《医用有机化学》英文名词(方程式)解释.doc

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1、Newman投影式:沿着CC键观察分子,从圆圈中心伸出的三条线,表示离观察者近的碳原子上的价键,而从圆周外深处的三条线,表示离观察者远的碳原子上的价键。Van der Waals力:分子间作用力。Markovnikov规则(马氏规则):当不对称烯烃与不对称试剂发生离子型加成反应时,不对称试剂中带正电荷部分总是加成到烯烃带部分负电荷碳原子上,形成较稳定的碳正离子。Lindlar催化剂:炔烃在金属催化剂作用下与氢加成,第二步加氢非常快,采用一般的金属催化剂无法使反应停在烯烃阶段,必须使用一些活性减弱的特殊催化剂,如Lindlar催化剂(Pb+BaSO4/纯喹啉)催化氢化的特征是顺式加成,所得产物为

2、顺式烯烃,如:但:Diels-Alder反应:共轭二烯烃可与亲双烯烃体发生1,4-加成反应生成环状化合物(通常为六元环),这个反应叫做Diels-Alder(狄尔斯阿尔德)反应或称双烯合成。亲双烯体是指含有一个活泼双键(如双键碳原子上连有吸电子基团)的烯烃或活泼三键的炔烃以及它们的衍生物。如: Kekul式:苯的6个碳原子结合成六元环,每一个碳原子上都连接一个氢原子,碳原子以间隔的单、双键相结合,以满足碳的化合价为四价,苯的这种结构称为Kekul式。FriedelCrafts烷基化和酰基化:在无水三氧化铝的催化作用下,苯与溴乙烷反应生成乙苯。在有机反应中凡是有机化合物分子中引入烷基的反应称为烷

3、基化反应。在Lewis酸的存在下,苯可以和醇或烯烃发生FriedelCrafts烷基化反应:苯在Lewis酸(常用AlCl3)存在下,与酰化试剂反应,形成羰基化合物。Hckel规则:符合以下三个条件的结构体系都具有一定程度的芳香性。(1)体系必须是平面环状结构;(2)成环的原子必须有未杂化的p轨道,用以形成共轭键;(3)成环原子的p电子数等于4n+2Fischer投影式:其投影规则为:把含手性碳原子的主链直立,编号小的碳原子放在上端,用十字交叉点代表手性碳原子,使竖键上所连接的原子或基团伸向纸平面的后方,横键上所连接的原子或基团伸向纸平面前方。Saytzeff规律:消除反应优先形成较稳定的异构

4、体。消除反应总是倾向于消除含氢较少的碳原子上的氢。(形成更稳定的烯烃)Grignard试剂:RMgX。其CMg键具有较强的极性,碳原子带有较强的负电性,是有机合成中常用的一种强亲核试剂。 Lucas试剂:无水氯化锌和浓HCl的混合物。常用于鉴别6个碳以下的伯醇、仲醇和叔醇。叔醇与Lucas试剂在室温下立即发生取代反应,使溶液变浑浊;仲醇一般需几分钟后才有明显的反应现象;而伯醇在室温下放置一个小时也观察不到反应现象。Clemmensen还原:将醛、酮与锌汞齐和浓盐酸一起回流,可将羰基还原成亚甲基。黄鸣龙还原:反应以乙二醇为溶剂,将醛、酮与肼、浓碱一起在常压下加热,羰基还原成亚甲基。后黄鸣龙用Na

5、OH或KOH代替金属钠,用85%或50%水合肼代替水合肼,使用二缩乙二醇或三缩乙二醇等高沸点溶剂,操作简便,安全、经济,而且产率高。Tollens试剂:由氧化银溶解在氨水中制成的Ag(NH3)2+无色溶液。Tollens试剂与醛共热时,醛被氧化成羧酸,Ag(NH3)2+被还原成金属银附着在试管壁上,形成银镜,故该反应又称为银镜反应。Fehling试剂:硫酸铜和酒石酸钾钠的氢氧化钠溶液反应生成的深蓝色配合物溶液。其中Cu2+是氧化剂,与醛共热,醛被氧化,试剂被还原为砖红色的氧化亚铜沉淀析出。Benedict试剂:由硫酸铜、碳酸钠和柠檬酸钠配制而成的深蓝色配合物溶液。仍以Cu2+为氧化剂,反应原理

6、同Fehling试剂。临床上用Benedict试剂检测尿液中的葡萄糖。Schiff试剂:往品红水溶液中通入SO2直至其红色完全褪去,所得的无色溶液为Schiff试剂,又叫品红亚硫酸试剂。醛与Schiff试剂反应后生成紫红色物质。加入硫酸后,由甲醛生成的紫红色物质颜色不褪,而由其它醛生成的物质颜色褪去。反应很灵敏,可以用以区别醛和酮,以及区别甲醛和其它醛。Cannizzaro反应:不含H的醛,在浓碱作用下,醛分子间发生歧化反应,一半被氧化为羧酸,另一半被还原为伯醇。因为甲醛具有强还原性,总是被氧化成甲酸,而另一种醛则被氧化成醇。Claisen酯缩合反应:含H的酯,在醇钠的作用下能发生类似羟醛缩合

7、反应。即一分子酯的H被另一分子酯的酰基取代生成酮酸酯的反应,称为酯缩合反应或Claisen酯缩合反应。含有H的酯与无H且羰基比较活泼的酯(甲酸酯、草酸酯、碳酸酯、苯甲酸酯)进行的酯缩合反应,称为交叉Claisen酯缩合反应。Hofmann降解反应:酰胺与次氯酸钠或次溴酸钠的碱性溶液反应,失去羰基而生成少一个碳原子的伯胺反应。Hinsberg反应:伯胺、仲胺在碱存在下与苯磺酰胺氯作用,生成苯磺酰胺。伯胺生成的苯磺酰胺,氨基上的氢原子受磺酰基的影响呈弱酸性,能溶于碱而生成水溶性的盐。仲胺生成的苯磺酰胺,氨基上没有氢原子不显酸性,不能溶于碱溶液中。叔胺与苯磺酰氯不起反应。所以常利用苯磺酰氯(或对甲基苯磺酰氯)来分离鉴别三种胺类化合物。

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