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1、1皂苷类天然物的基本介绍1.1定义皂苷是苷元为三萜或螺旋甾烷类化合物的一类糖苷，主要分布于陆地高等植 物中，也少量存在于海星和海参等海洋生物中。许多中草药如人参、远志、桔 梗、甘草、知母和柴胡等的主要有效成分都含有皂苷。有些皂苷还具有抗菌的活 性或解热、镇静、抗癌等有价值的生物活性1.2结构皂苷由皂苷元与糖构成。组成皂苷的糖常见的有葡萄糖、半乳糖、鼠李糖、阿拉伯糖、木糖、葡萄糖醛酸和半乳糖醛酸等。苷元为螺旋甾烷类（C-27甾体化合物）的皂苷称为甾体皂苷，主要存在于 薯蓣科、百合科和玄参科等。分子中不含羧基，呈中性。燕麦皂苷D和薯蓣皂 苷为常见的甾体皂苷。苷元为三萜类的皂苷称为三萜皂苷，主要存在
2、于五加科、豆科、远志科及葫 芦科等，其种类比甾体皂苷多，分布也更为广泛。大部分三萜皂苷呈酸性，少数 呈中性。皂苷根据苷元连接糖链数目的不同，可分为单糖链皂苷、双糖链皂苷及 三糖链皂苷。在一些皂苷的糖链上，还通过酯键连有其他基团。皂苷的化学结构中，由于苷元具有不同程度的亲脂性，糖链具有较强的亲水 性，使皂苷成为一种表面活性剂，水溶液振摇后能产生持久性的肥皂样泡沫。一 些富含皂苷的植物提取物被用于制造乳化剂、洗洁剂和发泡剂等。1.3分类皂苷按皂苷配基的结构分为两类：甾族皂苷。其皂苷配基是螺甾烷的衍生 物，多由27个碳原子所组成（如薯蓣皂苷）。这类皂苷多存在于百合科和薯蓣 科植物中。三萜皂苷。其皂苷
3、配基是三萜（见萜）的衍生物，大多由30个碳 原子组成。三萜皂苷分为四环三萜和五环三萜。这类皂苷多存在于五加科和伞形 科等植物中。1.4光谱特征甾体皂苷（1）紫外光谱：与硫酸反应后可在270275nm范围出现最大吸收峰。凡 含C-12羰基的甾体皂苷元均有350nm的最大吸收峰。(2) 红外光谱：可用于区别C-25的立体异构体。25D系甾体皂苷有866 863cm-1、899894cm-1、920951cm-1 及982cm-1 四条谱带，其中 899 894cm-1处的吸收较920915cm-1处的强2倍，25L系甾体皂苷在857 852cm-1、899894cm-1、920915cm-1 及9
4、86cm-1 处也有吸收，其中920 915cm-1处的吸收较899894cm-1处强34倍。(3) 质谱：甾体皂苷兀的质谱中均出现一个很强的m/z139的基峰和中等强 度的m/z115碎片峰以及一个很弱的m/z126的辅助离子峰。(4) NMR谱:螺旋甾烷醇类皂苷元的C-22信号大多数情况下出现在6 109.5 处。三萜皂苷(1) 质谱：对于具有(12的三萜皂苷，分子中因具有环乙烯结构，容易发生 RDA裂解，根据生成的碎片离子峰可以确定A、B环及D、E环上的取代基性 质、数目、位置等。(2) NMR谱：五环三萜齐墩果烷型(0 -香树脂醇型)含有6个SP3杂化 季碳原子，13CNMR谱中有6个
5、季碳信号，乌索烷型(a -香树脂醇型)13CNMR 谱中有5个季碳信号。羽扇豆烷型13CNMR谱中有异丙基信号。2性质介绍2.1.物理性质苷类的一种。能形成水溶液或胶体溶液并能形成肥皂状泡沫的植物糖苷统称。 是由皂苷元和糖、糖醛酸或其他有机酸组成的。根据已知皂苷元的分子结构，可 以将皂苷分为两大类，一类为甾体皂苷，另一类为三萜皂苷。皂苷多为白色或乳 白色无定形粉末，少数为晶体，味苦而辛辣，对黏膜有刺激性。皂苷一般可溶于 水、甲醇和稀乙醇，易溶于热水、热甲醇及热乙醇，不溶于乙醚、氯仿及苯。皂 苷是很强的表面活性剂，即使高度稀释也能形成皂液。皂苷对心脏有刺激作用； 又是很强的溶血剂。2.2化学性质
6、一类较复杂的苷类化合物，与水混合振摇时可生成持久性的似肥皂泡沫状 物。在植物界分布很广，许多中药例如人参、三七、知母、远志、甘草、桔梗、 柴胡等都含有皂苷；中国从前用皂荚洗衣服，就是由于其中含有皂苷类化合物。 皂苷由皂苷配基与糖、糖醛酸或其他有机酸组成。组成皂苷的糖常见的有D-葡 萄糖、L-鼠李糖、D-半乳糖、L-阿拉伯糖、L-木糖。常见的糖醛酸有葡萄糖醛酸、 半乳糖醛酸，这些糖或糖醛酸往往先结合成低聚糖糖链，然后与皂苷配基分子中 C30H相缩合，或由两个糖链分别与皂苷配基分子中两个不同位置上的0H 相缩合，皂苷配基分子中的一COOH也可能与糖连接，形成酯苷键。3皂苷类的应用多数皂苷能降低液体（水）的表面张力，具有起泡沫性质和乳化剂作用，能 用作清洁剂，还有溶血和毒鱼的作用。皂苷是天然产物化学库的重要组成之一， 具有多种生物活性，如抗肿瘤、抗炎、免疫调节、抗病毒、抗真菌、杀精子、保 肝活性等。个别皂苷有特殊的生理活性，如人参皂苷能增进DNA和蛋白质的生 物合成，提高机体的免疫能力。甘草酸具有促进肾上腺皮质激素的作用，并有止 咳和治疗胃溃疡病的功效。皂苷是一组结构多样的自然产生的化合物，主要发现在植物中，这些皂苷透 出一股苦味，在水溶液中容易起泡沫。皂苷被认为对冷血动物是有毒的，对哺乳 类动物的口服毒性却是很低的。在食品中天然存在的皂苷是无毒的，甚至可能对 人类饮食有益。
