷烃的结构简式结构简式.必须具有对称结构必须具有对称结构习题课例例1 1:写出下列烷烃的分子式:写出下列烷烃的分子式:(1 1)在标准状态下,密度最大的气态烷烃)在标准状态下,密度最大的气态烷烃 ; 相对分子质量最小的液态烷烃相对分子质量最小的液态烷烃 ;
24、含碳原子数最少的固态烷烃含碳原子数最少的固态烷烃 。(2 2)含氢的质量分数最大的烷烃)含氢的质量分数最大的烷烃 ; 相同状态下与相同状态下与COCO2 2密度相同的烷烃密度相同的烷烃 ; 含碳原子数最少且存在同分异构体的烷烃是含碳原子数最少且存在同分异构体的烷烃是 。例例2 2:CH3 CH2CCH2CHCH3CH3C2H5(1)(1)烷烃的命名烷烃的命名C2H5(2)写出下列烷烃的结构简式写出下列烷烃的结构简式 2 2,4-4-二甲基戊烷二甲基戊烷 2 2,2-2-二甲基二甲基-3-3-乙基庚烷乙基庚烷(3)判断下列烷烃的命名是否正确?判断下列烷烃的命名是否正确? 4-4-甲基己烷甲基己烷
25、 3-3-甲基甲基-2-2-乙基戊烷乙基戊烷例例3 3:在常温常压下,取下列:在常温常压下,取下列4 4种烃各种烃各1mol1mol分别在足量的分别在足量的氧气中燃烧,则消耗氧气最多的是(氧气中燃烧,则消耗氧气最多的是( )A A、CHCH4 4 B B、C C2 2H H6 6 C C、C C3 3H H8 8 D D、C C4 4H H8 8D变变:在常温常压下,取下列等质量的:在常温常压下,取下列等质量的4 4种烃分别在足量种烃分别在足量的氧气中燃烧,则消耗氧气最多的是(的氧气中燃烧,则消耗氧气最多的是( )A A、CHCH4 4 B B、C C2 2H H6 6 C C、C C3 3H
26、 H8 8 D D、C C4 4H H8 8A例例4 4:在标准状态下,在标准状态下,5.6L5.6L气态烃充分燃烧,生成气态烃充分燃烧,生成2222克克COCO2 2和和13.513.5克克H H2 2O O,求该烃的分子式,求该烃的分子式练练:某气态烃,在:某气态烃,在105105时时1 L1 L该烃与该烃与9 L9 L氧气混合,充氧气混合,充分燃烧后恢复到原状态,所得气体体积仍是分燃烧后恢复到原状态,所得气体体积仍是10 L10 L,则该,则该烷烃是(烷烃是( )A A、CHCH4 4 B B、C C2 2H H4 4 C C、C C3 3H H8 8 D D、C C4 4H H8 8A
27、5、化学上常用燃烧法确定有机物组成,这种方法是在电炉加热时用纯氧气氧化管内样品,根据产物的质量确定有机物的组成。图中所列装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。(每一组仪器只能使用一次)回答下列问题:(1)产生的氧气按从左到右流向,所选择的装置各导管的连接顺序是(2)C装置中浓硫酸的作用是装置中浓硫酸的作用是(3)D装置中装置中MnO2的作用是的作用是(4)若准确称取)若准确称取7.2g样品(只含样品(只含C、H、O三种元素中三种元素中的两种或三种),经充分燃烧后,的两种或三种),经充分燃烧后,A管质量增加管质量增加22g,B管质量增加管质量增加10.8g,则该有机物的最简式为,则该有机物的最简式为(5)要确定该有机物的分子式,则)要确定该有机物的分子式,则_(填(填“是是”或或“不不”)需要测定其他数据,若能确定其分子式,)需要测定其他数据,若能确定其分子式,若其一氯代物只有一种,则其结构简式为若其一氯代物只有一种,则其结构简式为_