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1、2011高三化学一轮复习优选：有机化学结构网络图解化酯水解酯水酯解化醇氧化醛氧化酸取代消还原化解加去氧水成消去加成卤代烃烯烃炔烃加成图1有机物的“金三角”地带反应种类取代反应加成反应消去反应酯化反应水解反应氧化反应还原反应图2有机物代表物的衍变关系涉及的主要有机物种类饱和烃、苯和苯的同系物、醇、苯酚、卤代烃不饱和烃、苯和苯的同系物、醛、葡萄糖醇、卤代烃醇、羧酸、糖类（葡萄糖、淀粉、纤维素）卤代烃、羧酸酯、二糖、多糖、蛋白质不饱和烃、烃基苯、醇、醛、甲酸酯、葡萄糖醛、葡萄糖加聚反应烯烃、二烯烃缩聚反应苯酚和甲醛、羟基酸、氨基酸、二元酸和二元醇、二元醇表1重要的有机反应种类和涉及的主要有机物种类高
2、考有机化学板块题型稳、新、活，给中学化学授课中如何培养能力、提高学生素质提出了较高的要求。实践证明：只有好多琐碎的知识而没有形成整体的知识结构，就好像没有组装成整机的一堆零部件而难以发挥其各自功能。为了适应高考的新趋势，在有机化学复习中应立足课本，紧扣考试大纲，跳出“题海”，帮助学生将散、乱的知识串成线，结成网，这样，既有利于知识的迁移，培养和发展学生“3+2”考纲中四种能力(观察能力、实验能力、思想能力和自学能力)，又能减少师生的负担，获得较高的复习质量和效率。下面我们将以上三图表分块解读以下：一、理清有机物的互相转变关系联成知识网有机化学知识点多，但其规律性强，建议在二轮复习中以结构为主线
3、，做到“乙烯辐射一大片，醇醛酸酯一条线”，突出知识的内在联系，一手抓官能团，一手抓衍生关系，经过解析比较、前后联系、综合归纳，理清有机物的互相转变关系，特别理好官能团性质和各样有机物互相转变这两条主线。经过转变关系重视复习有机反应种类（取代反应、加成反应、氧化反应、还原反应、消去反应、酯化反应、水解反应、加聚反应等）与反应机理、有机物的结构和性质、同分异构体、有机物分子中原子的空间地址关系等。二、要重视有机化学实验的复习高考实验部分一般观察的是无机实验题，但高考命题有向有机实验题拓展的迹象。不但要掌握“规定实验”的原理、药品、装置和操作步骤，还要侧重教材实验的开发、迁移。增强有机实验问题的研究
4、与创新性。三、突出有机化学与社会、生活、环境、医药、新科技等的联系主要包括一些教材中的常有物质和近来几年来开发研制的、与平常生活和工业生产联系亲密的生活常用品或新药、重要的化工原料、化工产品等。特别关注2007年10月份今后发生的对人类（特别是对中国）产生重要影响的科技、社会、生活等事件。四、归纳零星知识，将分其余知识条理化1一些有机物的物理性质归纳（1）常温下是气体的物质：分子中碳原子数小于、等于4的烃（不消除新戊烷）、一氯甲烷、甲醛。（2）密度比水小的油状液体：液态烃（己烷、己烯、苯及同系物等）、酯、油酸等。（3）密度比水大的油状液体：溴苯、硝基苯、溴乙烷、四氯化碳等。（4）可溶于水的：分
5、子中碳原子数小于、等于4的初级的醇、醛、酮、羧酸等。（5）不溶于水的：烃类、卤代烃、酯、硝基化合物等。2一些有机实验基本知识归纳（ 1）制取有机物实验：CH2=CH2CHCHC2H5-BrCH3COOC2H5（ 2）“规定实验”操作：水浴加热：银镜反应制硝基苯制酚醛树脂乙酸乙酯水解糖水解温度计水银球地址：制乙烯制硝基苯石油蒸馏导管冷凝回流：制溴苯制硝基苯制酚醛树脂冷凝不回流：制乙酸乙酯石油蒸馏（冷凝管）防倒吸：制溴苯制乙酸乙酯（3）有机物分别提纯方法：萃取分液法蒸馏分馏法洗气法（还有渗析、盐析、积淀法等）。（有机物分别提纯尽量防备使用过滤和结晶法）3. 掌握以下典型的有机反应规律（1）性质与结
6、构的关系：能跟溴水（或溴的CCl4溶液）反应而褪色的：不饱和链烃、含“-CHO”或酚类物质（产生白色积淀）。能使酸性高锰酸钾溶液褪色的：不饱和链烃、苯的同系物、苯酚、含“-CHO”物质等。能发生银镜反应及能被新制的Cu(OH)2悬浊液氧化的：含醛基化合物（醛或HCOOH或HCOOR等）与NaOH溶液反应：酚类、羧酸类、酯类（先水解后中和）遇石蕊试液显红色或与Na2CO3、NaHCO3溶液反应产生CO2：羧酸类与Na反应产生H2：含OH化合物（醇类、酚类、羧酸类）既能氧化成羧酸类又能还原成醇类：醛类能发生氧化反应的醇类：“OH”相连的碳原子上必定有氢原子（本碳上有氢）能氧化得醛或羧酸：羟基必然连
7、接在有两个或三个氢原子的碳原子上能氧化成酮：羟基必然连接在有一个氢原子的碳原子上能发生消去反应的醇类：“OH”相邻的碳原子上必定有氢原子（邻碳上有氢）能发生酯化反应生成羧酸酯类：醇或羧酸或羟基酸类在无机酸或碱性条件下能发生水解反应：酯类；卤代烃：在NaOH溶液作用下水解（2）官能团的定量关系与X2反应：（取代）HX2；（加成）C=CX2；CC2X2与H2加成反应：C=CH2；CC2H2；C6H63H2；（醛或酮）C=OH2与HX反应：（醇取代）OHHX；（加成）C=CHX；CC2HX银镜反应：CHO2Ag；（HCHO4Ag）与新制Cu(OH)2反应：CHO2Cu(OH)2；COOH12Cu(O
8、H)2与Na反应：（醇、酚、羧酸）OH21H2与NaOH反应：（酚）OHNaOH；（羧酸）COOHNaOH；（醇酯）COORNaOH；（酚酯）COOC6H52NaOH五、一些典型有机反应的比较有机物中化学键有多种断裂方式，这既与化学键的结构相关，也与反应条件等多种因素相关。1反应机理比较（1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成-CO-，若与OH相连的碳原子上没有氢原子，则不能够被氧化形成-CO-，所以不发生去氢（氧化）反应。（ 2）消去反应：脱去X（或OH）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。若与卤原子相邻碳原子上没有氢，则不能够发生消去反应。（ 3）酯化反应：羧酸分子中的羟
9、基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。比方：2反应条件比较同一化合物，反应条件(温度、溶剂、催化剂)不相同，反应种类和产物不相同。比方：（1）CH3CH2OH浓HSOCH2=CH2+H2O（分子内脱水）24170浓HSOCH3CH2OCH2CH3+H2O（分子间脱水）2CH3CH2OH24140H2OCH3CH2CH2OH+NaCl（取代）（2）CH3CH2CH2Cl+NaOH乙醇CH3CH=CH2+NaCl+H2O（消去）CH3CH2CH2Cl+NaOH（3）一些有机物（如苯）与溴反应的条件（Fe或光）不相同，产物不相同。考点一同系物与同分异构体【例1】金刚烷的结构如图，它
10、可看作是由四个等同的六元环组成的空间构型。请依照中学学过的异构现象判断由氯原子取代金刚烷亚甲基(CH2)中氢原子所形成的二氯取代物的种类A4种B3种C2种D6种【解析】金刚烷六个亚甲基(CH2)上的氢原子是完好等效的，金刚烷亚甲基(CH2)中氢原子所形成的一氯取代物只有一种。而二氯代物能够在一氯代物的基础上书写：ClCl12223(相同的数字代表等效地址)所以，由氯原子取代金刚烷亚甲基(CH2)中氢原子所形成的二氯取代物只有三种。正确选项为B。答案：B变式1蒽与苯炔反应生成化合物X(X结构中三个苯环呈立体对称结构)，则X中的一个氢原子被甲基取代的所有同分异构体数为A2种B3种C4种D5种考点二
11、有机物的燃烧规律【例2】室温下，10mL某气态烃，在50mLO2里充分燃烧，恢复到室温下，获得液态水和体积为35mL的混杂气体，则该烃可能是（）甲烷乙烯乙炔丙烯解析：该烃在O2中充分燃烧，获得混杂气体，说明O2过分，混杂气体为CO2和节余的O2。则可利用燃烧反应方程式进行计算。设：该烃的分子式为CxHy，则：CxHy+(x+)O2xCO2+H2O(液)V1mL(x+)mLxmL(1+)mL10mL10mL+50mL35mL=25mLy=6答案：变式2由两种有机物组成的混杂物，在必然的温度和压强下完好气化为气体。在相同的温度和压强下，只要混杂气体体积必然，那么无论混杂物以何种比率混杂，它在完好燃烧时所耗资的氧气体积也是必然的，吻合这种情况的可能是A乙醇和乙酸B乙醛和甲醇C丙醛和甘油D丙酮和丙二醇考点三有机物分子式和结构式的确定【例3】某研究人员发现一个破裂的小瓶中渗漏出一未知有机物A，有催泪作用。经解析A的相对分子质量为161，该化合物中除含有C、H元素外还含有一种卤族元素，且分子中只含有一个甲基。化合物AF的转变关系以下列图，其中1molC与足量的新制Cu(OH)2溶液反应可生成1molD和1molCu2O，B1和B2均为较牢固的化合物且互为同分异构体。已知（1）（ 2）一个碳原子上连有两个碳碳双键的结构（C=C=C）不牢固。请完成以下问题：（ 1）化合物A含有的官能团是_。B1
