《胡波化学竞赛题库-有机合成(共22页)》由会员分享，可在线阅读，更多相关《胡波化学竞赛题库-有机合成(共22页)（24页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、精选优质文档-倾情为你奉上中学化学竞赛试题资源库有机合成A组 A： B： C： D：合成2CH3CH2MgBr 4CH3CHO 6 8 9已知卤代烃（或Br）可以和金属反应生成烃基金属有机化合物。后者又能与含羰基化合物反应生成醇：RBrMgRMgBrRCH2OMgBrRCH2OH有机酸和PCl3反应可以得到羧酸的衍生物酰卤：苯在AlCl3催化下能与卤代烃作用生成烃基苯：有机物A、B分子式均为C10H14O，与钠反应放出氢气并均可经上述反应合成，但却又不能从羰基化合物直接加氢还原得到。A与硫酸并热可得到C和C，而B得到D和D。C、D分子中所有碳原子均可共处于同一平面上，而C和D却不可。请以最基础
2、的石油产品（乙烯、丙烯、丙烷、苯等）并任选无机试剂为原料依下列路线合成B，并给出A、C、D的结构简式及下述指定结构简式。合成B的路线： （1）CH2CCH CH2CBr2CHBr2（2）（3） （4）消去 （5）加成茚是一种碳氢化合物，其结构为，茚有一种同分异构体A，A分子中的碳原子不完全在同一平面上，且A分子中含有一个苯环，A有如下变化关系：已知：RXROHHX一个碳原子上同时连两个羟基不稳定，会失水形成羰基B、C、D、E、F的分子结构中均有一个苯环根据变化关系和已知条件，试回答（1）A是 ，B是 （均填结构简式）；（2）写出E经缩聚生成高聚物的化学方程式： ；（3）写出F经加聚生成高聚物的
3、化学方程式： ；（4）EF的反应类型是 反应；（5）茚与硫酚SH反应生成的反应类型是 反应。 （1）（2）（3）（4）（5）由指定原料及其他必要的无机及有机试剂会成下列化合物：（1）由丙烯合成甘油。（2）由丙酮合成叔丁醇。（3）由1戊醇合成2戊炔。（4）由乙炔合成CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。（5）由CH3CH2CH2CHO合成 已知苯磺酸在稀硫酸中可以水解而除去磺酸基：又知苯酚与浓硫酸易发生磺化反应： 请用化学方程式表示苯、水、溴、铁、浓硫酸及烧碱等为原料，合成的过程。 2CH2CH2O22CH3CHO 2CH3CHOO22CH3COOHCH2CH2H18OHC2H518OHC
4、H3COOHC2H518OHCH3CO18OC2H5H2O以CH2CH2和H218O为原料，自选必要的其他无机试剂合成CH318OC2H5，用化学方程式表示实现上述合成最理想的反应步骤。 CH4Cl2CH3Cl CH3ClNaOHCH3OHNaCl 2CH4C2H23H2 HCCHCH3CHO CH3CHOCH3COOH CH3OHCH3COOHCH3COOCH3已知甲烷高温下裂解反应的产物随温度不同而不同。有实用价值的是以下两个反应：CH4C2H2 2CH4C2H23H2试以天然气为唯一有机原料合成乙酸甲酯，写出方程式。 已知下列有关反应：现用烃A（碳元素的质量分数为92.31%）、Br2、
5、O2等为原料通过多五步反应合成以下这种物质，请写出相应的化学方程式： CH3CH2CH2OHCH3CHCH2 CH3CHCH2Br2 CH3CCH CH3CCH邻二卤代烃在一定条件下可转化为炔烃，反应过程如下：CC试以丙醇和溴为主原料，写出制取1，1，2，2四溴丙烷的有关化学反应方程式（其他试剂可自选，有机物写结构简式）： 以C2H5OH为原料，加入必要的无机试剂合成CH3CH2CH2CH2OH。 提示：先发生消去反应生成2甲基丙烯，再加溴生成2甲基1，2二溴丙烷，然后再将其水解以BrCH2CH(CH3)2为原料制取2甲基1，2丙二醇，写出有关反应的化学方程式。 由甲苯为原料，加入必要的有机、
6、无机试剂合成ClCH2SO3H 环氧树脂（一种黏合剂）的重要原料是环氧氯丙烷（），试以丙烯为原料加必要的试剂合成之。 （1）苯甲酸乙酯的合成：5CH36KMnO49H2SO45COOH3K2SO46MnSO414H2OCOOHC2H5OHCOOC2H5H2O（2）o氨基苯甲酸的合成：CH3HNO3（浓）H2O56KMnO49H2SO453K2SO46MnSO414H2O3H2SO43Fe3FeSO42H2O（3）p氨基苯甲酸的合成：CH3HNO3（浓）O2NCH3H2O5O2NCH36KMnO49H2SO45O2NCOOH3K2SO46MnSO414H2OO2NCOOH3H2SO43FeH2N
7、COOH3FeSO42H2O（3）m氨基苯甲酸的合成：5CH36KMnO49H2SO45COOH3K2SO46MnSO414H2OCOOHHNO3（浓）H2O3H2SO43Fe3FeSO42H2O用你掌握的苯及其衍生物性质的有关知识，写出以最短的流程制备苯甲酸乙酯以及o、m、p氨基苯甲酸反应的化学方程式。B组 （1）同分异构 分子内反应 （2）双键、苯环、醚键、酯键 （3）C18H16O5 苯基丙炔酸3，4，5甲氧基苯酯 （4）2 （5）加成反应 （6）溶剂 强2000年一个中国留学生在日本Kyushu 大学意外地发现了一个重要的药物合成原理，文献摘要图片如右图所示：解答下列问题：（1）A与B
8、的关系是 ；图片中英文molecular为“分子”， 则Intramolecular reaction的中文意思是 ；（2）产物B分子中共有哪些官能团： （3）A的化学式为 ；命名为： 。（4）该反应的活泼中间体是PdO2CCF3，则中间体中Pd的化合价是_；（5）该反应属于_反应；（6）该反应中CF3COOH 的主要作用是_，其酸性比醋酸 （强、弱）。 试填写下列反应流程的试剂，产物及反应条件 A： B： C： D： E： F：写出下列合成步骤中AE的结构式。 化合物J是一种含有两个四元环的化合物，它可以经过下列合成路线合成。写出各步合成产物AF以及化合物J的结构式。 由乙炔合成乙酸正丁酯
9、（1）（a）NH33H2CCHCNN(CH2CH2CN)3（b）N(CH2CH2CN)36H2N(CH2CH2CH2NH2)3（c）NCH2CH2CH2N(CH2CH2CH2NH2)23（2）48（3）（a）93mol （b）6.541026m3分子树（Dendrimers）是指分子中有树状结构的高度支化大分子，这类大分子的制备方法之一就是Michael加成反应。反应的一个简单例子如下：(C2H5)2NHH2CCHCO2Et(C2H5)2NCH2CH2CO2Et（注：Et为乙基）一个分子树可通过下列反应得到：NH3用过量的丙烯睛（H2CCHCN）处理得到含有3个氰基的产物上述得到的产物在催化剂
10、作用下用H2催化还原，得到一种带有三个伯胺（NH2）的产物。这种初级伯胺产物再用过量的丙烯腈处理。步骤的产物再在催化剂作用下用H2氢化，得到六胺化合物。这就是一种支化大分子的开始。（1）（a）步骤的反应方程式 ； （b）步骤的反应方程式 ； （c）步骤氢化得到的反应产物的结构简式。用丙烯腈处理的结果和氨基的还原结果可以重复几次，最终形成带有伯胺基团的球形分子（NH2已位于表面）。（2）计算经5次全循环（第一次循环由步骤组成）后，在分子树上有几个末端基？（3）（a）每摩尔NH3，进行5次循环时，共需丙烯腈的物质的量为 mol。 （b）分子树每经一次循环分子直径增加约1nm。计算5次循环后分子树的
11、体积 。 （1）A： B： C： D： （2）布洛芬系统命名：2-对-异丁苯基-丙酸 或2-4-(3-甲基丙基)-苯基-丙酸1997年BHC公司因改进常用药布洛芬的合成路线获得美国绿色化学挑战奖：旧合成路线：新合成路线： （1）B：C：D： （2）B为 3-硫甲基-1，2-环氧丙烷或甲基-2，3环氧丙基硫醚；C为：2-羟基-3-硫甲基-丙肼 或1-硫甲基-3-肼基-2-丙醇 （3）气，H2O和CH3OH为液态主要是由于存在分子间氢键，H2S无氢键而呈气态，CH3SH也无氢键，故也可能也是气态。新药麦米诺的合成路线如下：（1）确定B、C、D的结构式（填入方框）。（2）给出B和C的系统命名：B为
12、；C为： 。（3）CH3SH在常温常压下的物理状态最可能是 （填气或液或固），作出以上判断的理由是： （1）写出A、B、C、D的结构式（填入方框内）。（2）布洛芬的系统命名为： 。 （1）CaC2H2OHCCHHCCCH2OH（2）B：2癸炔1醇 C：2，5十三碳二炔1醇D：（2Z，5Z）2，5一十三碳二烯1醇（3）其中：*（a）CH3(CH2)5CH2Br的制备方法一 CH2CH2CH3CHCH2HBrCH3CH2CH2BrCH3CH2CH2MgBrCH3(CH2)3CH2OHCH3(CH2)3CH2BrCH3(CH2)3CH2MgBrCH3(CH2)5CH2OHCH3(CH2)5CH2Br
13、（此法较好）方法二 CH3CH2CH2BrHCCHCH3CH2CH2CCHCH3CH2CH2CHCH2CH3(CH2)3CH2BrCH3(CH2)3CH2CCHCH3(CH2)3CH2CHCH2CH3(CH2)5CH2BrB的制备：CH3(CH2)5CH2BrHCCCH2OHCH3(CH2)5CH2CCCH2OH（2）C的合成：CH3(CH2)5CH2CCCH2OHCH3(CH2)5CH2CCCH2BrCH3(CH2)5CH2CCCH2BrHCCCH2OHCH3(CH2)5CH2CCCH2CCCH2OH（4）CH2D CH2E丙炔醇（A）在精细有机合成中是一个重要的化合物，可由乙炔与一分子甲醛反应制得。在氨基锂等强碱存在下，丙炔醇与卤代烃反应可得到各种取代的丙炔醇，这是制备一元伯醇的方法：HCCCH2OHRBrRCCCH2OH A化合物B，C，D
