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1、学案60有机合成与推断考纲要求1.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。2.了解烃的衍生物之间的相互联系。知识点一有机合成的过程1目的利用_的原料，通过有机反应，生成具有_的有机化合物。2任务包括目标化合物分子_的构建和_的转化。问题思考1能否用流程图的形式表示有机合成过程？知识点二逆合成分析法1原理将_倒退一步寻找上一步反应的中间体，再由此中间体倒退找再上一步反应的中间体，依次倒推，最后确定最适宜的_和最终的_。2以草酸二乙酯的合成为例，采用逆合成分析法，确定每一步的中间体。问题思考2请用流程图的形式表示逆合成分析法示意图。知识点三有机推断常见重要官能团的检验方法官能团种类试剂判
2、断依据碳碳双键或碳碳三键溴的CCl4溶液酸性KMnO4溶液卤素原子NaOH溶液、AgNO3溶液和浓硝酸的混合液醇羟基钠酚羟基FeCl3溶液浓溴水醛基银氨溶液新制Cu(OH)2悬浊液羧基NaHCO3溶液问题思考3能与金属钠反应放出H2的有机化合物有哪些种类？一、有机合成中官能团的转化1官能团的引入(1)引入卤素原子的方法有哪些？(2)引入羟基(OH)的方法有哪些？(3)引入碳碳双键或三键的方法有哪些？(4)引入CHO的方法有哪些？(5)引入COOH的方法有哪些？2通过哪些有机反应类型可消去不饱和键、羟基和醛基？3有机合成中，卤代烃具有非常重要的作用，根据所掌握的知识，分析卤代烃在有机合成中的作用
3、。典例导悟1相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO。已知：请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题：(1)H的结构简式是_。(2)反应的类型是_。(3)反应的化学方程式是_。(4)请用合成反应流程图表示出由和其他无机物合成最合理的方案(不超过4步)。二、有机推断中常见的突破口1由性质推断(填写官能团的结构式或物质的种类)(1)能使溴水褪色的有机物通常含有_、_、_。(2)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有_、_、_或为_。(3)能发
4、生加成反应的有机物通常含有_、_、_、_，其中_、_只能与H2发生加成反应。(4)能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀的有机物必含有_。(5)能与钠反应放出H2的有机物必含有_。(6)能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有_。(7)能发生消去反应的有机物为_、_。(8)能发生水解反应的有机物为_、_、_、_。(9)遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有_。(10)能发生连续氧化的有机物是含有_的醇或烯烃。比如有机物A能发生如下氧化反应：ABC，则A应是_，B是_，C是_。2由反应条件推断(1)当反应条件为NaOH醇溶液并加热时
5、，必定为_的消去反应。(2)当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为_的水解。(3)当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为_脱水生成不饱和化合物，或者是_的酯化反应。(4)当反应条件为稀酸并加热时，通常为_水解反应。(5)当反应条件为催化剂(铜或银)并有氧气时，通常是_氧化为醛或酮。(6)当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为_、_、_、_、_的加成反应。(7)当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与_H原子发生的取代反应，而当反应条件为Fe或FeX3作催化剂且与X2反应时，通常为_的H原子直接被取代。3由反应数据推断(1)根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：1 mol
6、 CC加成时需_ mol H2,1 mol 完全加成时需_ mol H2,1 mol CHO加成时需_ mol H2，而1 mol苯环加成时需_ mol H2。(2)1 mol CHO与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液完全反应时生成_ mol Ag或_ mol Cu2O。(3)_ molOH或_ mol COOH与活泼金属反应放出1 mol H2。(4)1 mol COOH(足量)与碳酸氢钠溶液反应放出_ mol CO2。(5)1 mol一元醇与足量乙酸反应生成1 mol酯时，其相对分子质量将增加_。(6)1 mol某酯A发生水解生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成 _ m
7、ol乙酸，若A与B的相对分子质量相差84时，则生成 _ mol乙酸。4由物质结构推断(1)具有4原子共线的可能含_。(2)具有3原子共面的可能含_。(3)具有6原子共面的可能含_。(4)具有12原子共面的应含有_。5由物理性质推断在通常状况下为气态的烃，其碳原子数均_4，而烃的衍生物中只有CH3Cl、CH2=CHCl、HCHO，在通常情况下是气态。典例导悟2有机物A(C11H12O2)可调配果味香精。用含碳、氢、氧三种元素的有机物B和C为原料合成A。(1)有机物B的蒸气密度是同温同压下氢气密度的23倍，分子中碳、氢原子个数比为13。有机物B的分子式为_。(2)有机物C的分子式为C7H8O，C能
8、与钠反应，不与碱反应，也不能使Br2的CCl4溶液褪色。C的结构简式为_。(3)已知两个醛分子间能发生如下反应：用B和C为原料按如下路线合成A：上述合成过程中涉及的反应类型有：_。(填写序号)a取代反应b加成反应c消去反应d氧化反应e还原反应B转化成D的化学方程式为：_。G和B反应生成A的化学方程式为_。(4)F的同分异构体有多种，写出既能发生银镜反应又能发生水解反应，且苯环上只有一个取代基的所有同分异构体的结构简式：_。1(2011课标全国卷，38)香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线
9、(部分反应条件及副产物已略去)：已知以下信息：A中有五种不同化学环境的氢；B可与FeCl3溶液发生显色反应；同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。请回答下列问题：(1)香豆素的分子式为_；(2)由甲苯生成A的反应类型为_，A的化学名称为_；(3)由B生成C的化学反应方程式为_；(4)B的同分异构体中含有苯环的还有_种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有_种；(5)D的同分异构体中含有苯环的还有_种，其中：既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是_(写结构简式)；能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是_(写结构简式)。2(2011江苏，17)敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：回答下列问题：(1) 在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是_。(2)C分子中有2个含氧官能团，分别为_和_(填官能团名称)。(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：_
