烃和卤代烃

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1、烃和卤代烃最新考纲1以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例,比较它们在组成、结构、性质上的差异。2.了解天然气、石 油液化气和汽油的主要成分及应用。3举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。4.了解 卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。5了解加成反应、取代反应 和消去反应。6结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响,关注有机化合物的安全使 用问题。互动探究题组突破考点深度突破考点一烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构和性质环节H知识梳理思维激活1. 烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式2.物理性质性质变化规律状态常温下含有14个碳原子的烃都是气态,随着碳

2、原子数的增多,逐渐过渡到液态、 固态沸点随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高;同分异构体之间,支链越多,沸点越低相对密度随着碳原子数的增多,相对密度逐渐增大,但密度均比水小水溶性均难溶于水3脂肪烃的化学性质(1) 烷烃的化学性质 取代反应如乙烷和氯气生成一氯乙烷:CH3CH3iCl2.cHCHciiHci。 分解反应 燃烧反应3n4 点燃燃烧通式为 CH2土 2 O nCO2+(n + 1)H2O。 n 2n 土2 222(2) 烯烃的化学性质 与酸性KMnO4溶液的反应能使酸性KMnO4溶液褪色,发生氧化反应。 燃烧反应3n 点燃燃烧通式为 CH# 2 O2 nCO2H2O。 加成反应CH,CH

3、CII3BrCH2=CH-CH3土班2 一CII3CHCHSCH2=CH-CH3 + H2O催化剂 OHBrBrBrBrIIIIE 茂一CHYHYH上CH2=CHCH=CH, 土 2Br2 CH2=CHCH=CH, 土 Br2 BrBrIIC厲 YH=CHCH (1, 4_加成) 加聚反应nCH2=CH-CH3催化剂 I CIL(3) 炔烃的化学性质与酸性KMnO4溶液的反应 能使酸性KMnO4溶液褪鱼,发生氧化反应。如:CHCH1o4CQ2(主要产物)。燃烧反应3n 1点燃燃烧通式为CHn土 2 O二皿严理亠加成反应CHX H+电催化剂CHz=CH?CHXH+2H2催化剂CH3CH3 加聚反

4、应nCH 三 CH催化剂CH=CH探究思考1. 乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色,二者的褪色原理是否相同?2. 有下列物质,CH2=CH-CH3 CH3-CH2-CH2-CH3己烷。它们的沸点由低到高的顺序是什么?3. 有下列物质:CH3CH3CH3-CH=CH,CH三CH 聚乙烯。其中能使溴水褪色的有哪些?能使酸性KMnO4溶液褪色的有哪些?既能发生取代反应又能 发生加成反应的又有哪些?环节真题示例明确考向【示例1】(2010海南,181)(双选)已知: 原始原料可以是()。A. 2甲基一1, 3 丁二烯和2丁炔B. 1, 3戊二烯和2丁炔C. 2, 3 二甲基一1, 3 戊二

5、烯和乙炔D. 2, 3 二甲基一1, 3 丁二烯和丙炔【示例2】(2011大纲全国卷,30)金刚烷是一种重要的化工原料,工业上可通过下列途径制备:环戊二烯二聚环戊二烯四氢二聚环戊二烯金刚烷请回答下列问题:金刚烷的分子式为,其分子中的CH2基团有个;(3)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线:其中,反应的产物名称是,反应的反应试剂和反应条件是是;反应的反应类型(4)已知烯烃能发生如下反应:II _0 HO/ZnRCH O+RCHO请写出下列反应产物的结构简式:O3 H2O/Zn(5)A是二聚环戊二烯的同分异构体,能使溴的四氯化碳溶液褪色,A经酸性高锰酸钾溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸提示:

6、苯环上的烷基(ch3,ch2r,chr2 )或烯基侧链经酸性高锰酸钾溶液氧 化得羧基,写出A所有可能的结构简式(不考虑立体异构):环节题组训练能力提升1下列各组有机物中,只需加入溴水就能一一鉴别的是()。A. 己烯、苯、四氯化碳 B.苯、己炔、己烯C己烷、苯、环己烷 D.甲苯、己烷、己烯2. 0月桂烯的结构如图所示,一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有()。A. 2种B. 3种C. 4种D. 6种3 石油裂化可得到有机物9日3)2。=乂2氏)2(以下用A表示)。(1) A的系统命名为; A在通常状况下呈(填“气”、“液”、或“固”)态。(2) A与Br2的加成

7、产物 B与NaOH的乙醇溶液共热可生成二烯烃C,则C的结构简式为B生成C的反应类型为。(3)C与一定量Br2反应可能生成D、E和G,而D与HBr的加成产物只有F,则F的结构简式为(4)C的一种同分异构体H与酸性KMnO4溶液生成己二酸,则H的结构简式为; C的同分异构体中不可能有(选填字母)。a.芳香烃b.炔烃 c环烯烃d.二烯烃菽奮启药1. 不饱和烃性质归纳掌握不饱和烃如烯烃、炔烃和二烯烃的性质,它们均具有不饱和键,化学性质也类似,均可发生以下 反应: 加成反应:分子中的碳碳双键或碳碳三键断裂,双键或三键两端的碳原子可与其他原子或原子团结 合。加聚反应:实质上是加成反应,与普通加成反应有所不

8、同的是生成的产物一般为高分子化合物。氧化反应:可以燃烧,也可以被酸性KMnO4溶液氧化,一般乙炔被氧化成CO2;烯烃在酸性KMnO4 溶液的作用下,分子中的碳碳双键断开;双键碳原子上连有两个氢原子的被氧化成CO2,双键碳原子 上连有一个氢原子的最终被氧化成羧酸,双键碳原子上无氢原子的被氧化成酮。2. 烯烃、炔烃与酸性KMnO4反应图解烯炷被氧化 的部分CHf=RCH=4-HC=RC=氧化产物H-g-OH COjIhjOIR6) n 2n o结构特点苯环上的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种独特的化学键 分子中含有一个苯环 与苯环相连的是烷基从基团之间相互影响的角度分析甲苯易发生取代反应和

9、氧化反应的原因。1.2.己烯中混有少量甲苯,如何检验?3.分子式为C8H10的芳香烃的同分异构体有几种?试写出其结构简式。8 10B.C.D.环节真题示例明确考向【示例3】(2013浙江理综,10)下列说法正确的是(A.等物质的量的苯与苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相等5, 5四甲基一4, 4二乙基己烷苯与甲苯互为同系物,均能使KMnO4酸性溶液褪色【示例4】结构片段为)。题意完成下列填空:(1) 由苯与2丙醇反应制备异丙苯属于反应;由异丙苯制备对溴异丙苯的反应试剂和反应条件为。(2) 异丙苯有多种同分异构体,其中一溴代物最少的芳香烃的名称是。(3)a 甲基苯乙烯cri3是生产耐热型ABS树脂的

10、一种单体,工业上由异丙苯催化脱氢得到。写出由异丙苯制取该单体的另一种方法(用化学反应方程式表示)(4)耐热型ABS树脂由丙烯腈(CH2=CHCN)、1,3 丁二烯和a甲基苯乙烯共聚生成,写出该树脂 的结构简式(不考虑单体比例)。环节题组训练能力提升1. (2013太原模拟)柑橘中柠檬烯的结构可表示为,下列关于这种物质的说法中正确的是()。A. 与苯的结构相似,性质也相似B. 可使溴的四氯化碳溶液褪色C. 易发生取代反应,难发生加成反应D. 该物质极易溶于水2某烃的分子式为C1OH14,它不能与溴水反应,但可使KMnO4酸性溶液褪色,分子结构中只含有一 个烷基,符合条件的烃有()。A. 2种B.

11、 3种C. 4种D. 5种3有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列事实不能说 明上述观点的是()。A. 苯酚能与NaOH溶液反应,乙醇不能与NaOH溶液反应B. 乙烯能发生加成反应,乙烷不能发生加成反应C. 甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色,苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色D. 苯与浓硝酸在加热时发生取代反应,甲苯与硝酸在常温下就能发生取代反应&奮目茹苯及其苯的同系物的性质苯的化学性质可概括为“易取代、难氧化、能加成”,苯的同系物的化学性质可概括为“易取代、易氧化、能加成”。苯的同系物比苯更容易发生反应,是苯的同系物分子中苯环与侧链相互影响的结果。考点三卤代烃环

12、节n知识梳理思维激活1.卤代烃(1) 卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为RX(其中R表示烃 基)。(2) 官能团是卤素原子。2饱和卤代烃的性质 (1)物理性质 沸点:比同碳原子数的烷烃沸点要高; 溶解性:难溶于水,易溶于有机溶剂中; 密度:一般一氟代烃、一氯代烃比水小,其余液态卤代烃一般比水大。(2)化学性质 水解反应:H oRX+NaOH ROH+NaX(R代表烃基);RCHXCH2X + 2NaOH RCH(OH)CH2OH+2NaX。 消去反应: 有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等),而生成含不饱和键(如双键或三键

13、)的化合物的反应。RCH CH X + NaOH - R CH=CH_+ NaX + 叩(或 RCH CH X 强碱醇 R七222CH二二二理+HX;)CHClL醇+ 2NaOH -CH三CH f+ 2NaX + 2电0。3. 卤代烃的获取方法(1) 不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应,如CH3CH=CH,+Br2 - CH3CHBrCH2B ;cihCHCH3CH3CH=C込+HBr催化剂ErCH 三 C H+HCl催化剂CH2=CHCL(2)取代反应光照如乙烷与 Cl2: CH3CH3Cl2 CH3C气Cl+HC1。苯与Br2:FeBia+ Br*Br +HBraC2H5OH 与 HBr:C2叩H + HBCHB土HO。4. 卤代胫中卤素原子的检验(1)实验原理NaOHRX+H2O - ROH+HXHX+NaOH=NaX+ HO2HNO + NaOH=NaNQ+H

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