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1、北京大学1990年研究生入学考试试题考试科目：有机化学 考试时间：四月十五日下午招生专业：各专业 研究方向：指导教师：试题：答案一定写在另外发的答案纸上，否则不计分。一 完成下列反应，写出主要产物（占30%）1. 2.3.4.5. 6.7.8.9.10.11.12. 13.14.15.二 合成：从指定化合物出发，可用必要的有机及无机试剂进行合成（占35%）i. 从苯及丙二酸二乙酯合成ii. 从乙酰乙酸乙酯及不多于三个碳原子的有机物合成iii. 从苯合成 4.从甲苯合成5. 从乙炔合成三 立体化学（占8%）i. 写出（2S，3R）-2-氯-3-溴戊烷的Fischer投影式ii. 写出（1S，3S
2、）-1-乙基-3-苯基环己烷的优势构象iii. 判断下列两个投影式是同一物？还是对映体？非对映体？四 反应机制（占13%）1 写出在作用下的主要产物是的反应机制2 请解释下列反应：1. 在存在下，用1mole,为何氨基被酰化2. 在存在下，用1mole，为何羟基被酰化3. 如用处理，则形成，请写出合理的反应机制。五 推测结构（占14%）1 未知物（A）C3H6Br2与NaCN反应生成（B）C5H6N2，（B）酸性水解生成（C），（C）与乙酸酐共热生成（D）和乙酸。（D）的IR：1820、1755 cm-1有强吸收；PMR：2.0ppm（2H 五重峰），2.8ppm（4H 三重峰）。请推测（A）、（B）、（C）、（D）的结构及标明（D）的IR、PMR各吸收峰的归属。2 某化合物分子式为C3H2O2，IR：3310、25003000（宽峰）、2130、1710 cm-1，PMR：3.15ppm（1H），10.3ppm（1H）。请推测此化合物的结构并标明各吸收峰的归属。3
