有机化合物知识点总结

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1、有机化合物知识点总结(三)绝大多数含碳的化合物称为有机化合物,简称有机物。像CO、CO2、碳酸、碳酸盐、金属碳化物等少数化合物, 它们属于无机化合物。一、烃1、烃的定义:仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物,也称为烃。2、甲烷、乙烯和苯的性质比较:有机物烷烃烯烃苯通式CnH2n+2ch2n2n代表物甲烷(CH4)乙烯(C2H4)苯d)结构简式ch4CH2 = CH2或0(官能团) 结构特点单键,链状,饱和烃双键,链状,不饱和烃(证明: 加成、加聚反应)一种介于单键和双键之间的独 特的键(证明:邻二位取代物只 有一种),环状空间结构正四面体(证明:其二氯取 代物只有一种结构)六原子共平面平面

2、正六边形物理性质无色无味的气体,比空气 轻,难溶于水无色稍有气味的气体,比空气 略轻,难溶于水无色有特殊气味的液体,密度比 水小,难溶于水用途优良燃料,化工原料石化工业原料,植物生长调节 齐U,催熟剂有机溶剂,化工原料3、烃类有机物化学性质有机物主要化学性质甲烷1、甲烷丕能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色,与强酸、强碱也不反应, 性质比较稳定。2、氧化反应(燃烧)注:可燃性气体点燃之前一定要验纯CH4+2O2 点燃CO2+2H2O (淡蓝色火焰)3、取代反应(条件:光;气态卤素单质;以下四反应同时进行,产物有5种)CH4+C12 光 CH3CI+HCICH3Cl +Cl2 光

3、CH2C12+HC1CH2C12+C12 光 CHCl3+HClCHCI3+CI2 光 CCl4+HCl注意事项: 甲烷与氯气在光照下发生取代反应,甲烷分子里的四个氢原子逐步被氯原子取代; 反应能生成五种产物,四种有机取代产物都不溶于水,常温下,一氯甲烷是气体,其他是 液体,三氯甲烷称氯仿,四氯甲烷可作灭火剂;产物中HC1气体产量最多;取代关系: 1HCl2;烷烃取代反应是连锁反应,产物复杂,多种取代物同时存在。4、 高温分解:CH10 C + 2H42乙烯1. 氧化反应 I燃烧C2H4+3O2点、燃 2CO2+2H2O (火焰明亮,伴有黑烟)II.能被酸性KMnO4溶液氧化为CO2,使酸性K

4、MnO4溶液褪色。2. 加成反应CH2=CH2+Br2CH2Br CH2Br (能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色)在一定条件下,乙烯还可以与H2、ci2、HC1、H2O等发生加成反应 CH2YH2 + H2 催化剂、CH3CH3CH2=CH2+HC1催化剂CH3CH2Cl (氯乙烷:一氯乙烷的简称)CH2 = CH2+H20催化剂A CH3CH2OH (工业制乙醇)22 2高温高压3 23. 加聚反应nCH2=CH2催化剂厂(聚乙烯)注意:乙烯能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。常利用该反应鉴别烷烃 和烯烃,如鉴别甲烷和乙烯。常用溴水或溴的四氯化碳溶液来除去烷烃中的烯烃,但是不

5、能用酸性KMnO4溶液,因为会有二氧化碳生成引入新的杂质。苯难氧化 易取代 难加成1. 不能使酸性高锰酸钾褪色,也不能是溴水发生化学反应褪色,说明苯的化学性质比较稳定。 但可以通过萃取作用使溴水颜色变浅,液体分层,上层呈橙红色。2. 氧化反应(燃烧)2C6H6+15O2点燃 12CO2+6H2O (现象:火焰明亮,伴有浓烟,说明含碳量高)3. 取代反应(1)苯的漠代:)+ Br2 FeBr Q-Br(溴苯)+HBr (只发生单取代反应,取代一个H) 反应条件:液溴(纯溴);FeBr3、FeCl3或铁单质做催化剂 反应物必须是液溴,不能是溴水。(溴水则萃取,不发生化学反应) 溴苯是一种无色油状液

6、体,密度比水大,难溶于水 溴本中溶解了溴时显褐色,用氢氧化钠溶液除去溴,操作方法为分液。(2)苯的硝化: + Hno2 亦T &NO2 + H2 反应条件:加热(水浴加热)、浓硫酸(作用:催化剂、吸水剂) 浓硫酸和浓硝酸的混合:将浓硫酸沿烧杯内壁慢慢倒入浓硝酸中,边加边搅拌 硝基苯是一种无色油 状液体,有苦杏仁气味,有毒,密度比水大,难 溶于水。 硝基苯中溶解了硝酸时显黄色,用氢氧化钠溶液除去硝酸,操作方法为分液。(3)加成反应(苯具有不饱和性,在一定条件下能和氢气发生加成反应) + 3巧O (-个苯环,加成消耗3个H2,生成环己烷)4、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较。概念同系物同

7、分异构体同素异形体同位素定义结构相似,在分子组成上 相差一个或若干个ch2 原子团的物质分子式相同而结 构式不同的化合物的互称由同种兀素组成的 不同单质的互称质子数相同而中子数 不同的同一兀素的不 同原子的互称分子式不同相同兀素付号表示相同, 分子式可不同结构相似不同不同研究对象化合物(主要为有机物)化合物(主要为有 机物)单质原子常考实例 不同碳原子数烷烃 ch3oh 与 c2h5oh 正丁烷与异丁烷 正戊烷、异戊烷、 新戊烷 02与O3 红磷与白磷 金刚石、石墨 1H (H)与 2H (D) 35C1 与 37C1 160与180二、烃的衍生物1、乙醇和乙酸的性质比较代表物乙醇乙醛乙酸结构

8、简式CH3CH20H 或 C2H50HCH3CH0CH3C00H官能团羟基:一OH醛基:一CHO羧基:一 C00H物理性质无色、有特殊香味的液体,俗名 酒精,与水互溶,易挥发(非电解质)有刺激性气味有强烈刺激性气味的无色液体, 俗称醋酸,易溶于水和乙醇,无 水醋酸又称冰醋酸。用途作燃料、饮料、化工原料;质量分数为75 %的乙醇溶液用于医 疗消毒剂有机化工原料,可制得醋酸纤维、 合成纤维、香料、燃料等,是食 醋的主要成分2、乙醇和乙酸的主要化学性质有机物 |主要化学性质1. 与Na的反应(反应类型:取代反应或置换反应)2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2T (现象:沉,不熔,表面

9、有气泡) 乙醇与Na的反应(与水比较):相同点:都生成氢气,反应都放热不同点:比钠与水的反应要缓慢结论:乙醇分子羟基中的氢原子没有水分子中的氢原子活泼;lmol乙醇与足量Na 反应产生0.5mol H2,证明乙醇分子中有一个氢原子与其他的氢原子不同;2 HOH2,两个羟基对应一个H2;单纯的一OH可与Na反应,但不能与NaHCO3 发生反应。2. 氧化反应(1)燃烧(淡蓝色火焰,放出大量的热)CH3CH2OH+3O2点燃2CO2+3H2O 可作燃料,乙醇汽油乙醇(2)在铜或银催化条件下:可以被O2氧化成乙醛(CH3CHO)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O (总反应)现象:红亮的

10、铜丝在酒精灯上加热后变为黑色,将黑色的氧化铜伸入乙醇中又变为红 色;并且可以闻到有刺激性气味气体产生(乙醛)H 0 反应断键情况:儿八11 川川o4_K_- Cu或Ag,作催化剂,反应前后质量保持不变。(3)乙醇可以使紫红色的酸性高锰酸钾溶液褪色,与之相似的物质有乙烯;可以使橙色的重铬酸钾溶液变为盘色,该反应可用于检验酒后驾驶。总结:燃烧反应时的断键位置:. 全断与钠反应时的断键位詈:在铜催化氧化时的断键位置:、(4)检验乙醇中是否含有水,用无水硫酸铜;除去乙醇中的水得到无水乙醇,加生石灰, 蒸馏。1具有酸的通性:CH3COOH匸二CH3COO-+H+(元弱酸) 可使酸碱指示剂变色,如使紫色石

11、蕊试液变红(变色是反应生成了有色物质); 与活泼金属(金属性H之前),碱(Cu(OH)2),弱酸盐反应,如CaCO3、Na2CO3 酸性比较:ch3cooh h2co32CH3COOH+CaCO32(CH3COO)2Ca+CO2t+H2O (强酸制弱酸) 2酯化反应(实质:酸去羟基,醇去氢一一同位素标记法)CH3COOH+HOC2H5了、 ch3cooc2h5+h2o乙酸反应类型:酯化反应,属于取代反应;是可逆反应乙酸反应有一定限度,乙酸乙酯产率不可能达到100%(1) 试管a中药品加入顺序是: 乙醇3 mL、浓硫酸(催化剂、吸水剂)、乙酸各2 mL(2) 为了防止试管a中的液体发生暴沸,加热

12、前应采取的措施是:加碎瓷片(或沸石)(3) 实验中加热试管a的目的是:加快反应速率蒸出乙酸乙酯,提高产率(4) 长导管的作用是:导气,冷凝回流;不伸入饱和碳酸钠溶液中:防止倒吸(5) 试管b中加有饱和Na2CO3溶液,其作用是(3点):中和乙酸,溶解乙醇,降低乙酸乙酯的溶解度,利于分层(6) 反应结束后,振荡试管b,静置。观察到的现象是:饱和碳酸钠溶液上面有油状液滴生 成,且能闻到香味。 三、烷烃1、烷烃的概念:碳原子间都以碳碳单键结合成链状,剩余价键均与氢原子结合,使每个碳原子的化合价都达到“饱和” 的饱和链烃,或称烷烃。呈锯齿状。2、烷烃物理性质:状态:一般情况下, 1-4个碳原子烷烃为气

13、态, 5-16个碳原子为液态, 16个碳原子以上为固态。 溶解性:烷烃都难溶于水,易溶于有机溶剂。熔沸点:随着碳原子数的递增,熔沸点逐渐逐渐升高;相同碳原子数时,支链越多,熔沸点越低。 密度:随着碳原子数的递增,密度逐渐增大,但都比水的密度小。3、烷烃的化学性质一般比较稳定,在通常情况下跟酸、碱和高锰酸钾等都不反应。氧化反应:在点燃条件下,烷烃能燃烧;取代 反应(烷烃特征反应):在光照条件下能跟卤素发生取代反应。1需水浴加热的反应有:1)、银镜反应(2)、乙酸乙酯的水解(3)苯的硝化(4)糖的水解5)、酚醛树脂的制取(6)固体溶解度的测定凡是在不高于100C的条件下反应,均可用水浴加热,其优点

14、:温度变化平稳,不会大起大落,有利于反应的进行。2需用温度计的实验有:(1) 、实验室制乙烯(170C) (2)、蒸馏(3)、固体溶解度的测定(4)、乙酸乙酯的水解(70 80C)(5)、中和热的测定(6)制硝基苯(50 60C)说明:(1)凡需要准确控制温度者均需用温度计。(2)注意温度计水银球的位置。3能与 Na 反应的有机物有: 醇、酚、羧酸等凡含羟基的化合物。4能发生银镜反应的物质有:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖凡含醛基的物质。5能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有:(1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物(2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质(3)含有醛基的化合物(4)具有还原性的无机物(如S02、FeS04、KI、HC1、H2O2等)6能使溴水褪色的物质有:(1)含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物(加成)( 2)苯酚等酚类物质(取代)( 3)含醛基物质(氧化)(4)碱性物质(如NaOH、Na2CO3)(氧化还原一一歧化反应)(5)较强的无机还原剂(如S02、KI、FeS04等)(氧化)(6)有机溶剂(如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等,属于萃取,使水层褪色而有机

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