高中化学选修五系列7羧酸、酯

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1、烃的含氧衍生物羧酸酯一、羧酸、酯的构造与性质1羧酸(1)概念:由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物,可表达为RCOO,官能团为COOH,饱和一元羧酸的分子通式为CnHnO(1)。()分类()物理性质乙酸气味:强烈刺激性气味,状态:液体,溶解性:易溶于水和乙醇。低档饱和一元羧酸一般易溶于水且溶解度随碳原子数的增长而减少。(4)化学性质(以乙酸为例)酸的通性:乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸强,在水溶液中的电离方程式为:CH3COOHH+CHOO-。酯化反映:酸脱羟基,醇脱氢。CH3COOH和3CHOH发生酯化反映的化学方程式为:H3OHC2HOHCH3CO8OC2H3H2O。2酯(1)酯:羧

2、酸分子羧基中的O被R取代后的产物。可简写为RCOR,官能团为。(2)物理性质()化学性质特别提示酯的水解反映为取代反映。在酸性条件下为可逆反映;在碱性条件下,能中和产生的羧酸,反映能完全进行。要点提取甲酸酯与酚酯(1)甲酸酯(HOOR)具有醛基、酯基的双重性质;(2)酚酯()具有酯基、酚羟基的双重性质, mol酚酯基能消耗2 mol NOH。(4)酯在生产、生活中的应用平常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。酯还是重要的化工原料。.乙酸乙酯的制备(1)实验原理CH3COHCH3C2HCHCOC2CH3H2O。(2)实验装置(3)反映特点(4)反映条件及其意义加热,重要目的是提高反映速率,

3、另一方面是使生成的乙酸乙酯挥发而收集,使平衡向正反映方向移动,提高乙醇、乙酸的转化率。以浓硫酸作催化剂,提高反映速率。以浓硫酸作吸水剂,提高乙醇、乙酸的转化率。可合适增长乙醇的量,并有冷凝回流装置,可提高产率。(5)注意事项加入试剂的顺序为C25OH浓H2SCH3COOH。用盛饱和NaCO3溶液的试管收集生成的乙酸乙酯,一方面消耗蒸发出来的乙酸、溶解蒸发出来的乙醇;另一方面减少乙酸乙酯的溶解度,有助于酯的分离。导管不能插入到饱和Na2CO3溶液中,以避免倒吸回流现象的发生。加热时要用小火均匀加热,避免乙醇和乙酸大量挥发、液体剧烈沸腾。装置中的长导管起导气和冷凝回流作用。充足振荡试管,然后静置,

4、待液体分层后,分液得到的上层液体即为乙酸乙酯。题组一 羧酸、酯的构造特点1、普伐她汀是一种调节血脂的药物,其构造简式如图所示(未表达出其空间构型)。下列有关普伐她汀的性质描述对的的是(双选)( )。A能与FeCl3 溶液发生显色反映B能使酸性Mn溶液褪色C.能发生加成、取代、消去反映D1 mol 该物质最多可与1 mo N反映解析有机物分子中没有酚羟基,因此不能与FeC3 溶液发生显色反映,A不对的;该有机物分子中有碳碳双键,有醇羟基都能被酸性KMO 溶液氧化而使其褪色,B对的;分子中有碳碳双键可发生加成反映,有醇羟基、酯基及羧基,可以发生取代反映,醇羟基相连碳原子邻位碳上有氢原子,可以发生消

5、去反映,C对的;该物质分子中有一种酯基和一种羧基,因此可与氢氧化钠发生反映,其物质的量比为1:2,D不对的。答案 BC2、由下列5种基团中的个不同基团两两组合,形成的有机物能与aO反映的有( )OH CHCOOH COA.2种 B3种 C种 D5种特别注意HO与COOH相连时为2O3。解题措施 组合后看物质与否存在。答案D解析 两两组合形成的化合物有10种,其中OH与COH组合形成的H2C为无机物,不合题意。只有(甲酸)、CH3COOH、CH、COO5种有机物能与NaH反映。3、迷迭香酸是从蜂花属植物中提获得到的酸性物质,其构造简式如图所示。下列论述对的的是( )A.迷迭香酸与溴单质只能发生取

6、代反映B1 mol迷迭香酸最多能和 mol 氢气发生加成反映迷迭香酸可以发生水解反映、取代反映和酯化反映D1 mol迷迭香酸最多能和5 mlaO发生反映答案 C解析该有机物构造中具有酚羟基和碳碳双键,能与溴发生取代反映和加成反映,A项错;1分子迷迭香酸中具有2个苯环、1个碳碳双键,则1 l迷迭香酸最多能和7ol氢气发生加成反映,项错;分子迷迭香酸中具有4个酚羟基、1个羧基、个酯基,则1 ol迷迭香酸最多能和6ml NaOH发生反映,D项错。题组二 羧酸、酯的化学性质、(江苏,12)药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反映制得:下列有关论述对的的是( )。贝诺酯分子中有三种含氧官能

7、团可用FCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚C乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NHO3溶液反映D.贝诺酯与足量NaOH溶液共热,最后身成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠解析 贝诺酯分子中只有酯基和肽键两种含氧官能团,A错误;对乙酰氨基酚中有酚羟基,而乙酰水杨酸中没有,可用eCl3溶液辨别,前者显紫色,对的;C项,乙酰水杨酸中具有COO可与NaHCO3溶液反映,而对乙酰氨基酚不能与HC3溶液反映,错误;D项,贝诺酯与足量NOH溶液共热,最后共生成三种产物:HN、错误。答案B2、(新课标,38)化合物I(C1H12O)是制备液晶材料的中间体之一,其分子中具有醛基和酯基。可以用和H在一定条件下合成:已知

8、如下信息:A的核磁共振氢谱表白其只有一种化学环境的氢;CHRH2RH2CH2OH;化合物F苯环上的一氯代物只有两种;一般在同一种碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基。回答问题:()的化学名称为_。(2)的构造简式为_。()的分子式为_。(4)F生成G的化学方程式为_,该反映类型为_。(5)I的构造简式为_。(6)I的同系物J比相对分子质量小1,J的同分异构体中能同步满足如下条件:苯环上只有两个取代基,既能发生银镜反映,又能与饱和NaCO3溶液反映放出O2,共有_种(不考虑立体异构)。的一种同分异构体发生银镜反映并酸化后核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为2:2:1,写出J的这种同分异构体的

9、构造简式_。解析 由信息可知A为化学名称为2甲基氯丙烷。由信息知B(C4H8)为再根据流程中能与(O)2反映,从而拟定为D为E为根据信息,且F能与Cl2在光照条件下反映,推出F为G为H为E和通过酯化反映生成I:。(6)J比I少一种“H2”原子团。由限制条件可知J中具有一种CH,一种OOH,用COH在苯环上移动:,用CH2COH在苯环上移动:,用C2CH2COOH在苯环上移动:,用在苯环上移动:,用一种CH3在苯环上移动:,同分异构体的种类共3618种。根据对称性越好,氢谱的峰越少,解决最后一种空。答案 ()2甲基2氯丙烷(或叔丁基氯)(3)48O2、有机物A是常用的食用油抗氧化剂,分子式为1H

10、15,可发生如下转化:已知的相对分子质量为60,分子中只含一种甲基。C的构造可表达为(其中:、均为官能团)。请回答问题:(1)根据系统命名法,B的名称为_。(2)官能团X的名称为_,高聚物E的链节为_。(3)的构造简式为_。(4)反映的化学方程式为_。(5)C有多种同分异构体,写出其中2种符合下列规定的同分异构体的构造简式_。.具有苯环能发生银镜反映.不能发生水解反映(6)从分子构造上看,A具有抗氧化作用的重要因素是_(填字母)。a.具有苯环b具有羰基 c具有酚羟基答案 (1)丙醇(写出上述个构造简式中的任意2个即可)(6)c解析 E为高分子化合物,则D有也许是烯烃,B是醇,结合B的相对分子质

11、量为0可推知B为丙醇,分子中只有一种甲基,则为CH3H22OH,D为CH=CHC3,E为。C能与NaHO3溶液反映产气愤泡,则具有COOH,与FCl3发生显色反映,具有酚羟基,则的构造简式只能是,则A的构造简式为。(1)CH3CHC2OH的系统命名为丙醇。()由于C只有7个碳原子,因此Y只能是O,X是COOH。(3)由反映条件可基本拟定是酯的水解,A的构造简式为。(4)该反映是COO与H的反映,产物为CO2和H。(5)不发生水解反映则不含构造CO,能发生银镜反映则具有。()酚羟基具有还原性,能被2氧化,因此可作为抗氧化剂使用。官能团与反映类型二、烃的衍生物转化关系及应用1.由乙烯和其她无机原料

12、合成环状酯E和高分子化合物的示意图如下所示:请回答问题:()写出如下物质的构造简式:A_,F_,_。(2)写出如下反映的反映类型:X_,Y_。(3)写出如下反映的化学方程式:AB:_;GH:_。(4)若环状酯E与aOH水溶液共热,则发生反映的化学方程式为_。答案 (1)CHBrCH2Br CCOCH(2)酯化反映(或取代反映) 加聚反映解析乙烯分子中具有碳碳双键,能和溴发生加成反映,生成,二溴乙烷,则A的构造简式为CCH2;A在氢氧化钠醇溶液中发生消去反映生成,则F是乙炔;乙炔和氯化氢发生加成反映生成G,则G是CHHC;G中具有碳碳双键,能发生加聚反映生成高分子化合物H,则H是聚氯乙烯;A也能在氢氧化钠水溶液中发生水解反映生成B,则B是乙二醇;乙二醇被氧化成C,则C是乙二醛;乙二醛继续被氧化,生成乙二酸,则D是乙二酸;乙二酸和乙二醇发生酯化反映生成环状酯。从冬青中提取出的有机物可用于合成抗结肠炎药物Y及其她化学品,合成路线如下图:根据上述信息回答:(1)请写出Y中含氧官能团的名称:_

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