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1、安息香的合成一、实验目的(1) 掌握应用维生素B1为催化剂进行安息香缩合反应的实验操作方法(2) 掌握以苯甲醛为原料的多步合成反应的原理及操作。(3) 进一步熟悉回流、重结晶等基本操作二、实验原理在NaCN存在下，两分子苯甲醛发生分子间缩合生成a -羟基酮一一二苯羟乙酮(又叫安息 香)，这一反应称为安息香缩合反应。其他没有a -H的醛也可以在相同条件下发生分子间缩 合。催化剂除氰化物外，也可以使用噻唑盐，而且使用噻唑盐做催化剂时，有a -H的醛也 能够缩合。CN -CHOCHH本法用维生素B1 (Thiamine)盐酸盐代替氰化物辅酶催化安息香缩合反应。优点：无毒，反应条件温和，产率较高。VB
2、2 CHO60-75 C三、实验仪器和主要试剂实验仪器 圆底烧瓶，锥形瓶，冷凝管，抽滤装置主要试剂 维生素B1苯甲醛(新蒸)氢氧化钠95%乙醇四、实验步骤(1) 在25 mL圆底烧瓶中依次加入1 gVB1、2 mL蒸馏水，摇匀溶解，再加入8 mL95 % 乙醇。冷却至0C(2) 取10%NaOH溶液2 mL于小锥型瓶中并冷却至0C(3) 冰浴下将10%NaOH溶液逐滴加入步骤(1)的圆底烧瓶中(4) 再往圆底烧瓶中加入5 mL新蒸的苯甲醛，充分摇匀，调整反应液的PH值为89。(5) 加入几粒沸石，装上回流冷凝管，用6075C水浴加热1.5 hr。(6) 反应混合物冷至室温后冰水冷却，使结晶析出
3、完全(若出现油层，重新加热使其变成 均相，再慢慢冷却结晶)。(7) 抽滤，并用冷水洗涤晶体，干燥，称重。(8) 粗产物可用95%乙醇重结晶。如产物呈黄色，可用少量活性炭脱色。产品(白色针状 结晶)空气中晾干后，称重，计算产率。五、注意事项(1) 维生素B1在氢氧化钠溶液中噻唑环易开环失效，因此反应前维生素B1溶液及氢氧化 钠溶液必须用冰水冷透。(2) PH值是本实验成败的关键，太高或太低均影响收率，氢氧化钠溶液用滴管滴加入反应 液中，同时检测反应液使其pH值在89之间；(3) 反应过程中，开始时溶液不必沸腾(即反应液的温度不超过80C )反应后期可适当升 高温度至8090C。(4) 1 g产品
4、约需6 mL乙醇。在沸腾的95%乙醇中产物的溶解度为1214 g / 100mL。 必要时可加入少量活性炭脱色，若需脱色活性炭加入0.15 g左右。附：方法二(1) 在30ml锥形瓶中，加入0.30g维生素B和1.0ml蒸馏水，待固体维生素B溶解后，再 加入3.0ml95%乙醇(2) 塞上瓶塞，在冰盐浴中充分冷却。(3) 将已冷却的1.0ml2.5mol/L氢氧化钠溶液逐滴加入到上述冰盐浴的锥形瓶中，使溶液的 PH 为 10 11。(4) 然后迅速加入1.5ml新蒸馏的苯甲醛，充分混合，室温放置一天，有白色针状晶体析 出。(5) 待结晶完全后，抽滤，用少量冷水洗涤晶体，晾干后得到粗产品。(6) 粗产品可用95%乙醇重结晶。纯产品为白色针状晶体，m.p.134136C，产量0.6g，产 率 38.5%
