《适用于新高考新教材浙江专版2025届高考化学一轮总复习第9章有机化学基础作业43有机推断有机合成路线设计课件新人教版》由会员分享，可在线阅读，更多相关《适用于新高考新教材浙江专版2025届高考化学一轮总复习第9章有机化学基础作业43有机推断有机合成路线设计课件新人教版（29页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、作业43有机推断有机合成路线设计123456A组基础达标1234562.端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为Glaser反应。该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线:123456写出用2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线。答案 123456解析已知2-苯基乙醇的结构简式为,目标产物D的结构简式为,由已知物到目标产物的碳原子数相同,碳骨架结构相同,因此设计合成路线只是将官能团进行改变,参考题目中制备化合物E的合成路线和的反应可设计出制备D的合成路线。123456123456答案 1234561234
2、564.芳香化合物A是一种基本化工原料,可以从煤和石油中得到。OPA是一种重要的有机化工中间体,A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示:123456123456123456B组综合提升5.(2023辽宁卷)加兰他敏是一种天然生物碱,可作为治疗阿尔茨海默症的药物,其中间体的合成路线如图。123456123456回答下列问题:(1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的(填“间”或“对”)位。对123456(2)C发生酸性水解,新产生的官能团为羟基和(填名称)。(3)用O2代替PCC完成DE的转化,化学方程式为。(4)F的同分异构体中,红外光谱显示有酚羟基、无NH键的共有种。(5)HI的
3、反应类型为。羧基3取代反应123456(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去),其中M和N的结构简式分别为和。123456解析该题以合成药物中间体作为出题背景,对有机物的官能团、反应类型、方程式的书写以及同分异构体等内容进行考查。其中,AB为取代反应,结合A、C的结构简式可知,碘甲烷只取代了A中酯基对位的酚羟基,因此B的结构简式为,BC也为取代反应,而CD为还原反应,结合C的结构简式可以判断C中COOCH3被还原转化为CH2OH,因此D的结构简式为,DE发生的是氧化反应,123456结合E的结构简式可知,CH2OH被氧化为CHO,F与G的结构简式需要借助于E和H的结构简式进行推断
4、,将H沿下图虚线进行切分123456(1)结合B的结构简式可知取代位置为酯基的对位。(2)C发生酸性水解,则为酯基在酸性条件下产生醇羟基与羧基的过程。(3)用氧气代替PCC完成DE的氧化,其化学方程式为(4)F的同分异构体中,要求有酚羟基且无NH键,说明还存在,因此苯环上有两种取代基,共有邻、间、对3种位置的同分异构体。123456(6)结合题中已知信息可知,酮羰基与氨基可发生反应,因此需要将反应物先氧化为酮,进一步与甲胺发生已知信息的反应,因此M、N分别为1234566.(2023浙江6月选考)某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。123456请回答:(1)化合物B的含氧官能团名称是。(
5、2)下列说法不正确的是(填字母)。A.化合物A能与FeCl3发生显色反应B.AB的转变也可用KMnO4在酸性条件下氧化来实现C.在B+CD的反应中,K2CO3作催化剂D.依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应羟基、醛基BC123456(3)化合物C的结构简式是。(4)写出EF的化学方程式:。ClCH2CH2N(CH3)2123456(5)研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物N-苄基苯甲酰胺()。利用以上合成线路中的相关信息,设计该合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)。答案 123456(6)写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式:。分子中含有苯环;1H-NMR谱和IR谱检测
6、表明:分子中共有4种不同化学环境的氢原子,有酰胺基()。123456123456(1)B中的含氧官能团的名称是醛基、羟基。(2)化合物A含有酚羟基,能与FeCl3发生显色反应,A正确;若用KMnO4在酸性条件下氧化化合物A,苯环上的甲基会被氧化为羧基,分子中的酚羟基也会被氧化,不能得到B,B错误;结合物质B、D的结构简式与物质C的分子式可知,B与C反应会生成HCl,K2CO3的作用是消耗HCl,促使该反应正向进行,生成更多的化合物D,C错误;依托比利分子中含有酰胺基,可在酸性或碱性条件下发生水解反应,D正确。123456123456(6)分子中含有和苯环,则除苯环之外的碳原子全部是饱和碳原子,且分子中含有4种不同化学环境的氢原子,则该分子高度对称,据此可写出化合物D的4种同分异构体。
