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1、.判断同分异构体的五种常用方法和有机分子构造的测定一、确定同分异构体数目的五种常用方法1等效氢法在确定同分异构体之前，要先找出对称面，判断等效氢，从而确定同分异构体数目。有机物的一取代物数目确实定，实质上是看处于不同位置的氢原子数目。可用等效氢法判断。判断等效氢的三条原则是：(1)同一碳原子上的氢原子是等效的；如CH4中的4个氢原子等同。(2)同一碳原子上所连的甲基是等效的；如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等同。(3)处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH3CH3中的6个氢原子等同；乙烯分子中的4个H等同；苯分子中的6个氢等同；CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18个氢原
2、子等同。【典例导悟1】以下有机物一氯取代物的同分异构体数目相等的是()A和B和C和D和2换位思考法将有机物分子中的不同原子或基团进展换位思考。如乙烷分子中共有6个H原子，假设有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种构造，则五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子，而H原子看成Cl原子，其情况跟一氯代烷完全一样，故五氯乙烷也有一种构造。同理，二氯乙烷有两种构造，则四氯乙烷也有两种构造。典例导悟2化学式为C12H12的物质其构造简式为，该环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断该环上的四溴代物的同分异构体数目有()A4种 B9种 C12种 D6种3基团位移法该方法比等效氢法更直
3、观，该方法的特点是，对给定的有机物先将碳键展开，然后确定该有机物具有的基团并将该基团在碳链的不同位置进展移动，得到不同的有机物。需要注意的是，移动基团时要防止重复。此方法适合烯、炔、醇、醛、酮等的分析。【典例导悟3】分子式为C5H10的链状烯烃，可能的构造有()A3种 B4种 C5种 D6种4基团连接法将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如丁基有四种，丁醇(看作丁基与羟基连接而成)也有四种，戊醛、戊酸(分别看作丁基跟醛基、羧基的连接物)也分别有四种。典例导悟4烷基取代苯可以被酸性KMnO4溶液氧化，生成，但假设烷基R中直接与苯环相连的碳原子上没有CH键，则不
4、容易被氧化得到。现有分子式为C11H16的一烷基取代苯，它可以被氧化成为的异构体有7种，其中3种是，请写出其他4种的构造简式：_，_，_，_。5轴线移动法对于多个苯环并在一起的稠环芳香烃，要确定两者是否为同分异构体，可以画一根轴线，再通过平移或翻转来判断是否互为同分异构体。【典例导悟5】萘分子的构造式可以表示为或，两者是等同的。苯并a芘是强致癌物质(存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中)。它的分子由五个苯环并合而成，其构造式可表示为()或()式，这两者也是等同的。现有构造式(A)(D)，其中()() (1)跟()、()式等同的构造式是_。(2)跟()、()式是同分异构体的是_。
5、二、有机分子构造确实定1有机化合物分子式确实定(1)确定有机物分子式的一般途径(2)确定有机物分子式的方法实验式法: 由各元素的质量分数求各元素的原子个数之比(实验式)相对分子质量求分子式。物质的量关系法: 由密度或其他条件求摩尔质量求1 mol分子中所含各元素原子的物质的量求分子式。(3)燃烧通式法: 利用通式和相对分子质量求分子式。C*Hy(*)O2*CO2H2OC*HyOz(*)O2*CO2H2O由于*、y、z相对独立，借助通式进展计算，解出*、y、z，最后求出分子式。(4)利用各类有机物的分子式通式和相对分子质量确定类别通式相对分子质量烷烃CnH2n2Mr14n2(n1)环烷烃、烯烃C
6、nH2nMr14n(烯烃n2，环烷烃n3)二烯烃，炔烃CnH2n2Mr14n2(炔烃n2)苯及苯的同系物CnH2n6Mr14n6(n6)饱和醇CnH2n2O*Mr14n216*饱和一元醛CnH2nOMr14n16饱和一元羧酸及酯CnH2nO2Mr14n32(1)确定分子构造的步骤有机物分子构造的测定，过去常用有机化合物的化学性质确定分子中所含的官能团，再确定其所在的位置。现代化学测定有机化合物的构造可用现代化的物理方法，如核磁共振氢谱和红外光谱等。确定有机化合物分子构造的一般步骤为：(2)根据有机物的官能团进展鉴别被鉴别或被检验的物质试剂与方法现象与结论饱和烃与不饱和烃参加溴水或酸性KMnO4
7、溶液褪色的是不饱和烃苯与苯的同系物加酸性KMnO4溶液褪色的是苯的同系物卤代烃中卤原子加碱溶液加热，加稀HNO3中和碱，再加硝酸银白色沉淀说明是氯代烃，浅黄色沉淀说明是溴代烃，黄色沉淀说明是碘代烃醇参加活泼金属钠(应先排除其他酸性基团的影响，如羧基、酚羟基等)；加乙酸、浓H2SO4共热有气体放出；有水果香味物质生成醛参加银氨溶液或参加新制的氢氧化铜悬浊液试管底部会出现光亮的银；溶液中出现红色沉淀羧酸加紫色石蕊试液；加Na2CO3溶液显红色；有无色无味的气体逸出酯闻气味；加稀NaOH溶液有水果香味；检验水解产物酚类加FeCl3溶液或浓溴水溶液显紫色或生成白色沉淀淀粉碘单质(同时加水)变蓝蛋白质灼
8、烧有烧焦羽毛的气味典例导悟61.06 g*有机物A完全燃烧，得到1.792 L(标准状况)CO2和0.90 g H2O，该有机物相对于氧气的密度为3.31。(1)该有机物的相对分子质量为_；分子式为_。(2)该有机物有如下性质：能使酸性高锰酸钾溶液褪色不能与溴水发生反响它发生硝化反响引入1个硝基时，产物只有1种硝基化合物。写出该有机物可能的构造简式：_1(2011课标全国卷，8)分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A6种 B7种 C8种 D9种2(2011北京理综，28)常用作风信子等香清的定香剂D以及可用作平安玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如下：.醛与二元醇(
9、如：乙二醇)可生成环状缩醛：(1)A的核磁共振氢谱有两种峰。A的_(2)A与合成B的化学方程式是_。(3)C为反式构造，由B复原得到。C的构造式是_。(4)E能使Br2的CCl4溶液褪色。N由A经反响合成。a的反响试剂和条件是_。b的反响类型是_。c的化学方程式是_。(5)PVAc由一种单体经加聚反响得到，该单体的构造简式是_。(6)碱性条件下，PVAc完全水解的化学方程式是_。3(2011浙江理综，29)白藜芦醇属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。*课题组提出了如下合成路线：根据以上信息答复以下问题：(1)白藜芦醇的分子式是_。(2)CD的反响类型是_；EF的反响
10、类型是_。(3)化合物A不与FeCl3溶液发生显色反响，能与NaHCO3反响放出CO2，推测其核磁共振氢谱(1HNMR)中显示有_种不同化学环境的氢原子，其个数比为_。(4)写出AB反响的化学方程式：_。(5)写出化合物D、E的构造简式：D_, E_。(6)化合物有多种同分异构体，写出符合以下条件的所有同分异构体的构造简式：_。能发生银镜反响；含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。重要的有机化合物(一) 重要的有机化合物(二) 典例导悟1B首先判断对称面：和无对称面，和有镜面对称，只需看其中一半即可。然后，看是否有连在同一碳原子上的甲基：中有两个甲基连在同一个碳原子上，六个氢原子等效；中
11、也有两个甲基连在同一碳原子上，加上镜面对称，应有十二个氢原子等效。最后用箭头确定不同的氢原子可知有7种同分异构体，和都只有4种同分异构体，有8种同分异构体。2B该烃的分子中苯环上的氢原子有6个可被取代，被二溴取代后，剩下4个氢原子，二溴代物同分异构体与四个氢原子的异构是等效的，四个氢原子异构体与四溴代物异构体是等效的。所以，四溴代物的同分异构体数目与二溴代物同分异构体数目是一样的。3C先写出碳链，共有以下3种：4解析由题意可知，该苯的同系物的各同分异构体的苯环上都只有一个侧链，在写其同分异构体时，可以把苯环看作是C5H12的一个取代基，这样只要写出C5H12的同分异构体，此题就可解决了。5(1
12、)A、D(2)B解析首先要看出C式中右上边的环不是苯环，因有一个碳原子连有2个氢原子，其次在连在一条线上的3个苯环画一条轴线，如以下列图，再移动或翻转便可看出A、D与()、()式等同，为同一物质。B与()、()式构造不同，另两个苯环分别在轴线的两侧，故为同分异构体。6(1)106C8H10(2) 解析此题结合有机物的不饱和度和化学性质考察有机物构造简式确实定。(1)该有机物中碳元素的质量为12 g/mol0.96 g，氢元素的质量2 g/mol0.1 g，因此该有机物只含C、H两种元素，N(C)N(H)810，其实验式为C8H10，该有机物相对于氧气的密度为3.31，则其相对分子质量为：323
13、.31106，故其分子式为C8H10。(2)C8H10的不饱和度4, 由于不能与溴水发生反响，则不可能含双键或三键，根据能发生硝化反响，其分子中含有苯环，产物只有1种硝基化合物，则只能为【专题集训区】1C分子式为C5H12的烷烃有正戊烷、异戊烷和新戊烷三种同分异构体。其中正戊烷的一氯代物有CH3CH2CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CH2CHClCH3、CH3CH2CHClCH2CH3 3种同分异构体；异戊烷的一氯代物有(CH3)2CHCH2CH2Cl、(CH3)2CHCHClCH3、(CH3)2CClCH2CH3、CH2ClCH(CH3)CH2CH3 4种同分异构体；新戊烷的一氯代物只有一种，为(CH3)3CCH2Cl，总共有8种，C正确。2(1)乙醛(2) CH3CHOH2O(3) (4)a.稀NaOH，加热b加成(复原)反响c2CH3(CH2)3OHO22CH3(CH2)2CHO2H2O(5)CH3COOCH=CH2解析(1)由A的分子式C2H4O及核磁共振氢谱有两种峰可知A为乙醛。(2)结合信息可知A到B需要的条件为稀氢氧化钠、加热，与信息中的条件一致，得出反响：(4)由PVB的构造可知A到E增长了碳链。同时E还可使溴的四氯化碳溶液褪色，同时可知E中存在碳碳双键，则E为CH3CH=CHCHO，F为CH3CH2CH2CH2OH，N
