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1、1、有化学式为 C 3 H6 O 的化合物（ A ）、（ B ） , （ A ）的核磁共振谱 36只有一组峰，（ B ）的核磁共振谱有三组峰。（ A ）、（ B ）都能与 HCN 反应。（ A ）与 HCN 反应，然后在酸性条件下水解得（ D ），（ D ）无 光学活性，（ D ）的核磁共振谱有三组峰。（ B ）与 HCN 反应，然后在酸 性条件下水解得（ E ），（ E ）是一外消旋体。写出（ A ）、（ B ）、（ D ）、 （ E ）的结构式。2、化合物A是液体，b.P.为220C,分子式为C8H10O, IR在3400cm-i和1050cm-i8 10有强吸收，在1600cm-i、14
2、95cm-i和1450cm-i有中等强度的吸收峰，1H-NMR： 67.1 x 10-6 （单峰）、64.1 X 10-6 （单峰）、63.7 X 10-6 （三重峰）、62.65 X 10-6 （三重峰），峰面积之比5： 1： 2： 2。推测A的结构。3、某化合物AC10H14O,溶于NaOH水溶液但不溶于NaHCO3水溶液，用溴水与 A 反应得到二溴衍生物 Ci0Hi2Br2O， IR 在 3250cm-i 处有一宽峰，在 830cm-i 处 出有一吸收峰，A的1H-NMR数据如下：61.3 X 10-6 （单峰、9H），64.9 X 10-6（单峰、1H）、67.0 x 10-6 （多重
3、峰、4H），试推测A的结构。4、有三个化合物，分子式都是C5H10O，可能是3-甲基丁醛，3-甲基-2-丁酮，2, 2-二甲基丙醛，2-戊酮，3-戊酮，戊醛中的三个化合物，它们的1H-NMR分别是: A6 h=1.05 X 10-6处有一个三重峰，在6 h=2.47 X 10-6处有一个四重峰。B在6HHH=1.02 X 10-6处有一个二重峰，在6 H=2.13 x 10-6处有一个单峰，在6 H=2.22 XHHH10-6处有一个七重峰。C只有两个单峰。试推测A、B、C的结构。5、化合物A和B的分子式均为C9H8O，它们的IR谱在1715cm-1附近都呈现一 强的吸收峰，它们用热的碱性 K
4、MnO4 氧化后再酸化都得到邻苯二甲酸。 A 的 1H-NMR 谱为6 口=7.3 X 10-6 （多重峰），6 口=3.4 X 10-6 （单峰）。B 的 1H-NMRHH谱为： 6 H=7.5 x 10-6（多重峰）， 6 H= 3.1 X 10-6（三重峰）， 6 H=2.5 X 10-6（三HHH重峰），提出A、B的结构。6、化合物A的分子式为C6H12O3，它的IR谱在1710cm-1处有一强的吸收峰，A6123能发生碘仿反应，但不与吐仑试剂发生反应。如果 A 事先用稀酸水溶液处理，然后加入吐仑试剂，则在试管中有银镜生成，化合物的1H-NMR谱如下：6 h=2.1 X 10-6 （单
5、峰），6 h=2.6 X 10-6 （二重峰），6 H=3.2 X 10-6 （6H）（单 HHH峰），6 h=4.7 X 10-6 （三重峰），写出A的结构。H7、给出下列各组1H-NMR谱及IR谱相符的酰基化合物结构:1)C10H12O21H-NMRIR1740cm-166661.2 x3.5 X4.1 X7.3 X10-6(3H)二重峰10-6 (2H)单峰10-6 (2H)四重峰10-6 (5H)多重峰2)C2H2CI2O21H-NMRIR2500cm-1 2700cm-1 宽带1705cm-1IR1745cm-16 6.0 X 10-6 单峰6 11.7 X 10-6 单峰3) C4
6、H7CIO21H-NMR6 1.3 x 10-6三重峰6 4.0 X 10-6单峰6 4.2 X 10-6四重峰8、化合物A(C8H4O3)与NaHCO3水溶液加热时慢慢溶解。A的IR谱在1779cm-i 和1854cm-1有强吸收峰，A的13C-NMR谱如图12.8所示。A的NaHCO3溶液酸 化生成化合物B，B的质子宽带去偶谱显示4个信号。当A在乙醇中加热，生成 化合物C，C的13C-NMR谱显示10个信号。写出A、B和C的结构。9、 化合物 A(C H O )的 IR 谱在 3400cm-12400cm-1 和 1760cm-1， 1710cm-1583有强吸收峰。A与NaOH+I2进行
7、反应得化合物B (C4H6O4)，B的1H-NMR谱：24646 h=2.3 X 10-6 (单峰，4H)，6 H=12 X 10-6 (单峰，2H)。A 在 HCI 气催化下与 HH过理CH3OH反应得化合物C(C8H16O4),C经LiAIH4还原得化合物D(C7H16O3),3816447163D的IR谱在3400cm-1和1100cm-1，1050cm-1有吸收峰。D经HCI气催化得化合 物 E 和甲醇，E 的 IR 谱在 1120cm-1, 1070cm-1 有吸收峰，MS： m/z=116 (M+)， 主要碎片离子m/z=101。推测化合物A、B、C、D、E的结构。10、化合物A
8、(C15H17N)用和KOH水溶液处理时，不发生变化, 酸化这一混合物得到清澈的溶液。A的1H-NMR谱数据如下：6 H 7.2X10-6 (5H)(多重峰)，6 H 6.7X10-6 (5H)(多重峰) HH6 H 4.4X10-6 (2H) (单 峰) ， 6 H 3.3X10-6 (2H) (四重峰) HH6 H 1.2X10-6(3H) (三重峰)H推出 A 的结构式。11、化合物 A(C5H80), IR 谱中 34002400cm-1 有宽散峰，1760 cm-1 和 1710 cm-158有强吸收。 A 发生碘仿反应后得化合物 B(C4H6O4)， B 的 1HNMR:6 2.3
9、(4H,S), 12(2H,S)。A与过量甲醇在干燥HCl作用下，得化合物C (C8H16O4)，化合物C 经 LiAlH4 还原得化合物 D(C7H16O3)，D 的 IR： 3400 cm-1、1100 cm-1、1050 cm-1 有吸收峰。D经加热得化合物E和甲醇。E的IR： 1120 cm-1、1070 cm-1有吸收 峰，Ms: m/z=116(M+),主要碎片离子m/z=101。推测化合物A、B、C、D、E的 结构。1、某化合物的分子式为C8H8，红外光谱在3100cm-1以上无吸收；1690cm-1强吸 收；1600cm-1， 1580cm-1， 1460cm-1 有较强吸收；
10、2960 cm-1， 1380cm-1，770cm-1， 710cm-1有强吸收。沸点为145-146C。试确定其结构。2、某碳氢化合物A，相对分子质量为118,用KMnO4氧化得苯甲酸。A的NMR 的氢质子峰分别为8 (ppm) 21,5.4,5.5,7.3;其相应峰面积比为3： 1： 1： 5。试推 导A可能结构式。3、化合物A具有分子式C6H12O3，在1710cm-1处有强红外吸收峰。A用碘的氢6123氧化钠溶液处理，得到黄色沉淀，与吐伦试剂作用不发生银镜反应，然而 A 先 用H2SO4处理，然后再与吐伦试剂作用有银镜产生。A的1HNMR峰的8如下：(1)2.1(3H)单峰；(2)3.
11、2(6H)单峰；(3)2.6(2H)双峰；(4)4.6(1H)三峰。试推测 A 的 结构。4、分子式为C9H8O的化合物A和B互为同分异构体，A和B的IR谱表明在 1715cm-1附近都有一强吸收峰，两化合物经氧化都得到邻苯二甲酸。A和B的 NMR 谱分别为：A： 6口7.3(m,4H),3.4(s,4H)HB： 6H7.5(m,4H),3.1(t,2H),2.5(t,2H)H试推测A和B的结构。5、化合物A，分子式为C6H12O3,其IR谱在1710cm-1有强吸收峰，当用I2-NaOH 处理时能生成黄色沉淀，但不能与Tollens试剂生成银镜，然而，在先经稀酸处 理后，再与Tollens试
12、剂作用，有银镜生成。A的1HNMR谱如下：8 :2.1(s,3H),2.6(d,2H),3.2(s,6H),4.7(t,1H)H试推测其结构。(跟3题相同)6、根据下述实验事实和光谱数据推测(A)-(E)的结构。CH3OH（id+HCl（气） h3+oIR1710cm11760cm12400-3400CITL-1CsH8O3 LiAlH4CDC7H16O3IR 1050cm11 1100cm13400cm4宽峰）1HNMR 6： 2.3单峰，面积 2)12 1单峰，面积1 )H3+O c5h10o2 WMS m/z 102 （分子离子峰）IR 1710cm13400cm1宽峰）7、有一中性化合
13、物 C7H13O2Br， 与羟胺与苯肼均无反应， 红外光谱在 28502950cm-1 区域有吸收峰，而在 3000cm-1 以上区域没有吸收峰，另一个较 强的吸收峰在1740cm-1。核磁共振8： 1.0(三重峰，3H)，1.3(二重峰，6H)，2.1(多 重峰，2H)，4.2(三重峰，1H), 4.6(多重峰，1H)。推测化合物的结构。8、一未知物 C10H12O2，IR： 3010，2900，1735，1600，1500cm-1 处有较强的吸 收。 1HNMR8： 7.3(单峰， 5H)， 5.1(单峰， 2H)， 2.4(四重峰， 2H)， 1.2(三重峰， 3H)。推测该化合物的结构。
