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1、.命名或写出结构式（每小题2,3,5-三甲基庚烷CH33. II-NC2H5N-甲基-N-乙基苯胺OV5. CH3CH2CCHCH2CH3ICH34-甲基-3-己酮OH、选择题（每小题2分,共30分）中南大学考试试卷（A卷） 时间100分钟2010 2011学年期 工科大学化学（有机反应化学）课程期末考试试题专业10课堂教学学时32,学分20,闭卷，总分100分,占总评成绩70 %请将答案写在答题纸上，注意标明题号1分，共10分）2. J 0H2-环己烯醇H、-COOH4.ZC= CC6H5 CH3E-2-甲基-3-苯基丙烯酸6.-COOC2 H5H3CO4-甲氧基苯甲酸乙酯8. （CH3）3
2、NCH2Ch5oH氢氧化三甲基乙俊10. 口比咤1 .下列化合物中，哪一个的IR具有以下特征：1700cm-1 （s）, 3020cm-1 （m-s）（ B2.3.4.5.AOBCHOCC=CHDCOOH卜列化合物中有a._ *CH3A a b c“*”标记的质子的8值的大小顺序排列正确的是:b.一*一CH2c.*CHOBacbCc baD bca卜列烯烧，最容易发生亲电加成反应的是A. H2c= CHCHCH3 B. H2c= CH2C. H2C=CHClD. H2C= C(CH3)2含有伯、仲、叔三种类型的碳，且分子量最小的烷烧是:(CH3)3CCH2cH3 B(CH3)3CCHCH3 C
3、 (CH3)3CCHCH2CH3 d卜列负离子，稳定性最大的是:H3cO6.A.7.CH3CH3OO2NCl卜列化合物中，存在顺反异构体的是:C6H5cH = CHC 6H5 B. CH3CH2c 三 CH下列叙述，不属于Sn1反应特征的是：C.CH3 CH3H2C=C-C = CH2A.反应分步进行B.产物常伴随重排C.产物外消旋化D.亲核试剂的浓度明显影响反应速度8.下列化合物， 不能与三氯化铁显色的是:AOCOCH 3 COOHOHOH9.甲烷与Cl2在光照下反应，不可能生成的产物是:A. CH3ClB. CH 2cl2C. H2(C2H5)3CCHCH2cH3CHD.H3CO)BO(H
4、2C= C=CH 2(D )CH3COCH2COOC2H5D. CH 3CH310.化合物：a OR- P- OHbcCH3c00HCH3CH2SHdCH3CH20H酸性由强到弱排列为:OHA. dcbaB. abcdC. cadbD. bacd11.乙酸乙酯在碱性条件下的水解反应属于B.亲电取代C.亲核加成D.亲核取代12.下列物质:a.乙胺b. 口比咤c.口比咯d.六氢口比咤，碱性由强至弱排列为:A. bacdB. abdcC. cadbD. dabc13.下列化合物:a.澳苯b. 苯c.苯酚d. 口比咤亲电取代活性由高至低排列为:A. cbadB. abdc14 .下列化合物，最容易脱酸
5、的是：A 佚酮酸B 丁二酸15 .下列叙述， 不正确 的是：A.缩醛或缩酮的生成反应可保护厥基C.氨基酸处于等电点状态下溶解度最低C. cabdD.dabc(A )C苯甲酸De羟基酸(B )B.伯胺和仲胺可酰化，叔胺不能酰化D.淀粉和纤维素中单糖之间的结合键是相同的、写出下列有机化学反应的主要产物(每小题 2分，共24分)3.(H3C)3” 一(H3C)3cCOOHKMnO 4CH2CH3%4.CH2CHCH2CH3OHH2SO4 *CH=CHCH2cH37. HOCH2cH2cH2cOOHO OII H8. CH3CCH2CPC2H5NNHC 6H5C6H5NHNH 4 CH3cCH2c O
6、C2H5O9 CH3CH2COOC2H5 C2H5ONa-5h3oCH3cHCOOC2H5C=OICH2cH3CH20HCH2OH140%NaOH 八 八八 八八10. HOH2C-C CHO + HCHO HOH2c C CH2OH + HCOOH(CH3CO)2。0C0CH311.COCH3CH20HCH20H12.COOH四、合成题(用反应式表示，注明反应条件；任选两小题，每小题5分，共10分)1.选择合适的原料，经格氏试剂制备的途径合成：OH ICH3- C- CH2cH2cH2cH3C6H5OMgBrMgC6H5COCH3,CH3cH 2cH 2cH2Br 二 c * CH3cH2c
7、H2cH2MgBrCH3CH 2CH2CH 25 C6H5Et2。1+OHCH3H3O -CH3 C CH2CH2CH2CH3 I C6H5（第一、二步，每步 2分，第三步1分）2.以乙酰乙酸乙酯为起始原料，其它试剂任选，合成:CH3-C-CH2CH2c6H5IIOCH3-C-CH2COOC2H5C2H5ONaCH3- C-CHCOOC2H5NaOH/H 2O H+CH3 c CH2C6H5cH2Br八 口T*O6 5 2O CH2c6H5O CH2-C6H5（第一、二步，每步 2分，第三步1分）3.以甲苯为原料，其它无机试剂任选，合成:CH3Br1- BrBr2H3cTHNSOr H3C-:
8、 - NO2 Fe+HCl * H3ct.： - NH2*H3cBr五、推断题（每小题5分，共10分）1.化合物A （C9H10O）,不起碘仿反应，其 IR在1 690 cm-1有一强吸收。1HNMR数据如下： 8 2.0 （三重峰，3H） 8 3.5 （四重峰，2H）8 7.1（多重峰，5H）。求A的结构。化合物B为A的异构体，能起碘仿反应，其 IR在1 705 cm 1有强吸收。1HNMR数据如 下：82.0（单山I, 3H）8 3.5 （单峰，2H） 8 7.1 （多重峰，5H）。求B的结构。ACOCH2CH3BCH2COCH3（对1个3分，全对5分）2.化合物A的分子式为C6H12O,
9、它与浓硫酸共热生成化合物 Bo B与KMnO4/H+作用得 到化合物C （C6H10。4）。C可溶于碱，当C与脱水剂共热时，则得到化合物 D。D与苯肿作用 生成黄色沉淀物；D用锌汞齐及浓盐酸处理得化合物 E （C5H10）。试写出A、B、C、D和E 的结构式。A、A0H B、I COOH1 COOH（每一个结构式1分）六、简答题（升华班同学选做1,3题；其它同学选做1,2题，共16分）1 .用化学方法鉴别：（1）苯酚，苯甲酸，苯月和乙酰苯胺（5分）与三氯化铁溶液显色的是苯酚；与碳酸氢钠溶液放出气体的是苯甲酸；与滨水生成白色沉淀的是苯胺；余下者为乙酰苯胺。（其它正确答案参照给分）（2）乙醛、乙醛
10、、丙酮（5分）不与默基试剂反应的是乙醛；能发生银镜反应的是乙醛。（其它正确答案参照给分）2 .关于实验室采用苯胺与冰醋酸加热制备乙酰苯胺实验，请回答下列问题（6分）：（1）为提高转化率，实验中采用了哪几种措施？ （2分）答：乙酸过量；控温分储出水；加锌粉防苯酚氧化（答出1条给1分，2-3条给2分）(2)已知产率为75%,若要制备10.0克乙酰苯胺，请问应当使用多少克苯胺？ (2分)答：9.16克(3)还有什么试剂可与苯胺反应生成乙酰苯胺？ (2分)答：乙酎；乙酰氯或乙酰澳(各1分)3 .指出下列反应的错误并说明理由(每小题2分，共6分)CH3CH3(3) CH3CH2ONa3(4) H3C-C-Br H3C-C-OCH2CH3CH 3CH 3答：叔丁基澳在碱性条件下很易消除得异丁烯，得不到取代产物。CH3CH3HBr(5) H3C-C-CH=CH2 H3C-CCH-CH3I ICH3CH3Br答：重排产物为主。二级碳正离子重排成三级，产物骨架改变。OHC0cH3Et2OH3O+ CH3cH2MgBrCH 2CH 3OHCCH3OH答：格氏试剂不能与活泼氢共存，酚羟基会分解格氏试剂。
